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第3課時(shí)苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)課時(shí)演練促提升a組1.下列關(guān)于苯的說(shuō)法中,正確的是()a.苯的分子式為c6h6,它不能使酸性kmno4溶液退色,屬于飽和烴b.從苯的凱庫(kù)勒式()看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴c.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)d.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同解析:從苯的分子式c6h6看,其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)到飽和,應(yīng)屬于不飽和烴,而苯不能使酸性kmno4溶液退色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致;苯的凱庫(kù)勒式()并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu),只是由于習(xí)慣而沿用,不能由此來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵,苯也不屬于烯烴;在催化劑的作用下,苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯,發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng);苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。答案:d2.鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是()a.液溴和鐵粉b.濃溴水c.酸性kmno4溶液d.在空氣中點(diǎn)燃解析:苯和苯的同系物的共同性質(zhì):與液溴或濃硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng);在空氣中燃燒現(xiàn)象相似;與h2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn):苯的同系物能被酸性kmno4溶液氧化,而苯不能。答案:c3.下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng),既能使溴水退色,又能使酸性kmno4溶液退色的是()a.乙烷b.乙烯c.苯d.甲苯解析:解答本題時(shí),要抓住三個(gè)條件:發(fā)生化學(xué)反應(yīng);能使溴水退色;能使酸性kmno4溶液退色,缺一不可。選項(xiàng)a中的乙烷既不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而退色,也不能使酸性kmno4溶液退色;選項(xiàng)b中的乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使溴水退色,又能被酸性kmno4溶液氧化,使酸性kmno4溶液退色,符合題意;選項(xiàng)c中的苯雖然能使溴水退色,但這是由于發(fā)生萃取后出現(xiàn)的,并未發(fā)生化學(xué)反應(yīng),且苯也不能使酸性kmno4溶液退色;選項(xiàng)d中甲苯能使酸性kmno4溶液退色,其使溴水退色也是由于萃取造成的,并未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。答案:b4.分子式為c8h10的芳香烴苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代,其生成物有()a.7種b.8種c.9種d.10種解析:c8h10的結(jié)構(gòu)可能有四種:、。各物質(zhì)的對(duì)稱結(jié)構(gòu)和苯環(huán)上的不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)如下圖所示:其一氯代物依次有3種、2種、3種、1種,共9種。答案:c5.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是()a.由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響,甲苯的性質(zhì)比苯活潑b.可以用酸性kmno4溶液或溴水鑒別苯和甲苯c.在光照條件下,甲苯可與cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯d.苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性kmno4溶液氧化成苯甲酸解析:苯和甲苯都不能使溴水退色,但甲苯能使酸性kmno4溶液退色,所以b錯(cuò);c項(xiàng)在光照條件下應(yīng)取代ch3上的h,產(chǎn)物應(yīng)該為,因此c錯(cuò);d項(xiàng)也錯(cuò)誤,只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有h的才可被酸性kmno4溶液氧化。答案:a6.有某化合物w的分子結(jié)構(gòu)可表示為。(1)w的分子式為。(2)w的一氯代物有種。(3)下列有關(guān)w的說(shuō)法不正確的是(填編號(hào))。a.能發(fā)生加成反應(yīng)b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加聚反應(yīng)d.等質(zhì)量的w與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量,前者大(4)寫(xiě)出w的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應(yīng))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)w屬于(填編號(hào))。a.芳香烴b.環(huán)烴c.不飽和烴d.炔烴解析:(1)(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式是c8h8;分子中有2種h,所以w的一氯代物有2種。(3)w和苯的最簡(jiǎn)式相同,則等質(zhì)量的w與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量相等,d錯(cuò)誤。(4)w的芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生聚合反應(yīng),應(yīng)含有,是苯乙烯。答案:(1)c8h8(2)2(3)d(4)n(5)bc7.某芳香烴能使酸性高錳酸鉀溶液退色,碳、氫原子個(gè)數(shù)比為34,0.1 mol該烴完全燃燒后,產(chǎn)物通入濃硫酸中增重10.8 g,已知該烴中只有一個(gè)側(cè)鏈,且側(cè)鏈上的一溴代物有兩種。