222苯的同系物芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用

第2課時(shí)苯的同系物芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用見學(xué)生用書P033學(xué)習(xí)目標(biāo)練法指導(dǎo)1.認(rèn)識(shí)苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。2了解芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用。1.苯的同系物發(fā)生的反應(yīng)，要注意反應(yīng)的條件。2掌握常見有機(jī)物的鑒別。課/前/預(yù)/習(xí)輕/松/搞/定1苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A都屬于芳香烴B都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色C都能在空氣中燃燒D都能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析苯和甲苯都含有苯環(huán)，A項(xiàng)正確；苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，B錯(cuò)誤。2在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化答案C解析在苯的同系物中，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被取代。3下列化合物分子中的所有原子不可能處于同一平面的是()A乙苯 B乙炔C苯乙烯 D苯乙炔答案A解析乙苯分子中甲基上的所有氫原子與苯環(huán)不可能共面；B項(xiàng)，乙炔分子中所有原子在同一條直線上；C項(xiàng)，苯乙烯分子相當(dāng)于苯環(huán)與乙烯兩種分子模型的組合；D項(xiàng)，苯乙炔分子相當(dāng)于苯環(huán)與乙炔兩種分子模型的組合。4用一種試劑可將三種無(wú)色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來(lái)，該試劑是()A硫酸溶液 B水C溴水 DKMnO4酸性溶液答案D解析本題考查的是物質(zhì)鑒別問(wèn)題，產(chǎn)生三種不同的現(xiàn)象方可鑒別開。5.苯的同系物C8H10，在鐵作催化劑的條件下，與液溴反應(yīng)，其中只能生成一種一溴代物的是()答案D解析苯的同系物C8H10，在鐵作催化劑的條件下，與液溴反應(yīng)，其中只能生成一種一溴代物，說(shuō)明苯環(huán)上只有一種氫原子。A項(xiàng)苯環(huán)上含有三種氫原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)苯環(huán)上含有2種氫原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)苯環(huán)上含有3種氫原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯環(huán)上含有一種氫原子，正確。6下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是()A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響B(tài)苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100110 才能生成二硝基苯，而甲苯在100 時(shí)即可生成三硝基甲苯，說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響C苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑D除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的KMnO4酸性溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可答案C解析萘是有污染的，不屬于綠色殺蟲劑。7下列括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì)，將除去下列各組混合物中雜質(zhì)所需的試劑填寫在橫線上：(1)苯(甲苯)：_。(2)苯(乙醇)：_。(3)甲苯(溴)：_。答案(1)高錳酸鉀酸性溶液(2)水(3)NaOH溶液解析(1)苯不能和高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化為能溶于水的苯甲酸而與苯分層，可采用分液的方法除去。(2)乙醇與水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的溴化鈉和次溴酸鈉，然后分液除去。課/堂/效/果題/組/檢/測(cè)題組一 苯的同系物的概述1.下列物質(zhì)一定屬于苯的同系物的是()答案B解析同系物必須符合的條件是結(jié)構(gòu)相似即為同一類物質(zhì)；符合同一通式。A項(xiàng)不符合，C、D兩項(xiàng)不符合，只有B項(xiàng)對(duì)。2下列說(shuō)法中正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)答案D解析A項(xiàng)，苯的同系物的分子通式為CnH2n6(n6)；B項(xiàng)，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯環(huán)的烴，且苯的同系物側(cè)鏈為飽和烷烴基；C項(xiàng)，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色。題組二 苯的同系物的性質(zhì)3.(雙選)下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()A甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol 甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案AB解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得更活潑，更容易被取代，A正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被高錳酸鉀酸性溶液氧化，B正確。故選A、B。4不具有的性質(zhì)是()A在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)B在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)C與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D在光照條件下與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)答案C解析苯及其同系物在催化劑作用下可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。5分子式為C9H12的一種苯的同系物，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，下列說(shuō)法中正確的是()A該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)B該有機(jī)物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體答案D解析A項(xiàng)，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，該苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但不能因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色；C項(xiàng)，分子中所有原子不可能共平面；D項(xiàng)，當(dāng)苯環(huán)上的取代基為正丙基時(shí)有6種一溴代物，當(dāng)苯環(huán)上的取代基為異丙基時(shí)有5種一溴代物。