y第五章 進入有機合成時代

1、第五章 進入合成有機高分子化合物的時代（一）、材料分類 無機非金屬材料（如Si等） 無機材料 無機金屬材料（包括金屬和合金）材料 天然有機高分子材料（淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等） 有機材料 合成有機高分子材料（塑料、合成纖維、合成橡膠、合成粘合劑、合成涂料等） 新型有機高分子材料（功能高分子材料、復(fù)合材料等）（二）有機高分子化合物1、有機高分子化合物我們以前學(xué)過的一些有機化合物如烴類、醇、醛、酯等化合物，它們的相對分子質(zhì)量較低，稱為低分子化合物；而有機高分子化合物，例如聚乙烯、聚氯乙烯，它們的 都在幾萬甚至幾十萬以上，稱為 。高分子化合物和低分子化合物的主要區(qū)別一是相對原子質(zhì)量，二是性質(zhì)

2、，有機高分子化合物的熔、沸點一般 ，表現(xiàn)出一定的強度和硬度。高分子化合物雖然分子質(zhì)量較大，便通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，它們是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的。2、單體、鏈節(jié)和聚合度：聚乙烯分子可以用來表示，它是由成千上萬的乙烯分子聚合而成的。（1）鏈節(jié)：高分子化合物中 出現(xiàn)的 ，如聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元是 。（2）聚合度：聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中的 值表示高分子化合物中 的重復(fù)次數(shù)， 值越大，相對分子質(zhì)量 。（3）單體：能合成高分子化合物的 ，如聚乙烯的單體是 。說明：（1）高分子化合是通過小分子化合物（即單體）通過聚合反應(yīng)制得的。（2）高分子化合物可以看做是成千上萬個鏈節(jié)重復(fù)連接而成的。（3）高分子化合物的相對分子

3、質(zhì)量鏈節(jié)的式量 聚合度（n）。（4）我們見到的一些高分子材料是由許許多多n值不同的高分子構(gòu)成的，因而高分子化合物是混合物，測得的相對分子質(zhì)量是 。3、有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)可分為線型高分子和體型高分子（參看右圖）。（1）線型結(jié)構(gòu)有些高分子由一個個 連接起來，成千上成鏈節(jié)連成長鏈，如淀粉和纖維素的長鏈?zhǔn)怯蒀C鍵和CO鍵相連接的，聚乙烯和聚氯乙烯是由CC鍵相連接的，線性結(jié)構(gòu)的高分子材料，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈。線型結(jié)構(gòu)的高分子材料兩個鏈間只有分子間作用力，沒有化學(xué)鍵，而這一分子間的作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而 。（2）體型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)是高分子鏈上能起反應(yīng)的 跟別的 或

4、別的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，分子鏈之間形成化學(xué)鍵產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成的 結(jié)構(gòu)，如硫化橡膠等。橡膠硫化后，由 結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)?結(jié)構(gòu)，橡膠制品會變得更加堅韌和富有彈性。4、有機高分子化合物的基本性質(zhì)（1）溶解性 結(jié)論：線型高分子材料能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲?，但溶解速度比小分子緩慢；體型結(jié)構(gòu)的高分子材料不易溶解，只是有一定程度的溶脹。（2）熱塑性和熱固性 結(jié)論聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時，開始變軟，直到熔化成流動的液體。冷卻后又變?yōu)楣腆w。加熱后又熔化，這種現(xiàn)象就是線型高分子的熱塑性。說明有些體型高分子一經(jīng)加工成型就不會受熱熔化，因而具有熱固性，如酚醛樹脂。（3）強度：有機高分子化合物的強度一般都比較大。體型高分子化合

5、物具有彈性，硬度和脆性比較??；線型高分子化合物沒有彈性，硬度和脆性較大。（4）電絕緣性：高分子化合物鏈里的原子是以共價鍵結(jié)合的，一般不易導(dǎo)電，所以高分子材料通常是很好的絕緣材料，廣泛應(yīng)用于電氣工業(yè)上，如我們大家熟悉的開關(guān)面板，就是用酚醛樹脂（俗稱電木制造的）。小結(jié)：高分子化合物的比較 線性高分子化合物體型高分子化合物結(jié)構(gòu)特征由許多鏈節(jié)通過化學(xué)鍵相互連接成長鏈狀，可帶支鏈，也可以不帶支鏈。除具有線型高分子的長鏈狀結(jié)構(gòu)外，長鏈之間通過化學(xué)鍵產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。性質(zhì)溶解性可溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲校芙馑俣缺绕鹦》肿踊下?，最后形成均勻的高分子溶液。不易溶解，長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的溶脹。

