有機(jī)化學(xué)_第五___醛酮

1、含有羰基的化合物稱為羰基化合物。 第一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu) 醛和酮都是分子中含有羰基的化合物 羰基：羰基：（碳氧雙鍵） 羰基與一個(gè)烴基一個(gè)氫原子相連的化合物稱為醛 羰基與兩個(gè)烴基相連的稱為酮 醛基一定位于鏈端 羰基化合物：羰基化合物： 一、一、什么是醛酮 二、二、羰基的結(jié)構(gòu) 羰基：羰基：（碳氧雙鍵） 一個(gè)鍵 一個(gè)鍵 CO C CH3CHO ArCHO CH3COCH3 CH3COR CH3COAr RCOR ArCOAr 羰基化合物親核加成的活性次序： 第四節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 一、親核加成反應(yīng) 5.5.與與格式試劑的加成反應(yīng) 例: 制備1-苯基乙醇 復(fù)習(xí)回顧 6與氨及其衍生物的加成-消除反應(yīng) (

2、1)(1) 與氨、伯胺反應(yīng)： （2 2）與肼、苯肼和氨基脲的反應(yīng) R C (R)H NO2 O2N NHN R C (R)H O H2N NH O2N NO2 黃色結(jié)晶2,4-二硝基苯腙 （3） 醛、酮與有-H 的仲胺反應(yīng)生成烯胺 （4）與羥胺的反應(yīng)肟的生成及貝克曼重排。 R C (R)H O R C (R)H N OH白 H2NOH 肟Beckmann重排 應(yīng)用：合成 小結(jié)： 磷葉立德（魏悌希試劑） (2) 魏悌希反應(yīng) 醛酮魏悌希試劑 烯烴三苯基氧化膦 7.與魏悌希（Wittig）試劑的加成反應(yīng) (1)(1) 魏悌希試劑 (3) Wittig反應(yīng)的應(yīng)用反應(yīng)的應(yīng)用 由不超過(guò)6個(gè)碳原子的有機(jī)物為

3、起始原料合成 解： 8.8.與席夫試劑與席夫試劑（Schiff 試劑試劑）的反應(yīng)的反應(yīng) 希夫試劑反應(yīng)可以用于區(qū)分醛、酮。 醛跟Schiff 試劑試劑作用顯紫色 酮類一般不與希夫試劑產(chǎn)生反應(yīng)，不會(huì)顯紅色。 品紅醛試劑品紅醛試劑 二、影響親核加成的因素 1. 烴基的誘導(dǎo)效應(yīng) 烷基的給電效應(yīng)使羰基碳正電性降低，降低 反應(yīng)活性； 取代基的吸電效應(yīng)使羰基碳正電性降低，提 高反應(yīng)活性。 2. 共軛效應(yīng)降低反應(yīng)活性 反應(yīng)活性：12345 比較下列化合物親核加成的反應(yīng)活性 3. 烴基的空間效應(yīng) 取代基越大親核加成反應(yīng)活性越差 羰基化合物親核加成的活性次序： HCHO CH3CHO ArCHO CH3COCH3

4、 CH3COR CH3COAr RCOR ArCOAr 三、羰基親核加成的立體化學(xué) 把羰基置于小基團(tuán)和中等基團(tuán)的中間,而親核 試劑主要從立體阻礙較小的一側(cè)進(jìn)攻羰基碳原子。 位阻小位阻小 SmallMedium Large (了解了解) 四、四、-H -H 的反應(yīng)的反應(yīng) (2) (2) 互變異構(gòu) (1) (1) -H 的酸性 1-H 的酸性與互變異構(gòu) 通常烯醇式在平衡體系中的含量是比較少的 平衡體系中，如烯醇式能被其它因素穩(wěn)定化， 烯醇式含量會(huì)增多。 升高升高 主要影響因素：共軛氫鍵 烯醇式含量高的可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 顯 色 二、羰基的結(jié)構(gòu) 復(fù)習(xí)回顧 極性雙鍵 R R sp2 CO 第

