大學有機化學總結(jié)

1、有機化學總結(jié)一、有機化合物的命名（1）、幾何異構體的命名 烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團的優(yōu)先順序，較優(yōu)基團在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2

2、-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂環(huán)化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。（2）、光學異構體的命名 光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S， D 、L標記法以甘油醛為標準，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構的對應關系，因此，更多的是應用R、S標記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。例如： COOH 根據(jù)投影式判斷構型，首先要明確， H NH2 在投影式中，橫線所連基團向前 ， CH2-CH3 豎

3、線所連基團向后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團的優(yōu)先順序，在上式中： NH2COOHCH2-CH3H ；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S 。在上式中，從NH2 COOH CH2-CH3為順時針方向，因此投影式所代表的化合物為R構型，命名為R-2-氨基丁酸。（3）、雙官能團化合物的命名 雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況： 當鹵素和硝基與其它官能團并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。 當雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時

4、，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。 當羥基與羰基并存時，以醛、酮為母體。 當羰基與羧基并存時，以羧酸為母體。 當雙鍵與三鍵并存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應給雙鍵以最低編號。（4）雜環(huán)化合物的命名 由于大部分雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般采用音譯法。要注意取代基的編號。1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團化合物（官能團優(yōu)先

5、順序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能夠判斷出Z/E構型和R/S構型。 2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應的結(jié)構式或立體結(jié)構式 立體結(jié)構的表示方法：1）傘形式：2）鋸架式：3） 紐曼投影式：4）菲舍爾投影式：5）構象(conformation) (1) 乙烷構象：最穩(wěn)定構象是交叉式，最不穩(wěn)定構象是重疊式。(2) 正丁烷構象：最穩(wěn)定構象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構象：最穩(wěn)定構象是椅式構象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代的椅 式構象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構象。

6、立體結(jié)構的標記方法1. Z/E標記法：在表示烯烴的構型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè)，為Z構型，在相反側(cè)，為E構型。2、 順/反標記法：在標記烯烴和脂環(huán)烴的構型時，如果兩個相同的基團在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。 3、 R/S標記法：在標記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優(yōu)先順序是順時針，則為R構型，如果是逆時針，則為S構型。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標出其R/S構型，如果兩者構型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。二、反應類型1

7、、加成反應：根據(jù)反應歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。（1）、親電加成：由親電試劑的進攻而進行的加成反應。要求掌握不對稱烯烴進行 親電加成反應時所遵循的馬氏規(guī)則，即試劑中帶正電核的部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應。烯烴進行親電加成反應時，雙鍵上電子云密度越大，反應越容易進行。 （2）、親核加成：由親核試劑進攻而進行的加成反應。要掌握親核試劑的概念、親核加成反應的歷程（簡單加成及加成消除）、不同結(jié)構的羰基化合物進行親核加成反應的活性順序及影響

8、反應活性的因素。羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反應。 羰基化合物進行親核加成反應的活性順序為：HCHOCH3CHORCHOC6H5CHOCH3COCH3RCOCH3C6H5COCH3C6H5COC6H5 （3）、自由基加成：由自由基引發(fā)而進行的加成反應。烯烴在過氧化物存在下與溴化氫進行的加成是自由基加成。不對稱烯烴與溴化氫進行自由基加成時得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。 （加成反應除上述三種類型之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等。） 2、消除反應 從一個化合物分子中脫去較小分子（如H2O、HX、NH3） 而形成

9、 雙鍵或三鍵的反應叫消除反應。鹵代烴脫鹵化氫和醇脫水是重要的消除反應。 （1）、鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴的消除反應是在強堿性條件下進行。不同結(jié)構的鹵代烴進行消除反應的活性順序為：三級二級一級。要掌握鹵代烴進行消除反應時所遵循的查依采夫規(guī)則，當鹵代烴中不只含有一個碳時，消除時脫去含氫少的碳上的氫原子。要注意，鹵代烴的消除和水解是競爭反應。 （2）、醇的消除：醇的消除反應在強酸性條件下進行，消除方向也遵循查依采夫規(guī)則。要掌握不同結(jié)構的醇進行消除反應的活性順序：叔醇仲醇伯醇。 3、取代反應 根據(jù)反應歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。 、親電取代：由于親電試劑的進攻而引發(fā)的取代反應稱親電取

