人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)選修5第一章第三節(jié)有機化合物的命名

1、第三節(jié) 有機化合物的命名 學(xué)習(xí)學(xué)習(xí) 目標(biāo)目標(biāo) 1.1.了解習(xí)慣命名法及其局限性。了解習(xí)慣命名法及其局限性。 2.2.理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟。理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟。 3.3.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的命名。掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的命名。 一、烷烴的命名一、烷烴的命名 1.1.烴基烴基: : (1)(1)概念概念: :烴分子失去一個烴分子失去一個_所剩余的原子團。所剩余的原子團。 (2)(2)烷基烷基: :烷烴分子失去一個烷烴分子失去一個_所剩余的原子團。如甲基所剩余的原子團。如甲基: : _,_,乙基乙基:_:_。 氫原子氫原子 氫原子氫原子 CHCH3 3CHCH2 2CH

2、CH3 3 2.2.烷烴的命名烷烴的命名: : (1)(1)習(xí)慣命名法。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命習(xí)慣命名法。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命 名名, ,碳原子數(shù)后加碳原子數(shù)后加“烷烷”字字, ,就是簡單烷烴的命名。就是簡單烷烴的命名。 如如C C5 5H H12 12叫 叫_;_;如如C C14 14H H3030叫 叫_;_;如如C C5 5H H12 12的同分異構(gòu)體有 的同分異構(gòu)體有3 3種種, , 用習(xí)慣命名法命名分別為用習(xí)慣命名法命名分別為 _、 _、 _。 戊烷戊烷十四烷十四烷 正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 (2)(2)系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法。 選取分

3、子中選取分子中_的碳鏈為主鏈的碳鏈為主鏈, ,按主鏈中按主鏈中_數(shù)目稱作數(shù)目稱作 “某烷某烷”; ; 選主鏈中離支鏈選主鏈中離支鏈_的一端為起點的一端為起點, ,用用_依次給依次給 主鏈上的各個碳原子編號定位主鏈上的各個碳原子編號定位, ,以確定支鏈在主鏈中的位置以確定支鏈在主鏈中的位置; ; 將將_的名稱寫在的名稱寫在_名稱的前面名稱的前面, ,在支鏈的前面用阿拉在支鏈的前面用阿拉 伯?dāng)?shù)字注明伯?dāng)?shù)字注明_,_,并在數(shù)字與名稱之間用并在數(shù)字與名稱之間用_隔開隔開; ; 最長最長碳原子碳原子 最近最近阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字 支鏈支鏈主鏈主鏈 位置位置短線短線 如果主鏈上有相同的支鏈如果主鏈上有相同

4、的支鏈, ,可以將支鏈合并可以將支鏈合并, ,用用_表表 示支鏈的個數(shù)示支鏈的個數(shù); ;兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號 隔開。隔開。 如如 命名為命名為_,_, 命名為命名為_。 2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 2,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷 大寫數(shù)字大寫數(shù)字 二、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命名 1.1.選主鏈選主鏈: :將含有將含有_作為主鏈作為主鏈, ,稱為某烯稱為某烯 或某炔?；蚰橙病?2.2.編號位編號位: :從從_的一端給主鏈上的碳原子依的一端給主鏈上的碳原子依 次編號定位。次編號定位。 3.3.寫名稱寫名稱: :用

5、阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明_的位置。用的位置。用“二二”“”“三三” 等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。如等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。如 , ,命名為命名為 _, _, 命名為命名為_。 雙鍵或三鍵的最長碳鏈雙鍵或三鍵的最長碳鏈 距離雙鍵或三鍵最近距離雙鍵或三鍵最近 雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵 3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔 2-2-甲基甲基-2,4-2,4-己二烯己二烯 三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體苯的同系物的命名是以苯作母體, ,苯環(huán)上的支鏈作為取代基。苯環(huán)上的支鏈作為取代基。 1.1.習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法: : 如如 稱為稱為_; _; 稱為稱為_。二甲苯有

6、。二甲苯有 三種同分異構(gòu)體三種同分異構(gòu)體 、 、 , , 名稱分別為名稱分別為_、_、_。 甲苯甲苯乙苯乙苯 鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯 2.2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法( (以二甲苯為例以二甲苯為例):): 若將苯環(huán)上的若將苯環(huán)上的6 6個碳原子編號個碳原子編號, ,可以把某個甲基所在的碳原子的可以把某個甲基所在的碳原子的 位置編為位置編為1 1號號, ,選取選取_位次號給另一個甲基編號。位次號給另一個甲基編號。 _ 1,2-1,2-二甲苯二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯 最小最小 1.1.辨析下列說法的正誤。辨析下列說法的正誤。 (1)(1)

7、失去一個氫原子的烷基的通式為失去一個氫原子的烷基的通式為C Cn nH H2n+1 2n+1。 。( () ) (2)(2)CHCH3 3是甲烷失去一個氫離子形成的是甲烷失去一個氫離子形成的, ,所以帶一個單位的負所以帶一個單位的負 電荷。電荷。( () ) (3)(3)烷基命名時烷基命名時,1,1號碳上不可能連甲基、號碳上不可能連甲基、2 2號碳上不可能連乙號碳上不可能連乙 基?；? () ) (4)(4)化合物化合物 的主鏈碳原子數(shù)的主鏈碳原子數(shù) 是是8 8個。個。( () ) 【答案解析【答案解析】 (1)(1)。分析。分析: :因為烷烴的通式為因為烷烴的通式為C Cn nH H2n+