5、一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu) 第二節(jié) 醛、酮的分類和命名 二、命名 1. 普通命名法 2. IUPAC命名法 C.C.不飽和醛、酮的命名不飽和醛、酮的命名 2丁烯醛1苯基1丙酮 第四節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 一、親核加成反應(yīng) 1.1.與水加成 2.2.與醇的加成反應(yīng)縮醛縮醛 縮醛與環(huán)狀縮酮在稀酸中均可水解成原來(lái)的 醛酮；但在堿性溶液中，對(duì)氧化劑和還原劑都是 穩(wěn)定的. 縮酮縮酮 用于有機(jī)合成中保護(hù)醛基或酮羰基。 應(yīng)用：應(yīng)用： 3. 與氫氰酸（HCN)的加成反應(yīng) 反應(yīng)范圍： 醛(RCHO)、脂肪族甲基酮(RCOCH3)以及 少于8個(gè)碳的環(huán)酮 4. 與飽和亞硫酸氫鈉的加成反應(yīng) 反應(yīng)應(yīng)用： l鑒別醛酮 l分離、提純

6、醛、酮 反應(yīng)范圍： 醛、脂肪族甲基酮、少于8個(gè)碳的脂環(huán)酮。 5. 與格式試劑的加成反應(yīng) l格利亞試劑的生成： R-X 的 活性順序：R-I R-Br R-Cl 乙烯型不活潑鹵代烴，則有時(shí)要用無(wú)水四氫呋喃 （THFTHF）作溶劑 Cl MgCl 無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚 THF 不反應(yīng)不反應(yīng) + Mg 無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚 Cl Br + Mg Cl MgBr l醛酮與格式試劑的加成反應(yīng) 制備各種的醇制備各種的醇 甲醛 其它醛 酮 伯醇 仲醇 叔醇 6與氨及其衍生物的加成-消除反應(yīng) (1)(1) 與氨、伯胺反應(yīng)： （2 2）與肼、苯肼和氨基脲的反應(yīng) R C (R)H NO2 O2N NHN R C (R)H

7、 O H2N NH O2N NO2 黃 色 結(jié) 晶2,4-二硝基苯肼 （3） 醛、酮與有-H 的仲胺反應(yīng)生成烯胺 （4）與羥胺的反應(yīng)肟的生成及貝克曼重排。 R C (R)H O R C (R)H N OH H2NOH 肟Beckmann重排 小結(jié)： 磷葉立德（魏悌希試劑） 7.與魏悌希（Wittig）試劑的加成反應(yīng) (1)(1) 魏悌希試劑 (2) 魏悌希反應(yīng) 醛酮魏悌希試劑 烯烴三苯基氧化膦 應(yīng)用：由醛酮制備C=C (3) Wittig反應(yīng)的應(yīng)用反應(yīng)的應(yīng)用 由不超過(guò)6個(gè)碳原子的有機(jī)物為起始原料合成 8.8.與席夫試劑與席夫試劑（Schiff 試劑試劑）的反應(yīng)的反應(yīng) 醛跟Schiff 試劑試劑

8、作用顯紫色品紅醛試劑品紅醛試劑 酮類一般不反應(yīng)，不會(huì)顯紅色。 應(yīng)用：鑒別醛、酮 二、影響親核加成的因素 1. 烴基的誘導(dǎo)效應(yīng) 烷基的給電效應(yīng)使羰基碳正電性降低，降低 反應(yīng)活性； 取代基的吸電效應(yīng)使羰基碳正電性降低，提 高反應(yīng)活性。 反應(yīng)活性：12345 比較下列化合物親核加成的反應(yīng)活性 2. 共軛效應(yīng)降低反應(yīng)活性 3. 烴基的空間效應(yīng) 取代基越大親核加成反應(yīng)活性越差 羰基化合物親核加成的活性次序： HCHO CH3CHO ArCHO CH3COCH3 CH3COR CH3COAr RCOR ArCOAr 四、四、-H -H 的反應(yīng)的反應(yīng) 1-H 的酸性與互變異構(gòu) (2) (2) 互變異構(gòu)(1)

