高中化學(xué)第三章第一節(jié)第1課時醇學(xué)案含解析新人教版選修5.docx

第1課時醇核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.宏觀辨識與微觀探析：通過認(rèn)識羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。一、醇的概述1醇的概念、分類及命名(1)概念醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為CnH2n1OH或CnH2n2O(n1，n為整數(shù))。(2)分類(3)命名步驟原則實例：CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有OH。2物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。例1下列各組物質(zhì)都屬于醇類，但不是同系物的是()AC2H5OH和CH3OCH3B和CCH3CH2OH和CH2=CHCH2OHDCH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH答案C解析A中C2H5OH為醇，而CH3OCH3是甲醚；B中是苯酚，不是醇；C中兩者都屬于醇，且不是同系物；D中兩者都屬于醇且互為同系物。分子中含有OH的有機(jī)物不一定是醇，只有OH連在烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的有機(jī)物才屬于醇，OH直接連在苯環(huán)上的有機(jī)物則屬于酚。分子通式相同，官能團(tuán)種類、個數(shù)相同且分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物才屬于同系物。例2下列對醇類的系統(tǒng)命名中，正確的是()A1甲基2丙醇B2甲基4戊醇C3甲基2丁醇D2羥基2甲基丁烷答案C解析先根據(jù)題給各選項的名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法命名，對照分析來判斷正誤。選項結(jié)構(gòu)簡式命名錯誤原因正確命名A主鏈選錯2丁醇B編號錯誤4甲基2戊醇C3甲基2丁醇D主體名稱錯誤2甲基2丁醇例3觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問題。CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3OCH3(1)和的分子式都是C2H6O，但是含有的官能團(tuán)不同。(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中OH的位置不同。(3)屬于醇類，不屬于醇類，但它們的分子式相同，屬于同分異構(gòu)體。思維拓展(1)醇因分子中烴基碳鏈結(jié)構(gòu)不同和官能團(tuán)羥基位置不同，都可產(chǎn)生同分異構(gòu)體。(2)脂肪醇和等碳的醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。(3)芳香醇、酚、芳香醚互為類別異構(gòu)。例4(2018景東縣民中月考)試判斷C5H12O的同分異構(gòu)體的種數(shù)()A8種B10種C13種D14種答案D解析分子式為C5H12O的有機(jī)物，可能是醇或醚；若為醇，戊基C5H11可能的結(jié)構(gòu)有8種；若為醚，通過醚是由醇之間發(fā)生反應(yīng)得到：甲醇和丁醇，甲醇有1種，丁醇有4種，醚有4種；乙醇和丙醇，乙醇有1種，丙醇有2種，醚有2種；則醚的可能結(jié)構(gòu)有6種；所以C5H12O的同分異構(gòu)體的種數(shù)為8614。相關(guān)鏈接幾種重要的醇名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)用途甲醇CH3OH無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)發(fā)動機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油作炸藥等二、醇的化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例1醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，可斷裂不同的化學(xué)鍵，如(1)與鈉反應(yīng)分子中a鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)消去反應(yīng)分子中b、d鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(3)取代反應(yīng)與HX發(fā)生取代反應(yīng)分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為C2H5OHHXC2H5XH2O。分子間脫水成醚一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4)氧化反應(yīng)燃燒反應(yīng)：C2H5OH3O22CO23H2O。催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中a、c鍵斷裂，化學(xué)方程式為2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。醇還能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其過程可分為兩個階段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。醇催化氧化的規(guī)律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OHO22RCHO2H2O(2)被催化氧化生成酮：O22H2O(3)一般不能被催化氧化。2乙烯的實驗室制法(1)實驗裝置(2)實驗步驟將濃硫酸與乙醇按體積比31混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；加熱混合溶液，迅速升溫到170，將生成的氣體分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。(3)實驗現(xiàn)象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。例5(2018薛城區(qū)高二下學(xué)期期中)乙醇可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)，在反應(yīng)里乙醇分子斷裂碳氧鍵而失去羥基的是()A乙醇與金屬鈉反應(yīng)B乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)C乙醇的催化氧化反應(yīng)D乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)答案B解析乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇中氫氧鍵斷裂，A錯誤；乙醇與氫溴酸的取代反應(yīng)生成溴乙烷和水，乙醇斷開的是碳氧鍵，失去羥基，B正確；乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醇中碳?xì)滏I，氫氧鍵斷裂，C錯誤；乙醇在濃硫酸存在的情況下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸脫羥基、醇脫氫，乙醇斷裂羥基上的氫氧鍵，D錯誤。