有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)答題

1、有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)答題1畫出BrCH2CH2CH2Br 以C1-C2為旋轉(zhuǎn)軸的最穩(wěn)定和最不穩(wěn)定的Newman投影式。2比較各種碳正離子的穩(wěn)定性？為什么？3乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成，其反應(yīng)速度哪個(gè)最快？為什么？答:乙烯 丙烯 Csp 2 。 鍵長(zhǎng)sp-sp 酸酐 酯 酰胺？ 答:羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)是分親核加成和消除兩步完成的。在第一步親核加成中，反應(yīng)的活性主要取決于羰基的電子效應(yīng)和空間位阻。羰基碳上所連的基團(tuán)吸電子 效應(yīng)越強(qiáng)，體積越小，越有利于加成。羧酸衍生物吸電子效應(yīng)強(qiáng)弱為： -X-OCOR-OR-NH 2 。在第二步消除反應(yīng)中，離去基團(tuán)的堿性越弱，越易離去。離去基團(tuán)的堿性強(qiáng)弱順序?yàn)?/p>

2、： NH 2 - RO - RCOO - X - 。故離去能力為： X - RCOO - RO - NH 2 - 。綜上所述，羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)活性為 ：酰鹵 酸酐 酯 酰胺。29醛、酮、羧酸及其衍生物分子中都含有羰基，羰基對(duì) -H 的活性有何影響？ 答:-H 的酸性為：酰鹵 醛、酮 酯 酰胺。酰鹵中，鹵原子的吸電子的誘導(dǎo)效 應(yīng)大于給電子的共軛效應(yīng)，從而增加了羰基對(duì) - 碳的吸電子能力，使 -H 的活性增加。同時(shí)鹵原子的吸電子效應(yīng)也使形成的烯醇負(fù)離子因負(fù)電荷分散而趨于穩(wěn)定。在酯和酰胺中，由于烷氧基的氧和氨基氮的給電子的共軛效應(yīng)大于吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，孤對(duì)電子可與羰基共軛而使酮式結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，形

3、成烯醇負(fù)離子需要較大的能量。酰胺氮上的孤對(duì)電子堿性較強(qiáng)，共軛結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定，形成烯醇負(fù)離子需要更大的能量，酸性最弱。30吡啶和吡咯都具有芳香性，可產(chǎn)生芳香性的原因不同，如何解釋？ 答:吡啶和吡咯分子中的氮原子都是 sp 2 雜化，組成環(huán)的所有原子位于同一平面上， 彼此以 鍵相連。在吡啶分子中，環(huán)上由 4n+2 （ n=1 ）個(gè) p 電子構(gòu)成芳香體系，氮原子上還有一對(duì)未共用電子處在未參與共軛的 sp 2 雜化軌道上，并不與體系發(fā)生作用。而在吡咯分子中，雜原子的未共用電子對(duì)在 p 軌道上，六個(gè)電子（碳原子四個(gè)，氮原子兩個(gè)）組成了 4n+2 （ n=1 ）個(gè)電子的離域體系 ，而具有芳香性。如何解釋芳香性

4、大小次序由于五元雜環(huán)分子中，五個(gè)原子共用六個(gè)電子，而苯則是六個(gè)碳原子共用六個(gè) 電子，所以五元雜環(huán)化合物的電子分布不均勻，它們的芳香性比苯的差。由于 電負(fù)性 O N S ，提供電子對(duì)構(gòu)成芳香性的芳環(huán)的能力與此電負(fù)性的關(guān)系相反， 因此，三個(gè)五元 雜環(huán)的芳香性次序?yàn)椋亨绶?吡咯 呋喃。31為何氨基酸在其等電點(diǎn)時(shí)的溶解度最小？答:氨基酸在 其等電點(diǎn)溶液中主要以電中性的偶極離子存在，由于沒有帶電的離子存在，故此時(shí)的 氨基酸在水中 的溶解度最小，可以結(jié)晶析出。32氨基酸既具有酸性又具有堿性，但等電點(diǎn)都不等于 7 ，即使 含氨基羧基的氨基酸，其等電點(diǎn)也不等于 7 ，這是為什么？答:因?yàn)樵谒?pH 7 ）中，中性氨基酸的酸性稍大于堿性，其在水溶液中生成的陰離子略多于陽(yáng)離子，欲到達(dá)等電點(diǎn)，需