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1、專題43有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu) 【知識(shí)框架】 【基礎(chǔ)回顧】 、有機(jī)物的特點(diǎn) 1、無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物的劃分 無(wú)機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱無(wú)機(jī)物)通常指不含碳元素的化合物,無(wú)機(jī)物包括酸、堿、鹽、氧 化物等,另外,單質(zhì)也屬于無(wú)機(jī)物。有機(jī)化合物 (簡(jiǎn)稱有機(jī)物)是一類含有碳元素的化合 物,比如烴及其各種衍生物就是我們常見(jiàn)的有機(jī)物。 無(wú)機(jī)物和有機(jī)物的劃分不是絕對(duì)的,少數(shù)含碳化合物性質(zhì)更像無(wú)機(jī)物,所以將它們 劃分為無(wú)機(jī)物的范疇。中學(xué)常見(jiàn)含碳無(wú)機(jī)物有:碳的氧化物:CO CQ :碳酸及 其鹽:如H2CO、CaC(3 NHHCO等:碳化物:女口 SiC、CaC等;其它:如 HCN NaCN KSCN等。 2、有機(jī)物的特點(diǎn) 在

2、結(jié)構(gòu)上:通常由C原子結(jié)合形成分子骨架, 其它原子或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合在碳 骨架上;每種原子通常以特定的價(jià)鍵數(shù)與其他原子結(jié)合(C-4,0-2,H-1);絕大多數(shù) 屬于共價(jià)化合物,往往形成分子晶體。 在性質(zhì)上:多數(shù)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;絕大多數(shù)有機(jī)物不導(dǎo)電不導(dǎo)熱,具有 熔沸點(diǎn)低、硬度小的特點(diǎn);有機(jī)物密度通常不打;多數(shù)有機(jī)物受熱易分解,且易燃燒。 在反應(yīng)上:反應(yīng)復(fù)雜而緩慢,并且常伴有副反應(yīng);反應(yīng)往往往往需要加熱、加壓或 使用催化劑等條件;反應(yīng)一般不能全部轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物(所以有機(jī)反應(yīng)常用而不用 a ”、 3、C原子成鍵特點(diǎn) (1 )通常以共價(jià)鍵與其它原于結(jié)合一一所以有機(jī)物多數(shù)是共價(jià)化合物 (2) 總是

3、形成4個(gè)價(jià)鍵一一是有機(jī)物種類繁多的一個(gè)重要原因 (3) C原子的價(jià)鍵具有一定的空間伸展方向一一這樣有機(jī)物具有一定的立體空間形 4、C原子結(jié)合方式 有機(jī)物中C原子可以以單鍵結(jié)合,也可以以雙鍵、叁鍵結(jié)合,還可以像苯環(huán)這樣介 于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特方式相結(jié)合。C原子可以結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀。 二、幾種代表性的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu) 分子式 電子式. 結(jié)構(gòu)式 空間結(jié)構(gòu) 分子槻性 CH. * H : C t H ii H C-H H J lb S 非極性分子 H H H c:c: n H IJ 1 1 II CC H 評(píng)才 非扱性分子 隔 H-C ;: CH H I. C H H- C= -H 乙烘:找

4、線型 非極性分子 苯 K Q J JXX: H J! 靈:屮孫圧兀訕和耶 非極性分子 8 平面型 X 菲 R Cv 平面型 三、有機(jī)物的分類和命名 1、有機(jī)化合物的分類 (1)按碳的骨架分類 苗車狀化合物如CHCH埠 有機(jī)化合物S 環(huán)T溜S 脂肪坯 j 烷涇如CK 鏈狀坯施如CHCH: I快涇如CHKH 脂坯怪:分子中不含茉環(huán)而含有其他 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的怪如CH:HiCCH: 芳香焙 如甲苯 IffilggE 如親 (2)按官能團(tuán)分類 官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 2、同系物 (1)同系物 定義:結(jié)構(gòu)相似,分子組成只相差一個(gè)或多個(gè)“CH ”原子團(tuán)的物

5、質(zhì) E6%9C%89%1 L!4E5SAE%98% %E2%91%Al%E7%90%S6%E8%A7%A3%EF%BC%9A%E?%BB%93%E6%9B%84%E7%9B%BS%E4%BC%BC (同類物質(zhì)) 烴基類型相同 (2)組成上相差 n 個(gè) CH2 2、有機(jī)化合物的命名 n好戦眥瀛犧鍵施謝戚敲轉(zhuǎn)粒渕確桶鋰 腑踰雅戦(甩儲(chǔ)境鍬腳雄晰斗戢紳她 陳囂瑚左卿戰(zhàn)郞爐 曲藝軟鼓螂脹謹(jǐn)一邸y越戚: 潮sm詹體価zimmY鵰 鸛辭生施就驟零扯冊(cè)丘鱗貞鼠 觸茂聶題擁m腥 MS羽藕總祓煥城紜從二強(qiáng)臥并山j(luò)e純申科 赫WK肝餅辭酬蘇野橄葩融腿讎鼾旻註; 鮒刪醸JOJJ血IM IJJ*靜譽(yù)劇鈾繃擺林盤麹嘗強(qiáng)

