高考化學(xué)實(shí)驗(yàn)全突破之有機(jī)實(shí)驗(yàn)鹵代烴和醇的重要實(shí)驗(yàn)

1、鹵代烴和醇的重要實(shí)驗(yàn) 【知識梳理】 （1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液 CHOH + NaBr + HOCHBr + NaOH CH （2）反應(yīng)原理：CH22332 【深度講解】-溶液不會有淺黃色沉淀生成。AgNO，是非電解質(zhì)，加 溴乙烷在水中不能電離出Br 3-溶液主Br，但直接去上層清液加AgNO 溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生3-的產(chǎn)生。BrAg 要產(chǎn)生的是O黑色沉淀，無法驗(yàn)證2色沉溶液，產(chǎn)生淺黃 水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和過量的NaOH，再加AgNO3-產(chǎn)生。 Br淀，說明有 【知識梳理】 1. 乙醇鈉的生成 （1）反應(yīng)原料：乙醇、鈉 （2）反應(yīng)原理：2C

2、HCHOH +2Na 2CHCHONa + H 22332g （3S + l ）發(fā)生裝置：（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等） （4）氣體體積的測定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積） 【深度講解】 防止因氣體受熱膨脹，使得測得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時多功能瓶與量 筒的液面要齊平（等高）。 為防止冷卻后，量筒中水倒流一部分進(jìn)入中間的試劑瓶中，而使測得的體積偏大，應(yīng)將量 筒中的導(dǎo)管插入水面以下。1 / 11 讀數(shù)時導(dǎo)管內(nèi)水的體積不考慮在內(nèi)，會影響測定結(jié)果。 乙醇的催化氧化 2. ）反應(yīng)原料：乙醇、空氣、銅絲 （1 （2）反應(yīng)原理：）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等） （

3、3 【深度講解】 為中間物質(zhì)。CuO該反應(yīng)中Cu為催化劑， 該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。 四川）下列實(shí)驗(yàn)方案中，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?（2014 實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?選項(xiàng)將CHCHBr與NaOHCHCHBr在NaOH溶溶液共熱。冷卻后，取出上層水溶液用檢驗(yàn)2332A 稀HNO 液中是否發(fā)生水解酸化加入AgNO溶液，觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀33將Fe(NO)樣品溶于稀HSO后，滴加KSCN溶液，觀察溶液)檢驗(yàn)Fe(NO晶體是否已422323B 氧化變質(zhì) 是否變紅將少量溴水加入KI溶液中，再加入CClI驗(yàn)證 Br的氧化性強(qiáng)于，振蕩，靜置?？?22C 觀察到下層液體呈紫驗(yàn)FeC溶液加F

4、e(OH的溶解度Mg(OH懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀D白色變?yōu)榧t褐Mg(OH2 2. 在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO溶液；加NaOH溶液；加熱；加催化劑MnO；加蒸餾水，過濾后取濾液；過濾23后取濾渣；用HNO酸化。 3（1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_ _(填序號)。 （2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號)。 3某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。 2 / 11 實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：(1)。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，_ 反應(yīng)。反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明該乙醇的氧

5、化反應(yīng)是_ 甲和乙兩個水浴作用不相同。(2) 。；乙的作用是_甲的作用是_。集氣瓶中收中能收集到不同的物質(zhì)，它們是_反應(yīng)進(jìn)行一段時間后，干燥試管(3)a _。集到的氣體的主要成分是中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有若試管a(4) )。_。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入_(填寫字母 四氯化碳d c碳酸氫鈉溶液 氯化鈉溶液 b苯a 即可除去。_(然后，再通過填實(shí)驗(yàn)操作名稱) 實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有4 、SO等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置，證明乙烯中混有COSO并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。CO、2222 回答下列問題： _是

6、乙烯的發(fā)生裝置，圖中一個明顯的錯誤是，(1)裝置A _ _。燒瓶中碎瓷片的作用是(2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO可將混合氣體直接通入_(填代號，下同)裝置；若2要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH=CH，可將混合氣體先通過B裝置，然后通入_裝置，22也可將混合氣體干燥后，通入_裝置。 (3)小明將從A出來的混合氣體依次通過B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無明顯變化、D后面的石灰水變渾濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進(jìn)行合理猜想：_。 (4)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來，被檢驗(yàn)的先后順序是_、_、_。 3 / 11 3，熔點(diǎn)為厘米0.9159克/5. 一氯甲烷，也叫甲基氯，常溫下是無色氣體，密度為毫升水，

