高中化學(xué)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教案1新人教版選修5

1、“研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法”一、三維目標(biāo)（一）知識(shí)與技能1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法。2、了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法。（二）過(guò)程與方法1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法。（三）情感、態(tài)度與價(jià)值觀感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程。二、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)1、有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法；2、分子

2、結(jié)構(gòu)的鑒定。三、教具準(zhǔn)備多媒體課件四、教學(xué)過(guò)程【知識(shí)回顧】1、有機(jī)物分離提純的主要方法蒸餾、重結(jié)晶、萃??；2、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。【新課引入】上節(jié)課我們學(xué)習(xí)有機(jī)物分離提純的主要方法，這節(jié)課我們一起來(lái)討論后面幾個(gè)步驟。【板書】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定【設(shè)問(wèn)】要想確定有機(jī)物的分子式，首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素，那又如何確定呢？如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中c、 h、 o各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？【板書】 1、元素分析：【講解】定性分析有機(jī)物的組成元素分析；（如燃燒后cco2 h h2 ocl hcl 等）定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（通常利用燃燒法）分析方法：李比希氧化產(chǎn)物吸

3、收法（分析原理）；現(xiàn)代元素分析法（圖片展示現(xiàn)代元素分析儀）【例題】（教材p20）某含 c、 h、o三種元素的未知物a，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（ p20）試求該未知物a 的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。用心愛(ài)心專心1【練習(xí)】某同學(xué)為測(cè)定維生素c（可能含c、h 或 c、h、 o）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素c 樣品研碎，稱取該樣品0.352 g ，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過(guò)無(wú)水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g 和 0.528g ，生成物完全被吸收。試回答以下問(wèn)題：（

4、 1）維生素c中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。（ 2）維生素 c中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素 c 的實(shí)驗(yàn)式：【追問(wèn)】有了實(shí)驗(yàn)式，若要確定它們的分子式，還需要什么條件？（它的相對(duì)分子質(zhì)量）【學(xué)生活動(dòng)】完成教材 p21 的“學(xué)與問(wèn)”【思考與交流】回憶確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（ 1） m = m/n（ 2） m1 = dm 2（ 3） m = 22.4l/mol? g/l （標(biāo)況）【板書】 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法【講解】（ 1）質(zhì)譜法的優(yōu)點(diǎn)：快速微量精確（ 2）原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不

5、同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。）2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？（由分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）（即質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰）3、和學(xué)生一起分析未知物a 的質(zhì)譜圖【例題】 2002 年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10 9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。c2h6 離子化后可得到c2h6 、 c2 h5、 c2h4 ，

6、然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)h的質(zhì)荷比為 ，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯【過(guò)渡】未知物 a 的分子式為c2h6o，但是，符合此分子式的結(jié)構(gòu)式有兩種，那如何確定它的結(jié)構(gòu)呢？【板書】二、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定【學(xué)與問(wèn)】鑒定分子結(jié)構(gòu)的方法有哪些？各有什么優(yōu)缺點(diǎn)？（ 1）化學(xué)方法：是以官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)的，當(dāng)結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，往往耗費(fèi)大量的時(shí)間。（ 2）物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。用心愛(ài)心專心2有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點(diǎn)?！景鍟?1、紅外光譜由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于

7、不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同， 在紅外光譜圖中將處于不同位置。 因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！居懻摗?和學(xué)生一起分析未知物 a 的紅外光譜圖【板書】 2、核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移; 而且吸收峰的面積與氫

8、原子數(shù)成正比?！居懻摗糠治觥⒂^察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學(xué)交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！拘〗Y(jié)】由上述圖譜可知未知物a的結(jié)構(gòu)應(yīng)為 ch3ch2oh。通過(guò)交流明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目?！纠}】 2002 年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫

9、原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3【科學(xué)視野】x-射線衍射圖【小結(jié)】研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：(1) 用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純；(2) 對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式；(3) 可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式；(4) 可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式【隨堂檢測(cè)】1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含c、 h、 o三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是 _。確定分子式： 下圖是該有機(jī)物