9、 (1) -H 的酸性 主要影響因素：共軛氫鍵 烯醇式含量高的可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 2 2-H 的鹵代反應(yīng)的鹵代反應(yīng) (1) 鹵代反應(yīng) ： 在酸或堿催化作用，醛酮的-H能被鹵素取代 生成-鹵代醛、酮 l酸催化下的鹵代 酸性催化下控制鹵素的量也可控制到二取代和三取代 酸催化下可得到一鹵代物 酸催化下反應(yīng)機(jī)理： + - 慢 l堿催化下的鹵代 堿催化反應(yīng)速度較快, 難控制在一鹵代物階段。 C CHOCl2Cl Cl Cl CH3CHO + NaOH 堿催化下反應(yīng)機(jī)理：堿催化下反應(yīng)機(jī)理： (R)H C CH3 = O 快 +OH H2O (R)H C CH2 = O (R)H CCH2 O =

10、 慢 (R)H C CH2 O = + XX(R)H C CH2X O = + X (R)H C CH3 = O 快 +OH H2O (R)H C CH2 = O (R)H CCH2 O = 慢 (R)H C CH2 O = + XX(R)H C CH2X O = + X （2） 鹵仿反應(yīng) 甲基酮及氧化后可得到甲基酮結(jié)構(gòu)的醇，在堿 溶液中與鹵素反應(yīng)，生成鹵仿的反應(yīng)叫鹵仿反應(yīng) 若若X2用用Br2則得到則得到CHBr3 （溴仿）（溴仿） 液體液體 若若X2用用I2則得到則得到CHI3 （碘仿）（碘仿） 黃色固體黃色固體 稱稱 其為其為碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)。 若若X2用用Cl2則得到則得到CHCl3 （

11、氯仿）（氯仿） 液體液體 碘仿是黃色晶體，水溶性極小，易于析出， 且有特殊氣味。 l制備少一個(gè)碳原子的羧酸。 l常用碘仿反應(yīng)來(lái)鑒定化合物的結(jié)構(gòu) 碘仿反應(yīng)的范圍： 鹵素在堿溶液中生成的NaOX是一種氧化劑， 能將-甲基醇氧化為-甲基酮。 3. 3.羥醛縮合反應(yīng)羥醛縮合反應(yīng) 有-H-H的醛在稀堿（10%NaOH10%NaOH）或弱酸或弱酸溶液 中和另一分子醛相互作用，生成-羥基醛 ， 此類反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。 羥醛縮合羥醛縮合 （1 1）堿性條件下反應(yīng)歷程）堿性條件下反應(yīng)歷程 堿作為催化劑消除-H，生成碳負(fù)離子： HO+CH2HC = O H CH2 : C = O H 碳負(fù)離子作為親核試劑進(jìn)攻

12、另一個(gè)分子的羰基生 成新的C-C鍵和氧負(fù)離子，然后奪取 H+生成-羥基 醛。 CH3C = O H +CH2 : C = O H CH3CHCH2C = O H O H2O CH3CHCH2C = O H OH OH 產(chǎn)物微受熱即失去一分子水，變?yōu)?不飽和醛。 CH3CHCHC = O H CH3CHCH2C = O H OH =+ H2O l能成倍增長(zhǎng)碳鏈，產(chǎn)生支鏈 應(yīng)用：應(yīng)用： l產(chǎn)物含有兩類活潑官能團(tuán)，可以進(jìn)行一系列后續(xù)反 應(yīng)，生成各種化合物 CH3CHCHC = O H CH3CHCH2C = O H OH =+ H2O 無(wú)-H難消除 兩種不同的醛之間進(jìn)行的羥醛縮合反應(yīng)稱為 交叉羥醛縮

13、合反應(yīng)。 （2）交叉羥醛縮合反應(yīng) CH3CHO + CH3CH2CHO稀 稀OH- CH3CH2CH = CHCHO CH3CH = CCHO CH3 CH3CH 2CH= CCHO CH3 CH3CH = CHCHO 若選用一種無(wú)-H的醛和一種-H的醛 進(jìn)行交錯(cuò)羥醛縮合，則有合成價(jià)值。 HCHO+CH3CH2CHO 稀稀 Na2CO3 4040 第四節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 四、-H 的反應(yīng) 復(fù)習(xí)回顧 (2) (2) 互變異構(gòu) (1) (1) -H 的酸性 1-H 的酸性與互變異構(gòu) 主要影響因素：共軛氫鍵 烯醇式含量高的可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 2 2-H 的鹵代反應(yīng)的鹵代反應(yīng) (1) 鹵代