10、代反應。苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮鹽的偶合反應等，都是親電取代反應，萘環(huán)和芳香雜環(huán)上也能發(fā)生親電取代反應。要注意苯環(huán)上有致鈍基團時不能進行付氏反應，苯環(huán)上進行烷基化時會發(fā)生異構化現(xiàn)象。掌握萘環(huán)上進行親電取代反應的規(guī)律，第一個取代基主要進入位，第二個取代基是進入同環(huán)還是異環(huán)由原取代基的定位效應決定。掌握五員、六員芳香雜環(huán)化合物的親電取代反應以及它們與苯環(huán)比較進行親電取代反應活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進行親電取代反應的活性比苯大，而吡啶比苯小。 、親核取代 由親核試劑的進攻而引起的取代反應稱親核取代反應。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫鹵酸的反應，醚鍵的斷裂，羧酸

11、衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反應。鹵代烴的親核取代反應可按兩種歷程進行，單分子歷程（SN1）和雙分子歷程（SN2），一級鹵代烴易按SN2歷程反應，三級鹵代烴一般按SN1歷程反應，二級鹵代烴則兩者兼而有之。要在理解反應歷程的基礎上掌握不同鹵代烴進行親核取代反應的活性。要注意，在堿性條件下鹵代烴的取代和消除是互相競爭的反應，三級鹵代烴容易發(fā)生消除，一級鹵代烴易發(fā)生取代，強極性溶劑（如水）有利于取代，而弱極性溶劑（如醇）和強堿（如醇鈉）有利于消除，高溫有利于消除。、自由基取代由自由基的引發(fā)而進行的取代稱自由基取代。烷烴的鹵代，烯烴和烷基苯的鹵代是自由基取代反應。反應條件是高溫、光照或過氧化

12、物存在。自由基的穩(wěn)定性和中心碳原子上所連的烷基數(shù)目有關，烷基越多，穩(wěn)定性越大。自由基的穩(wěn)定次序為：三級二級一級CH34、氧化還原反應 、氧化反應 烯、炔、芳烴側(cè)鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發(fā)生氧化反應要掌握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣（空氣）、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次鹵酸鈉等。掌握氧化反應在實際中的應用，如臭氧氧化可用來推測烯烴的結(jié)構，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來鑒別醛和酮等。 、還原反應 不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯還原為醇，硝基苯還原為苯胺等都是還原反應。要掌握幾種常用的還原劑，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、 、LiA

13、lH4、異丙醇/異丙醇鋁等，注意后面三種是提供負氫離子的還原劑，只對羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發(fā)生作用。還要掌握羰基還原為亞甲基的兩種方法，注意，進行克萊門森還原時反應物分子中不能存在對酸敏感的基團，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫吉日聶爾還原及黃鳴龍改進法時，反應物分子中不能帶有對堿敏感的基團，如鹵素等。 5、縮合反應 （1）羥醛縮合 含有氫的醛在稀堿條件下生成羥基醛，此化合物不穩(wěn)定受熱容易脫水，生成、不飽和醛。因此，此反應常用來增長碳鏈制備、不飽和醛。要求掌握羥醛縮合的反應條件。（2）克萊森酯縮合 含有氫的酯在強堿條件下發(fā)生克萊森酯縮合，兩分子酯之間脫去一分子醇生成酮酸酯。要掌握反應條件及在實

14、際中的應用，有機合成中廣泛應用的乙酰乙酸乙酯就是通過此反應制備的。除了上述五種類型的反應之外，還要求掌握重氮化反應、芳香重氮鹽的取代反應、脫羧反應等，注意反應條件、產(chǎn)物及其在實際中的應用。三、試劑的分類與試劑的酸堿性1、 自由（游離）基引發(fā)劑在自由基反應中能夠產(chǎn)生自由基的試劑叫自由基引發(fā)劑(free radical initiator)，產(chǎn)生自由基的過程叫鏈引發(fā)。如：Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應，使反應進行下去。2、親電試劑簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrop

15、hilic reagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。在反應過程中，能夠接受電子對試劑，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是親電試劑或親電試劑的催化劑。3、親核試劑對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X

