精細(xì)有機(jī)合成題目

1、第二章2 12 22 32 42 52 62 72 82 92 102 112 122 132 142 152 162 172 182 192 202 212 222 23精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ) 肪族親核取代反應(yīng)有哪幾種類型？SN1 和 SN2 反應(yīng)速度的因素有哪些？各是怎樣影響的？ 鹵代烷分別與醇鈉和酚鈉作用生成混醚的反應(yīng)，為什么通常各在無水和水溶液中進(jìn)行，且伯鹵代物的產(chǎn)率最好，而叔鹵代物 的產(chǎn)率最差？什么叫試劑的親核性和堿性？二者有何聯(lián)系？ 為什么說碘基是一個(gè)好的離去基團(tuán)，而其負(fù)離子又是一個(gè)強(qiáng)親核試劑？這種性質(zhì)在合成上有何應(yīng)用？ 鹵代烷和胺在水和乙醇的混合液中進(jìn)行反應(yīng)， 試根據(jù)下列結(jié)果， 判斷哪

2、些屬于 SN2 歷程？哪些屬于 SN1歷程？并簡述其根據(jù)。 產(chǎn)物的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)； 重排產(chǎn)物不可避免； 增加胺的濃度，反應(yīng)速度加快； 叔鹵代烷的速度大于仲 鹵代烷； 增加溶劑中水的含量，反應(yīng)速度明顯加快； 反應(yīng)歷程只有一步； 試劑的親核性越強(qiáng)，反應(yīng)速度越 快。比較下列化合物進(jìn)行 SN1 反應(yīng)時(shí)的速率，并簡要說明理由：CH3(1) C2H5 C BrC2H5 CH BrC2H5CH 2BrCH3CH 3(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C 6H5CH2CH2Cl比較下列化合物進(jìn)行 SN2 反應(yīng)時(shí)的速率，并簡要說明理由：C 2H 5CH 2BrCH 3 C2H 5 C Br下列每對

3、親核取代反應(yīng)中，哪一個(gè)反應(yīng)的速度較快？為什么？CH 3CH 2CH 2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOHH 2OCH 3CH3CH2CHBr + NaOHH2OCH32CH 3CH 2 CHOH + NaBrCH3CH 2CH 2Br + NaSHH 2OCH 3CH 2CH 2SH + NaBrH2OCH 3CH 2CH 2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOHCHCH 2Cl + H 2OCH2Cl + H 2OO2NCHCH2OH + HClO2NCH2OH + HCl烷和硫脲進(jìn)行親核取代后再用堿分解，可以得到硫醇：SRX + H 2NCNH 2NH

4、22+R S C NHNH 22R S C NHH2O , OHRSH + NH 2CN- HX2請解釋在硫脲中，為何是硫原子作為親核質(zhì)點(diǎn)，而不是氮原子作為親核質(zhì)點(diǎn)？ 為什么說在親核取代反應(yīng)中消除反應(yīng)總是不可避免的？什么叫誘導(dǎo)效應(yīng)？其傳遞有哪些特點(diǎn)？最常見的共軛體系有哪些？ 什么叫共軛效應(yīng)？其強(qiáng)度和哪些因素有關(guān)？傳遞方式和誘導(dǎo)效應(yīng)有何不同？ 在芳環(huán)的親電取代反應(yīng)中，何謂活化基？何謂鈍化基？何謂鄰對位定位基？何謂間位定位基？ 影響芳環(huán)上親電取代反應(yīng)鄰對位產(chǎn)物比例的因素有哪些？如何影響？ 寫出下列化合物環(huán)上氯化時(shí)可能生成的主要產(chǎn)物，并指出每一情況中氯化作用比苯本身的氯化，是快還是慢：NHCOCH

5、3OCH3BrCOOC2H5CH 2CN24CCl32222222222222222222222222222222225 用箭頭示出下列化合物在一硝化時(shí)主產(chǎn)物中硝基的位置：CF3CH3CH3NO 2CH3CH3C(CH 3)3CH3NO 2OCH32619 有沿 鍵傳遞，且位置越遠(yuǎn)影響越弱這一特性的電子效應(yīng)是20 (1) 誘導(dǎo)效應(yīng) (2) 共軛效應(yīng) (3) 超共軛效應(yīng)21 具有沿 鍵傳遞，且和位置沒有關(guān)系這一特性的電子效應(yīng)是22 (1) 誘導(dǎo)效應(yīng) (2) 共軛效應(yīng)(3)超共軛效應(yīng)23 吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)以 表示。24 (1) I(2) +I25 給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)以 表示。26(1) I(2) +

6、I27超共軛效應(yīng)一般為。28(1) 給電子(2) 吸電子29列元素中， 的吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)最大。30(1) F(2) Cl (3)Br (4) I31列元素中， 的給電子的共軛效應(yīng)最大。32(1) F(2) Cl(3) Br(4) I33下列基團(tuán)中， 的給電子的共軛效應(yīng)最大。34(1) O-(2) -OR(3) O+R2(4) OH35下列基團(tuán)中， 的給電子的共軛效應(yīng)最大。36(1) S-(2) -SR(3) S+R2(4) SH37下列基團(tuán)中， 的超共軛效應(yīng)最大。38(1) CH3(2) CH 2R(3) CHR 2(4) CR339下列溶劑中， 是極性溶劑。40(1) 正己烷(2)叔丁醇(

