有機(jī)化合物命名方法.ppt

有機(jī)化合物命名方法,1.烷烴的命名,1.1 烷基 一個(gè)烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)稱為烷基 1.1.1 某基： 甲基 CH3- Me 乙基 CH3CH2- Et （正）丙基 CH3CH2CH2- n-Pr （正）丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu,1.1.2 異某基: 異丙基 (CH3)2CH- i-Pr 異丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu 1.1.3 仲某基: 仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu 1.1.4 叔某基: 叔丁基 (CH3)3C- t-Bu 叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-,1.2 普通命名法,按碳原子的數(shù)目稱：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。 直鏈的稱為正某烷， 碳鏈一端帶有兩個(gè)甲基的稱為異某烷， 有季碳原子的稱新某烷，,正戊烷 異丁烷 新庚烷,1.3 衍生物命名法,按甲烷的衍生物命名，通常選擇連接烷基最多的碳原子作為母體甲烷碳原子 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基異丙基甲烷,1.4 系統(tǒng)命名法 IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry 中國(guó)化學(xué)會(huì)1980年 “有機(jī)化學(xué)命名原則” 1.4.1選取含碳原子最多支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。,1.4.2 主鏈碳原子的位次編號(hào) (1) 取代基位次最小. 例： 3-甲基己烷 (2) 小的取代基列前，相同的取代基合并.例 2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷,（3）烷基大小順序 (4) 支鏈上還有取代基時(shí)，用括號(hào)中的數(shù)字或帶撇數(shù)字來(lái)標(biāo)明：例： 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列 用衍生命名法命名下列化合物 二甲基二乙基甲烷 甲基異丙基異丁基甲烷,用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： (1) 3-甲基-3,4-二乙基庚烷 (2) 2,3,6,7-四甲基辛烷,2 烯烴的命名,2.1 烯基 乙烯基: 丙烯基: 烯丙基: 2.2 衍生物命名法 以乙烯為母體，將其他烯烴看成是乙烯的烷基取代物來(lái)命名。 四甲基乙烯 不對(duì)稱二甲基乙烯 對(duì)稱甲基乙基乙烯,2.3 系統(tǒng)命名法,2.3.1 選擇含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 2.3.2 主鏈編號(hào)，使雙鍵的編號(hào)盡可能小 2.3.3 取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在烯烴的名稱之前，并指出烯烴碳原子的位置。 2，4-二甲基-3-己烯 2，4-二甲基-2-己烯,2.3.4 順?lè)串悩?gòu)體的命名 2.3.4.1 順?lè)疵?相同的基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)為順,異側(cè)為反. 順-2-戊烯 反-2-戊烯 對(duì)于四個(gè)基團(tuán)不相同的烯烴順?lè)疵ú贿m用.,2.3.4.2 Z,E命名法 1) 次序規(guī)則 (1)原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的列前；同位數(shù)按原子量的大小次序排列： I，Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H (2)如果與雙鍵碳原子所連接的原子是相同的原子，例如碳原子，則比較下面連接的原子，仍按上述規(guī)則進(jìn)行比較，直至確定出基團(tuán)的大小。,(3) 雙鍵和參鍵相當(dāng)與相應(yīng)的碳原子連接 相當(dāng)于 相當(dāng)于,用Z,E命名下列化合物: (1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯 (2) (Z)-3-乙基-2-己烯 (3) (Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯,3 二烯烴的命名,與烯烴相似, 但應(yīng)標(biāo)明二個(gè)雙鍵的位次,稱二烯. 2,4-己二烯 (Z,Z)- 2,4-己二烯 (Z,E)- 2,4-己二烯 (E,E)- 2,4-己二烯,4 炔烴的命名,炔烴的命名和烯烴相似，例如： 2,2,5-三甲基3己炔 4甲基2戊炔,同時(shí)含有參鍵和雙鍵的分子稱為烯炔。