7、與乙醚、丙酮或苯互毫升97.73，沸點(diǎn)為24.2，18時在水中的溶解度為280/ 溶，能溶于乙醇。在實(shí)驗(yàn)室里可用下圖裝置制取一氯甲烷： 。濃鹽酸別盛有甲醇和斗制備裝置的分液漏和燒瓶中分 試填寫下列空白： 式 ；程一（1）制備氯甲烷的化學(xué)方 （2）裝置b的作用是 ； （3）已知鹵代烴能發(fā)生堿性水解，轉(zhuǎn)化為醇。裝置e中可能發(fā)生的反應(yīng)方程式為 ； （4）檢驗(yàn)氣體產(chǎn)物CHCl的方法是：在e的逸出口點(diǎn)燃CHCl氣體，火焰呈藍(lán)綠色（與其它烴33燃燒現(xiàn)象有明顯區(qū)別）。CHCl燃燒的化學(xué)方程式是 ； 3（5）實(shí)驗(yàn)中實(shí)際按甲醇和濃鹽酸12（物質(zhì)量之比）進(jìn)行反應(yīng)的理由是 ； （6）某學(xué)生在關(guān)閉活塞x的情況下做此實(shí)

8、驗(yàn)時發(fā)現(xiàn)，收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇濃鹽酸的混和液的量比正常情況下多（裝置的氣密性沒有問題），其原因是 ； （7）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，d中收集到的液體中含有 。 6. 實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CHCHOHCHCH 2232CHCH+BrBrCHCHBr 22222可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40脫水生成乙醚用少量的溴和足量的乙醇制備1，2二溴乙烷的裝置如圖所示： 4 / 11 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：乙醇 1，2二溴乙烷 乙醚 無色液體 狀態(tài) 無色液體 無色液體30.71 2.2 0.79 密度/gcm 34.6 78.5 132 沸點(diǎn)/ l30 一9 熔點(diǎn)/

9、 1l6 回答下列問題：左右，其最主要目的）在此制各實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到（1170 是；（填正確選項(xiàng)前的字母） 減少副產(chǎn)物乙醚生成 ca引發(fā)反應(yīng) b加快反應(yīng)速度防止乙醇揮發(fā) d，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（填正確選項(xiàng)（2）在裝置中應(yīng)加入 C 前的字母） d飽和碳酸氫鈉溶液氫氧化鈉溶液濃硫酸水a(chǎn) b c ）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是（3 ；層（填（二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在 214）將， “上”、“下”）； ）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的，最好用Br 洗滌除去；（填正確選項(xiàng)前的字母）5（2 氫氧化鈉溶液水a(chǎn) b c d乙醇碘化鈉溶液

10、6 ）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚可用的方法除去；（；但又不能過度冷7（）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置 ，其主要目的是D 卻（如用冰水），其原因是 ）常用作有機(jī)溶劑和麻醉劑，常溫下在空氣中易被氧化實(shí)驗(yàn)室中可用熱還原氯仿（7. CHCl3 法制備氯仿，裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：CCl45 / 11 1 ）mL 水中溶解性沸點(diǎn)/密度相對分子質(zhì)量物質(zhì) /（g CHCl119.5 61.3 1.50 難溶3 難溶1.59 CCl 76.7 154 4 實(shí)驗(yàn)步驟： 處酒精燈；點(diǎn)燃檢驗(yàn)裝置氣密性；開始通入H； B2 處冷凝裝置的冷水；向A處水槽中加入熱水，接通C 向三頸瓶中滴入20mLCCl；4溶液和水洗滌，反

11、應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，將D處錐形瓶中收集到的液體分別用適量NaHCO3 分出的產(chǎn)物加入少量無水CaCl固體，靜置后過濾；2 請回答：對濾液進(jìn)行蒸餾純化，得到氯仿15g 1）若步驟和步驟的順序顛倒，則實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的不良后果可能為（2）B處中發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （3）C處中應(yīng)選用的冷凝管為 （填選項(xiàng)字母）；冷水應(yīng)從該冷凝管的 （填“a”或“b”） 口接入 （4）步驟中，用水洗滌的目的為 （5）該實(shí)驗(yàn)中，氯仿的產(chǎn)率為 （6）氯仿在空氣中能被氧氣氧化生成HCl和光氣（COCl），該反應(yīng)的化學(xué)方程式2為 8. CHCl為無色，略帶臭味的氣體，密度為2.25g/L，熔點(diǎn)為24.2，易溶于乙醇和丙醇等3

