高二化學(xué)選修5第四章第二節(jié)糖類第1課時(shí)葡萄糖與果糖

1、選修選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四章生命中的基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ) 有機(jī)化學(xué)物質(zhì)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類 第第1 1課時(shí)課時(shí) 葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖 你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？ 葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、 淀粉、纖維素淀粉、纖維素 糖類在生命活動(dòng)過程中起著重要的作用，是一切生糖類在生命活動(dòng)過程中起著重要的作用，是一切生 物體維持生命活動(dòng)所需要的主要能量來源。物體維持生命活動(dòng)所需要的主要能量來源。 糖類糖類 、糖的定義、糖的定義： 多羥基醛多羥基醛或或多羥基酮多羥基酮，和它們的，和它們的脫水縮合物脫水縮合物。 、 組成元素：組

2、成元素：C、H、O Cn(H2O)m 、分類、分類 單糖單糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖 糖糖 不能水解的糖不能水解的糖 1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖 1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖 、多糖屬于天然高分子化合物、多糖屬于天然高分子化合物 能否水解以及水解產(chǎn)物的多少能否水解以及水解產(chǎn)物的多少 淀粉、纖維素淀粉、纖維素 蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖、乳糖、乳糖 葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、核糖、脫氧核糖 你對(duì)糖類了解嗎你對(duì)糖類了解嗎? 1、糖類都有甜味、糖類都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖 2 2、糖類就是碳水化合物、糖類就是

3、碳水化合物, ,分子組成都符合分子組成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m 3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成, 是生命活動(dòng)的主要能量來源是生命活動(dòng)的主要能量來源 判斷下列說法是否正確，并說明理由：判斷下列說法是否正確，并說明理由： 甜味甜味 糖類糖類 糖類糖類 碳水化合物碳水化合物 鼠李糖鼠李糖 C6H12O5 乙酸乙酸 C2H4O2 下列物質(zhì)屬于糖類（下列物質(zhì)屬于糖類（ ） A、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOH B、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOC

4、HO C、CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH 木糖醇 甘油醛 乳酸 C O S O 2 N N a D、 糖精 B 一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖 （一）葡萄糖（一）葡萄糖 1、存在：、存在： 2、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中， 植物的種子、葉、根、花中，植物的種子、葉、根、花中， 動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。 色色 體，熔點(diǎn)為體，熔點(diǎn)為 ， 有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。 無無晶晶146 甜甜 易易 稍

5、稍不不 3、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究： （1）實(shí)驗(yàn)式：）實(shí)驗(yàn)式：CH2O （）分子式：（）分子式： C6H12O6 通過通過燃燒法燃燒法求得：求得： 通過質(zhì)譜法求得相對(duì)通過質(zhì)譜法求得相對(duì) 分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為180： （）結(jié)構(gòu)式：（）結(jié)構(gòu)式：通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得：通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得： 官能團(tuán)：官能團(tuán)： 1個(gè)個(gè)-CHO 5個(gè)個(gè)-OH C C C C C C O H OH OH OH OH OH H H H H H H 葡萄糖的結(jié)構(gòu)式葡萄糖的結(jié)構(gòu)式 信息提示信息提示: : 兩個(gè)羥基不能連兩個(gè)羥基不能連 在同一個(gè)碳上在同一個(gè)碳上 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH2OH （CHOH）4 CHO

6、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：多羥基醛多羥基醛 根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu) CH2OH （CHOH）4 CHO 分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)? ? 交流討論交流討論 4 4、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) （1 1）醛基醛基的性質(zhì)的性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO （葡萄糖酸）（葡萄糖酸） 2 3CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3 CH2OH-（CHOH）4-CHO + Ag(NH3)2OH 水浴水浴 加熱加熱 CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2 加熱加熱 CH2OH -（CHOH）4-

7、COOH + Cu2O + H2O2 2 CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2 催化劑催化劑 加熱加熱 己六醇己六醇 CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH 2 （2 2）羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì) 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) CH2OH (CHOH)4 CHO 五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯 + CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O +CH3COOH 濃濃H2SO4 CHO (CHOH )4 CH2OH 5 5 （3）在體內(nèi)生理）在體內(nèi)生理氧化氧化反應(yīng)反應(yīng): 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g)+6H2

8、O（l) CH2OH (CHOH)4 CHO C6H12O6 2CH3CH2OHCO2 酒曲酶酒曲酶 （4）發(fā)酵生成酒精）發(fā)酵生成酒精: 5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 a.制鏡工業(yè)制鏡工業(yè) b.糖果制造業(yè)糖果制造業(yè) c. 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 2、果糖、果糖 存在：存在：廣泛分布于植物中，廣泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量較高在水果和蜂蜜中含量較高 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，純凈的果糖為無色晶體， 不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：分子式：C6H12O6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH2OH-(CHOH)3

