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文檔簡介
1、有機(jī)基礎(chǔ)知識點復(fù)習(xí)一、主要有機(jī)物的通式、官能團(tuán)及性質(zhì)(不能寫出完整方程式的寫出主產(chǎn)物)類 別通式、官能 團(tuán)結(jié)構(gòu)簡 式和名稱代表物的主要性質(zhì)及方程式示 例:1、烷 烴CnH2n+2 無官能團(tuán)性質(zhì)穩(wěn)定,不與酸堿和強(qiáng)氧化劑反應(yīng) 氧化反應(yīng):CH+2Q點燃CQ+2H0 取代反應(yīng):CH4+qFCH3CI+HCI , CH3Cl+Cl2CH2CI2+HCI . 分解反應(yīng):CH4國C+2H 2或裂解反應(yīng): C4H10高溫高壓C2H4+ C2H6或CH4+ C3H6催化劑2、烯烴CnH2n碳碳雙鍵二0匚二 氧化反應(yīng):aC2H4 +302 占搬亠 2CO2+2H2O bCH2=CH2+ KMnO 4(H+) t
2、CO 加成反應(yīng):CH2 = CH2 + Br2 tCH2BrCHkBrCH2 = CHi + H.O CHsCH2OH (工業(yè)制乙醇)CEL - CH2 + HBra CHsCH2BrCH2 = CH2 +CHj 加聚反應(yīng):KH廠CH?空竺TCH一CHJy3、烯烴CnH2n-2碳碳雙鍵t 吐 氧化反應(yīng):可燃,使高錳酸鉀酸性溶液褪色(略) 加成反應(yīng):可與H2,Br2等1:2,1:1加成CH2=CH-CH=CH2+ 2 催化劑 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+ 2Br2TCH2Br-CHBr-CHBr-CH 2Br1,2-加成CH2=CH-CH=CH2+ Br2TCH2BrCH
3、Br-CH=CH 21,4-加成CH2=CH-CH=CH2+ Br2TCH2BrCH=CH-CH 2Br 加聚反應(yīng).直氏壓-CHrCH=CH-CH,r74、炔 烴CnH2n-2CC-碳碳三鍵 氧化反應(yīng):可燃,濃煙;使高錳酸鉀酸性溶液褪色 加成反應(yīng):可與H2,Br2等1:2,1:1加成催化劑CH三CH + Br2TCHBr =CHBr, CH三CH+H2TCH2 = CH2 催化劑CHBr=CHBr+Br2T CHBr2CHBr2,CH 三 CH+2H2 上 CH3CH3nCII =C1I fllCIIA乙炔的制備:CaC2 + 2H20tch三CH T + Ca(OH)2氧化反應(yīng):可燃,濃煙;
4、不使高錳酸鉀酸性溶液褪色5、苯CnH2n-6, 無官能團(tuán)取代反應(yīng):4- Br. 屜.Br + EBr+ HO NO.咸硫釀+H.O加成反應(yīng):7= 厶氧化反應(yīng):可燃,濃煙;使高錳酸鉀酸性溶液褪色CTTUT-.JU 千取代反應(yīng): T H1 峙f:二 Ln iS-a-IK-fc-zrt- IJJJ1QS =-I6、CnH2n-6苯無官能團(tuán)的 同00=14n 4 IX Hlizfcr系CH:ch5物.HO-NCh 液播邕 6N 或 CH3Q)rNO; fH2OCHsch3fnuiHo-Nf冰硫竣r壬*1NOg十町丁2 - CH2Br CH2Br.7、不飽和度乙醇鹵減去H)消去反應(yīng):CH3CH2Br+
5、NaOHFCH2=CH2 T +NaBr +H2O 鹵代烴中鹵代烴原子的檢驗方法:取少量鹵代烴t加入氫氧化鈉溶液乂加熱煮沸t冷卻t加-X鹵(氯溴稀硝酸酸化T加入硝酸銀溶液。碘)原子CnH2n+1-氧化反應(yīng):a燃燒,無黑煙OH或2CHSCHOH+O竺 2C&CHO-2H2Cn H2 n+20b催化氧化KMnO.fH*)8、RCHgOH 弋e 廣門RCOOHc與酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀反應(yīng)醇-OH羥基CHjCOOH+CHHjOHk CHjCOOCH;CHj +H冷 取代反應(yīng):a酯化反應(yīng)也b 成醚反應(yīng):GHQH+GHOH峠聘 GHQGHbHQc 鹵化反應(yīng):CH3CH2OH + HB r (濃)t CH