12、有機(jī)溶劑 實(shí)驗(yàn)室制取CHCl的原理是CHOH+HCl（濃）CHCl+HO具體步驟如圖： 23336 / 11 晶體；干燥ZnCl2濃鹽酸放入圓底燒瓶，同時量取一定量的甲醇放入ZnCl和量取20mL稱取24g研細(xì)的無水2 分液漏斗中；氣體逸出，可用完全溶解后有CHCl將分液漏斗里的甲醇逐滴滴入燒瓶中并加熱，待ZnCl32 排水法收集 請回答： ；（1）實(shí)驗(yàn)室干燥ZnCl晶體制得無水ZnCl的方法是22）反應(yīng)過程中滴入燒瓶中甲醇的體積比鹽酸少（甲醇與濃鹽酸的物質(zhì)的量濃度接近）其理（2 由 ；是 CH（3）實(shí)驗(yàn)室為何用排水法收集Cl？3原子取代后，其穩(wěn)定性受到影響，可被強(qiáng)氧ClH原子被據(jù)某資料記載，

13、CH分子中的一個4+）溶液；H化劑酸性高錳酸鉀氧化，現(xiàn)有四只洗氣瓶：分別盛有以下試劑：A1.5%KMnO（4 溶液；SOD98%HSOB蒸餾水；C5%Na4322裝置生成的氣體依次通（1）為證實(shí)這一理論的可靠性，請從上面選擇最恰當(dāng)?shù)南礆馄浚瑢 過洗氣瓶 則證實(shí)上述資料的正確性（填洗氣瓶編號），如果觀察到 ；元素的氧化產(chǎn)物為CO）： ）寫出洗氣瓶中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式（2C2 的洗氣瓶CHCl是大氣的污染物，上述洗氣瓶之后還應(yīng)接一只盛 （3）如果3 B 1.【答案】、溴乙烷在氫氧化鈉的溶液中加熱發(fā)生水解生成乙醇、溴化鈉。在酸性條件下溴化A【解析】、在酸性條件下，B鈉與硝酸銀溶液反應(yīng)產(chǎn)生淡黃色沉

14、淀溴化銀，能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，A正確；2溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液顯紅NO具有氧化性，能把Fe氧化生成鐵離子，鐵離子與KSCN3、下層液體呈紫色，說明反應(yīng)中有碘生成，即溴與碘化CB不正確；色，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，、將正確；D鉀發(fā)生了置換反應(yīng)生成了碘和溴化鉀，這說明溴的氧化性強(qiáng)于碘的氧化性，C懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色，說明反應(yīng)中有氫氧溶液加入FeClMg(OH)23D的溶解度，Mg(OH)的溶解度小于化鐵生成。根據(jù)沉淀容易向更難溶的方向轉(zhuǎn)化可知Fe(OH)23 B正確，答案選。7 / 11 2.【答案】（1） （2） CuOCHCHOCuHO 放熱 3.【答案】(1)2CuOOH2Cu

15、O，CHCH22323(2)加熱 冷卻 (3)乙醛、乙醇、水 氮?dú)?(4)乙酸 c 蒸餾 CuOCHCHOHOCuO。2CuO，CHCHOH (1)【解析】該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理為：2Cu23322(2)(3)實(shí)驗(yàn)裝置中，甲中的水為熱水，其作用是將無水乙醇加熱成乙醇蒸氣，與空氣一起進(jìn)入玻璃管中，在銅網(wǎng)的作用下進(jìn)行反應(yīng)后，從玻璃管中出來的物質(zhì)有未反應(yīng)的乙醇蒸氣及少量O、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的N，它們一起進(jìn)入乙中，乙中的水為冷水，其作用是將乙醇蒸22氣、水蒸氣、乙醛蒸氣進(jìn)行冷卻變?yōu)橐后w，不能冷卻的少量O和大量的N進(jìn)入到集氣瓶中。 22(4)由題意知，該物質(zhì)呈酸性，說明該物質(zhì)為乙酸。若要除去乙醇、水、乙

16、醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO溶液，發(fā)生CHCOOHNaHCOCHCOONaHOCO反應(yīng)，使233233CHCOOH轉(zhuǎn)化為CHCOONa，再通過蒸餾即可除去。 334.【答案】(1)溫度計(jì)水銀球部分沒有插入液面以下 防止混合液暴沸 (2)C D(或F或G) G (3)乙烯被酸性KMnO溶液氧化成CO 24(4)SO 乙烯 CO2 2【解析】CH=CH、SO均可使酸性KMnO溶液、溴水褪色；SO、CO均可與澄清石灰水反應(yīng)出222422現(xiàn)渾濁；檢驗(yàn)時應(yīng)先用品紅檢驗(yàn)并除去SO，再檢驗(yàn)CH和CO。 2242 HClCHClH1）CHOHO 5.【答案】（233（2）防止倒吸，保證安全 （3）