例6下列說法中，正確的是()A醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴BCH3OH、CH3CH2OH、都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)C將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物D醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴答案D解析并非所有的醇類都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有形如的醇類才能發(fā)生消去反應(yīng)，且醇類發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物不一定是烯烴，如乙二醇HOCH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是乙炔，選項A錯誤；應(yīng)掌握醇的催化氧化規(guī)律，形如的醇才能被催化氧化，而不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，選項B錯誤；在濃H2SO4存在下既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)，因此生成的有機(jī)物應(yīng)包括發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物2種和發(fā)生分子間脫水反應(yīng)的產(chǎn)物3種，共計5種產(chǎn)物，選項C錯誤；醇與氫鹵酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，選項D正確。思維拓展醇消去反應(yīng)的規(guī)律(1)醇消去反應(yīng)的原理如下：(2)若醇分子中只有一個碳原子或與OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、等。(3)某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如：有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。1正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“”(1)乙醇與甲醚互為碳鏈異構(gòu)()(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()(3)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗()(4)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(5)醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)()(6)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170()(7)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()(8)1丙醇和2丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()2乙醇的熔、沸點(diǎn)比含相同碳原子數(shù)的烷烴的熔、沸點(diǎn)高的主要原因是()A乙醇的相對分子質(zhì)量比含相同碳原子數(shù)的烷烴的相對分子質(zhì)量大B乙醇分子之間易形成氫鍵C碳原子與氫原子的結(jié)合程度沒有碳原子與氧原子的結(jié)合程度大D乙醇是液體，而乙烷是氣體答案B3只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸戊烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯答案A解析利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進(jìn)行判斷的。A項，苯不溶于水，密度比水?。灰掖伎扇苡谒?；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別；B項，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別；C項，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別；D項，三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。4下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是()A乙醇和金屬鈉的反應(yīng)B乙醇和氧氣的反應(yīng)C由乙醇制乙烯的反應(yīng)D乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)答案D解析乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醇和氧氣的反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)；由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。5下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇環(huán)己醇ABCD答案B解析與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此條件，可知不能發(fā)生消去反應(yīng)，余下的醇類均能發(fā)生消去反應(yīng)，如H2O。6下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_(填序號，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。題組一醇的結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)1下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()A乙二醇和丙三醇B和C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇答案C解析A項，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機(jī)物屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機(jī)物屬于同系物，錯誤。2(2018河南信陽光山一中高二月考)已知某些飽和一元醇的沸點(diǎn)()如表所示：甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X64.797.1137.5176.5117.7則醇X可能是()A乙醇B1丁醇C1己醇D1辛醇答案B解析由表中數(shù)據(jù)知，隨分子中碳原子數(shù)的增多，飽和一元醇的沸點(diǎn)升高。117.7介于97.1與137.5之間，故醇X分子中碳原子數(shù)介于1丙醇與1戊醇之間。3下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇D(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇答案C解析A項，羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2甲基1丙醇，A項錯誤；B項，編號錯誤，應(yīng)該是3己醇，B項錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應(yīng)該是3戊醇，D項錯誤。