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文檔簡介
第四節(jié) 有機合成第1課時有機合成目標要求1.了解有機合成的過程及遵循的基本原則。2.會用逆合成分析法分析較簡單有機物的合成路線。3.從有機物官能團轉(zhuǎn)化的角度體會逆合成分析法。一、有機合成的過程1有機合成的概念有機合成指利用簡單易得的原料,通過_,生成具有_和_的有機化合物。2有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標化合物_的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化。3有機合成的過程【思考討論】如何在有機物分子中引入羥基?二、逆合成分析法1逆合成分析法逆合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的_,該_同_反應(yīng)可以得到目標化合物。而這個中間體的合成與目標化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來的。依次倒推,最后確定_和_。2有機合成應(yīng)滿足的條件(1)合成路線的各反應(yīng)的條件_,并且具有_。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是_、_、_和_的。知識點1官能團的引入和消除1有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)a bc d2在有機物分子中,能消除羥基的反應(yīng)是()a還原反應(yīng) b水解反應(yīng)c消去反應(yīng) d加成反應(yīng)知識點2有機合成路線的設(shè)計3以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為),正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚a bc d4請設(shè)計由乙烯制備聚氯乙烯的合成路線,并完成各步反應(yīng)方程式。練基礎(chǔ)落實1在有機物分子中,不能引入羥基的反應(yīng)是()a氧化反應(yīng) b水解反應(yīng)c消去反應(yīng) d加成反應(yīng)2“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學(xué)獎的特點。換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用,主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是()a b c d3鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng):2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr,下列有機物可與鈉反應(yīng)來合成環(huán)丙烷的是()ach3ch2ch2br bch3chbrch2brcch2brch2ch2br dch3chbrch2ch2br4某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為當它完全水解時,不可能得到的產(chǎn)物是()5有下述有機反應(yīng)類型:消去反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)。已知ch2ohch2oh2hcl,以丙醛為原料制取1,2丙二醇,所需進行的反應(yīng)類型依次是()a bc d練方法技巧逆合成分析法6已知,試以ch2=chch=ch2和為原料合成7寫出以ch2clch2ch2ch2oh為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無機試劑自選)。_;_;_;_。練綜合拓展8(2010山東理綜,33改編)利用從冬青中提取的有機物a合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學(xué)品,合成路線如下:提示:根據(jù)上述信息回答:(1)d不與nahco3溶液反應(yīng),d中官能團的名稱是_,bc的反應(yīng)類型是_。(2)寫出a生成b和e的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,i和j分別生成,鑒別i和j的試劑為_。第四節(jié)有機合成第1課時有機合成知識清單一、1.有機反應(yīng)特定結(jié)構(gòu)功能2分子骨架官能團3.思考討論1烯烴與水的加成反應(yīng)。2鹵代烴的水解反應(yīng)。3醛的還原反應(yīng)。4酯的水解反應(yīng)。二、1.中間體中間體輔助原料基礎(chǔ)原料最終的合成路線2(1)比較溫和較高的產(chǎn)率(2)低毒性低污染易得廉價對點訓(xùn)練1c有機物的燃燒是將有機物轉(zhuǎn)化為無機物,而加聚反應(yīng)是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子化合物,此反應(yīng)過程中不改變其元素組成。2c醛和酮的還原反應(yīng)(加成反應(yīng))、酯和鹵代烴的水解反應(yīng)均可引入羥基,而消去反應(yīng)可消除有機物分子中的羥基或鹵素原子。3c利用逆合成法分析:4采用逆合成分析法:課后作業(yè)1ccho的加氫及氧化均可引入羥基,rx和酯的水解均可引入羥基;而消去反應(yīng)只能引入不飽和鍵。2b3c若合成環(huán)丙烷,根據(jù)題給信息可知必須有ch2brch2ch2br,c項符合。4c給定有機物中可發(fā)生水解的官能團有酯基和肽鍵,其斷鍵位置如下:(虛線處),故有以下三種產(chǎn)物:ch3ch2cooh。5b由丙醛合成1,2丙二醇的路線如下:ch3ch2choch3ch2ch2ohch3ch=ch2。解析分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點可知:原料為鹵代醇,產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯,因此可以用醇羥基氧化成羧基,鹵原子再水解成為oh,最后再酯化。但氧化和水解的先后順序不能顛倒,因為先水解后無法控制只氧化一個oh。8(1)醛基取代反應(yīng)(3)fecl3溶液
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