7、3) 苯 (4)二甲基甲酰胺41下列溶劑中， 是非極性溶劑。42(1) 甲醇(2) 環(huán)己烷(3) 二甲基甲酰胺(4) 水43下列溶劑中， 是非質(zhì)子性溶劑。44(1) 水(2) 苯 (3) 苯甲醇(4) 乙酸45下列溶劑中， 是質(zhì)子性溶性。46(1) 乙醚 (2)乙醇 (3) 丙酮(4) 二甲亞砜47化過渡態(tài)的電荷密度大于起始原料時(shí)，溶劑的極性對反應(yīng)有利。48(1) 減少(2) 增加49 當(dāng)活化過渡態(tài)的電荷密度少于起始原料時(shí)，溶劑的極性 對反應(yīng)有利50 (1) 減少 (2) 增加51 在脂肪族親核取代反應(yīng)中，當(dāng)產(chǎn)物的構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)時(shí)，是 。52 (1) SN1(2) SN253 在脂肪族親核取代反

8、應(yīng)中，當(dāng)增加親核試劑的濃度時(shí)，反應(yīng)速度加快，該反應(yīng)是54 (1) SN1(2) SN 255 在脂肪族親核取代反應(yīng)中，當(dāng)增加親核試劑的濃度時(shí)，對反應(yīng)速度無影響，該反應(yīng)是56 (1) SN1 ，(2) SN257 在脂肪族親核取代反應(yīng)中，當(dāng)加入NaN3 時(shí)，反應(yīng)速度加快，該反應(yīng)是 。58 (1) SN1(2) SN22222222222222222222222222222222222259 在脂肪族親核取代反應(yīng)中，當(dāng)加入NaN3 時(shí)，對反應(yīng)速度無影響，該反應(yīng)是 60(1) SN1(2) SN261基團(tuán)的堿性越，就越容易離去。62(1) 強(qiáng)(2) 弱63在親核取代反應(yīng)中，常常存在反應(yīng)的競爭。64(

9、1) 加成反應(yīng)(2) 消除反應(yīng)(3) 縮合反應(yīng)65當(dāng)芳環(huán)上存在時(shí)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)的速度加快。66(1) 鄰對位定位基(2) 間位定位基(3) 活化基(4) 鈍化基67當(dāng)芳環(huán)上存在時(shí)，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)的速度加快。68(1) 給電子基(2) 吸電子基69在芳環(huán)的親電取代反應(yīng)中，Cl 取代基是70(1) 活化基(2)鈍化基71在芳環(huán)的親電取代反應(yīng)中，Br取代基是72(1) 活化基(2)鈍化基73在芳環(huán)的親電取代反應(yīng)中，當(dāng)已有取代基的體積越大時(shí)，得到的產(chǎn)物就越少。74(1) 鄰位(2)對位75在芳環(huán)的親電取代反應(yīng)中，當(dāng)親電試劑的體積越大時(shí)，得到的產(chǎn)物就越少。76(1) 鄰位(2) 對位77排

10、出下列各組化合物在用混酸硝化時(shí)活性遞增的順序：3(1)C6H5NMe 2CO2CH 3(2)CH3C2H5(2)79CO2CH 380(1)C6H5OC2H58182CH 3CO 2CH 3(1)CO2CH 3(2)(1)NO 2(2)CH 3CO2CH 3(2)(3) CH3(3)CO 2CH 3(4)C6H5NHCOCH 3CO 2CH 3(3)CO2CH 3 CO 2CH 3(3)CH 3OCH 3(3)C6H5NO 2 (4)CO 2CH 3(4)CO2CH 3(4)CH 3CH 3283 C6H5OCOCH 3 (1)C6H5COCH3 (2)C6H6 (3)C6C5Cl (4)3.

11、13.23.33.43.53.63.73.83.93.103.113.123.133.143.153.163.173.183.193.203.213.223.233.243.253.263.273.283.29第三章 鹵化芳環(huán)環(huán)上鹵化和側(cè)鏈鹵化有何異同點(diǎn)？對苯環(huán)進(jìn)行鹵化時(shí)，為何單鹵化時(shí)總是得到一鹵和二鹵，甚至三鹵代物的混合物？為了主要得到一鹵代物應(yīng)采取什么措施？苯環(huán)的碘代與氯代和溴代相比有何特殊性？據(jù)此，應(yīng)采取什么措施？苯環(huán)上的氟代與氯代及溴代相比有何不同？常用什么方法來制備氟化物？完成下列反應(yīng)：(1)(2)CH3 + Cl 2試從AlClCl合成N(CH 3)22ClN (CH 3 )2OH

