有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案

1、第一章 習(xí) 題 (一) 用簡(jiǎn)單的文字解釋下列術(shù)語(yǔ)：（1） 鍵能：形成共價(jià)鍵的過(guò)程中體系釋放出的能量，或共價(jià)鍵斷裂過(guò)程中體系所吸收的能量。（2） 構(gòu)造式：能夠反映有機(jī)化合物中原子或原子團(tuán)相互連接順序的化學(xué)式。（3） sp2雜化：由1 個(gè)s軌道和2個(gè)p軌道進(jìn)行線性組合，形成的3個(gè)能量介于s軌道和p軌道之間的、能量完全相同的新的原子軌道。sp2雜化軌道的形狀也不同于s軌道或p軌道，而是“一頭大，一頭小”的形狀，這種形狀更有利于形成鍵。（4） 相轉(zhuǎn)移催化劑：在非均相反應(yīng)中能將反應(yīng)物之一由一相轉(zhuǎn)移到另一相的催化劑。第二章 飽和烴習(xí)題(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，并指出這些化合物中的伯、仲、叔、季

2、碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-異丙基環(huán)癸烷(5) (6) 乙基環(huán)丙烷2-環(huán)丙基丁烷(7) (8) 1,7-二甲基-4-異丙基雙環(huán)4.4.0癸烷2-甲基螺3.5壬烷(9) (10) 5-異丁基螺2.4庚烷新戊基(11) (12) 2-甲基環(huán)丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(十) 已知環(huán)烷烴的分子式為c5h10，根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同，試推測(cè)各環(huán)烷烴的構(gòu)造式。(1) 一元氯代產(chǎn)物只有一種 (2) 一元氯代產(chǎn)物可以有三種解： (1) (2) (十一) 等物質(zhì)的量的乙烷和新戊烷的混合物

3、與少量的氯反應(yīng)，得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是12.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫的相當(dāng)活性。解：設(shè)乙烷中伯氫的活性為1，新戊烷中伯氫的活性為x，則有： 新戊烷中伯氫的活性是乙烷中伯氫活性的1.15倍。(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分別與氯和溴進(jìn)行一取代反應(yīng)，其最多的一取代物分別是哪一種？通過(guò)這一結(jié)果說(shuō)明什么問(wèn)題？并根據(jù)這一結(jié)果預(yù)測(cè)異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物。解：2,2,4-三甲基戊烷的構(gòu)造式為：氯代時(shí)最多的一氯代物為；溴代時(shí)最多的一溴代物為這一結(jié)果說(shuō)明自由基溴代的選擇性高于氯代。即溴代時(shí)，產(chǎn)物主要取決于氫原子的活性；而氯代時(shí)，既與氫原子的活性有關(guān)，也與各種氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。根據(jù)這一結(jié)

4、果預(yù)測(cè)，異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物為：fch2ch2ch3 (十三) 將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 解：自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋旱谌?不飽和烴習(xí)題（一）用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物：(1) (2) 對(duì)稱甲基異丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔3-異丁基-4-己烯-1-炔（二）用z,e-標(biāo)記法命名下列各化合物：(1) (2) (e)-2,3-二氯-2-丁烯(z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) (4) (z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(z)-3-異基-2-己烯（四）完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要

5、求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (硼氫化反應(yīng)的特點(diǎn)：順加、反馬、不重排)(5) (6) (硼氫化反應(yīng)的特點(diǎn)：順加、反馬、不重排)(7) (8) (9) (10) (七) 將下列各組活性中間體按穩(wěn)定性由大到小排列成序：(1) (2) 解：(1)cab (2)bca第四章 二烯烴和共軛體系習(xí)題(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：(1) (2) 4-甲基-1,3-戊二烯2-甲基-2,3-戊二烯(3) (4) 2-甲基-1,3,5-己三烯 (3z)-1,3-戊二烯(三) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (十三) 選用

6、適當(dāng)原料，通過(guò)diels-alder反應(yīng)合成下列化合物。 解：(1) 第五章 芳烴 芳香性 (二) 命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：(1) 3-對(duì)甲苯基戊烷 (2) (z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (三) 完成下列各反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (6) (7) (8) (9) (10) (12) (13) (15) (七) 寫出下列各化合物一次硝化的主要產(chǎn)物：解：藍(lán)色箭頭指向?yàn)橄趸鶎⒁M(jìn)入的位置：(1) (2) (4) (5)