14、反應(yīng) ： l酸催化下的鹵代 酸催化下可得到一鹵代物 l堿催化下的鹵代 堿催化反應(yīng)速度較快, 難控制在一鹵代物階段。 （2） 鹵仿反應(yīng) l制備少一個(gè)碳原子的羧酸。 l常用碘仿反應(yīng)來(lái)鑒定化合物的結(jié)構(gòu) 碘仿反應(yīng)的范圍： 3. 3.羥醛縮合反應(yīng)羥醛縮合反應(yīng) （2）交叉羥醛縮合反應(yīng) 芳醛與含有-H 的醛、酮在堿性條件下發(fā)生 交錯(cuò)縮合生成,-不飽和醛(酮)，該反應(yīng)稱為 克萊森-施密特(Claisen-SchmidtClaisen-Schmidt)反應(yīng)。 （3）酮的縮合 含有-H的酮也可以發(fā)生類似的縮合反應(yīng)， 即羥酮縮合反應(yīng)，但相對(duì)較難。 克萊森-施密特(Claisen-SchmidtClaisen-Sch

15、midt)反應(yīng) 二酮化合物可進(jìn)行分子內(nèi)羥酮縮合，是目前合 成環(huán)狀化合物的一種方法。 （4）醛、酮的縮合 4 4醛酮的其它縮合反應(yīng)醛酮的其它縮合反應(yīng) 芳醛和含有-H的酸酐作用生成,-不飽和 羧酸的反應(yīng)叫柏琴(PerkinPerkin)反應(yīng)。 芳醛芳醛酸酐酸酐 ,不飽和羧酸不飽和羧酸 肉桂酸肉桂酸 例：例： C6H5CH = CHCOOH C6H5CHO + (CH3CO)2O CH3COOK 與相應(yīng)酸酐結(jié)構(gòu)相同的與相應(yīng)酸酐結(jié)構(gòu)相同的羧酸鹽羧酸鹽 ArCHO + (RCH2CO)2O ArCH = CCOO R + RCH2COOHH (1) 鉑金（Perkin）反應(yīng) 催化劑：催化劑： (2) 曼

16、尼奇（ Mannich）反應(yīng) 含有- 氫原子的化合物（如醛、酮等），在酸 性條件下與醛和氨 或伯、仲胺之間發(fā)生的縮合反應(yīng)。 曼尼奇反應(yīng)又稱為胺甲基化反應(yīng) l氯甲基化反應(yīng) 三分子消除 Mannich反應(yīng)應(yīng)用 ON CH3 對(duì)照 五、醛、酮的氧化、還原五、醛、酮的氧化、還原 一、醛的氧化：一、醛的氧化： 醛易被氧化生成酸。 1.強(qiáng)氧化劑氧化 CH3(CH2)5CHO KMnO4, H2SO4 CH3(CH2)5COOH C6H5COOH KMnO4 、K2CrO7/H2SO4 熱熱KMnO4 C6H5CH2CHO 2. 弱氧化劑2. 弱氧化劑 Ag(NH3)2OHl托倫托倫(Tollens)試劑試

17、劑 RCOONH4 + 2Ag+ H2O + 3NH3 RCHO + 2Ag(NH3)2OH 此試劑都不能使酮氧化，故可用它鑒別醛酮 銀鏡現(xiàn)象銀鏡現(xiàn)象 只氧化只氧化醛醛，不氧化，不氧化酮酮，C=C、 CC 反應(yīng)范圍：反應(yīng)范圍： 銀氨溶液 lFehlingFehling試劑試劑 可用于鑒別脂肪族醛和芳香族醛可用于鑒別脂肪族醛和芳香族醛 硫酸銅和酒石酸鈉鉀及氫氧化鈉溶液的混合液 斐林試劑 磚紅色磚紅色 本質(zhì)是新配制的氫氧化銅 ， 可氧化脂肪醛為脂肪酸 芳香醛一般不被氧化。 3. 自動(dòng)氧化 C6H5CHOC6H5COOH O2 二、酮的氧化二、酮的氧化 只有環(huán)己酮氧化成己二酸具有合成意義。 醛儲(chǔ)存在