12、(主產(chǎn)物 )HOH(唯一產(chǎn)物 )N(CH 3)2其它試試劑任選。合成 其它試試劑任選。熟知氯化亞砜，三氯化磷，五氯化磷和氧氯化磷的特性，及其在置換不同類型羥基的用途。寫出氯化亞砜、三氯化磷和五氯化磷置換羥基的反應(yīng)式，以及它們的特點(diǎn)和使用的范圍。鹵素互換制備鹵代烷的方法主要用途是什么？對所用溶劑有何要求？在用 I2 進(jìn)行的碘化反應(yīng)中，常加入，以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。(1) 還原劑(2) 縛酸劑(3) 氧化劑在下列鹵化劑中，最活潑。(1) Cl2(2) Br 2(3) I2在下列溴化劑中，較活潑。(2) Br2(1) NBS在下列碘化劑中，較活潑。(1) I Cl 在氟化物的制備中，常用(2) I2(1

13、) 直接氟化法(2) 鹵原子交換法(3)電解氟化法在下列試劑中， 不是氯化試劑。(1) SOCl 2(2) HCl(3) Cl2(4) PdCl2在下列試劑中，不能把羥基置換成氯。(1) SOCl 2(2) PCl3(3) HCl(4) Cl 2芳烴側(cè)鏈的鹵取代反應(yīng)是機(jī)理。(1) 自由基型(2) 離子型下列基團(tuán)中，可以通過簡單的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯。(1) COOEt(2) NH2(3) SO3H(4) CHO3.30在下列基團(tuán)中，(1) 醛基的 位不能進(jìn)行鹵取代反應(yīng)。(2) 羥基(3) 酯基(4) 腈基3.31 在精細(xì)產(chǎn)品的合成中，氟化物的制備常用3.32(1) 直接氟化(2) 鹵原子交換反應(yīng)(3)

14、電解氟化3.33下列基團(tuán)中，無法通過簡單的反應(yīng)轉(zhuǎn)換為氟。3.34(1) Cl(2) COOCH3(3)Br(4) NH23.35在下列反應(yīng)中，不能通過引入鹵素。3.403.363.373.383.392(2) 置換反應(yīng)O 2NFNO2(3)加成反應(yīng)CH 3+N 2 Cl(4) 縮合反應(yīng)CHCl3.413.42SOCl 2 , PyO C H2OH3.4331 mol Br 2 , HBr1mol Br 2 , NaOH3.473.483.49RNH2NaNO 2HBF 43.50HOOHCH 3O3.513.52C B r3O 2 NO 2NCF3CH 33.53 請從給定的原料合成給定的產(chǎn)物

15、，其它試劑任選。CH 33.543.55CH 3CH3CH 3CH 33.56 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物，并解釋其原因：CH3+ Cl23.57NO3.58+OCH 2CH2CCH 33.59 (1) 這是什么反應(yīng)？ (2) 用什么作催化劑？ (3) 請寫出該反應(yīng)的機(jī)理 物？(4) 如果在氫氧化鈉存在下反應(yīng)，會得到什么產(chǎn)3.60OCH 2CH 2CCH 3CH2CH2CCH 3OBrCH 2CH CCH 3Br2CH2BCrHCCH33.61(1) 這是什么反應(yīng)？(2) 該反應(yīng)應(yīng)在什么條件下進(jìn)行？現(xiàn)什么情況？CH3CHCl 2Cl23.62NO 2NO 23.63(1) 這是什么反應(yīng)？(2) 極性溶

16、劑使反應(yīng)變快還是變慢，要增加主產(chǎn)物的收率，可加入什么試劑？(3) 主要的副產(chǎn)物是什么？ (4) 如果在鑄鐵反應(yīng)器中進(jìn)行，會出為什么？ (3) 如果反應(yīng)在甲醇中進(jìn)行， 會生成什么副產(chǎn)物？(4)3.65 (1) 這是什么反應(yīng)？Br 2(2) 應(yīng)采用什么催化劑？ (3) 主要的副產(chǎn)物是什么？(4) 如果該反應(yīng)在光照下進(jìn)行，會得到什么產(chǎn)3.66物？CH3COOR第四章 磺化和硫酸化反應(yīng)4.1 目前工業(yè)上常用的磺化劑有哪些？4.2 影響磺化反應(yīng)的主要因素有哪些？4.3 有哪幾種主要磺化法？各有何特點(diǎn)？4.4 磺化的副反應(yīng)有哪些？如何減少？4.5 舉例說明分離磺化產(chǎn)物的幾各方法。4.6 何謂 值？當(dāng)芳環(huán)上