題組二醇的同分異構(gòu)體4分子式為C4H10O且屬于醇的同分異構(gòu)體有()A2種B4種C6種D8種答案B解析利用取代法。根據(jù)題目要求將C4H10O變化為C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氫原子即得醇類同分異構(gòu)體。C4H10分子中有4類氫：、，故該醇的同分異構(gòu)體有4種。5今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為()A3種B4種C7種D8種答案C解析本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或分子內(nèi)脫水產(chǎn)物為CH3CH=CH2。分子間脫水產(chǎn)物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、6(2018武邑中學(xué)高二下學(xué)期期中)某一溴代烷的同分異構(gòu)體水解后的產(chǎn)物在紅熱銅絲催化下，最多可被空氣氧化生成4種不同的醛，該一溴代烷的分子式可能是()AC3H7BrBC4H9BrCC5H11BrDC6H13Br答案C解析C3H7Br水解生成在鏈端的碳原子上的醇，且該碳上有2個氫原子的鹵代烴為：CH3CH2CH2Br，被空氣氧化生成1種醛：CH3CH2CHO, A錯誤；正丁烷有兩種一溴代物，異丁烷有兩種一溴代物，共4種，所以分子式為C4H9Br的同分異構(gòu)體共有4種，其中溴原子連接在鏈端的碳原子上能被氧化成醛的只有1溴丁烷、1溴2甲基丙烷，B錯誤；C5H11Br水解生成在鏈端的碳原子上的醇，且該碳上有2個氫原子的鹵代烴為：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br，水解后的醇被空氣氧化生成4種不同的醛為：CH3CH2CH2CH2CHO (戊醛)；CH3CH2CH(CH3)CHO (2甲基丁醛)；CH3CH(CH3)CH2CHO(3甲基丁醛)；CH3C(CH3)2CHO(2,2二甲基丙醛)；故C正確；C6H13Br水解生成在鏈端的碳原子上的醇，且該碳上有2個氫原子的醇超過4種，D錯誤。題組三醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)7(2018聊城市高二下學(xué)期期末)下列有機(jī)物中，既能發(fā)生催化氧化又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是()答案D解析A項，甲醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；B項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯一種，故錯誤；C項，該物質(zhì)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故錯誤；D項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，生成1丁烯或2丁烯，故正確。8某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的判斷，正確的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)答案C解析圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化為酮，叔醇不發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項正確。9A、B、C三種醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362，則A、B、C醇分子中羥基數(shù)之比為()A321B263C362D213答案D解析不同物質(zhì)的量的三種醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的三種醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的OH數(shù)分別為a、b、c，則3a6b2c，abc213。10(2018大同一中月考)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()ABCD答案C11橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是()A既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴答案D解析橙花醇含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，也含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；橙花醇中與羥基相連的碳原子的相鄰的兩個碳原子上均有不同的H原子，因此加熱脫水可以生成兩種四烯烴，B項正確；橙花醇的分子式為C15H26O，1mol橙花醇完全燃燒消耗的氧氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為(15) mol22.4Lmol1470.4L，C項正確；1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵，最多能與3mol溴發(fā)生加成反應(yīng)，消耗溴480g，D項錯誤。12(2018合肥高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列說法不正確的是()A兩種醇都能與溴水反應(yīng)B兩種醇互為同分異構(gòu)體C兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛D兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故C錯誤；兩種醇都含有羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。13乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由乙醇生成D的反應(yīng)類型為_。(3)F是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是_。(4)由乙醇生成G的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)(3)聚氯乙烯(4)CH3CH2OHCH2=CH2H2O解析(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A是由乙醇氧化得到，可知A為乙醛。 (2)由乙醇與D的分子式可知，乙醇分子中的1個H原子被Cl原子取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)F的單體為E，根據(jù)E的分子式，可知E為氯乙烯，所以F為聚氯乙烯。(4)乙醇在濃硫酸作催化劑、170時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。14(2018昆明校級期中考試)已知除燃燒反應(yīng)外，醇類發(fā)生其他氧化反應(yīng)的實質(zhì)都是醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個氫原子被氧化為一個新的