6、受熱變化情況具有熱塑性，在一定溫度范圍內(nèi)，受熱軟化、熔化成流動的液體，冷卻后又變固體，具有良好的可塑性。具有熱固性，加熱成型后受熱不能熔化。強度較大 電絕緣性一般不易導(dǎo)電，通常是電絕緣材料。實例聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯酚醛樹脂（電木）第五章 進入合成有機高分子化合物的時代一、選擇題1下列物質(zhì)中屬于合成高分子化合物的是( )A棉花 B淀粉 C油脂 D塑料2下列物質(zhì)中不屬于合成材料的是( )A人造纖維 B順丁橡膠 C有機玻璃 D錦綸纖維3發(fā)展“綠色食品”，避免“白色污染”，增強環(huán)保意識，是保護環(huán)境、提高人類生存質(zhì)量的重要措施。通常所說的“白色污染”指的是( )A冶煉廠的白色煙塵 B石灰窯的白色粉

7、塵C聚乙烯等白色塑料垃圾 D白色建筑廢料4維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則合成它的單體是( )A氟乙烯和全氟丙烯 B1，1二氟乙烯和全氟丙烯C全氟異戊二烯 D1三氟甲基1，3丁二烯5下列塑料的合成，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)不同于其三種的是( )A聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料C聚苯乙烯塑料 D酚醛塑料6.下列物質(zhì)中屬于合成纖維的是( )A.人造絲 B.蠶絲 C.腈綸 D.羊毛絨7.下列高分子在空氣中燃燒只生成CO2和H2O的是( )A.白明膠(動物膠) B.粘膠纖維C.氯丁橡膠 D.毛發(fā)8.新科技革命三大支柱通常是指( )能源 交通 通訊 材料 信息A.

8、B. C. D.9.下列高分子材料屬于功能高分子材料的是( )玻璃鋼 高分子分離膜 丁苯橡膠 硅聚合物 聚氨脂 酚醛樹脂 聚甲基丙烯酸甲酯A. B. C. D.10.“不粘鍋”飲具是在金屬鍋的內(nèi)壁上涂一薄層聚四氟乙烯制成，下列各項對聚四氟乙烯的敘述中正確的是( )A.在聚四氟乙烯的單體中不含有碳碳雙鍵B.聚四氟乙烯在高溫時容易燃燒C.聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，正常使用時不會發(fā)生化學(xué)變化D.聚四氟乙烯的分子內(nèi)支鏈很多，且彼此纏繞，不會污染食物11.下述對乙烯和聚乙烯的描述不正確的是( )A.乙烯性質(zhì)比聚乙烯活潑B.乙烯是純凈物，常溫下為氣態(tài)，聚乙烯為固態(tài)，是混合物C.取等物質(zhì)的量的乙烯和聚乙烯

9、，完全燃燒一生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量分別相等D.取等質(zhì)量乙烯和聚乙烯，完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等12.下列敘述正確的是( )A.單體的質(zhì)量之和等于所生成高聚物的質(zhì)量B.單體為一種物質(zhì)時，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì)D.淀粉和纖維素的鏈節(jié)都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體13.某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為：則生成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是( )A.1種，加聚反應(yīng) B.2種，縮聚反應(yīng)C.3種，加聚反應(yīng) D.3種，縮聚反應(yīng)14.硅橡膠是由二甲基二氯硅烷經(jīng)兩種反應(yīng)而制得的，這兩種反