16、、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。在反應過程中，能夠給出電子對試劑，就是路易斯堿（Lewis base），因此，路易斯堿也是親核試劑。四、有機反應活性中間體如果一個反應不是一步完成的，而是經(jīng)過幾步完成。則在反應過程中會生成反應活性中間體?；钚灾虚g體能量高、性質(zhì)活潑，是反應過程中經(jīng)歷的一種“短壽命”（遠小于一秒）的中間產(chǎn)物，一般很難分離出來，只有比較穩(wěn)定的才能在較低溫下被分離出來或被儀器檢測出來（如三苯甲烷自由基），有機反應活性中間體是真實存在的物種。1、 碳自由基（carbon free radical） 烷烴的鹵代，烯烴、炔烴的過氧化效應，烯烴、芳烴的H鹵代，加成聚

17、合。 具有較高能量，帶有單電子的原子或原子團，叫做自由基。自由基碳原子是電中性的，通常是SP2雜化，呈平面構型。能使其穩(wěn)定的因素是P共軛和P共軛。自由基穩(wěn)定性的次序為：在自由基取代、自由基加成和加成聚合反應中都經(jīng)歷自由基活性中間體。2、 正碳離子（carbocation） 烯烴、炔烴的親電加成，芳烴的親電取代，脂環(huán)烴小環(huán)的加成開環(huán)，鹵代烴和醇的SN1，E1反應。具有較高能量，碳上帶有一個正電荷的基團，叫正碳離子，又稱碳正離子。正碳離子通常是SP2雜化，呈平面構型，P軌道是空的。能使其穩(wěn)定的因素有（1）誘導效應的供電子作用；（2）P共軛和P共軛效應使正電荷得以分散。它是一個缺電子體系，是親電試劑

18、和路易斯酸。各種正碳離子的穩(wěn)定性順序為：在親電加成、芳環(huán)上親電取代、SN1、E1、烯丙位重排反應中都經(jīng)歷正碳離子活性中間體。3、 碳負離子 炔化物的反應，格氏試劑反應，其它金屬有機化合物的反應。具有較高能量，碳上帶一個負電荷的基團，叫碳負離子。烷基碳負離子一般是SP3雜化，呈角錐形，孤對電子處于一個未成鍵的雜化軌道上；如果帶負電荷的碳與雙鍵相連，則這個烯丙位的碳負離子是SP2雜化，呈平面構型，一對未成鍵的電子處于P軌道上，可以和鍵發(fā)生P共軛。碳負電子是一個富電子體系，是強親核試劑，也是一個路易斯堿。各種負碳離子的穩(wěn)定性順序為：4、 卡賓（碳烯）（carbene） 卡賓的生成（消除反應）與卡賓的

19、加成反應與插入反應碳烯（：CH2）是個雙自由基，外層只有六個電子，不滿八隅體，能量高，反應活性大。四、過渡狀態(tài)（transition state，簡稱T.S）由反應物到產(chǎn)物（或到某個活性中間體）之間所經(jīng)歷的反應能量最高點的狀態(tài)，在該狀態(tài)時，舊的化學鍵將斷裂而未斷，新的化學鍵將形成而未形成，就像把一根橡皮筋拉到馬上就要斷裂的那一瞬間，整個體系處于能量的最高狀態(tài)，這個狀態(tài)就稱為過渡態(tài)。過渡態(tài)不能分離出來，用一般的儀器也檢測不到他們的存在。如鹵代烴的SN2反應：。過渡態(tài)的結(jié)構：（1） 中心碳原子連接有五個基團，擁擠程度大，能量高。（2） 中心碳原子由原來的SP3雜化變?yōu)镾P2雜化，親核試劑和離去基團

20、連在P軌道的兩端，處于同一直線上；其它三個基團與碳原子處于同一平面上。（3） 親核試劑和離去基團都帶部分負電荷，其電荷量的大小視情況而定。（4） 產(chǎn)物的構型有瓦爾登轉(zhuǎn)化。過渡態(tài)與活性中間體的區(qū)別：（1） 能量曲線上：T.S處于能量曲線的峰頂上，能量高；中間體處于能量曲線的波谷上，能量相對較低。（2） 壽命：T.S是一種活化絡合物，壽命極短，只有幾到幾十飛秒（1015秒），中間體是真實存在的，壽命比T.S要長些，在超強酸中能穩(wěn)定存在。（3） 表示方法：T.S不能用經(jīng)典的價鍵理論去表示，中間體能用價鍵理論表示其結(jié)構。6、苯炔：鹵苯與氨基鈉發(fā)生消除加成反應所經(jīng)歷的活性中間體。五、反應歷程及特點：反應