17、有活化取代基時(shí)，磺化的 值可小些，為什么？4.7 排出下列各組化合物用濃H2SO4 磺化時(shí)活性遞增的順序：NO2(2)COOHClCOOHCOOHCH3(3)COOHClCl4.8下列化合物中， _不是磺化試劑。4.9(1) SO3(2) H2SO4(3) SOCl2(4) ClSO3H4.10在磺化試劑中， _最活潑。4.11(1) SO3(2) H2SO4(3) ClSO3H4.12在磺化反應(yīng)中，用 _作為磺化劑可直接得到芳磺酰氯。4.13(1) SO3(2) H2SO4(3) ClSO3H4.14在芳烴的親電取代反應(yīng)中， 是可逆反應(yīng)。4.15(1) ?；磻?yīng)(2) 磺化反應(yīng)(3) 氯化反

18、應(yīng) (4) 硝化反應(yīng)Cl4.16在芳烴的親電取代反應(yīng)中，溫度的變化對 _的產(chǎn)物的分布影響較大。4.17(1) ?；磻?yīng) (2) 磺化反應(yīng)(3) 氯化反應(yīng) (4)硝化反應(yīng)4.18在芳烴的取代基中， 可用稀酸進(jìn)行水解除去。4.19(1) 氯 (2) 硝基 (3) 磺基(4) 烷基4.20 和甲苯反應(yīng)可得到對甲苯磺酰氯。4.21(1) H2SO4(2) SO3(3) ClSO3H(4) H 2SO4SO34.22在用 SO3 所進(jìn)行的磺化反應(yīng)中， 應(yīng)用范圍較廣。4.23(1) 氣體 SO3 法(2) 液體 SO3 法(3) SO3+溶劑法(4) SO3 絡(luò)合物法4.24在用濃硫酸所進(jìn)行的磺化反應(yīng)中，

19、加入 可抑制砜的生成。4.25(1) NaCl(2) Na2SO4(3) Na2SO3(4) NaBr4.26通過親核置換引入磺基的方法是 _ 。4.27 (1) 發(fā)煙硫酸磺化法 (2) 氯磺酸磺化法 (3) 烘焙磺化法 (4) 亞硫酸鹽磺化法4.284.29H 2SO 4C 6H 6(4) 列出二種主要的4.31CH 34.30 (1) 這是什么反應(yīng)？ (2) 除硫酸外， 還可采用什么試劑？ (3) 在什么條件下產(chǎn)物中的磺基可以脫去？ 副反應(yīng)。( 5)如果要得到磺酰氯，應(yīng)用什么試劑？第五章 硝化反應(yīng)5.1 了解均相及非均相硝化的動力學(xué)。5.2 談?wù)劮蔷嘞趸瘎恿W(xué)對生產(chǎn)的指導(dǎo)意義。5.3 影

20、響硝化反應(yīng)的主要因素和硝化常見的副反應(yīng)各有哪些？5.4 為什么混酸硝化法用得最普遍？配制混酸須考慮哪些問題？5.5 何謂混酸的硫酸脫水值？其大小說明什么？5.6 為什么亞硝化反應(yīng)遠(yuǎn)不如硝化反應(yīng)應(yīng)用廣泛？其適用于何種中間體的制備？5.7 和硝化反應(yīng)相比，磺化反應(yīng)有何特點(diǎn)？5.8 試排出下列各組化合物用混酸硝化時(shí)的活性遞增順序，并簡要說明理由：CH3(2)C6H 5Br C 6H6C6H5OC2H 5(3)C6H5NHCOCH3C6H5CF3NO2CH3(4)COOHCOOHC 6H 5COCH 3C6H5NO2C6H5N(CH 3)2OC2H5C6H5OC2H5Cl(5)BrBrO2NNO2Cl

21、5.9 在芳烴的硝化中， 是用得最多的硝化方法。5.10 (1) 稀硝酸硝化法(2) 混酸硝化法(3) 硝鎓鹽硝化法(4)濃硝酸硝化法5.11 在芳烴的硝化反應(yīng)中，混酸和被硝化物的重量比，叫 5.12 (1) 硫酸脫水值(2) 廢“酸 ”濃度(3) 相比 (4) 硝酸比5.13 在芳烴的硝化反應(yīng)中，硝酸和被硝化物的摩爾比，叫 5.14 (1) 硫酸脫水值 (2) 廢“酸 ”濃度 (3) 相比 (4) 硝酸比5.15 混酸硝化終了時(shí)，廢酸中硫酸和水的計(jì)算重量之比，叫 。5.16 (1) 硫酸脫水值 (2) 廢酸計(jì)算濃度 (3) 廢“酸 ”濃度5.17 硝化終了時(shí)，廢酸中硫酸的計(jì)算濃度叫 。5.1

22、8 (1) 硫酸脫水值 (2) 廢酸計(jì)算濃度 (3) 廢“酸 ”濃度5.19 在以甲苯為原料時(shí)進(jìn)行磺化和硝化時(shí)，為什么溫度對磺化的產(chǎn)物分布有很大影響，而對硝化的產(chǎn)物分布幾乎無影響？5.20 在對取代芳烴進(jìn)行磺化和硝化反應(yīng)時(shí)，磺化中得到的對位產(chǎn)物比硝化中多，為什么？5)還可5.21 (1) 這是什么反應(yīng)？ (2) 其動力學(xué)存在哪三種模型？ (3) 最常見的副反應(yīng)是什么？ (4) 在反應(yīng)中應(yīng)注意什么？( 以用什么試劑？5.22CH3COORNO 25.23 請從給定的原料(箭頭前)制備給定的產(chǎn)物(箭頭后)，要求選擇合適的路線，使異構(gòu)體等副產(chǎn)物最少：5.24CH 3第六章 還原6.1 在鐵粉作還原劑