17、NaOHHClNaClHO 2 2CO2H3OO2HCl Cl（4）2CH2223烷）甲可，轉(zhuǎn)使甲化醇充一 分反應(yīng)氯（5成（6）甲醇沸點(diǎn)較低（64.7），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應(yīng)而逸出 （7）甲醇、鹽酸、一氯甲烷 【解析】試題分析：（1）在催化劑的作用下，甲醇和氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷，反 HClCHClHO式使CHOH。 方應(yīng)的化學(xué)程233（2）由于氯化氫極易揮發(fā)，而氯化氫又極易溶解在水中，所以裝置b的作用是防止倒吸，保證安全。 （3）鹵代烴能發(fā)生堿性水解，轉(zhuǎn)化為醇。由于在生成醇的同時，還生成氯化氫，則裝置e中可能發(fā)生的反應(yīng)方程式為NaOHHClNaClHO。 28 / 11 （

18、4）根據(jù)一氯甲烷的組成元素可知，一氯甲烷燃燒的生成物應(yīng)該是CO、水和氯化氫，則2 2CO2HO3O2HCl。 式CHCl燃燒的化學(xué)方程是2CHCl23322（5）實(shí)驗(yàn)中實(shí)際按甲醇和濃鹽酸12（物質(zhì)量之比）進(jìn)行反應(yīng)，顯然鹽酸是過量的，則可以提高甲醇的轉(zhuǎn)化率，可使甲醇充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成一氯甲烷。 （6）根據(jù)已知條件可知，甲醇沸點(diǎn)較低（64.7），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應(yīng)而逸出，所以收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇濃鹽酸的混和液的量比正常情況下多。 （7）由于甲醇和鹽酸都是易揮發(fā)的，因此實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，d中收集到的液體中含有甲醇、鹽酸、一氯甲烷。 6.【答案】（1）d； （2）c； （3）溴的顏

19、色完全褪去； （4）下； （5）b； （6）蒸餾； （7）避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管 （2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以裝置C中為氫氧化鈉溶液， 故答案為：c； （3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷為無色，則溴的顏色完全褪去時，該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束， 故答案為：溴的顏色完全褪去； （4）1，2二溴乙烷和水不互溶，1，2二溴乙烷密度比水大，所以振蕩后靜置后產(chǎn)物應(yīng)在分液漏斗的下層， 故答案為：下； （5）常溫下Br和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaO

20、H+BrNaBr+NaBrO+HO， 222故答案為：b； （6）1，2二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，需要用蒸餾的方法將它們分離， 故答案為：蒸餾； 9 / 11 （7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2二溴乙烷的凝固點(diǎn)9較低，不能過度冷卻，否則會凝固而堵塞導(dǎo)管， 故答案為：避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管 7.【答案】（1）加熱時氫氣遇氧氣發(fā)生爆炸、生成的氯仿被氧氣氧化； CHCl+HCl； 2）CCl+H（342 a；（3）B； NaCl；（4）洗掉NaHCO和3 61%；（

21、5） +2HCl（6）2CHCl+O=2COCl232 （2）裝置B中是四氯化碳與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成三氯甲烷和氯化氫，反應(yīng)方程式為 CHCl+HCl；CCl+HCCl+H CHCl+HCl，故答案為：343422（3）蒸餾裝置中通常選用直形冷凝管，便于液體流下，故選B，冷卻水采用逆流的方式冷卻效果較好，所以冷水應(yīng)從該冷凝管的a口接入，故答案為：B；a； （4）收集到的液體先用適量NaHCO溶液洗滌，此時會有NaHCO和NaCl雜質(zhì)，所以要用水再33洗滌，用以洗掉NaHCO和NaCl，故答案為：洗掉NaHCO和NaCl； 33 CHCl+HClCCl+H的質(zhì)量為31.8g，其物質(zhì)的量為0.206mol，根據(jù)反應(yīng)（5）20mLCCl3442可知，理論上應(yīng)生成的物質(zhì)的量為0.206mol，即質(zhì)量為24.6g，根據(jù)產(chǎn)率 =10