21、名稱活性中間體反應步驟反應特點進攻試劑課本內(nèi)容自由基反應自由基取代自由基3(1)三步反應，經(jīng)歷自由基，(2)鏈鎖反應(3)立體化學上為外消旋產(chǎn)物自由基P3237自由基加成自由基3(1)三步反應，經(jīng)歷自由基(2)鏈鎖反應(3)鍵斷裂，生成鍵自由基P5658親電取代正離子2(1)二步反應，經(jīng)歷正離子(-絡合物)(2)生成芳環(huán)取代產(chǎn)物正離子P125126親電加成正離子2(1)二步反應，經(jīng)歷正碳離子(2)鍵斷裂，生成鍵正碳離子P5053親核取代SN2無1(1)反應連續(xù)進行,經(jīng)歷T.S(2)有瓦爾登轉(zhuǎn)化(3)立體化學上得到旋光化合物親核試劑P186194SN1正碳離子2(1)二步反應，經(jīng)歷正碳離子(2)

22、有重排產(chǎn)物(3)立體化學上得到外消旋產(chǎn)物親核試劑P186194消除反應E2無1(1)反應連續(xù)，經(jīng)歷T.S(2)產(chǎn)物烯烴遵守查依切夫規(guī)則堿P194198E1正碳離子2(1)二步反應，經(jīng)歷正碳離子(2)有重排產(chǎn)物(3)生成烯烴遵守查依切夫規(guī)則堿P193194協(xié)同反應無1(1)不經(jīng)歷活性中間體，反應一步完成(2)不需要催化劑無雙烯合成，SN1、E1反應消除反應碳烯2(1)二步反應，經(jīng)歷碳烯(2)生成高活性的碳烯。堿P401404六. 重排反應機理：（rearrangement）重排反應規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、 碳正離子重排（1）

23、負氫1,2遷移：（2） 烷基1,2遷移：（3） 苯基1,2遷移：頻2 2.哪醇重排：在頻哪醇重排中，基團遷移優(yōu)先順序為：ArRH3. 變環(huán)重排：4. 烯丙位重排：堿性水解5、其它重排（1） 質(zhì)子1,3遷移（互變異構現(xiàn)象）七、化合物的穩(wěn)定性與結(jié)構的關系誘導效應：由于分子中原子的電負性不同而產(chǎn)生的一種極化效應，沿鍵由近而遠傳遞，距離越遠影響越小。它包括吸電子誘導效應和給電子誘導效應。共軛效應：在共軛體系中由于電子的離域而產(chǎn)生的效應，沿共軛體系以極性交替的方式傳遞，不隨碳鏈的增長而減弱。它包括吸電子共軛效應和給電子共軛效應。共軛效應的形式有-共軛（如共軛烯烴、苯環(huán)）和p-共軛（如烯丙基碳正離子）。要

24、求掌握誘導效應和共軛效應產(chǎn)生的原因及特點，能用電子效應解釋碳正離子、碳負離子和游離基的穩(wěn)定性，取代基對羧酸、酚酸性的影響及對胺堿性的影響；解釋不對稱烯烴進行親電加成時所遵循的馬氏規(guī)則、鹵代烴和醇進行消除時所遵循的查依采夫規(guī)則、不同結(jié)構的鹵代烴進行親核取代反應的活性、羰基化合物進行親核加成反應的活性等。相同之處：都是電子效應，都是通過電子的流動或偏移對結(jié)構和性質(zhì)產(chǎn)生影響。不同之處：(1)存在的體系不同，共軛效應存在于共軛體系中，誘導效應存在于鍵中。(2)傳遞距離不同，共軛效應沿共軛鏈傳遞而不減弱，為長程效應；誘導效應沿鍵傳遞減弱很快，對第三個碳原子的影響小到可忽略不計，為短程效應。(3)電荷分布