23、時(shí)，常用的供質(zhì)子劑是什么？通常加入少量鹽酸起什么作用？影響鐵粉還原的因素有哪些？6.2 在堿性介質(zhì)中用鋅粉還原硝基物為何要嚴(yán)格控制反應(yīng)條件？6.3 在堿性介質(zhì)和酸性介質(zhì)中，用鋅粉還原硝基有何不同？分別寫出得到的產(chǎn)物，并解釋之。6.4 常用的含硫負(fù)離子還原劑有哪些？它們主要用于還原什么基團(tuán)？6.5 一個(gè)化合物全部或部分地得到電子，稱該化合物發(fā)生了 (4) 氧化反應(yīng)6.6 (1) 磺化反應(yīng)(2) 加成反應(yīng)(3) 還原反應(yīng)6.7 在下列還原劑中， 的還原能力最強(qiáng)。6.8 (1)LiAlH 4 (2) LiBH 4(3) KBH 4(4) NaBH 46.9 用 NaBH4 進(jìn)行還原的機(jī)理是 。6.1

24、0 (1) 負(fù)氫轉(zhuǎn)移還原(2) 電子傳遞還原(3) 催化加氫還原6.11O140 160 CH 2NNH 2 , H 2O , KOH CCH 2CH2COOCH3.6.126.136.146.156.16EtOHOH6.17CH3O OC6.18CH 3OOC CH 2OH6.196.20N M e26.216.226.23O 2N COO CH3NaBH 4O2NCH2OH在用金屬，如鐵、鋅對硝基進(jìn)行還原時(shí)，為什么溶液的pH 值非常重要？其對產(chǎn)物分布有什么影響？6.246.256.266.27CH3CH 3催化氫化有何優(yōu)點(diǎn)和不足？在用 NaBH 4和LiAlH 4所進(jìn)行的還原反應(yīng)中，通過什

25、么方法可以降低或提高它們的還原能力？請從給定的原料(箭頭前)制備給定的產(chǎn)物(箭頭后)，要求選擇合適的路線，使異構(gòu)體等副產(chǎn)物最少：6.286.29氫化反應(yīng)的速度和哪些因素有關(guān)？什么是催化劑的活性和選擇性？二者的關(guān)系如何？催化劑的活性與哪些因素有關(guān)？6.30 常用的加氫反應(yīng)的催化劑有哪些？它們的制備方法有哪幾種？6.31 骨架鎳可用于哪些化合物的還原？其使用要注意什么？6.32 催化氫化常用 作為催化劑。6.33 (1) KI(2) Pd/C(3) 三氧化鉻的吡啶絡(luò)合物 (4) 乙酸鈷6.34 下列化合物中， 不是催化氫化的催化劑。6.35 (1) Pd/C(2) CrO3(3) Ni (4) C

26、uO Cr2O36.36 下列基團(tuán)中， 最易加氫。6.37 (1) 醛基 (2) 酮基 (3) 腈基 (4) 羧基6.38 下列化合物中， 是易加氫。6.39 (1) 芳烴 (2) 炔烴 (3) 烯烴6.40 羧酸和氨氣及氫氣反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺的反應(yīng)叫 。6.41 (1) 氧化反應(yīng) (2) 縮合反應(yīng) (3) 氫化氨解 (4) 取代反應(yīng)6.42 談?wù)勗诩託浞磻?yīng)中，貴金屬催化劑和金屬氧化物催化劑的區(qū)別，試舉例說明6.43(1) 這是什么反應(yīng)？(2) 列出二種可用的催化劑。料，反應(yīng)變易還是變難？CH CH 2H2CH 2CH 36.446.45(1) 是什么反應(yīng)？ (2) 該反應(yīng)所用的催化劑是什么？CH2

27、CH 2CHOH2CH2CH2CH 2OH6.46(3) 使用這些催化劑應(yīng)注意什么？ (4) 如果用苯乙炔代替苯乙烯作原(3) 列出二種副反應(yīng)。 (4) 如何減少這些副反應(yīng)？第七章 氧化7.1 什么合成上多在中性堿性介質(zhì)中用高錳酸鉀作氧化劑？寫出此種情況下的基本反應(yīng)式？7.27.37.47.57.6試從7.77.87.97.107.117.127.137.147.157.167.177.187.197.207.217.227.237.247.257.267.277.287.297.307.317.327.337.347.35試比較高錳酸鉀和重鉻酸鈉氧化法？ 硝酸作氧化劑有優(yōu)缺點(diǎn)？結(jié)合實(shí)例了解其

