高考化學一輪復習速遞《破解有機合成及推斷》.doc

9破解有機合成及推斷1有機物a、b、c、d、e、f的轉化關系如下：已知：a是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個對位取代基，均不含支鏈，遇fecl3溶液能發(fā)生顯色反應。f分子中除了2個苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)。請回答下列問題：(1)a中含氧官能團的名稱是_，1 mol a與足量溴水反應最多可以消耗_mol br2。(2)反應中屬于加成反應的有_(填序號)。(3)c的結構簡式為_，f的結構簡式為_。(4)ab的化學方程式是_。解析從ab的轉化可知，a中含有羧基且其分子式為c9h8o3；比較a和c的分子式可知反應為加成反應，則a中含有碳碳雙鍵，a能夠與fecl3發(fā)生顯色反應，故a中含有酚羥基，又因為a的苯環(huán)上有2個對位取代基，且均不含支鏈，所以a的結構簡式為。答案(1)羥基、羧基3(2)2由環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己醇二醋酸酯。下面是有關的8步反應(其中所有無機產物都已略去)。 (1)在上述8步反應中，屬于取代反應的有_，屬于加成反應的有_，反應屬于_反應。(2)寫出下列化合物的結構簡式。b：_，c：_。(3)寫出反應、的化學方程式。_，_，_。(4)寫出在naoh溶液中水解的化學方程式：_。解析該題的目標產物是1,4環(huán)己醇二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產物及反應類型。答案(1)消去3ai九種有機物有如下轉化關系：已知：r1chohchohr2hio4r1chor2chohio3h2o；又知c的核磁共振氫譜圖上共有5個峰。請回答下列問題：(1)寫出下列物質的結構簡式：c_；i_。(2)由h生成g的有機反應類型為_。(3)寫出下列反應的化學方程式。db過程中的第步：_。gf：_。(4)化合物c的同分異構體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構體的結構簡式：_。屬于對位二取代苯；能發(fā)生銀鏡反應；在naoh溶液中可發(fā)生水解反應。解析根據烯烴h中含有4個碳原子及題給信息，可初步判斷a、b、d三種物質中都含有2個碳原子，則c中含有8個碳原子。a是乙醇，d是乙醛，b是乙酸。根據c的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，再結合框圖中c的性質可知c的結構簡式為。再逆推可知e為ch3chohchohch3，f為ch3chclchclch3，g為ch2=chchclch3，h為ch2=chch2ch3?；衔颿的同分異構體在naoh溶液中可發(fā)生水解反應，則其為酯類化合物；能發(fā)生銀鏡反應則含有醛基。欲滿足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是hcoo直接連于苯環(huán)上，其他的基團(och3或ch2oh)位于其對位；二是hcooch2直接連于苯環(huán)上，剩余的一個羥基位于其對位。答案(1) (2)取代反應(3)ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2och2=chchclch3hclch3chclchclch34有機物a、b、c互為同分異構體，分子式為c5h8o2，有關的轉化關系如下圖所示。已知：a的碳鏈無支鏈，且1 mol a能與4 mol ag(nh3)2oh完全反應；b為五元環(huán)酯。提示：ch3ch=chrbrch2ch=chr請回答下列問題：(1)a中所含官能團是_。(2)b、h的結構簡式分別為_。(3)寫出下列反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)：dc_；ef(只寫條件下的反應)_。(4)f的加聚產物的結構簡式為_。答案(1)醛基(或cho)5鉛塵污染對人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國都在推廣使用無鉛汽油。所謂無鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛做抗震劑添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過如下方法合成：(ch3)3cbrab(ch3)3coh(ch3)3cona(ch3)3coch3。資料支持：roso3h(r表示烴基)roh試回答下列問題：(1)試劑a是_，中間產物a是_。(2)與產物甲基叔丁基醚互為同分異構體的醇類有_種。(3)已知由a生成b的反應屬于加成反應，則反應的化學方程式為_。最后一步屬于取代反應，則反應的化學方程式為_。(4)請用流程圖表示以苯酚為唯一有機原料合成 (例如由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為ch3ch2ohch2=ch2ch2ch2)。解析(1)(ch3)3cbr在naoh醇溶液中發(fā)生消去反應生成烯烴ach2=c(ch3)2，a和h2so4發(fā)生加成反應生成b，根據信息“roso3h(r表示烴基)roh”可知b的結構簡式為(ch3)3coso3h，b水解得醇(ch3)3coh，醇可以和金屬na反應生成醇鈉(ch3)3cona，(ch3)3cona和ch3i發(fā)生取代反應得(ch3)3coch3。(2)與產物甲基叔丁基醚互為同分異構體的醇類物質的化學式為c5h12o，考慮到戊基有8種，故醇類共有8種。(4)若苯酚直接和溴水反應，則會生成，因此可根據題中信息先用磺酸基占據兩個位置，再和溴反應，最后再水解把磺酸基脫掉。答案(1)na(ch3)2c=ch2(2)8(3)(ch3)2c=ch2h2so4(濃)(ch3)3coso3h(ch3)3conach3i(ch3)3coch3nai6敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：(1)在空氣中久置，a由無色轉變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)c分子中有2個含氧官能團，分別為_和_(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的c的一種同分異構體的結構簡式：_。能與金屬鈉反應放出h2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。(4)若c不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物e(分子式為c23h18o3)，e是一種酯。e的結構簡式為_。(5)已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：解析(1)因a屬于酚類，所以露置于空氣中易被氧化；(2)分析c的結