9、-CO-CH2OH 是一個(gè)是一個(gè)多羥基酮多羥基酮。 與葡萄糖是同分異構(gòu)體。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。 了解：果糖也了解：果糖也 能被銀氨溶液能被銀氨溶液 和新制的氫氧和新制的氫氧 化銅氧化，是化銅氧化，是 還原性還原性糖。糖。 1、在一定的條件下，既可以發(fā)生、在一定的條件下，既可以發(fā)生 氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還 可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖 D 知識(shí)鞏固知識(shí)鞏固 2下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種

10、元素外，還 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類 BD 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、 甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。 3下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮瞧咸烟鞘翘妓衔?，因?yàn)樗姆肿邮?由由6個(gè)個(gè)C原子和原子和6個(gè)個(gè)H2O分子組

11、成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖 B 4葡萄糖是單糖的原因是葡萄糖是單糖的原因是 A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 D分子中只有一個(gè)醛基分子中只有一個(gè)醛基 B 5下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚 C 6關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是 A是白色晶體，能溶于水

12、是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 C 先思考先思考再交流再交流 1糖類的分子組成都可以用糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成來表示嗎？組成 符合符合Cm(H2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？ 答案：答案：有些糖不符合有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖的通式，如鼠李糖 (C6H12O5)，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖 類如甲醛類如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯、乙酸乙酯(C2H

13、4O2) 2實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O的物質(zhì)還有哪些？的物質(zhì)還有哪些？ 答案：答案：我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛(HCHO)、乙酸、乙酸 (CH3COOH)、甲酸甲酯、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果、葡萄糖、果 糖等糖等 3葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)？預(yù)測(cè)葡萄葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)？預(yù)測(cè)葡萄 糖有哪些化學(xué)性質(zhì)糖有哪些化學(xué)性質(zhì) 分析：分析：葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)；葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)； 因此葡萄糖具有醛類和醇類的化學(xué)性質(zhì)因此葡萄糖具有醛類和醇類的化學(xué)性質(zhì) 答案：答案：(1)含含CHO和和OH (2)葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

14、能與新制葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與新制Cu(OH)2反應(yīng)；能反應(yīng)；能 與與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)等 4檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物是否有葡萄糖時(shí)，在加入銀氨溶液檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物是否有葡萄糖時(shí)，在加入銀氨溶液 之前，為什么要先加入之前，為什么要先加入NaOH溶液調(diào)整溶液呈堿性？溶液調(diào)整溶液呈堿性？ 分析：分析：蔗糖水解的催化劑為稀蔗糖水解的催化劑為稀H2SO4，而銀鏡反應(yīng)需要，而銀鏡反應(yīng)需要 在堿性條件下進(jìn)行，因此，必須用在堿性條件下進(jìn)行，因此，必須用NaOH溶液中和催化溶液中和催化 劑劑H2SO4. 答案：答案：加入加入NaOH溶液的目的是中和溶液的目的是中和H

15、2SO4，原因是銀鏡，原因是銀鏡 反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行 要點(diǎn)一葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究要點(diǎn)一葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 步驟步驟 在一支潔凈的試管里配制在一支潔凈的試管里配制2 mL銀氨溶液，加入銀氨溶液，加入1 mL 10%的葡萄糖溶液，然后在的葡萄糖溶液，然后在 水浴里加熱水浴里加熱35 min，如圖，如圖 所示，觀察現(xiàn)象所示，觀察現(xiàn)象 在試管里加入在試管里加入2 mL 10%的的 NaOH溶液，滴加溶液，滴加5%的的 CuSO4溶液溶液5滴，再加入滴，再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液

16、，加的葡萄糖溶液，加 熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和新制和新制Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的 銀鏡銀鏡 試管中生成了紅色沉淀試管中生成了紅色沉淀 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 結(jié)論結(jié)論 葡萄糖與銀氨溶液在葡萄糖與銀氨溶液在 水浴加熱的條件下發(fā)水浴加熱的條件下發(fā) 生反應(yīng)，形成銀鏡，生反應(yīng)，形成銀鏡， 證明葡萄糖分子里有證明葡萄糖分子里有 醛基醛基 在加熱條件下，葡萄糖在加熱條件下，葡萄糖 與新制氫氧化銅反應(yīng)生與新制氫氧化銅反應(yīng)生 成了成了Cu2O，證明葡萄糖，證明葡萄糖 分子里有醛基，是還原分子里有醛基，是還原 性糖性糖 用用CuSO4溶液和溶液和NaOH溶液配制新制溶液配制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液 時(shí)，時(shí)，NaOH要過量要過量 例例1能說明葡萄糖是一