6、融益 $ d議劈錢據(jù)MK磚骷*繰IX傅鹿曹襁樸覿碣: 【技能方法】 關(guān)于有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中原子共線共面的分析方法 1、掌握幾種基本結(jié)構(gòu)模型 四面體型又稱甲基型: 碳原子與其它四個(gè)原子以共價(jià)鍵相連形成的空間結(jié)構(gòu)即為四面結(jié)構(gòu)(如烷烴中含若 干個(gè)四面體結(jié)構(gòu))。在任意一個(gè)四面體結(jié)構(gòu)中的 5個(gè)碳原子只有3個(gè)原子共面,這是由 于3點(diǎn)確定一個(gè)平面。: 平面型 原子間以雙鍵或特殊鍵形成的空間結(jié)構(gòu),由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn),該空間結(jié)構(gòu)為平面結(jié) 常見(jiàn)平面結(jié)構(gòu)類型有: 乙烯型:雙鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子始終處在同一平面 上。 苯型:苯環(huán)上的原子以及與苯環(huán)直接相連的原子始終處在同一平上。 伙甲醛型:雙鍵相連的碳

7、、氧原子以及與該碳原直接相連的原子始終處于同一平面 上。 直線型又稱乙炔型 通過(guò)叁鍵(包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵)形成的空間結(jié)構(gòu)。即與叁鍵相連的碳原子以 及與該碳原子直接相連的原子處在同一平面上。 2、理解幾個(gè)規(guī)律: 雙鍵,叁鍵,苯環(huán)不可旋轉(zhuǎn),單鍵可以旋轉(zhuǎn)。 三點(diǎn)確定一個(gè)平面。= 【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】| 1 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是() A. 些有機(jī)化合物可以從有機(jī)體中提煉出來(lái) B. 凡是自然界里存在的有機(jī)化合物,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可以合成出來(lái) c.有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)完全不同- D.當(dāng)前人們還可以合成自然界中不存在的物質(zhì) 【答案】C 【解析】 1828年,德國(guó)化學(xué)家維勒在實(shí)驗(yàn)室里用無(wú)機(jī)化合物氰酸銨(NH

8、4CN0合成出有機(jī)化合 物尿素CO(NH2)2,證明了有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是可以相互轉(zhuǎn)化的,二者在性質(zhì)上有區(qū)別, 但并不是完全不同;有機(jī)化學(xué)發(fā)展到現(xiàn)在,人類不僅可以合成自然界中存在的物質(zhì),還 可以合成自然界中不存在的物質(zhì)。 2 下列說(shuō)法正確的是() A. 含碳元素的化合物都是有機(jī)物 B. 完全燃燒只生成CO和H20的化合物都是烴 C. 大多數(shù)有機(jī)物分子中碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化 學(xué)鍵是非極性共價(jià)鍵和極性共價(jià)鍵 D. 有機(jī)物完全燃燒只可能生成 CO和H0 【答案】C 【解析】 有機(jī)物通常是指含碳元素的化合物,但CO CQ、NaCQ等少數(shù)物質(zhì),雖含有碳元素, 但其性質(zhì)卻跟無(wú)機(jī)物

9、相似, 故一般把它們歸為無(wú)機(jī)物; 完全燃燒只生成 CQ和H2Q僅說(shuō) 明該化合物中含有 C、H兩種元素,但不能說(shuō)明只由 CH兩種元素組成,例如,乙醇(C2HQ) 完全燃燒也只生成 CQ和HQ但乙醇不是烴;有機(jī)物中碳與碳之間不論是單鍵、雙鍵、 三鍵,都是非極性共價(jià)鍵,而碳與其他原子間多為極性共價(jià)鍵,故C選項(xiàng)正確;有些有 機(jī)物除含碳、氫、氧外,還含有氮、硫、鹵素、磷等,它們完全燃燒可能還會(huì)生成SQ、 氮的氧化物等物質(zhì)。 3 下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是() A. 2, 2- -二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C. 2-甲基丁 烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 【答案】D 【解析】

