高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)速遞《破解有機(jī)合成及推斷》.doc

9破解有機(jī)合成及推斷1有機(jī)物a、b、c、d、e、f的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知：a是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，均不含支鏈，遇fecl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。f分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)a中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_，1 mol a與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗_mol br2。(2)反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(3)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)ab的化學(xué)方程式是_。解析從ab的轉(zhuǎn)化可知，a中含有羧基且其分子式為c9h8o3；比較a和c的分子式可知反應(yīng)為加成反應(yīng)，則a中含有碳碳雙鍵，a能夠與fecl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故a中含有酚羥基，又因?yàn)閍的苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，且均不含支鏈，所以a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(1)羥基、羧基3(2)2由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)。 (1)在上述8步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_，屬于加成反應(yīng)的有_，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。b：_，c：_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)、的化學(xué)方程式。_，_，_。(4)寫(xiě)出在naoh溶液中水解的化學(xué)方程式：_。解析該題的目標(biāo)產(chǎn)物是1,4環(huán)己醇二醋酸酯，通過(guò)正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類(lèi)型。答案(1)消去3ai九種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：r1chohchohr2hio4r1chor2chohio3h2o；又知c的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：c_；i_。(2)由h生成g的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。db過(guò)程中的第步：_。gf：_。(4)化合物c的同分異構(gòu)體甚多，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于對(duì)位二取代苯；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；在naoh溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)。解析根據(jù)烯烴h中含有4個(gè)碳原子及題給信息，可初步判斷a、b、d三種物質(zhì)中都含有2個(gè)碳原子，則c中含有8個(gè)碳原子。a是乙醇，d是乙醛，b是乙酸。根據(jù)c的核磁共振氫譜圖上共有5個(gè)峰，再結(jié)合框圖中c的性質(zhì)可知c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。再逆推可知e為ch3chohchohch3，f為ch3chclchclch3，g為ch2=chchclch3，h為ch2=chch2ch3?；衔颿的同分異構(gòu)體在naoh溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)，則其為酯類(lèi)化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基。欲滿(mǎn)足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是hcoo直接連于苯環(huán)上，其他的基團(tuán)(och3或ch2oh)位于其對(duì)位；二是hcooch2直接連于苯環(huán)上，剩余的一個(gè)羥基位于其對(duì)位。答案(1) (2)取代反應(yīng)(3)ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2och2=chchclch3hclch3chclchclch34有機(jī)物a、b、c互為同分異構(gòu)體，分子式為c5h8o2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：a的碳鏈無(wú)支鏈，且1 mol a能與4 mol ag(nh3)2oh完全反應(yīng)；b為五元環(huán)酯。提示：ch3ch=chrbrch2ch=chr請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)a中所含官能團(tuán)是_。(2)b、h的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：dc_；ef(只寫(xiě)條件下的反應(yīng))_。(4)f的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)醛基(或cho)5鉛塵污染對(duì)人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國(guó)都在推廣使用無(wú)鉛汽油。所謂無(wú)鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛做抗震劑添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過(guò)如下方法合成：(ch3)3cbrab(ch3)3coh(ch3)3cona(ch3)3coch3。資料支持：roso3h(r表示烴基)roh試回答下列問(wèn)題：(1)試劑a是_，中間產(chǎn)物a是_。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)有_種。(3)已知由a生成b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。最后一步屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)請(qǐng)用流程圖表示以苯酚為唯一有機(jī)原料合成 (例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為ch3ch2ohch2=ch2ch2ch2)。解析(1)(ch3)3cbr在naoh醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴ach2=c(ch3)2，a和h2so4發(fā)生加成反應(yīng)生成b，根據(jù)信息“roso3h(r表示烴基)roh”可知b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(ch3)3coso3h，b水解得醇(ch3)3coh，醇可以和金屬na反應(yīng)生成醇鈉(ch3)3cona，(ch3)3cona和ch3i發(fā)生取代反應(yīng)得(ch3)3coch3。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)式為c5h12o，考慮到戊基有8種，故醇類(lèi)共有8種。(4)若苯酚直接和溴水反應(yīng)，則會(huì)生成，因此可根據(jù)題中信息先用磺酸基占據(jù)兩個(gè)位置，再和溴反應(yīng)，最后再水解把磺酸基脫掉。答案(1)na(ch3)2c=ch2(2)8(3)(ch3)2c=ch2h2so4(濃)(ch3)3coso3h(ch3)3conach3i(ch3)3coch3nai6敵草胺是一種除草劑。它的合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)在空氣中久置，a由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀。(2)c分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)和_(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的c的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出h2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)若c不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物e(分子式為c23h18o3)，e是一種酯。e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)已知：，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：解析(1)因a屬于酚類(lèi)，所以露置于空氣中易被氧化；(2)分析c的結(jié)