(1)寫(xiě)出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)寫(xiě)出該烴側(cè)鏈上一溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析:(1)0.1mol該烴完全燃燒生成水的物質(zhì)的量為n(h2o)=10.8g18gmol-1=0.6mol,說(shuō)明該烴分子中含有12個(gè)h,則該烴分子中含有的碳原子數(shù)為3124=9,即該烴的分子式為c9h12。該烴屬于苯的同系物,苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,故與苯環(huán)相連的烷基有3個(gè)碳原子,即為“ch3ch2ch2”或“”,又知該烷基上的一溴代物有兩種,說(shuō)明該烷基為“”,所以該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)“”有兩種氫原子,故其一溴代物有兩種。答案:(1)(2)、b組1.(雙選)下列說(shuō)法中正確的是()a.芳香族化合物都只含一個(gè)苯環(huán)b.芳香烴的通式為cnh2n-6c.苯的鄰位二取代產(chǎn)物只有一種同分異構(gòu)體d.苯分子中各原子均在同一平面內(nèi),各鍵的鍵角均為120解析:苯和苯的同系物都只含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基,而芳香烴則可能含有多個(gè)苯環(huán),同時(shí)側(cè)鏈也不一定為烷基;苯的同系物分子通式為cnh2n-6,但符合這一通式的物質(zhì)并不一定是苯的同系物;苯環(huán)中存在特殊的鍵,而不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),化學(xué)鍵鍵角為120,分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都相同,處于單鍵和雙鍵之間,因此其鄰位二取代產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體。答案:cd2.如圖是一種形狀酷似羅馬兩面神janus的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化學(xué)家建議將該分子叫作“janusene”。下列關(guān)于“janusene”的說(shuō)法正確的是()a.分子式為c30h20b.屬于苯的同系物c.苯環(huán)上的一氯代物有6種d.既可以發(fā)生氧化反應(yīng),又可以發(fā)生還原反應(yīng)解析:該有機(jī)物的分子式為c30h22;苯的同系物是苯分子中的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物;該分子中有兩個(gè)對(duì)稱面,因此其苯環(huán)上的一氯代物只有2種;苯環(huán)既可以與氫氣加成被還原,也可以被氧氣氧化成二氧化碳和水。答案:d3.如圖是兩種烴的球棍模型,有關(guān)它們的說(shuō)法,正確的是()a.兩者互為同分異構(gòu)體b.兩者都是苯的同系物c.兩者都能使酸性kmno4溶液退色d.兩者的一氯代物的數(shù)目相等解析:根據(jù)球棍模型可確定a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可以看出,兩者分子式不同,不是同分異構(gòu)體;兩者都含有苯環(huán),但a的側(cè)鏈不是烷基,因此a不是苯的同系物,而b是苯的同系物;兩者的側(cè)鏈中直接與苯環(huán)連接的碳原子上都有氫原子,故兩者都能被酸性kmno4溶液氧化而使其退色;a分子中有5種氫原子(乙烯基上2種,苯環(huán)上3種),其一氯代物有5種,b分子中有4種氫原子(兩個(gè)甲基上的氫原子是1種,苯環(huán)上有3種)的一氯代物有4種,數(shù)目不相等。答案:c4.分子式為c9h11cl,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()a.5種b.9種c.12種d.15種解析:若cl連在苯環(huán)上,則符合要求的另一個(gè)取代基可以是“ch2ch2ch3”或“”,cl與每一種丙基均有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置,故其結(jié)構(gòu)有6種;若苯環(huán)上的一個(gè)取代基為“ch2cl”,則另一個(gè)取代基為“ch2ch3”,兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置,其結(jié)構(gòu)有3種;若苯環(huán)上的一個(gè)取代基為“ch3”,則另一個(gè)取代基為“chclch3”或“ch2ch2cl”,甲基分別與“chclch3”和“ch2ch2cl”均有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置,故其結(jié)構(gòu)有6種。綜上所述,符合要求的結(jié)構(gòu)有15種。答案:d5.異丙苯是一種重要的化工原料,下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是()a.異丙苯是苯的同系物b.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯c.在光照的條件下,異丙苯與cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種d.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析:a項(xiàng),含有一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上的側(cè)鏈都是烷基的化合物都是苯的同系物,異丙苯是苯的同系物,正確;b項(xiàng),苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,而異丙苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色,正確;c項(xiàng),在光照的條件下,異丙苯與cl2主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),可生成多種氯代物,包括一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物等,不正確;d項(xiàng),異丙苯中含有苯環(huán),在一定條件下苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確。答案:c6.關(guān)于,下列結(jié)論中正確的是()a.該有機(jī)物分子式為c13h16b.該有機(jī)物屬于苯的同系物c.該有機(jī)物分子至少有4個(gè)碳原子共直線d.