25、不同,共軛效應沿共軛鏈電荷交替分布；誘導效應沿碳鏈傳遞只出現(xiàn)一個偶極。八、有關規(guī)律1、馬氏規(guī)律：親電加成反應的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2、過氧化效應：自由基加成反應的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3、空間效應：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。4、定位規(guī)律：芳烴親電取代反應的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5、查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6、休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7、 霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應的規(guī)律，只有烴基時，主要產(chǎn)物是雙

26、鍵碳上取代基較少的烯烴（動力學控制產(chǎn)物）。當碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學控制產(chǎn)物）。九、有機化學中常用的優(yōu)先順序1、 次序規(guī)則：先按原子序數(shù)大小排序，原子序數(shù)大的優(yōu)先，同位素中原子量重的優(yōu)先；如果第一次比較原子序數(shù)相同，按外推法比較，原子序數(shù)總和大的優(yōu)先。次序規(guī)則用在烯烴和手性碳原子的構型標記中，還用在命名時處理取代基（將次序規(guī)則中優(yōu)先的放后面）。2、 官能團優(yōu)先順序：只用在命名時，以誰做母體，從誰開始編號。COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)官能團的優(yōu)先順序大體上是以基團的氧化態(tài)

27、高低排列的。3、 定位基及其定位能力的強弱順序：用在芳烴親電取代反應中確定新引入基團進入的位置。鄰、對位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3ROCOCH3C6H5FClBrI間位定位基：NH3NO2CNSO3HCOOHCHOCOCH3COOCH3CONH2 4. 烯烴穩(wěn)定性判斷 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E-構型） RCH=CHR（Z-構型） RHC=CH2 CH2=CH2 5. 反應中間體穩(wěn)定大小判斷碳正離子的穩(wěn)性順序：自由基穩(wěn)定性順序： 碳負離子穩(wěn)定性順序： 6.酸堿性的判斷 1. 不同類型化合物算堿性判斷 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小

28、的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：7.反應活性大小判斷 1. 烷烴的自由基取代反應 X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 選擇性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烴環(huán)氧化反應活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烴的催化加氫反應活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C要求只少記幾個常見的定位基，如紅色的定位基。十、異構現(xiàn)象1、 構造：分子中原子的連接順序或結(jié)合方式。2、 構型：分子中原子在空間的不同排布方式。3、

29、 構象：僅僅由于分子中碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，而引起分子中各原子在空間的不同排布方式。4、 構型與構象的區(qū)別：雖然兩者都屬立體異構的范疇，但兩者有本質(zhì)的差異。（1）構型的個數(shù)是有限的，而構象是有無數(shù)個，通常研究的只是其典型的構象。（2）通常條件下，兩個構型之間不能互變，是較為固定的空間排布，可以分離開來；而構象之間卻能在室溫下快速相互轉(zhuǎn)化，無法分離。5、 手性分子：一個分子與其鏡像不能重合，就像人的左右手一樣，叫手性分子。判斷一個分子或物體是否是手性的，可考查它是否具有對稱面、對稱中心和交替對稱軸，如果都沒有，該分子或物體就是手性的；如果有其一，就是非手性的。手性是分子存在對映異構的充分必要條件。是手

30、性分子才有對映體，才有旋光性。6、 對映異構體的數(shù)目：如果一個分子有n個手性碳原子，則其對映異構體的數(shù)目為2n個。若有相同的手性碳原子，則對映異構體的數(shù)目會少于2n個?？疾橐粋€物質(zhì)所有立體異構體的方法是：先考查其順反異構，然后找出手性分子，再找出手性分子的對映異構體。碳架異構：由于碳骨架（碳鏈）的不同而產(chǎn)生的，例如，丁烷和異丁烷。位置異構：由于取代基或官能團在碳鏈或環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇與2-丁醇。官能團異構：由于官能團的不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇和乙醚?；プ儺悩嫞河捎诓煌倌軋F之間迅速互變而形成的可逆異構化現(xiàn)象，例如，OHOCH3C=CH2 CH3CCH3順反異構：由于雙鍵或環(huán)的存在使分子中某些原子或基團在空間位置的不同而產(chǎn)