28、主要應(yīng)用？ 為何說液相催化氧化反應(yīng)是自動氧化反應(yīng)？ 液相催化氧化有何優(yōu)點(diǎn)和不足之處？什么叫有機(jī)過氧酸？常用的過酸有哪些？在制備中有何應(yīng)用？ 在用化學(xué)試劑氧化時(shí)，在醛的制備中應(yīng)注意什么問題？如何控制條件得到高收率的醛？ 液相催化氧化中常用的催化劑是什么？和氣相催化氧化中常用的催化劑有何不同？ 氨氧化反應(yīng)主要用于制備什么化合物？ 化學(xué)試劑氧化法有何優(yōu)點(diǎn)？常用的氧化劑有哪些？完成下列反應(yīng)：一個(gè)化合物全部或部分地失去電子，稱該化合物發(fā)生了 。(1) 還原反應(yīng) (2) 縮合反應(yīng) (3) 氧化反應(yīng) (4) 氨解反應(yīng)液相空氣催化氧化的反應(yīng)歷程是一個(gè) 。(1) 離子型機(jī)理 (2) 自由基機(jī)理液相空氣催化氧化常

29、用 作為催化劑。(1) KI(2) Pd/C(3) 過渡金屬的氧化物 ,如釩的氧化物(4) 乙酸鈷下列化合物中， 可作為液相空氣催化氧化的催化劑。(1) 氧化錳 (2) 環(huán)烷酸鈷 (3) 銅鉻催化劑(4) 鈀/炭下列化合物中， 可加速液相空氣催化氧化的速度。2)(1) 苯甲酸 (2) 偶氮二異丁腈 (3) 丙酮 (4) 二甲基甲酰胺氣相空氣催化氧化常用 作為催化劑。(1) KI(2) Pd/C(3) 過渡金屬的氧化物 ,如釩的氧化物(4) 乙酸鈷芳環(huán)上的甲基經(jīng) ，可轉(zhuǎn)化為腈基，而制得芳腈化合物。(1) 親核取代反應(yīng) (2) 縮合反應(yīng) (3) 氨氧化反應(yīng) (4) 還原反應(yīng)高 錳酸鉀是常用的 。(

30、1) 還原劑 (2) 親核試劑 (3) 氧化劑 (4) 催化劑把伯醇氧化為醛時(shí)，最好選用 作為氧化劑。(1) 高錳酸鉀 (2) 三氧化鉻的吡啶絡(luò)合物 (3) 硝酸 (4) 有機(jī)過氧化物對烯烴進(jìn)行環(huán)氧化時(shí)，可選用 作為環(huán)氧化試劑。(1) 高錳酸鉀 (2) 三氧化鉻的吡啶絡(luò)合物 (3) 硝酸 (4) 有機(jī)過氧酸可將芐位上的甲基氧化為羧基。(1) O3(2) MnO 2 (3) KMnO 4 (4) PhCOOOH下面帶下劃線的甲基中， 可用氨氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)殡婊?.36O(1) CH 3COCH 2CH 3(2) NCH3(3)CH2CH 3(4) CH 3CH 2CH 3CH (1) CH 2

31、C2CH3CH 3 (2) CH 2CH 3 O C CH 2CH 3(3) CH 3COCH2CH 3(4)7.387.39下列化合物中，可作為液相空氣催化氧化的促進(jìn)劑。7.40(1) 乙酸(2) 苯甲酮(3) 苯甲酸(4) 三聚乙醛7.41可將烯鍵環(huán)氧化。7.42(1) O3(2) MnO 2(3) CrO 3(4) PhCOOOH7.43下列化合物中，可作為液相空氣催化氧化的促進(jìn)劑。7.44(1) PCl3(2) NaCl(3) POCl3(4) NaBr7.45可將醇氧化為酸。7.46(1) O3(2) CrO 3(3) SeO2(4)PhCOOOH7.47KMnO4 , H 2O ,

32、 NaOHCH3CH 2 CHCH 2O H4 2 ?下面帶下劃線的甲基中，可用氨氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)殡婊?.377.48CH37.49(1) 這是什么反應(yīng)？ (2) CH 3NO可采用什么催化劑？ (3) 請列出二個(gè)常見的副產(chǎn)物。(4) 如何減少副產(chǎn)物的生成？7.50CH 2OHNO 2第八章 重氮化和重氮鹽的反應(yīng)8.1請從給定的原料合成給定的產(chǎn)物，其它試劑任選。ClNH2 ClOCH 2COOCH 2CH 38.28.3試分析重氮鹽水解制酚的優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn)？第九章 氨基化9.1 催化氨解和非催化氨解適用于什么化合物？9.2 在氨解中，為何氨比均比較大？9.3 為何環(huán)上有吸電子基存在時(shí)，氨解的活潑性