6、3CH2Br + H2O CHjCH;OH濃詭醯.UH主CHj t + H*-O 消去反應(yīng):-EP 置換反應(yīng):2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H2 t9、醚R-O-R醚鍵與 醇是同分異構(gòu)體,性質(zhì)不詳。10、酚-OH羥基 弱酸性:OH+NaOHOE+HQONa+H2 CHCO-OH+ NaHCOs-0H+ Mas CO3-X)Na+ NaHC (hr +4“ 琢總嚴(yán) 小I 取代反應(yīng):瓦 氧化反應(yīng):空氣中顯粉紅色;使咼錳酸鉀褪色。 顯色反應(yīng):遇Fe3+顯紫色 加成反應(yīng):略“_ MaOMCH OH+ 5 縮聚反應(yīng)711、醛-CHO 醛基 氧化反應(yīng):a燃燒b能使酸性高錳酸鉀溶液、溴
7、水褪色tRCOOH2CHmCHO + 6 催華剖2CH3COOHc:_d: CHCHO+2Ag(NHs)2OH 亠 CHCOONHi +2A呂 1 +3NH#HQe: CH3CHO+2Cu(OH)NaOHCH3COONa+CuO I +3H、O才眉応L尙卅CH3CHO + H2催弊 ch,ch2oh 還原反應(yīng)(加成):注意銀氨溶液的配制和新制Cu(OH) 2懸濁液的配制方法:(1) 稀氨水逐滴滴入 AgNO 3溶液,先產(chǎn)生白色沉淀,后恰好溶解(2) 取少量硫酸銅溶液于試管,滴加幾滴NaOH溶液。12、酮-CO-羰 基或t IIC.- 氧化反應(yīng):燃燒 還原反應(yīng)(加成):55汁比覽弊一匚地5。皿瑪
8、13、羧 酸-COOH羧基 弱酸性:強(qiáng)于 h2co3OLCOOIKH 細(xì) mk 液臉弋 HjCOOCHCH +H0 取代反應(yīng):也14、酯-COOR酯基_ 怖小匚宀CH3COOC2Hs + H2O ,- CH3COOH + C:2H?OH取代反應(yīng):aCH.COOCHCHj+NaOH- CHsCOONa+CH3CH2OH (水解)15、油 脂-COOR(1)油脂的加成或還原(氫化)(2)取代(水解)反應(yīng)酸性條件下堿性條件下一一皂化反應(yīng)16、糖-CHO+- OH或-CO-+-O H 單糖(C6H12C6):a葡萄糖:具有醛基和羥基的性質(zhì),可發(fā)酵成醇,可氧化成CO2和H2Ob果糖:具有羰基和羥基的性質(zhì)
9、 一糖(C12H22O11):稀硫酸a庶糖水解寸匍萄糖+果糖酸或酶b麥芽糖亍2分子匍萄糖多糖:(C6H10O5) n十 nHQ酸或我 n C6H15O6a淀粉:逹粉葡苞館,與12顯藍(lán)色(CHwO5)n + nHjO-nb纖維素:紆維索佃萄瘵17、氨 基 酸含-COOH和-NH 2氨基 兩性d IJt J H -H 1 1C 8 1 t I I tx1J,1,l 1*(. T Rtx X-4- 1. Zl 僉XI 取代反應(yīng)(成肽反應(yīng)):CH: CU COOI 1-1 Ia N P水:鹵代烴(一氯烷烴除外)如溴乙烷、溴苯,硝基苯p V P水:烴類如己烷、己烯、苯,酯類,鹵代烴(2)可溶于水的:低級
10、(含 C原子數(shù)較少的)醇、酚、醛、羧酸等含親水基的物質(zhì)3、易揮發(fā)液體(低沸點)有機(jī)物:乙醇、乙酸、乙醛、乙醚、苯、氯仿(三氯甲烷)、四 氯化碳(鹵代烴)三、化學(xué)性質(zhì):*1、氧化反應(yīng):(1 )燃燒:除了多鹵代烴不能燃燒,其他均可。(2)能使酸性高錳酸鉀褪色:含 C=C、-C三C-有機(jī)物,苯的同系物(苯不可)、醇、醛、 酚,乙二酸(草酸)。(3 )催化氧化:醇成醛或酮、醛成羧酸匚注:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(氧化)的物質(zhì)(或與新制的Cu(0H)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀):醛類(RCHO )、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH )、甲酸鹽(HCOONa )、甲酸某酯(HCOOR )。2、屬于取代反應(yīng)范疇的有:包
11、括烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物的鹵代、鹵代烴的水解、乙 醇鹵化、成醚反應(yīng)、酚類的鹵代、硝化、酯化、酯水解等均為取代反應(yīng)。*3、屬于加成反應(yīng)的有(常見加成物質(zhì):B、出、 出0、HC1):含C=C、C三C的有機(jī)物;含苯環(huán)的物質(zhì),含 -CHO的物質(zhì)(包括葡萄糖)、酮。(1 )含C=C、C三C的有機(jī)物與鹵素單質(zhì)(不需條件);(2)含C=C、C三C的有機(jī)物與 HX、出0、H2 (催化劑、加熱);(3)苯、含-CH0、酮只與H2加成(催化劑,加熱 ),不能發(fā)生加聚反應(yīng)。*4、消去:關(guān)鍵“鄰碳要有氫,生成碳碳雙鍵或碳碳三鍵”(1 )鹵代烴:條件是 NaOH醇溶液、加熱(2)醇:條件是濃硫酸、加熱*5、能使溴水