6已知苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色，但烴基上與苯環(huán)直接相連的碳原子不結(jié)合氫時(shí)不能被氧化?，F(xiàn)有某苯的同系物X(分子式為C11H16)，其分子中苯環(huán)上只連有一個(gè)烴基，且它能使KMnO4酸性溶液褪色，則其可能的結(jié)構(gòu)共有7種，其中3種是請(qǐng)寫出另外4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，_，_，_。 答案題組三 苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷7.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A2種B3種C4種D5種答案B解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物；因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3；CH(CH3)CH2CH3；CH2CH(CH3)2；C(CH3)3。由于第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。故正確答案為B。8用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子所得芳香烴產(chǎn)物數(shù)目有()A3種 B4種C5種 D6種 答案D解析烷基組成通式為CnH2n1，烷基式量為43，所以14n143，解得n3，所以烷基為C3H7。當(dāng)該烷基為正丙基時(shí)，甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，所以有3種同分異構(gòu)體；當(dāng)為異丙基時(shí)，甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，所以有3種同分異構(gòu)體。該芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)為6種。選項(xiàng)D正確。9某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則該烴是()答案A解析用表示苯環(huán)上氫原子被氯原子取代的不同位置課/后/鞏/固快/速/提/能1下列化合物為苯的同系物的是()A BC D答案B解析根據(jù)苯的同系物的概念：含有一個(gè)苯環(huán)；側(cè)鏈為烷基?？赏浦獙?duì)。2下列有機(jī)物分子中，所有原子一定處于同一平面的是()答案B解析和與其直接相連的原子在同一平面內(nèi)，CC和與其直接相連的原子在同一條直線上。3下列各組混合物不能用分液漏斗分離的是()A硝基苯和水 B苯和甲苯 C乙苯和水 D溴苯和NaOH溶液答案B解析分液漏斗分離互不相溶的液體，A項(xiàng)硝基苯和水互不相溶，水在上層，故A可以用分液漏斗分離；B項(xiàng)苯和甲苯都是有機(jī)物，相似相溶，故不能用分液漏斗分離，B可選；C項(xiàng)乙苯和水互不相溶，故C可以用分液漏斗分離；D項(xiàng)溴苯和NaOH溶液不溶，能用分液漏斗進(jìn)行分離，此題選B。4已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A4種 B5種C6種 D7種答案B解析將甲苯完全氫化得到甲基環(huán)己烷：，在CH3上、CH3的鄰、間、對(duì)位及與CH3相連的碳原子上的氫原子可以被氯原子取代而得到5種一氯代物，可圖示為。5將a g聚苯乙烯樹脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔氣體，則所得混合物中的碳?xì)鋬煞N元素的質(zhì)量比是()A61 B121C83 D112答案B解析聚苯乙烯、苯、乙炔三種物質(zhì)的最簡(jiǎn)式都是CH，所以碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比是121。6都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是()ACnH2n6(n11) BCnH2n8(n10)CCnH2n10(n10) DCnH2n12(n10)答案D解析萘環(huán)有7個(gè)不飽和度，因此萘的同系物分子組成通式是CnH2n214CnH2n12(n10)。7間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被NO2取代后，其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A1種 B2種C3種 D4種答案C解析判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱軸上而不能越過(guò)對(duì)稱軸(針對(duì)一元取代物而言)。如二甲苯的對(duì)稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對(duì)二甲苯。因此，鄰、間、對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種。8已知CC可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的烴，下列說(shuō)法正確的是()A分子中最多有12個(gè)碳原子處于同一平面上B分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上C該烴的一氯取代物最多有4種D該烴是苯的同系物答案B解析當(dāng)兩個(gè)苯環(huán)繞兩個(gè)苯之間的CC鍵軸旋轉(zhuǎn)到一個(gè)平面時(shí)，分子中的14個(gè)碳原子都處于同一平面上，否則是9個(gè)碳原子處于同一平面，故A錯(cuò)、B正確；該烴的一氯取代物最多有5種，C錯(cuò)；該烴分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，故不是苯的同系物，D錯(cuò)。9將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可能有()A B只有C D全部答案C解析苯的同系物與液溴在鐵粉的催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代甲基鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個(gè)氫原子都取代；而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有。10要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A先加足量溴水，然后再加入高錳酸鉀酸性溶液B先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水C點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D加入濃硝酸后加熱答案A解析A項(xiàng)己烯和甲苯都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，己烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而甲苯和溴水發(fā)生的是萃取，因此先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)消耗掉，然后再加入高錳酸鉀酸性溶液，若高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明混有甲苯，A項(xiàng)正確，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)兩種物質(zhì)含碳量都很高，燃燒的現(xiàn)象很相近，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)甲苯和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，但無(wú)明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選A。11有4種無(wú)色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是(1)不能與溴水或KMnO4酸性溶液反應(yīng)，但在FeBr3作用下能與液溴反應(yīng)的是_。