2019_2020學(xué)年高中化學(xué)第三章第四節(jié)有機(jī)合成練習(xí)（含解析）新人教版.docx

第四節(jié)有機(jī)合成課后篇鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中,能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A.只有B.只有C.只有D.只有答案B2.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CHCHCH2Br經(jīng)三步反應(yīng)可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是()A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解解析BrCH2CHCHCH2Br先發(fā)生水解得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氫加成,最后用強(qiáng)氧化劑將醇氧化為羧酸即可。發(fā)生的反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故A正確。答案A3.已知RCHO+RCHO。在此條件下下列烯烴被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是()A.B.C.D.解析根據(jù)信息分析可知,反應(yīng)物分子中存在“”結(jié)構(gòu)的物質(zhì),被氧化后可生成CH3CHO。答案C4.乙烯酮(CH2CO)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)可表示為CH2CO+HA。乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成。其產(chǎn)物不正確的是()A.與HCl加成生成B.與H2O加成生成C.與CH3OH加成生成D.與CH3COOH加成生成解析由題給信息可知,加成時活潑氫加到CH2原子團(tuán)上,試劑中的剩余部分直接連在上,故C項錯誤,應(yīng)生成。答案C5.用溴乙烷為主要原料制備乙二醇,下列方案最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇解析B、C兩項都應(yīng)用了取代反應(yīng),難以得到純凈的有機(jī)取代產(chǎn)物;而A項設(shè)計過程的前兩步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯,即A項過程不是最合理的。答案D6.已知:,其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則乙為()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛解析丁為酯,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則為甲酸酯,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系,可知甲為甲醛,乙為甲酸,丙為甲醇,丁為甲酸甲酯。答案C7.下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()A.反應(yīng)是加成反應(yīng),反應(yīng)是氧化反應(yīng)B.只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C.只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D.反應(yīng)是取代反應(yīng)解析乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。答案C8.下圖表示在催化劑作用下X和Y合成具有生物活性的物質(zhì)Z,W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關(guān)敘述不正確的是()A.反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.1 mol W完全加成需要4 mol H2C.X的核磁共振氫譜有四個峰D.X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應(yīng)解析反應(yīng)為取代反應(yīng),A錯誤;1 mol苯環(huán)可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol CO可與1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),若烴基為飽和烴基,則1 mol W需要4 mol氫氣,故B正確;X含有4種性質(zhì)不同的H原子,故C正確;X分子中含有酚羥基,W分子中含有酚羥基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能與NaOH溶液反應(yīng),故D正確。答案A9.有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物為草酸:ABCDEF已知B的相對分子質(zhì)量比A大79。(1)請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式:C是,F是。(2)BC的反應(yīng)類型及化學(xué)方程式:。DE的化學(xué)方程式是。解析依題意知,由A生成HOOCCOOH的反應(yīng)過程中,各物質(zhì)分子中碳原子數(shù)不變。A在光照條件下與Br2反應(yīng),則A為CH3CH3,B的相對分子質(zhì)量比A大79,則B為C2H5Br,依次可推出C為,D為CH2BrCH2Br,E為HOCH2CH2OH,F為。答案(1)(2)消去反應(yīng);C2H5Br+NaOH+NaBr+H2O+2NaOH+2NaBr10.(2018海南化學(xué),18-)鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥,其一條合成路線如下:回答下列問題:(1)已知A的分子式為C8H10O,其化學(xué)名稱為。(2)B中的官能團(tuán)的名稱為。(3)由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類型是。(4)由D的結(jié)構(gòu)可判斷:D應(yīng)存在立體異構(gòu),該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)若用更為廉價易得的氨水替代鹽酸羥氨(NH2OHHCl)與C反應(yīng),生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有種;其中,核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為6211的結(jié)構(gòu)簡式為。