7、 (八) 利用什么二取代苯，經(jīng)親電取代反應(yīng)制備純的下列化合物？(3) (4) 解：可用下列二取代苯分別制備題給的各化合物：(3) (4) (十八) 用苯、甲苯或萘等有機(jī)化合物為主要原料合成下列各化合物：(1) 對(duì)硝基苯甲酸 (2) 鄰硝基苯甲酸解：(1) (2) (二十二) 某芳香烴分子式為c9h12，用重鉻酸鉀氧化后，可得一種二元酸。將原來(lái)的芳香烴進(jìn)行硝化，所得一元硝基化合物有兩種。寫出該芳香烴的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式。解：c9h12的構(gòu)造式為：各步反應(yīng)式： (c) 的一對(duì)對(duì)映體： 第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)(二) 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。(1) (2) (3) (4) (四) 比較下列

8、各組化合物的偶極矩大小。 (2) 解： （1）（a）（b） (d) （c） （c）為對(duì)稱烯烴，偶極矩為0（2）（b）（c）（a）。 (六) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (8) (9) (10) (11) (14) (15) (十) 完成下列轉(zhuǎn)變(2)、(3)題的其它有機(jī)原料可任選： (1) 解：(十四) 由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物(其他試劑任選)：(1) 解：(3) 解： (十七) 回答下列問(wèn)題：(1) ch3br和c2h5br在含水乙醇溶液中進(jìn)行堿性水解時(shí)，若增加水的含量則反應(yīng)速率明顯下降，而(ch3)3ccl在乙醇溶液中進(jìn)行水解時(shí)，如含水

9、量增加，則反應(yīng)速率明顯上升。為什么？解：ch3br和c2h5br是伯鹵代烷，進(jìn)行堿性水解按sn2機(jī)理進(jìn)行。增加水的含量，可使溶劑的極性增大，不利于sn2；(ch3)3ccl是叔鹵代烷，水解按sn1機(jī)理進(jìn)行。，增加水的含量，使溶劑的極性增大，有利于sn1；(2) 無(wú)論實(shí)驗(yàn)條件如何，新戊基鹵(ch3)3cch2x的親核取代反應(yīng)速率都慢，為什么？解：(ch3)3cch2x在進(jìn)行sn1反應(yīng)時(shí)，c-x鍵斷裂得到不穩(wěn)定的1c+ ：(ch3)3cc+h2，所以sn1反應(yīng)速度很慢；(ch3)3cch2x在進(jìn)行sn2反應(yīng)時(shí)，-c上有空間障礙特別大的叔丁基，不利于親核試劑從背面進(jìn)攻-c，所以sn2速度也很慢。(6

10、) 1-氯丁烷與naoh生成正丁醇的反應(yīng)，往往加入少量的ki作催化劑。試解釋ki的催化作用。解：i-是一個(gè)強(qiáng)的親核試劑和好的離去基團(tuán)：親核性：i-oh-；離去能力：i-cl-(十八) 某化合物分子式為c5h12(a)，(a)在其同分異構(gòu)體中熔點(diǎn)和沸點(diǎn)差距最小，(a)的一溴代物只有一種(b)。(b)進(jìn)行sn1或sn2反應(yīng)都很慢，但在ag+的作用下，可以生成saytaeff烯烴(c)。寫出化合物(a)、(b)、和(c)的構(gòu)造式。解：(十九) 化合物(a)與br2-ccl4溶液作用生成一個(gè)三溴化合物(b)，(a)很容易與naoh水溶液作用，生成兩種同分異構(gòu)的醇(c)和(d)，(a)與koh-c2h5

11、oh溶液作用，生成一種共軛二烯烴(e)。將(e)臭氧化、鋅粉水解后生成乙二醛(ohc-cho)和4-氧代戊醛(ohcch2ch2coch3)。試推導(dǎo)(a)(e)的構(gòu)造。解： 第九章 醇和酚習(xí)題 (二) 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) (三) 區(qū)別下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和異丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 對(duì)甲苯酚和苯甲醇解：(1) (2) (3) (4) (五) 下列化合物中，哪一個(gè)具有最小的pka值 ？(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：題給六個(gè)化合物的酸性大小順序?yàn)椋?5) (3) (1) (2) (6) (4) ；所以，對(duì)硝基苯酚( )具有最小的pka值。第十章 醚和環(huán)氧化合物習(xí)題 (二) 完成下列反應(yīng)式：(1) (3) (4) 第