(2)任何條件下都不能與溴水及KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是_。(3)能與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是_。(4)不與溴水反應(yīng)但與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是_。答案(1)苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯4種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)(加成反應(yīng))，又能和KMnO4酸性溶液反應(yīng)(氧化反應(yīng))的只有己烯，均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。12某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置制備一硝基甲苯。實(shí)驗(yàn)步驟如下：配制濃硫酸和濃硝酸(按體積比13)的混合物(混酸)；在三頸燒瓶里裝15 mL甲苯；裝好其他藥品，并組裝好儀器；向三頸燒瓶中加入混酸，并不斷攪拌；控制溫度，大約反應(yīng)10 min至三頸燒瓶底有大量液體(淡黃色油狀)出現(xiàn)；分離出一硝基甲苯。(已知：甲苯的密度為0.866 gcm3，沸點(diǎn)為110.6 ；硝基苯的密度為1.20 gcm3，沸點(diǎn)為210.9 )根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)方案中缺少一個(gè)必要的儀器，它是_。本實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是控制溫度在30 左右，如果溫度過(guò)高，產(chǎn)生的后果是_。 (2)簡(jiǎn)述配制混酸的方法：_。濃硫酸的作用是_。(3)L儀器名稱是_，其作用是_，進(jìn)水口是_。 (4)寫出甲苯與混酸反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯的化學(xué)方程式：_；注明反應(yīng)類型：_。 (5)分離產(chǎn)品方案如下：操作1的名稱是_，操作2必需的玻璃儀器有_。(6)經(jīng)測(cè)定，產(chǎn)品1的核磁共振氫譜中有3個(gè)峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；產(chǎn)品2的核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，它的名稱為_。 答案(1)溫度計(jì)生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量濃硝酸于燒杯中，向燒杯里緩緩注入濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌催化劑、吸水劑(3)冷凝管冷凝回流b(4) 取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(5)分液酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管(接液管)、錐形瓶(6) 鄰硝基甲苯解析(1)本實(shí)驗(yàn)需要控制溫度，裝置中沒(méi)有溫度計(jì)。如果溫度過(guò)高，甲苯的苯環(huán)上鄰、對(duì)位氫都可以被硝基取代，一硝基取代物產(chǎn)率變低。(2)濃硫酸溶于濃硝酸放出大量熱量，且濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，如果將濃硝酸注入濃硫酸中可能引起液滴飛濺，應(yīng)采用類似濃硫酸稀釋的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易揮發(fā)，冷凝裝置使反應(yīng)物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯環(huán)上的氫原子被硝基(NO2)取代，類似苯與濃硝酸反應(yīng)。(5)混合液中有機(jī)物與無(wú)機(jī)物分層，用分液操作分離有機(jī)物與無(wú)機(jī)物，由于對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯的沸點(diǎn)不同，可以采用蒸餾法分離這兩種產(chǎn)物。(6)對(duì)硝基甲苯、鄰硝基甲苯分子中氫原子種類分別為3種、5種，在核磁共振氫譜中分別有3個(gè)峰、5個(gè)峰。13某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此填寫下列空格。(1)該物質(zhì)苯環(huán)上一氯代物有_種。(2)1 mol該物質(zhì)和溴水混合，消耗Br2的物質(zhì)的量為_mol。(3)1 mol該物質(zhì)和H2加成需H2_mol。(4)下列說(shuō)法不正確的是_。A該物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)B該物質(zhì)與甲苯屬于同系物C該物質(zhì)使溴水褪色的原理與乙烯相同D該物質(zhì)使KMnO4酸性溶液褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)答案(1)4(2)2(3)5(4)BD解析本題主要考查苯及其化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難度中等。(1)該物質(zhì)在苯環(huán)上沒(méi)有對(duì)稱軸，苯環(huán)上的4個(gè)H原子都能被Cl原子取代而產(chǎn)生4種不同的一氯代物。(2)1 mol該物質(zhì)的分子中含有2 mol碳碳雙鍵，能與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)1 mol該物質(zhì)的分子中含有2 mol碳碳雙鍵，能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol苯環(huán)能與3 mol H2加成生成環(huán)己烷，共消耗5 mol H2。(4)該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能被KMnO4酸性溶液氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，同時(shí)該物質(zhì)中含有烷基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上也能發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；苯的同系物是苯環(huán)與烷基相連形成的，而該物質(zhì)中苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)遣伙柡偷?，不是苯或甲苯的同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)和乙烯中均含有碳碳雙鍵，故使溴水褪色的原理與乙烯相同，C項(xiàng)正確；該物質(zhì)能使KMnO4酸性溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。14結(jié)合已學(xué)知識(shí)，并根據(jù)下列一組物質(zhì)的特點(diǎn)回答相關(guān)問(wèn)題。(1)鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(填編號(hào)，從AE中選擇)。(2)A、B、C之間的關(guān)系為_(填字母)。a同位素 b同系物c同分異構(gòu)體 d同素異形體(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)檢驗(yàn)A與D，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程：_。(4)有機(jī)物同分異構(gòu)體的熔沸點(diǎn)高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，熔沸點(diǎn)越低”，根據(jù)這條規(guī)律，判斷C、D、E的熔沸點(diǎn)由高到低的順序：_(填編號(hào))。答案(1