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第三章烴的含氧衍生物 3 1 2醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第一節(jié)醇酚 第二課時(shí) 1 醇的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類2 醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 理解醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 1 概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物 官能團(tuán)為 2 分類 一 醇的概念 分類及命名 羥基 oh 羥基 ch3ch2oh 乙二醇 丙三醇 甘油 一 醇的概念 分類及命名 2 分類 1 飽和烴基一元醇的分子通式為 2 乙二醇和丙三醇都是 的液體 都易溶于水和 是重要的化工原料 cnh2n 1oh 無(wú)色 黏稠 有甜味 乙醇 3 命名 羥基 羥基 阿拉伯?dāng)?shù)字 二 三 3 甲基 2 乙基戊醇 一 醇的概念 分類及命名 二 醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 1 物理性質(zhì) 表3 1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較 二 醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 1 物理性質(zhì) 表3 2含相同碳原子數(shù)不同 羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較 1 物理性質(zhì) 1 沸點(diǎn) 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點(diǎn) 烷烴 飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加 醇的沸點(diǎn) 碳原子數(shù)目相同時(shí) 羥基的個(gè)數(shù)越多 醇的沸點(diǎn) 2 溶解性 甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低級(jí)醇可與水 這是因?yàn)檫@些醇與水形成了 二 醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于 逐漸升高 越高 以任意比例互溶 氫鍵 2 化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)羥基決定 氧原子吸引電子能力 碳原子和氫原子 所以碳氧鍵和氫氧鍵易斷裂 以乙醇為例 可發(fā)生如下反應(yīng) 強(qiáng)于 二 醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2 化學(xué)性質(zhì) 下列物質(zhì)中哪組物質(zhì)互為同系物 例題一 答案 cd 解析 a b兩組雖然同屬于醇類 但不是同系物 含有的羥基數(shù)目不同 通式也不相同 c屬于醇類同系物 d屬于醚類同系物 例題一 1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 1 醇分子中 只有連有 oh的 碳原子的相鄰 碳原子上連有氫原子時(shí) 才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵 若醇分子中與 oh相連的 碳原子無(wú) 碳原子或 碳原子上無(wú)氫原子 如ch3oh ch3 3cch2oh 則不能發(fā)生消去反應(yīng) 2 醇發(fā)生消去反應(yīng) 都是 oh與羥基碳相鄰碳上的h原子結(jié)合脫水生成不飽和鍵 有的醇只有一種方式 有的有兩種或三種脫水方式 如 1 醇的消去反應(yīng)規(guī)律 2 醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化 實(shí)質(zhì)上羥基碳上的一個(gè)h原子與 oh上的h原子一起失去 其產(chǎn)物可能是醛或酮 1 形如rch2oh的醇 被催化氧化生成醛 或羧酸 2 形如的醇 被催化氧化成酮 3 形如的醇 一般不能被氧化 2 醇的催化氧化規(guī)律 物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴 又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是 a ch3ohb ch2ohch2ch3c ch3 3cohd ch3 2c oh ch2ch3 例題二 答案 b 解析 醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)都是 oh與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合 脫水生成不飽和鍵 醇的催化氧化實(shí)質(zhì)上是羥基碳上的一個(gè)h與 oh上的h一起失去 產(chǎn)物可能是醛或酮 由上述規(guī)律可知 a中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng) c d中物質(zhì)不能被氧化 b中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯 發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛 故正確答案為b 例題二 3 醇的酯化反應(yīng)規(guī)律醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí) 一般是醇分子中 oh上的h原子與羧酸分子中 cooh上的 oh結(jié)合生成水 其余部分結(jié)合生成酯 下列關(guān)于丙醇的敘述中 不正確的是 a 1 丙醇與氧氣的混合氣體通過(guò)赤熱的銅 可生成ch3ch2chob 1 丙醇可與hi溶液發(fā)生取代反應(yīng)c 2 丙醇在naoh溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng) 只能生成一種烯烴d 1 丙醇 2 丙醇 丙醚互為同分異構(gòu)體 例題三 答案 cd 解析 在銅或銀催化作用下 醇和o2反應(yīng)欲生成醛 醇分子中與 oh相連的碳原子上必須有兩個(gè)氫原子 1 丙醇滿足此條件 其氧化后能生成醛 a正確 醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng) b正確 2 丙醇在naoh溶液條件下不能發(fā)生消去反應(yīng) c不正確 丙醚分子中有6個(gè)碳原子 與1 丙醇 2 丙醇分子式不同 它們不可能為同分異構(gòu)體 d不正確 例題三 醇 1 醇的分類及命名 2 醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律 3 醇的化學(xué)性質(zhì) 與na反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 催化氧化 分子式為c5h12o的飽和一元醇 其分子中含有兩個(gè) ch3 兩個(gè) ch2 一個(gè)和一個(gè) oh 它的可能的結(jié)構(gòu)有 a 3種b 5種c 4種d 6種 習(xí)題一 習(xí)題一 化學(xué)式為c4h10o的醇 能被氧化 但氧化產(chǎn)物不是醛 則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 a c ch3 3ohb ch3ch2ch oh ch3c ch3ch2ch2ch2ohd ch3ch ch3 ch2oh 答案 b 解析 ch3ch2ch2ch2oh和能被氧化成醛 能被氧化成酮 不能被氧化 故選b 習(xí)題二 下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成相應(yīng)烯烴的是 a 甲醇b 2 甲基 2 丙醇c 2 2 二甲基 1 丙醇d 2 甲基 1 丙醇 習(xí)題三 答案 ac 解析 能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)是連羥基碳的鄰近碳原子上有氫就可以 所
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