33、增加？9.4 在環(huán)氧乙烷和氨的反應(yīng)中，為什么易得到乙醇胺，二乙醇胺和三乙醇胺的混合物？怎樣才能得到高收率的乙醇胺？9.5 熟知霍夫曼重排及其機(jī)理。9.6 何為氫化氨解，舉例說明。9.7 異氰酸酯氨解可得到 。9.8 (1) 脂肪胺 (2) 酰胺 (3) 脲9.9 非催化氨解適用于芳環(huán)上帶有 的芳鹵化物。9.10 (1) 給電子基 (2) 無其它取代基 (3) 吸電子基9.11 芳鹵化物的催化氨解中所用的催化劑是 。9.12 (1) PdCl2(2) Cu+(3) H2SO4(4) AlCl 39.13O 2NCO N H 2O 2NNH29.149.15O2NCHO + CH 3CH 2CH

34、2NH 2NaOH , H 2OO2N+CH N CH 2CH 2CH 3CH 39.169.179.189.19H 2O加加H 2NNH 29.209.21C OC l H 2 NOHH2O9.229.239.24在芳香鹵化物的氨解中，理論氨比為2，但實(shí)際上氨比都比較大，為什么？用醛作為原料進(jìn)行氫氨解時(shí)，為何難以得到高收率的伯胺？9.25 請從給定的原料合成給定的產(chǎn)物，其它試劑任選。9.2639.27O2NHOOCNHCH 2O CH 3CH 2NHCH 3IIH2N第十章 烴化10.1用鹵烷對胺類進(jìn)行烷基化時(shí)，為何通常要加堿？10.210.410.3下列二個(gè)反應(yīng)有何不同，為什么？CH(CH

35、 3)2CH3NH 2O2NNHCH 3NO 2CH3NH 2CuSO4CHNHCH 3試從親核取代的原理來解釋為何芳磺酸酯是一種強(qiáng)的烷基化劑？10.5 鹵代物分別與醇鈉和酚鈉作用生成混醚的反應(yīng)，為什么通常各在無水和水溶液中進(jìn)行，且伯鹵代物的產(chǎn)率最好而叔鹵代物的 產(chǎn)率最差？10.6 環(huán)氧乙烷及其取代物為什么容易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)？后者在酸和堿催化下開環(huán)所生成的主要產(chǎn)物有什么不同？為什么？請用環(huán)氧10.710.810.9丙烷來說明。在下列試劑中，不是芳烴烷基化反應(yīng)的催化劑。(1) AlCl 3(2) H 2SO4(3) Pd/C在中性條件中，用硫酸二甲酯作為烷化劑， _(4)ZnCl 2 最易烷基化。

36、10.10(1) 芳香胺(2) 脂肪胺(3) 酚羥基(4) 醇羥基10.11在氫氧化鈉水溶液中，用氯代烷作為烷化劑，最易烷基化。10.12(1) 芳香胺(2) 脂肪胺(3) 酚羥基(4) 醇羥基10.13在下列化合物中，的親核性大。10.14(1) 芳香族胺(2) 脂肪族胺10.15在下列烷化劑中，最活潑。10.16(1) 氯代烷烷化劑(2) 醇類烷化劑(3) 芳磺酸酯烷化劑10.17不能作為芳烴 C-烷化的烷化劑。10.18(1) 鹵烷(2) 酮(3) 烯烴(4) 酯10.1910.20H2N CH2NH2 Me 2SO42 2 2 NaOH10.21氯丙烷和正丁醇在堿性溶液中反應(yīng)，寫出所生

37、成的主產(chǎn)物和副產(chǎn)物，并解釋之。10.22寫出環(huán)氧丙烷和正辛醇分別在 H2SO4 溶液和 NaOH 溶液中反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物，并解釋其原因。10.23談?wù)勗谟名u烷對羥基氧原子的烷基化反應(yīng)中，溶劑的性質(zhì)對反應(yīng)的影響。10.24寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物，并解釋其原因：OH10.25+ Me 2SO4 NH 2pH=710.2610.27OHNH2+ Me 2SO4pH=11 , NaOH(1) 這是什么反應(yīng)？ 還可用哪些試劑？(2) 碳酸鈉起什么作用？ (3) 請列出主要的副產(chǎn)物。 (4) 如何減少副產(chǎn)物？ (3) 除了碳酸鈉外，10.28CH 2CH2NH2n-BuClNa 2CO 3C H2 CH

38、2N H Bu- n10.29(1) 這是什么反應(yīng)？(2) 反應(yīng)物和試劑的配比應(yīng)是多少？(3) 該反應(yīng)應(yīng)在什么條10.3010.31OCH 3件下進(jìn)行？ (4) 如果要得到H2N應(yīng)采取什么措施？10.32H2NOHMe 2SO 410.33CH 3N HOH10.34(1) 這是什么反應(yīng)？ 一個(gè)副反應(yīng)。(2) 氫氧化鈉的作用是什么？ (3) 是質(zhì)子溶劑有利還是非質(zhì)子溶劑有利？(4) 列出可能存在的10.35CH 2OH+CH 2CH2ClNaOHCH2OCH 2CH10.3610.37(1) 這是什么反應(yīng)？HO得到CH 2OCH 310.38(2) 反應(yīng)物和試劑的配比應(yīng)是多少？(3) 該反應(yīng)應(yīng)