解析(1)以C的結(jié)構(gòu)結(jié)合生成C的反應(yīng)可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,名稱為2,6-二甲基苯酚。(2)B分子中含有溴原子和羰基兩種官能團(tuán)。(3)由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為+NaOH+NaBr+H2O,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)因連接在CN雙鍵中的OH的位置不同而形成立體異構(gòu)體:。(5)比較C、D的結(jié)構(gòu)可知,羥胺“NH2OH”去掉兩個“H”原子以“NOH”形式代替了原來的“O”,故反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為:。(6)A的同分異構(gòu)體能夠與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則保留羥基不變,另外側(cè)鏈有如下幾種情況:側(cè)鏈?zhǔn)且一癈2H5”,存在鄰、間、對三種;兩個甲基處于鄰位有兩種;兩個甲基處于間位,除A外還有2種;兩個甲基處于對位有一種。核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為6211的同分異構(gòu)體具有很強(qiáng)的對稱性且存在兩個甲基,故其結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)2,6-二甲基苯酚(2)羰基、溴原子(3)+NaOH+NaBr+H2O取代反應(yīng)(4)(5)(6)8能力提升11.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯的同系物,+CH3X+HX。在催化劑存在的條件下,應(yīng)選擇苯和下列哪組物質(zhì)為原料合成乙苯()A.CH3CH3和Cl2B.CH2CH2和Cl2C.CH2CH2和HClD.CH3CH3和HCl解析根據(jù)題給信息,合成乙苯應(yīng)該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物,既難得到純凈的乙苯,又浪費了原料,A項錯誤。乙烯與氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,與苯反應(yīng)不能得到乙苯(產(chǎn)物比較復(fù)雜),B項錯誤;乙烯與氯化氫反應(yīng)生成一氯乙烷,它與苯反應(yīng)只能生成乙苯和氯化氫,合成過程中,氯化氫可以循環(huán)使用,C項正確;乙烷與氯化氫不反應(yīng),得不到氯乙烷,D項錯誤。答案C12.有下述有機(jī)反應(yīng)類型:消去反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)。已知:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A.B.C.D.解析由丙醛合成1,2-丙二醇的路線如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2,故B項正確。答案B13.某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡式為()A.B.HOCH2CH2OHC.D.解析由題中信息知:丙為羧酸,且含有兩個羧基;甲、乙、丙分子中各有兩個碳原子,甲為HOCH2CH2Cl。答案D14.某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,有關(guān)說法不正確的是()A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C.F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)解析根據(jù)A與NaHCO3反應(yīng)可知,A分子中一定含有COOH;A與銀氨溶液反應(yīng)生成B,則A中一定含有CHO或;B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則B可能含有或CC;A與H2加成生成E,E在H+、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物,應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng);推斷A可能是OHCCHCHCOOH或OHCCCCOOH,故A項不正確。答案A15.茉莉花是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為、;(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,;(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有(填序號);(4)反應(yīng)(填序號)原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。解析(1)A物質(zhì)是乙醇被CuO氧化生成的乙醛;B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,B為;(2)反應(yīng)是乙醇被CuO氧化,反應(yīng)是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng);(3)是加成反應(yīng),均是氧化反應(yīng),是與鹵素發(fā)生的取代反應(yīng),是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);(4)化合反應(yīng)或加成反應(yīng)的原子利用率為100%。答案(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+H2O(3)(4)16.化合物M是制備某種藥物的中間體,以A為原料合成M的路線如下圖所示。已知:RONa+RXROR+NaX根據(jù)題意完成下列填空:(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(3)化合物X含有的官能團(tuán)名稱是;該物質(zhì)核磁共振氫譜共有組峰。(4)由C生成D的另一種反應(yīng)物是,反應(yīng)條件是。(5)寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式:、。解析由A的分子式和反應(yīng)的生成物可知A為,苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成;反應(yīng)為醇的氧化反應(yīng),B為;由碳鏈的骨架可知,C為,D為;由M的結(jié)構(gòu)簡式可知,E為。(1)由分析可知,化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)是生成的反應(yīng),羥基被氧化為醛基,因此反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)為:羥基