10、應(yīng)依次是( )A.消去、加聚 B.水解、縮聚C.氧化、縮聚 D.取代、縮聚15.做為單體，能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是( )A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯16.下列高聚物必須是由兩種單體縮聚而成的是( )17.現(xiàn)已為嬰兒特制成了一種新型的尿布“尿不濕”。這種尿布表面涂有一種既能吸水又能保留水的物質(zhì)。依你的推測，這種特殊物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是( )二、簡答題18為了保護人類的生存環(huán)境，人們開始著手利用廢棄塑料，使它成為有用的資源：(1)_ (2) _ (3) _科學(xué)家展望，21世紀(jì)的高分子化學(xué)，要制造出對環(huán)境友好的高分子，包括在環(huán)境中可降解的塑料。例如，以_和_為原料制成聚乙烯光降解塑料；以_和_

11、為原料制成微生物降解塑料等。19如右圖是實驗室制取酚醛樹脂的裝置圖。(1)裝置中的一處錯誤是_。(2)試管上方長玻璃管的作用是_。(3)濃鹽酸在該反應(yīng)中的作用是_。(4)此反應(yīng)需水浴加熱，不用溫度計控制水浴溫度的原因是_。(5)生成的酚醛樹脂為_色_態(tài)。(6)實驗完畢后，若試管用水不易洗滌，可以加入少量_浸泡幾分鐘，然后洗凈。(7)寫出實驗室制取酚醛樹脂的化學(xué)方程式_，此有機反應(yīng)類型是_。20聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為，試回答下列問題：（1）聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_；（2）實驗測得聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量（平均值）為52000，則該高聚物的聚合度n為_。（3）已知聚苯乙烯為線性結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推

12、測：_（“能”與“不能”）溶于CHCl3，具有_（填“熱塑”或“熱固”）性。21.、寫出下列化合物作為單體聚合生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：(1)聚合得_(此聚合物用作合成橡膠)。(2)已知在虛線處開環(huán)聚合得CH2CH2On(此聚合物用作表面活性劑，)則開環(huán)聚合得_(此聚合物用作合成纖維)。22.已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為：(1) 寫出合成滌綸樹脂所需要單體的結(jié)構(gòu)簡式：_和_(2)寫出以對二甲苯、乙烯、食鹽、氧化劑和水為原料，制備這兩種單體的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。23.已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性，連在苯環(huán)上顯中性，化學(xué)式為C7H7NO2的有機物中其分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)，兩個側(cè)鏈(間位)，符合下

13、列條件的結(jié)構(gòu)簡式為：(A)既有酸性又有堿性_；(B)只有酸性_；(C)只有堿性_；(D)顯中性_。由于-COOH能跟-NH2形成，所以可用乙二醇、對苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯堿性的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，生成高分子化合物(C17H13NO5)n。該化合物為高強度纖維材料，其結(jié)構(gòu)簡式為_。24乳酸（CH3CHOHCOOH）是人體生理活動的一種代謝產(chǎn)物，其聚合物（聚乳酸）是一種新型可生物降解的高分子材料，主要用于制造可降解纖維、可降解塑料和醫(yī)用材料。下圖是工業(yè)上用化學(xué)方法對乳酸進行加工處理的過程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。回答下列問題：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C ，H 。（2）上述反應(yīng)中， 是

14、 反應(yīng)，是 反應(yīng)，是 反應(yīng)。（填反應(yīng)類型的名稱）（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 。（4）隱形眼鏡的制作材料，應(yīng)具有良好的光學(xué)性能、良好的透氣性能和親水性。一般采用G來制作隱形眼鏡而不用H，其主要理由是 。25軍事上的“地表偽裝”是使軍事保護的外觀色彩、紅外反射與環(huán)境吻合。BASF是20世紀(jì)70年代開發(fā)的苝系新型紅外偽裝還原染料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)為：該染料為橄欖色或黑色。（1）染料BASF的分子式可表示為C2n+24HxN2O6，則x= 。（2）1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量及在催化劑作用下與H2加成所需H2的物質(zhì)的量，其最大值分別為 、 。（3）當(dāng)n=3時，其中碳原子上的一氯代物可能有 種。第五章 進入合成有機高分子化合物的時代一、選擇題：1D 2A 3C 4B 5D 6. C 7. B 8. D 9. D 10. C 11. C 12. D來源 13. B 14. BD 15 C. 16. CD 17 C二、簡答題18.(1)直接用作材料 (2)熱解成單體 (3)制成燃油和燃氣 乙烯 CO 纖維素 淀粉19(1)