10、 甲基丙烯酸(分子式為 GHsQ)和甲酸丙酯(分子式為 GfQ)的分子式不冋,故不互為 同分異構(gòu)體。 4某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵, 不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種() A. 氨基酸B.鹵代羧酸C.醇鈉 D.酯 【答案】A 【解析】 觀察本題模型可見(jiàn):有四種不同顏色的球,也就是有四種元素,其中有一個(gè)綠球有 四個(gè)鍵,推測(cè)綠球代表碳原子。白球均在末端,都只與一個(gè)球相連,推測(cè)白球?yàn)闅湓印?紅球既可單連綠球,也可一端連綠球 (碳原子)一端連白球(氫原子),可推斷為氧原子。 藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵,可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基

11、乙酸)。 5. 2011年3月15日,央視新聞?lì)l道播出了一期“健美豬”真相的特別節(jié)目,再次 掀起瘦肉精熱潮。不法分子把瘦肉精添加到豬飼料中,溶于水后和普通飼料沒(méi)有什么區(qū) 別,但是可以明顯促進(jìn)豬的瘦肉的生長(zhǎng)。瘦肉精的結(jié)構(gòu)式如下,下列關(guān)于瘦肉精的說(shuō)法 正確的是() _ a乂叫 尸 X)H Cl A.摩爾質(zhì)量為313. 5g B.屬于芳香烴類化合物 C.瘦肉精是一種不溶于水的有機(jī)物 D.可發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng) 【答案】D 【解析】 試題分析: A、摩爾質(zhì)量的單位是 g/mol,錯(cuò)誤; B由瘦肉精的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知, 其中含有碳?xì)渲獾脑兀?不屬于芳香烴,錯(cuò)誤; C根據(jù)題給信息知,瘦肉精是一

12、種溶于水的有機(jī)物,錯(cuò)誤; D瘦肉精的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、氨基、氯原子和羥基,可發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、 取代反應(yīng),正確。 考點(diǎn):考查多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)分析。 【能力提升】 1.描述CH CH= CH-g C CF分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是() A. 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B. 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C. 6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D. 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 【答案】BC 【解析】 碳碳三鍵在一條直線上,雙鍵為一個(gè)平面,故答案為BG 2下列敘述中正確的是() A. 分子式為C3H6和C6H12的兩種有機(jī)物一定互為同系物 B. 相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同

13、分異構(gòu)體 C. 淀粉和纖維素的分子式相同,所以兩者互為同分異構(gòu)體 D. 分子式為C2H6和C5H12的兩種有機(jī)物一定互為同系物 【答案】D 【解析】 試題分析: A、分子式為C3H6和C6H12的兩種有機(jī)物可一個(gè)為烯烴、一個(gè)為環(huán)烷烴,不一定互為 同系物,錯(cuò)誤; B相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)分子式不一定相同,不一定是同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤; C淀粉和纖維素均可用(QHwO) n表示,但二者的n值不同,分子式不相同,所 以兩者不互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤; D分子式為C2H6和C5H12的兩種有機(jī)物都屬于烷烴,一定互為同系物,正確。 考點(diǎn):考查同分異構(gòu)體、同系物的概念。 3.等質(zhì)量的兩種烴完全燃燒,生成的 C

14、Q與消耗的Q2的量分別相同,這兩種烴之間的 關(guān)系正確的是 ( ) A. 定互為同系物 B. 一定互為同分異構(gòu)體 C.碳?xì)湓幼詈?jiǎn)單整數(shù)比相同 D.只能是同種物質(zhì) 【答案】C 【解析】 試題分析:等質(zhì)量的兩種烴完全燃燒,生成的CO與消耗的Q的量分別相同,這說(shuō) 明烴分子中含碳量相同,則含氫量也相同,所以分子中碳?xì)湓幼詈?jiǎn)單整數(shù)比相同,但 二者不一定互為同系物或同分異構(gòu)體,也不一定是同種物質(zhì),答案選Co 考點(diǎn):考查有機(jī)物推斷 4 .具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,它屬于 ( ) GHjCOCK 芳香族化合物;脂肪族化合物;有機(jī)羧酸;有機(jī)高分子;芳香烴 A. B.C.D

15、. 【答案】C 【解析】 試題分析:該有機(jī)物含有苯環(huán),所以是芳香族化合物,不是脂肪化合物;含有羧基, 是有機(jī)羧酸,不是芳香烴;由于分子很小,所以不是高分子化合物。故說(shuō)法正確的是 ,選Co 考點(diǎn):考查有機(jī)物的分類的知識(shí)。 5 下列有機(jī)物中屬于芳香烴的是() A. B.C D. 【答案】B 【解析】 試題分析:芳香烴是指有苯環(huán)的烴類。 是苯酚,不屬于烴類,錯(cuò);屬于芳香烴; 中沒(méi)有苯環(huán),不是芳香烴,錯(cuò);沒(méi)有苯環(huán),不是芳香烴,錯(cuò);有苯環(huán),是芳香烴, 對(duì);不屬于烴類,錯(cuò);不屬于烴類,錯(cuò);有苯環(huán),屬于芳香烴;沒(méi)有苯環(huán),也 不是烴類,錯(cuò);有苯環(huán),屬于烴類,是芳香烴。選Bo 考點(diǎn):芳香烴的概念的理解。 【終極