18、棕色瓶中 O COOH COOH 己二酸己二酸 HNO3 1. 被強(qiáng)氧化劑氧化： 酮難被氧化，使用強(qiáng)氧化劑（如重鉻酸鉀、濃 硫酸、硝酸等）氧化酮，則發(fā)生碳鏈的斷裂而生成 復(fù)雜的氧化產(chǎn)物。 2. 酮被過(guò)氧酸氧化 酮被過(guò)氧酸氧化生成酯 這樣的反應(yīng)叫拜爾拜爾菲林格菲林格反應(yīng) 過(guò)氧酸： 過(guò)氧乙酸三氟過(guò)氧乙酸 過(guò)氧苯甲酸 加氧順序：加氧順序： 反應(yīng)機(jī)理： R3C- R2CH- Ph RCH2- -CH3 (了解了解) 3. 酮被HIO4和托倫試劑氧化 -羥基酮與托倫試劑反應(yīng)，生成-二酮： 醛或酮的 -碳上存在著羥基時(shí)，HIO4也可以定 量地把它氧化成為小分子的羰基化合物和羧酸。 即： 三、三、 醛 酮的

19、還原反應(yīng) 利用不同的還原條件，可將醛、酮還原成醇或烴。 1 1催化氫化催化氫化 產(chǎn)率一般都很高(9090-100-100)優(yōu)點(diǎn)： 缺點(diǎn)：選擇性差 若分子中還有其它不飽和基團(tuán)如：C=C、CC、 NO2、CN、COOR等也將被還原。 2 2金屬氫化物還原 u不穩(wěn)定，遇水劇烈反應(yīng)，不穩(wěn)定，遇水劇烈反應(yīng)，只能在無(wú)水環(huán)境中使用 。 （1）LiAlH4還原還原 LiAlH4特點(diǎn): u不還原不還原 C=C、CC； u 還原能力強(qiáng)，選擇性差還原能力強(qiáng)，選擇性差 如：酯基如：酯基 醇、醇、 羧基羧基 醇、硝基醇、硝基 氨基、氨基、 酰鹵酰鹵 醇、醇、 氰基氰基 甲氨基甲氨基 例如： （2）NaBH4還原還原 N

20、aBH4還原的特點(diǎn)：還原的特點(diǎn)： l NaBH4是一種中等強(qiáng)度的還原劑，選擇性強(qiáng)， 只還原醛、酮、酰鹵中的羰基，不還原其它基團(tuán)。 l 比較穩(wěn)定，可在水或醇中使用 例：例： 3.金屬還原法 (1)(1) 鎂汞齊還原 生成的鄰二醇在濃H2SO4作用下，可發(fā)生片 哪醇重排。 R C=O R Na / C2H5OH R CH R OH 該還原反應(yīng)將導(dǎo)致副產(chǎn)物鄰二醇等生成，故收 率往往不高，而用于醛的還原其收率更低。 (2) (2) Na/C2H5OH 還原 (了解) 醛、酮在鋅汞齊和濃鹽酸作用下，被還原為烴， 羰基變?yōu)閬喖谆?間接在芳環(huán)上引入直鏈烴基的方法 (3)(3)克萊門(mén)森（克萊門(mén)森（Clemm

21、ensen）還原）還原酸性還原 對(duì)酸敏感的底物不能使用此法還原 特點(diǎn)：特點(diǎn)： 芳香酮效果較好 對(duì)雙鍵無(wú)影響 應(yīng)用：應(yīng)用： 以苯為起始原料合成 解： （4 4）吉爾聶爾）吉爾聶爾- -沃爾夫沃爾夫- -黃鳴龍還原法黃鳴龍還原法 R R C=O R C=N-NH2 R R R 腙腙 200，加，加壓壓 C2H5ONa或或KOH R CH2 + N2 R 烴烴 H2NNH2 醛、酮在堿性及高溫下，在高壓釜中與肼反應(yīng)， 羰基被還原為亞甲基稱為吉爾聶爾吉爾聶爾- -沃爾夫反應(yīng)沃爾夫反應(yīng) 19461946年-黃鳴龍改進(jìn)了這個(gè)方法： a a 將無(wú)水肼改用為水合肼； b b 堿用NaOHNaOH；用高沸點(diǎn)的縮