39、在酸性條件還是堿性條件中進(jìn)行？(4) 如果，應(yīng)采取什么條件？10.39HOCH 2 OHMe 2SO 4CH 2OHCH 3O10.40 (1) 這是什么反應(yīng)？(2) 氫氧化鈉起什么作用？ (3) 請寫出反應(yīng)的機(jī)理。 (4) 如果該反應(yīng)在硫酸中進(jìn)行，會得到什10.4110.42么產(chǎn)物？CH2CH CH3ONaOHCH 3CH2CH2OHCH2CHCH2OCH2CH2CH3OH何謂傅 -克反應(yīng)？常用的催化劑有哪些？哪一種用得最多？10.43傅-克烷化反應(yīng)有何特點(diǎn)？此特點(diǎn)在合成上有何指導(dǎo)意義？10.44在芳烴的單烷基化中，得到的多烷基芳烴副產(chǎn)物該怎樣處理？其依據(jù)是什么？10.45ClCH 3CHO

40、 , KOHCH O10.4610.47OH10.4810.49OHC 12H 25 ClOCH 3 AlCl 3CM e 310.5010.51CH 310.52NH 2NH2CM e3CMe310.53(1) 這是什么反應(yīng)？(2) 該反應(yīng)所用的催化劑有哪些？(3) 如果在 240下進(jìn)10.5410.55行，會得到什么產(chǎn)物？NH 2(4) 如果要得到NH2Et，應(yīng)采取什么措施？10.5610.5710.5810.5910.60第十一章11.111.211.311.411.5(1) 這是什么反應(yīng)？ OHPr-i要得到OH?；?2) 該反應(yīng)所用的催化劑有哪些？，要采取什么措施？(3) 如果在高溫

41、中長時(shí)間進(jìn)行，會得到什么產(chǎn)物？在 N- 酰化反應(yīng)中，為何用羧酸作酰化劑時(shí)，反應(yīng)常在酸性條件下進(jìn)行，而用酰氯作?；瘎r(shí)，卻常在堿性條件下進(jìn)行？完成下列反應(yīng)：H 2NOHH 2NOHH 2NOHOCOCH 3CH 3CONH在下列?；瘎┲校?1) 酰類?；瘎┰谙铝絮；瘎┲?，最活潑。(2) 酰氯?；瘎?3) 酸酐?；瘎┹^活潑。(4) 如果11.6(1) 脂肪羧酸酰化劑(2)芳香羧酸?；瘎?1.7脂肪胺在用酰氯進(jìn)行?；瘯r(shí)，往往要加入堿,是因?yàn)?1.8(1) 脂肪胺的親核性弱(2) 酰氯的?；钚匀?3) 反應(yīng)中有氯化氫氣體放出11.9光氣和脂肪胺反應(yīng)，可得到除了(1) 氨基甲酸酯(2) 異氰酸酯(3)

42、 脲(4) 酰胺下列反應(yīng)中， 不是可逆反應(yīng)。(1) 芳烴的 C- 烷化(2) 芳烴的 C-?；?3) 芳烴的磺化(4) 酚的羧化NM e2 +OPOCl 3H CN M e 3?外的產(chǎn)物。(1) 這是什么反應(yīng)？ (2) 氫氧化鈉起什么作用？(3) 氫氧化鈉是一次性加入，還是逐步加入？(4) 為什么？11.1011.1111.1211.1311.1411.1511.1611.1711.1811.1911.2011.2111.2211.2311.2411.2511.2611.2711.2811.2911.3011.3111.3211.3311.3411.3511.3611.3711.3811.39

43、11.4011.4111.4211.4311.44第十二章傅-克?；磻?yīng)的?；瘎┯心男砍Ｓ谜邽楹?？試比較傅 -克酰化和烷化反應(yīng)？在用酰氯對芳環(huán)進(jìn)行?；瘯r(shí)，所用的AlCl 3 的量應(yīng)是(1) 催化量(2) 1 倍多(3) 2 倍多(4) 3 倍多在用酸酐對芳環(huán)進(jìn)行?；瘯r(shí)，所用的AlCl 3 的量應(yīng)是(1) 催化量(2) 1 倍多(3) 2 倍多(4) 3 倍多AlCl 3 , CS 2回流完成下列反應(yīng)：NHCOCH 3 + ClCH 2 COCl在用羧酸酐對芳烴進(jìn)行 Friedel-Crafts ?；磻?yīng)時(shí)，催化劑 AlCl 3 的用量為什么要比芳烴多 2 倍多？ 在直接酯化法中，醇或酚及羧酸的結(jié)構(gòu)對酯化有何影響？在直接酯化中，如何提高酯的收率？ 在用羧酸酐法進(jìn)行酯化時(shí)，為何酸性催化劑的活性一般比堿性催化劑為強(qiáng)？ 用酰氯法酯化有何優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn)？為何脂肪族酰氯的活性通常