16、闖關(guān)】 1 .下列說(shuō)法不正確的是() A. 分子為C3H8與C16H14的兩種有機(jī)物一定互為同系物 B. 具有相同通式的有機(jī)物不一定互為同系物 C. 兩個(gè)相鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子量數(shù)值一定相差14 D. 分子組成相差一個(gè)或幾個(gè) CH2原子團(tuán)的化合物必定互為同系物 【答案】D 【解析】 試題分析: A. 分子為C3H8與C5H4的兩種有機(jī)物均是烷烴,一定互為同系物,A正確; B. 具有相同通式的有機(jī)物不一定互為同系物,例如烯烴和環(huán)烷烴,B正確; C. 結(jié)構(gòu)相似分子組成相差若干個(gè) CH原子團(tuán)的同一類有機(jī)物互為同系物, 則兩個(gè)相 鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子量數(shù)值一定相差14, C正確; D. 分子組成相差一個(gè)或

17、幾個(gè) CH2原子團(tuán)的化合物不一定互為同系物,例如乙烯和 環(huán)丙烷不是同系物,D錯(cuò)誤,答案選Db 考點(diǎn):考查同系物的有關(guān)判斷 2 下列各項(xiàng)表述,正確的是() A. 川!與互為同系物 B. 2,2,4,4-四甲基己烷若由炔烴加氫而來(lái),則該炔烴為2,2,4,4-四甲基-1-己炔 C. 當(dāng)降冰片烷 發(fā)生一氯取代時(shí),能生成 3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物 D.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有4種 【答案】C 【解析】 試題分析:J八山與結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,A錯(cuò)誤; 2,2,4,4-四甲基己烷若由炔烴加氫而來(lái),則該炔烴為3,3,5,5-四甲基-1-己炔,B 錯(cuò)誤; 降冰片烷的一氯取代物有 3種同分異構(gòu)體(如圖 ),

18、C正確; 川一CH】 與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基 苯酚、對(duì)甲基苯酚和苯甲醚 5種,D錯(cuò)誤。 考點(diǎn):考查了同分異構(gòu)體、同系物、有機(jī)物的命名等相關(guān)知識(shí)。 3. 下列有機(jī)物的命名正確的是() A. CHCHCHOH : 2甲基一1丙醇 B. CH2BrCH2Br : 1, 1二溴乙烷 C. (CH) 2C=CH : 2甲基丙烯 D. CHCOOQ3HOOCGH :乙二酸乙二酯 【答案】C 【解析】 試題分析: A. CHCHCHOH的系統(tǒng)命名名稱是1丙醇,錯(cuò)誤。 B. CHBrCHBr的系統(tǒng)命名名稱是1, 2-二溴乙烷,錯(cuò)誤。 C. ( CH) 2C=CH系統(tǒng)命名名稱

19、是2甲基丙烯,錯(cuò)誤。 D. CHCOOC2CHOOCQ系統(tǒng)命名名稱是二乙酸乙二酯,錯(cuò)誤 考點(diǎn):考查有機(jī)物的系統(tǒng)命名的知識(shí)。 ) 的名稱為:2-甲基-2-乙基丙烷 4. 【2015年浙江臺(tái)州中學(xué)第二學(xué)期統(tǒng)練】下列說(shuō)法正確的是( A.按系統(tǒng)命名法,化合物 B .右圖是某有機(jī)物分子的比例模型,該物質(zhì)可能是一種氨基酸 試題分析: II C.能用新制氫氧化銅鑒別甘油、葡萄糖溶液、甲酸鈉溶液 D.木糖醇( )和葡萄糖( OH OH OK OH O ),互為同 系物,均屬于糖類 【答案】C 【解析】 A. 按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為:2, 2-二甲基丁烷,錯(cuò)誤。 B. 右圖是某有機(jī)物分子的比例模型,該物質(zhì)表示的是HOC2CHCOOH不是氨基酸, 錯(cuò)誤。 C. 甘油、葡萄糖溶液、甲酸鈉溶液中加入新制氫氧化銅,甘油、葡萄糖含有多個(gè) 羥基,溶液變?yōu)榻{藍(lán)色,甲酸鈉沒(méi)有這種現(xiàn)象,將變藍(lán)色的溶液分別加熱煮沸,產(chǎn)生磚 紅色沉淀的是葡萄糖,甘油不能發(fā)生該反應(yīng),可以鑒別。正確。 D. 木糖醇和葡萄糖都含有多個(gè)羥基,但是木糖

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