首先選取含雙鍵和參鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)使雙鍵和參鍵的位次最低，位次相同時(shí)應(yīng)以雙鍵的位次為最小。 3-乙基1,3己二烯5炔 4-乙基3,5-己二烯-1-炔,5 苯衍生物的命名,5.1 芳烴的命名 1） 硝基，亞硝基，鹵素只作為取代基：,2 當(dāng)取代基為氨基，羥基，醛基，羧基時(shí)作為一類化合物命名：,鄰甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸,3 有多種取代基，選好母體，順序如下：,-NO2，-X，-R，-NH2，-OH，-COR， -CHO，-CN，-CONH2（酰胺）， -COX，COOR，-COOH， -SO3H，正離子-N+R3， 在這個(gè)順序中排在前面的為取代基。,對(duì)氯苯酚 間氨基苯酚 對(duì)氨基苯磺酸 鄰羥基苯甲酸,6 稠環(huán)芳烴的命名,6.1 萘 6.2 蒽 6.3 菲,7 雜環(huán)化合物的命名,7.1 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán) 吡咯 噻吩 呋喃,7.2 含多個(gè)雜原子的五元雜環(huán) 咪唑 噻唑 噁唑 7.3 含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán) 吡 啶 喹啉 異喹啉,7.4 含多個(gè)雜原子的六元雜環(huán) 嘧啶 嘌呤,8 鹵代烴的命名,8.1 習(xí)慣命名法：按烴基的名稱命名。 氯甲烷 溴代異丙烷 氯代叔丁烷 氯化芐,俗稱： 氯仿 對(duì)稱四氯乙烷 不對(duì)稱四氯乙烷 偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯,8.2 系統(tǒng)命名法 鹵原子為取代基。 4-甲基-2-氯己烷 3-氯甲基己烷,鹵代芳烴以芳烴為母體，鹵原子為取代基： 3-溴甲苯 1-氯-3-溴苯,側(cè)鏈鹵代芳烴，以烷烴為母體，鹵原子和芳環(huán)作為取代基： 2-苯基-1-氯丙烷 對(duì)氯苯溴甲烷,9 脂環(huán)烴的命名,9.1 單環(huán)脂環(huán)烴 環(huán)某烷:取代基編號(hào)最小, 小的基團(tuán)列前: 環(huán)某烯,環(huán)某炔:官能團(tuán)為1,2位,取代基盡量小:,(1) 環(huán)上碳原子數(shù)環(huán)某烷 (2) 小的取代基為1位 1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷 1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷,9.2 二環(huán)脂環(huán)烴 9.2.1 橋環(huán)烷烴 (1).成環(huán)碳原子總數(shù)環(huán)某烷，以二環(huán)為詞頭，標(biāo)出環(huán)數(shù) (2). 編號(hào)從橋頭開始，經(jīng)最長(zhǎng)的橋至另一橋頭碳原子，沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳原子，最短的橋上碳原子最后編號(hào) (3).中括號(hào)中從大到小依次標(biāo)出橋上碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。,1,2,7-三甲基二環(huán)2.2.1庚烷 1,7,7-二甲基二環(huán)2.2.1庚烷,十氫萘， 二環(huán)4.4.0癸烷,9.2.2螺環(huán)烷烴 (1).成環(huán)碳原子總數(shù)螺某烷 (2).編號(hào)從小環(huán)開始，經(jīng)螺原子至大環(huán) (3).中括號(hào)中標(biāo)出螺環(huán)上除螺原子外碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。 螺3.4辛烷 6-甲基螺4.5癸烷,2,7,7-三甲基二環(huán)4.1.0庚烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷,10 醇的命名,10.1 普通命名法 根據(jù)與羥基相連的烴基命名， “基”字一般可以省去： 異丙醇 異丁醇 仲丁醇,10.2 甲醇衍生物命名法 三苯基甲醇 三乙基甲醇,10.3 系統(tǒng)命名法 選擇含羥基的最長(zhǎng)鏈作為主鏈；從離羥基近的一端開始編號(hào)。 