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浙江省2011年1月高等教育自學(xué)考試天然藥物化學(xué)試題課程代碼:10119一、單項(xiàng)選擇題(本大題共15小題,每小題1分,共15分)在每小題列出的四個(gè)備選項(xiàng)中只有一個(gè)是符合題目要求的,請(qǐng)將其代碼填寫在題后的括號(hào)內(nèi)。錯(cuò)選、多選或未選均無分。1.提取含淀粉、粘液質(zhì)較多的藥材時(shí),適合的方法是( )A.回流法B.連續(xù)提取法C.浸漬法D.煎煮法2.通常用于測(cè)定共軛雙鍵、,-不飽和羰基等具有共軛結(jié)構(gòu)的波譜方法是( )A.IRB.UVC.MSD.1H-NMR3.茜草素型蒽醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是( )A.羥基分布在一側(cè)苯環(huán)B.羥基分布在兩側(cè)苯環(huán)C.甲基分布在一側(cè)苯環(huán)D.甲基分布在兩側(cè)苯環(huán)4.柱色譜分離香豆素時(shí),不宜采用的吸附劑是( )A.硅膠B.酸性氧化鋁C.中性氧化鋁D.堿性氧化鋁5.下列苷中酸水解最難的是( )A.2-羥基糖苷B.2-氨基糖苷C.2-去氧糖苷D.6-去氧糖苷6.PC檢識(shí)糖時(shí),常用的顯色劑為( )A.NaOHB.香草醛-濃硫酸C.苯胺-鄰苯二甲酸D.FeCl37.某化合物具有升華性,遇堿后顯紅色,該化合物可能為( )A.黃酮醇B.羥基蒽醌C.羥基香豆素D.木脂素8.鑒別3-羥基黃酮和5-羥基黃酮常用的顏色反應(yīng)是( )A.鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)B.堿液反應(yīng)C.HCl-Mg粉反應(yīng)D.四氫硼鈉反應(yīng)9.0.020.05mol/L HCl能使強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)中的何種苷鍵斷裂( )A.-去氧糖-去氧糖B.-羥基糖-羥基糖C.D-glc-D-glcD.6-去氧糖-6-去氧糖10.東莨菪堿的堿性比莨菪堿弱的主要原因是( )A.誘導(dǎo)效應(yīng)B.共軛效應(yīng)C.空間效應(yīng)D.氫鍵效應(yīng)11.總生物堿的氯仿溶液用不同酸性緩沖液萃取時(shí),酸性緩沖液的pH和分離順序是( )A.pH由高到低,堿性由強(qiáng)到弱B.pH由低到高,堿性由弱到強(qiáng)C.pH由高到低,堿性由弱到強(qiáng)D.pH由低到高,堿性由強(qiáng)到弱12. 薄荷醇的結(jié)構(gòu)屬于( )A.單萜B.二萜C.倍半萜D.環(huán)烯醚萜13.下列屬于四環(huán)三萜類型的是( )A.烏蘇烷型B.羊毛脂烷型C.-香樹脂烷型D.羽扇豆烷型14.關(guān)于生物堿敘述錯(cuò)誤的是( )A.是天然產(chǎn)的一類含氮有機(jī)化合物B.生物堿的pKa值越大,堿性越小C.小檗堿屬于異喹啉類結(jié)構(gòu)D.生物堿集中分布在系統(tǒng)發(fā)育較高級(jí)的植物類群15.下列敘述錯(cuò)誤的是( )A.海洋肽類化合物中的氨基酸除常見的氨基酸外,還有大量的特殊氨基酸B.聚醚類化合物結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)以六元環(huán)為主的醚環(huán)C.海洋甾體化合物具有環(huán)戊烷駢多氫菲的基本結(jié)構(gòu)D.聚醚類化合物是海洋生物中一類無毒性成分二、多項(xiàng)選擇題(本大題共4小題,每小題1.5分,共6分)在每小題列出的五個(gè)備選項(xiàng)中至少有兩個(gè)是符合題目要求的,請(qǐng)將其代碼填寫在題后的括號(hào)內(nèi)。錯(cuò)選、多選、少選或未選均無分。1.下列化合物中能溶于5%Na2CO3溶液的有( )A.2,6-二羥基蒽醌B.5-羥基黃酮C.7-羥基黃酮D.2-羥基蒽醌E.1,5-二羥基蒽醌2.簡(jiǎn)單香豆素母核上的1H-NMR特征有( )A.H-3化學(xué)位移值為6.16.5B.H-4化學(xué)位移值為7.58.2C.H-3化學(xué)位移值為7.58.0D.H-4化學(xué)位移值為6.57.0E.H-3和H-4的偶合常數(shù)約為9.5Hz3.關(guān)于揮發(fā)油敘述正確的有( )A.揮發(fā)油又稱為精油B.揮發(fā)油大多有光學(xué)活性C.