BODIPY類熒光染料的研究進(jìn)展.

1、第40卷第7期2012年4月廣州化工Guangzhou Chemical Industry Vol. 40No. 7April . 2012BODIPY類熒光染料的研究進(jìn)展洪雪華，生瑜（福建師范大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)院,福建福州350007摘要:BODIPY （氟化硼二吡咯類熒光染料作為一類新興的熒光染料，因其良好的光 物理性質(zhì)，在過去的二十年內(nèi)得到廣泛的研究。對BODIPY的中心骨架進(jìn)行官能化，可形成一系列衍生物用于環(huán)境監(jiān) 測和生物科學(xué)等領(lǐng)域研究。文章主要對近年來有關(guān)BODIPY的官能化及作為熒光探針、熒光標(biāo)記、光敏劑的應(yīng)用加以綜述。關(guān)鍵詞:BODIPY ;官能化;熒光探針；熒光標(biāo)記;光敏劑中圖分

2、類號：O626. 13文獻(xiàn)標(biāo)識碼:A文章編號:1001-9677(201207- 0065- 05781作者簡介:洪雪華（1986-,女,碩士研究生，研究方向：功能高分子材料。通訊作者 生瑜（1966-,男,研究員，博士，研究方向：高分子功能改性。Progress on the BODIPY Fluoresce nt DyesHONG Xue hua ,SHENG Yu(College of Chemistry and Materials Scie nee ,Fujia n Normal Un iversity ,Fujia n Fuzhou 350007,Ch inaAbstract :As

3、 a new fluoresce nt dye ,dipyrromethe ne boron difuoride (BODIPY was in vestigated inten sively over the last two decades due to their excelle nt photophysical properties. Functionalization of the BODIPY core would form a series of derivatives ,which can be used in the fields of environmental monito

4、ring and biological scie nces ,etc Fun cti on alizati on method of BODIPY dyes and their used as fluoresce nee probes ,fluoresce nee labels and photose nsitizer in rece nt years were reviewedKey words :BODIPY fun ctio nalizatio n fluoresce nee probe ;fluoresce nee labeli ng ;photose nsitizer熒光分析法具有靈

5、敏度高、選擇性高、方法簡便快捷、試樣用量少等優(yōu)點(diǎn) ，已 經(jīng)被廣泛的應(yīng)用于生物、化學(xué)、醫(yī)藥、衛(wèi)生、農(nóng)業(yè)、環(huán)境保護(hù)等領(lǐng)域中。熒光染料 作為熒光檢測分析方法的載體，其性能的優(yōu)劣直接決定了檢測方法的可行性及靈敏 性。傳統(tǒng)的熒光染料有熒光素、羅丹明、菁類、稀土配合物類熒光染料等，它們都或多或少的存在著一些缺點(diǎn)，例如光學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，容易發(fā)生光漂白，熒光量子產(chǎn)率較 低，吸收波長較短等，限制了它們的廣泛應(yīng)用1 -4。氟化硼二吡咯（Dipyrromethene Boron Difluoride ,簡稱 BODIPY 熒光物質(zhì)是一 類新興的染料，具有高的熒光量子產(chǎn)率、高的摩爾消光系數(shù)、良好的光穩(wěn)定性、對pH不敏感

6、等優(yōu)點(diǎn)5。通過對BODIPY中心骨架結(jié)構(gòu)加以修飾，便可以得到一系列衍生物而作為熒 光探針、熒光標(biāo)簽、光敏劑等應(yīng)用于環(huán)境監(jiān)測和生命科學(xué)等領(lǐng)域。1BODIPY類染料的基本結(jié)構(gòu)及性質(zhì)Treibs和Kreuzer 6在1968年首次發(fā)現(xiàn)了 BODIPY熒光染料，其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。66廣州化工2012年4月2. 3增加共軛體系或者引入強(qiáng)吸電子基基于近紅外的染料在實(shí)際應(yīng)用中所具備的優(yōu)勢，例如對人體組織穿透性強(qiáng)、光散射較小、高的信噪比等，近紅外BODIPY衍生物一直以來都是研究的熱點(diǎn)。為了使BODIPY吸收峰和發(fā)射峰紅移，一般的做法是在3,5位置上通過Knoevenagel縮合反應(yīng)接上帶有推電子基的芳香結(jié)

7、構(gòu)，增加共軛體系的長度；此外還可以在BODIPY中心骨架結(jié)構(gòu)上接上強(qiáng)的吸電子基，也可達(dá)到吸收紅移的目的6,102. 4接上溴元素或碘元素光動力療法是一種非侵入性的腫瘤細(xì)胞療法，與傳統(tǒng)的化療、手術(shù)等治療方法相比，其優(yōu)點(diǎn)是能夠選擇性消滅腫瘤細(xì)胞而 不傷害其他正常細(xì)胞。在BODIPY的2,6位上接上溴原子或者 碘原子，利用溴或碘的重原子效應(yīng)，制得的衍生物可以作為光敏 劑，用于光動力療法中11。2. 5合成聚合物Meng等12首次嘗試了將三個BODIPY的衍生物分別與芴的衍生物通過Suzuki耦合反應(yīng)，成功制得三種交替共聚物。聚 合物中n共軛體系增大，熒光增強(qiáng)，與BODIPY單體相比較，吸 收峰和發(fā)射峰明顯紅移。3BODIPY類熒光染料的應(yīng)用特異性官能化的BODIPY染料適合于對無機(jī)物或者有機(jī)物 離子、分子的極其微量的選擇性分析檢測。熒光檢測一般通過 以下三種機(jī)制：（1光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)制（PET;（2光誘導(dǎo)分子 內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)制（ICT;（3熒光共振能量轉(zhuǎn)移機(jī)制（FR