12、反應(yīng)褪色的有機(jī)物及其原理:苯酚(取代)、醛(氧化)、含碳碳雙鍵、碳 碳三鍵的有機(jī)物、裂化汽油(加成)。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、 CCI4、氯仿、液態(tài)烷烴等(物理變化)。6、能發(fā)生 水解的物質(zhì):鹵代烴(CH3CH2Br)、羧酸鹽(CHsCOONa)、酯類(CH3COOCH2CH3) 包括油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)、蛋白質(zhì)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖)、多糖(淀粉、纖維素)等,單糖不水解。* 7、主要反應(yīng)條件及對應(yīng)的反應(yīng):寫出物質(zhì)及對應(yīng)的反應(yīng)類型(1 )、 NaOH醇溶液、加熱:鹵代烴的消去(2) 、 NaOH水溶液、加熱:鹵代烴的水解、酯的水解、(3)
13、、濃硫酸、加熱 :脫水包括醇的消去、酯化、硝化、分子間脫水成醚等(4) 、光照:烷烴的取代,環(huán)烷烴的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代(5) 、鐵粉或鐵屑:苯的同系物苯環(huán)上的取代(6) 、催化劑、加熱:含 C=C、C三C的有機(jī)物與 HX、出0、H2 ;苯、含-CHO、酮與氫 氣加成;醇醛的催化氧化。(7) 、水浴加熱:銀鏡反應(yīng)、酚醛樹脂的制備、硝基苯的制備、蔗糖的水解、酯的水解(8) 、普通加熱:新制 Cu(OH)2懸濁液,醇的消去是 170C成醚是140C(9) 、稀硫酸:酯的酸性水解、蔗糖淀粉纖維素的水解(10)、無需反應(yīng)條件:乙烯、乙炔等不飽和烴與溴水;酸性咼錳酸鉀氧化烯烴、炔烴、醇、醛、苯的
14、同系物等8、常見的檢驗有機(jī)物的試劑:a水 b酸性高錳酸鉀溶液c溴水 d FeCh溶液 e銀氨溶液f新制Cu(OH) 2懸濁液,g NaHCO3溶液9、同分異構(gòu)體分子通式官能團(tuán)異構(gòu)分子通式官能團(tuán)異構(gòu)CnH 2n+2無Cn H 2n - 6。酚、芳香醇、芳香醚CnH 2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2nO醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH 2n -2炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴等CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH 2n +2O醇、醚CnH2n + 1NO 2硝基化合物、氨基酸10、排列-OH中H原子活性強(qiáng)弱順序:CH3COOH H2CO3并且把下列物質(zhì)能反應(yīng)的進(jìn)行連線:C6H5OHH2O C2H5OH
15、,C6H5OHCH3COOCH3CHONaHCO3a2CO3三、熱點方程式書寫寫出下列4種物質(zhì)與足量NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式: CH2CICH2CO 0H:h2oClCH2CH2COOH +2NaOH jHOCHzCCOONa +H2O+NaCl乙醇與 NaOH 醇溶液的反應(yīng): CICH 2CH2COOH+2 NaO H 宀 CH2=CHCOO Na+Na CI+2H 2OCOOHCH 2OOCH+2NaOHCH 2OHCOONa+HCOONa+H2O-ch2oh+ HCOONra +HpiOCHBr 心隔OH 分別與銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)Yg NU:O 21H,-1cooNH4coo Nl l4二二二 + 3 iH(6)HOCH 2CH2OH的催化氧化CuHOCH2CH2OH+O2NOHC-CHO+2H 2O(7) NH 2CH2 CH(CH 3)COOH 的聚合反應(yīng)中門3nNH 2CH2 CH(CH 3)COOH -催化?-NHCH 2 CH CO- n-OH+( n-1)H 2O(8) HOCH 2-CH=CH-COOH
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