高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專(zhuān)題十二烴的含氧衍生物__醇酚對(duì)接高考精練蘇教版.docx

課時(shí)3烴的含氧衍生物醇、酚醇、酚性質(zhì)的考察1(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體， X可作縮聚反應(yīng)單體解析A項(xiàng)X和Z均屬于酚，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)能使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色，正確；B項(xiàng)，碳酸酸性大于酚，X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y分子含有碳碳雙鍵可作加聚反應(yīng)單體，X含有酚羥基，與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，可作縮聚反應(yīng)單體，正確。答案B2(2015江蘇化學(xué)，12)己烷雌酚的一種合成路線如下：下列敘述正確的是(雙選)()A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子解析A項(xiàng)，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液、加熱，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，因?yàn)閅中有酚羥基且鄰位上有氫原子，可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚，正確；C項(xiàng)，Y中有酚羥基，X中無(wú)酚羥基，故可以用FeCl3溶液鑒別，正確；D項(xiàng)，化合物Y中2個(gè)C2H5所連碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。答案BC醇、酚在有機(jī)合成推斷中的應(yīng)用3(2016四川理綜，10)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：CO2(R1和R2代表烷基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑的名稱是_，試劑中官能團(tuán)的名稱是_，第步的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類(lèi)型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析(1)CH3OH為甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能團(tuán)為溴原子。反應(yīng)為酚鈉與BrCH2CH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)，小分子為NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有兩個(gè)酯基，反應(yīng)為1分子與2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。(3)由第步反應(yīng)條件“NaOH、加熱”可知發(fā)生堿性水解，生成B，加稀鹽酸得C，由題給信息，加熱脫去羧基，得，同時(shí)有CO2生成。(4)對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知多了一個(gè)甲基，所以試劑為CH3I。(5)C的結(jié)構(gòu)為，分子式為C15H20O5，除苯環(huán)外還有9個(gè)碳原子，5個(gè)氧原子，2個(gè)不飽和度。同分異構(gòu)體在酸性條件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10個(gè)碳原子，X中有苯環(huán)和羧基，由于核磁共振氫譜只有兩種類(lèi)型的吸收峰，為對(duì)苯二甲酸，Y有兩個(gè)碳原子，含有羥基，能與X發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明有2個(gè)OH(C中含有15個(gè)碳原子，C的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酯基，還有1個(gè)氧原子)，Y為乙二醇，X、Y的縮聚物為聚對(duì)苯二甲酸乙二酯。答案(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)2CH3OH2H2O(3)CO2(4)CH3I(5)揭秘：醇、酚特別是酚在有機(jī)推斷中有特殊的作用，近幾年出現(xiàn)的官能團(tuán)保護(hù)常考它；近年高考中出現(xiàn)的官能團(tuán)保護(hù)主要有以下幾種：保護(hù)碳碳雙鍵。一般采用的方法是先加成，后消去。保護(hù)醇羥基或酚羥基。一般是先發(fā)生取代