揮發(fā)油是親脂性的D.揮發(fā)油的比重一定小于1E.揮發(fā)油用硅膠色譜鑒定時(shí)常用展開劑為石油醚、石油醚-乙酸乙酯等4.下列關(guān)于甾體類化合物敘述正確的是( )A.C21甾體類化合物C17側(cè)鏈?zhǔn)侵緹NB.強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)中常有-去氧糖存在C.強(qiáng)心苷大多不溶于含醇氯仿D.甾體皂苷C17側(cè)鏈?zhǔn)侵緹NE.甾體類化合物的母核是環(huán)戊烷駢多氫菲三、填空題(本大題共9小題,每空1分,共19分)請(qǐng)?jiān)诿啃☆}的空格中填上正確答案。錯(cuò)填、不填均無分。1.從天然藥物中開發(fā)新藥的途徑之一是對(duì)先導(dǎo)化合物的_研究,并進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾進(jìn)而開發(fā)成新藥,如通過對(duì)青蒿素的研究,開發(fā)成新藥蒿甲醚。2.超臨界流體萃取法的英文縮寫是_,常用的超臨界流體是_。3.香豆素在結(jié)構(gòu)上可看成是_失水而成的內(nèi)酯。多數(shù)木脂素是由兩分子C6-C3通過_位聚合而成。4.中藥丹參中的丹參醌A、B等成分屬于_類化合物,其主要具有_等生物活性。5.葡聚糖凝膠分離游離黃酮時(shí),主要機(jī)理是_;分離黃酮苷時(shí),主要機(jī)理是_。6.碳苷與氧苷比較所不同的兩個(gè)特性為_和_。7.強(qiáng)心苷母核中環(huán)的稠合方式為A/B環(huán)多為_式,B/C環(huán)均為_式,C/D環(huán)為_式。8.揮發(fā)油中的堿性成分用_試劑分離,其中的弱酸性成分用_試劑分離,其中的羰基化合物用_試劑分離。9.天然產(chǎn)物中的生物堿類由氨基酸途徑和_途徑生成。分離酚性酰胺堿和非酚性酰胺堿可采用_試劑。四、鑒別題(本大題共4小題,每小題4分,共16分)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型,并用指定方法鑒別各對(duì)化合物。1.化學(xué)法(A) 和 (B)2.化學(xué)法(A) 和 (B)3.化學(xué)法(A) 和 (B)4.IR法(A) 和 (B)五、簡(jiǎn)答題(本大題共5小題,共26分)1.萃取法的分離原理是什么?寫出從中藥水提液中萃取親脂性成分和親水性成分常用的溶劑各一個(gè)。簡(jiǎn)述離子交換色譜的分離原理和適用范圍。(4分)2.什么是苷類化合物?在六碳醛糖吡喃型糖Haworth投影式中,如何判斷糖的絕對(duì)構(gòu)型和端基碳的相對(duì)構(gòu)型?寫出下列化合物(葡萄糖)的絕對(duì)構(gòu)型和相對(duì)構(gòu)型。(4分)3.用下列兩種方法分離以下化合物時(shí),請(qǐng)寫出洗脫順序,并簡(jiǎn)述理由。(6分)(1)聚酰胺柱色譜分離,用乙醇-水洗脫。A.芹菜素(5,7,4-三羥基黃酮)B.木樨草素(5,7,3,4-四羥基黃酮)C.5,7,2,4-四羥基黃酮(2)葡聚糖凝膠柱色譜分離,甲醇洗脫。A.山柰酚(3,5,7,4-四羥基黃酮)B.山柰酚-3-氧-鼠李糖苷C.山柰酚-3,7-氧-鼠李糖苷4.生物堿的堿性在天然藥物化學(xué)提取分離中有什么應(yīng)用(具體寫出過程)?(6分)5.完成以下化學(xué)反應(yīng)(6分) 六、流程題(本大題10分)某中藥中含有下列成分,試設(shè)計(jì)合理的提取分離流程。(10分)七、結(jié)構(gòu)解析題(本大題8分)某化合物為淡黃色針狀結(jié)晶,分子式C15H10O7,鹽酸-鎂粉反應(yīng)紅色,三氯化鐵反應(yīng)污綠色,Molish反應(yīng)陰性,該化合物的光譜數(shù)據(jù)如下:UVmax nmMeOH 268 365NaOMe 278 417(分解)NaOAc 280 380NaOAc/H3BO3 269 383AlCl3 278 440AlCl3/HCl 279 4181H-NMR(DMSO-d6)ppm6.1(1H,d,J=2.0Hz) 6.3(1H,d,J=2.0Hz)6.8(1H,d,J=8.5Hz) 7.2(1H,d,J=2.5Hz)7.4(1H,dd,J=8.5,2.5Hz)12.3,11.0,10.5,10.2,9.7ppm分別是s峰,加D2O后消失。請(qǐng)回答下列問題:(1)如何通過UV推斷該化合物屬于黃
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