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇 順-1,4-環(huán)己二醇,有其它官能團(tuán)時(shí)，按規(guī)定，確定作為取代基還是官能團(tuán)：次序：正離子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、過(guò)氧化物。 6-胺基-2-己醇 5-羥基己醛,4-硝基-3-羥基環(huán)己甲酸,11 醛酮的命名,11.1 系統(tǒng)命名法 選擇含羰基的最長(zhǎng)鏈。 編號(hào)從靠近羰基的一端開始。 2-甲基丙醛 2-苯基丁醛,2-己酮 1-環(huán)己基-1-丙酮 碳原子的位置有時(shí)也用希臘字母表示 2 酮的取代基命名法 甲基乙基酮 苯乙酮,12 羧酸的命名,12.1 羧酸的命名 (1) 俗名 蟻酸，醋酸，草酸，肉桂酸, 琥珀酸,馬來(lái)酸, 富馬酸等。 (2) 系統(tǒng)命名法 選取含羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。 從羧基碳原子開始編號(hào)。,2，3-二甲基丁酸，（，-二甲基丁酸） 脂肪族二元羧酸：選取含兩個(gè)羧基的最長(zhǎng)鏈。 乙酸 順-丁烯二酸 反-丁烯二酸 (馬來(lái)酸) (富馬酸),芳香族羧酸：羧基與苯環(huán)支鏈相連的，以脂肪酸為母體，芳基為取代基。 苯乙酸 3-苯丙烯酸（肉桂酸） 芳香族羧酸：羧基與苯環(huán)連接的，以苯甲酸為母體，其它基團(tuán)為取代基命名。 如：苯甲酸，對(duì)甲苯甲酸等。,13 羧酸衍生物的命名,酰鹵和酰胺按所含?；?例：乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。,酸酐可根據(jù)其來(lái)源酸命名 鄰苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐 酯根據(jù)其組成酸和醇被稱為某酸某酯 乙酸芐酯、 苯甲酸乙酯,14 胺的命名,14.1 簡(jiǎn)單烴基組成的胺,按所含烴基的名稱命名,如: 甲胺 二甲胺 三甲胺,N,N-二甲基苯胺 3-氯-N甲基苯胺,14.2 二胺或多元胺的第一胺,當(dāng)氨基連在開鏈烴基或苯環(huán)上時(shí),可稱為二胺或多胺,如: 乙二胺 對(duì)苯二胺 14.3 復(fù)雜胺(主要是脂肪胺)按系統(tǒng)命名法命名,烴為母體,氨基為取代基: 2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-1-甲氨基戊烷,14.4 季銨化合物可以看作是銨的衍生物命名.例如: (C2H5)4N+Br- (CH3)3N+(n-C16H33)OH- 溴化四乙銨 三甲基十六烷基氫氧化銨 課堂練習(xí)題 CH2=CHCH2NH2 CH2=CH-N+(CH3)3Br- 烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化銨,15 對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型和命名法,15.1 相對(duì)構(gòu)型 D/L法 D-(+)-甘油醛 L -(-)-甘油醛,構(gòu)型的表示方法 費(fèi)歇爾(Fischer)投影式,費(fèi)歇爾(Fischer)投影式,離開平面翻轉(zhuǎn)，構(gòu)型改變； 旋轉(zhuǎn)90，構(gòu)型改變； 兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換，構(gòu)型改變； 旋轉(zhuǎn)180，構(gòu)型不變； 三個(gè)基團(tuán)，順時(shí)針或逆時(shí)針調(diào)換位置，構(gòu)型不變。,15.2 絕對(duì)構(gòu)型 構(gòu)型的R，S命名規(guī)則 含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd,如果a b c d 將d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置，當(dāng)a,b,c為順時(shí)針時(shí)，為R構(gòu)型，當(dāng)a,b,c為逆時(shí)針時(shí)，為S構(gòu)型。 (S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2-氯丁烷,用費(fèi)歇爾投影式確定構(gòu)型時(shí)，在紙面上觀察： 當(dāng)最小基團(tuán)處在上方或下方時(shí)： 當(dāng)a,b,c為順時(shí)針時(shí)，為R構(gòu)型，當(dāng)a,b,c為逆時(shí)針時(shí)，為S構(gòu)型。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方時(shí)： 當(dāng)a,b,c為順時(shí)針時(shí)，為S構(gòu)型，當(dāng)a,b,c為逆時(shí)針時(shí)，為R