22、乙二醇為溶劑一起加熱。 六、六、康尼查羅反應(yīng)（Cannizzaro ） 沒(méi)有-H的醛在濃堿的作用下發(fā)生自身氧化還 原（歧化）反應(yīng)分子間的氧化還原反應(yīng)，生成等 摩爾的醇和羧酸鹽的反應(yīng)稱為康尼查羅反應(yīng)。 無(wú)-H-H 的醛作反應(yīng)物； 濃堿性條件； 產(chǎn)物一個(gè)被氧化, 一個(gè)被還原。 反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)： 2HCHOCH3OHHCOONa NaOH + 濃 歧化反應(yīng)歧化反應(yīng) 甲醛與另一種無(wú)-H-H的醛在強(qiáng)的濃堿催化下 加熱，主要反應(yīng)是甲醛被氧化而另一種醛被還原 l交叉康尼查羅反應(yīng)： 此反應(yīng)是制備 ArCHArCH2 2OH OH 型醇的有效手段。 第五節(jié) 不飽和羰基化合物 不飽和羰基化合物是指分子中即含有

23、羰基， 又含有不飽和烴基的化合物。 根據(jù)不飽和鍵和羰基的相對(duì)位置可分為三類。 l烯酮（RCH=C=O） l,-不飽和醛酮（RCH=CH-CHO） l孤立不飽和醛酮 （RCH=CH(CH2)nCHO） n1 一、親電加成 與HX加成 1342 （1,41,4- -加成和3,43,4- -加成） 1，4-加成和加成和3，4-加成產(chǎn)物相同加成產(chǎn)物相同 3,4-加成 1,4-加成 ,-不飽和醛酮具有烯烴和羰基的性質(zhì) 1342 1342 二、親核加成 與HCN加成為例： ,-不飽和醛酮既可發(fā)生1,2-親核加成也可發(fā) 生1,4-親核加成 1,4-加成 1,2-加成 1,4-加成相當(dāng)于3,4-加成 邁克爾加

24、成邁克爾加成 Michael reaction 含活撥氫的化合物在堿性催化劑作用下先生 成碳負(fù)離子，然后碳負(fù)離子與,-不飽和羰基化 合物發(fā)生1,4-加成。 邁克爾加成常用于有機(jī)合成 第六節(jié) 醛、酮的制備 一、 1. 低級(jí)伯醇和仲醇的催化脫氫 2. 烷基苯的氧化 二、伯醇和仲醇的氧化 1. 伯醇氧化伯醇氧化到醛到醛 RCH2OHRCH2CHO 氧化劑氧化劑 氧化劑 特性特性 C5H5N CrO3 活性活性MnO2 是氧化伯醇為醛最好的試劑 非常溫和的氧化劑， 僅氧化烯丙醇、芐醇 沙瑞特試劑 3. 羰基合成 2.2.仲醇氧化到酮仲醇氧化到酮 強(qiáng)氧化劑 Na2Cr2O7/ H2SO4KMnO4 /

25、H- 三、烴的氧化 KMnO4 H3O+ H3C C H3C O 四、傅克酰化法 ArH + RCOCl ArCOR 催化劑催化劑 H2O 五、芳環(huán)甲酰法 瑞默而瑞默而梯曼（梯曼（Reimer-Tiemann）反應(yīng)）反應(yīng) 六、六、,-不飽和醛酮的制備 主要由羥醛縮合反應(yīng)制備 5. 與格式試劑的加成反應(yīng) 鎂屑在無(wú)水乙醚中與鹵代烷反應(yīng)生成有機(jī)鎂化 合物，稱為格利亞(Grignard)(Grignard)試劑，簡(jiǎn)稱格氏試劑。 l格利亞試劑的生成： R-X + Mg R-MgX 無(wú)水乙醚無(wú)水乙醚 產(chǎn)物不分離直接用于有機(jī)合成 格氏試劑：由R R2 2MgMg、MgXMgX2 2、(RMgX)(RMgX)n n等混合物 組成，用RMgXRMgX表示。 R-X 的 活性順序：R-I R-Br R-Cl （2 2）與肼、苯肼和氨基脲的反應(yīng) R C (R)H N NH2