該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面解析:該有機(jī)物分子式為c13h14,a項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵,不屬于苯的同系物,b項(xiàng)錯(cuò)誤;分析碳碳叁鍵附近的原子,單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),所以,該有機(jī)物分子至少有3個(gè)碳原子共直線,c項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物可以看成甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成,單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面,d項(xiàng)正確。答案:d7.中學(xué)實(shí)驗(yàn)室用下面裝置制取少量溴苯,請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白。(1)在燒瓶a中裝的試劑是苯、液溴和鐵屑,導(dǎo)管b的作用有兩個(gè):一是導(dǎo)氣,二是兼起的作用。(2)反應(yīng)過(guò)程中在導(dǎo)管c的下口附近可以觀察到有白霧出現(xiàn),這是由于反應(yīng)生成的遇水蒸氣而形成的。(3)反應(yīng)完畢后,向錐形瓶d中滴入agno3溶液,有生成。(4)反應(yīng)完畢后,將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有色不溶于水的液體,這是溶解了的粗產(chǎn)品溴苯。(5)寫(xiě)出燒瓶a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(6)提純粗溴苯的方法是,純凈的溴苯是色的,密度比水(填“小”或“大”)的油狀液體。解析:本題主要通過(guò)制取溴苯的實(shí)驗(yàn)考查實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的相關(guān)問(wèn)題。(1)制取溴苯時(shí),長(zhǎng)導(dǎo)管除起導(dǎo)氣作用外,還兼起冷凝(回流)的作用。(2)反應(yīng)過(guò)程中導(dǎo)管c處附近出現(xiàn)白霧,是由于反應(yīng)生成的hbr遇水蒸氣而形成的。(3)由于錐形瓶中溶有氫溴酸,當(dāng)加入agno3溶液時(shí),會(huì)有淡黃色agbr沉淀生成。(4)反應(yīng)完畢后,將燒瓶a中的液體倒入冷水中,可看到燒杯底部有褐色不溶于水的液體,這是溶解了液溴的粗產(chǎn)品溴苯。(5)+br2+hbr。(6)提純粗溴苯的方法是加入naoh溶液,振蕩后分液,下層即為純溴苯。純凈的溴苯是無(wú)色、密度比水大的油狀液體。答案:(1)冷凝(2)hbr(3)淡黃色agbr沉淀(4)褐液溴(5)+br2+hbr(6)加入naoh溶液,振蕩后分液,下層即為純溴苯無(wú)大8.重氮甲烷(ch2)在加熱或光照時(shí)分解生成氮?dú)夂吞枷?ch2n2+ch2,碳烯(ch2)與烯烴或苯環(huán)能起加成反應(yīng),生成含三元環(huán)的化合物:+ch2(1)重氮甲烷與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物在光照下反應(yīng)生成;(2)重氮甲烷與苯共熱完全反應(yīng)生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與該產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體的芳香烴共有種,其中烷基上發(fā)生一氯取代的生成物只有一種的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析:(1)由題給信息,生成物中含三元環(huán)的位置即原有機(jī)物含鍵的位置,從而可推出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)因一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于含三個(gè)雙鍵,它們完全與碳烯反應(yīng)后的生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其分子式為c9h12,與其互為同分異構(gòu)體的芳香烴共有8種:、。其中一氯取代物只有一種的是。答案:(1)(2)89.乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料,以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題:(1)正四面體烷的分子式為,其二氯取代產(chǎn)物有種。(2)關(guān)于乙烯基乙炔分子的說(shuō)法錯(cuò)誤的是。a.能使酸性kmno4溶液退色b.1 mol乙烯基乙炔能與3 mol br2發(fā)生加成反應(yīng)c.乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)d.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同(3)寫(xiě)出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(4)寫(xiě)出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(舉兩例):、。解析:(1)由正四面體烷的結(jié)構(gòu)和碳的四價(jià)原則可知,正四面體烷的分子式為c4h4。正四面體烷的結(jié)構(gòu)對(duì)稱,二氯取代產(chǎn)物只有一種。(2)乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳叁鍵,故a、b、c正確。乙炔(c2h2)和乙烯基乙炔(c4h4)的最簡(jiǎn)式相同,都為ch,當(dāng)它們質(zhì)量相等時(shí),其耗氧量相同。(3)環(huán)辛四烯的分子式為c8h8,其同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的結(jié)構(gòu)中必含有苯環(huán)(c6h5),剩余的結(jié)構(gòu)中應(yīng)有2個(gè)碳原子且含有一個(gè)雙鍵,故符合要求的芳香烴為。(4)與苯互為同系物且一氯代物有兩種的物質(zhì),則分子中只有兩種氫原子??梢钥紤]側(cè)鏈上有一種氫原子,如甲基;苯環(huán)上有一種氫原子,則苯環(huán)上的取代位置必須是對(duì)稱的。符合上述要求的苯的同系物可以是對(duì)二甲苯和均三甲苯,即和。答案:(1)c4h41(2)d(3)(4)10.蒽()與苯炔(|)反應(yīng)生成化合物x(立體對(duì)稱圖形),如下圖所示:(1)蒽與x都屬于。a.環(huán)烴b.烴c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為,苯炔不具有的性質(zhì)是。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng)d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是(填字母)。a.

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