8、2 2n+2, ,所以失去一個氫原子的 所以失去一個氫原子的 烷基的通式為烷基的通式為C Cn nH H2n+1 2n+1。 。 (2)(2)。分析。分析: :基是烴分子失去氫原子而形成的基是烴分子失去氫原子而形成的, ,失去的氫原子失去的氫原子 不帶電荷不帶電荷, ,余下的烴基也不帶電荷。余下的烴基也不帶電荷。 (3)(3)。分析。分析:1:1號碳上連甲基、號碳上連甲基、2 2號碳上連乙基都會改變主鏈。號碳上連乙基都會改變主鏈。 (4)(4)。分析。分析: :選主鏈時注意將選主鏈時注意將C C2 2H H5 5展開為展開為CHCH2 2CHCH3 3, ,這樣所選這樣所選 主鏈有主鏈有9 9

9、個碳原子。個碳原子。 2.2.下列表示丙基的是下列表示丙基的是( () ) A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 B.CHB.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2 C.C.CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 D.CHD.CH3 3CHCH2 2 【解析【解析】選選B B。丙基是丙烷失去一個氫原子得到的原子團。丙基是丙烷失去一個氫原子得到的原子團, ,為為 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2或或(CH(CH3 3) )2 2CHCH。 3.(CH3.(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3的正確名稱是的正確名稱是( () ) A.3-A.3-甲

10、基戊烷甲基戊烷B.2-B.2-甲基戊烷甲基戊烷 C.2-C.2-乙基丁烷乙基丁烷D.3-D.3-乙基丁烷乙基丁烷 【解析【解析】選選A A。該有機物的主鏈含有。該有機物的主鏈含有5 5個碳原子個碳原子, , 如圖如圖: ,: ,故名稱為故名稱為3-3-甲基戊烷。甲基戊烷。 4.4.用系統(tǒng)命名法對下列有機物命名為用系統(tǒng)命名法對下列有機物命名為( () ) A.A.間甲乙苯間甲乙苯 B.1,3-B.1,3-甲乙苯甲乙苯 C.1-C.1-甲基甲基-3-3-乙基苯乙基苯 D.1-D.1-甲基甲基-5-5-乙基苯乙基苯 【解析【解析】選選C C。苯環(huán)上的取代基編號時。苯環(huán)上的取代基編號時, ,簡單的取代

11、基定為簡單的取代基定為1 1號號, , 其他取代基的編號遵循其他取代基的編號遵循“最小最小”的原則的原則, ,故此有機物應(yīng)命名為故此有機物應(yīng)命名為 1-1-甲基甲基-3-3-乙基苯。乙基苯。 一、烷烴的命名規(guī)則一、烷烴的命名規(guī)則 命名口訣命名口訣: : 1.1.最長、最多定主鏈最長、最多定主鏈: : (1)(1)選擇最長的碳鏈作為主鏈。選擇最長的碳鏈作為主鏈。 (2)(2)當(dāng)有幾個不同的碳鏈時當(dāng)有幾個不同的碳鏈時, ,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。 如圖所示如圖所示, ,應(yīng)選應(yīng)選A A為主鏈。為主鏈。 2.2.編號位要遵循編號位要遵循“近近”“”“簡簡”“”“小小

12、”的原則的原則: : (1)(1)首先考慮首先考慮“近近”: :以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。 (2)(2)同同“近近”考慮考慮“簡簡”: :有兩個不同的支鏈有兩個不同的支鏈, ,且分別處于距主且分別處于距主 鏈兩端同近的位置時鏈兩端同近的位置時, ,則從較簡單的支鏈一端開始編號則從較簡單的支鏈一端開始編號, ,如如 (3)(3)同同“近近”、同、同“簡簡”, ,考慮考慮“小小”: :若有兩個相同的支鏈若有兩個相同的支鏈, ,且且 分別處于距主鏈兩端同近的位置分別處于距主鏈兩端同近的位置, ,而中間還有其他支鏈而中間還有其他支鏈, ,從主鏈從主鏈 的兩個方

13、向編號的兩個方向編號, ,可得兩種不同的編號系列可得兩種不同的編號系列, ,兩系列中各位次和兩系列中各位次和 最小者即為正確的編號。如最小者即為正確的編號。如 3.3.寫名稱寫名稱: :按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷, ,在其前寫出支鏈在其前寫出支鏈 的位號和名稱。原則是先簡后繁的位號和名稱。原則是先簡后繁, ,相同合并相同合并, ,位號指明。阿拉伯位號指明。阿拉伯 數(shù)字之間用數(shù)字之間用“,”,”相隔相隔, ,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”-”連接。連接。 如如 命名為命名為2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷。乙基庚烷。 以

14、以2,3-2,3-二甲基己烷為例二甲基己烷為例, ,對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下: : 【點撥【點撥】 烷烴命名的正誤判斷烷烴命名的正誤判斷 1.1.給出烷烴名稱給出烷烴名稱, ,判斷其命名是否正確。判斷其命名是否正確。 一查主鏈?zhǔn)欠褡铋L一查主鏈?zhǔn)欠褡铋L, ,所含支鏈?zhǔn)欠褡疃嗨ф準(zhǔn)欠褡疃? ; 二查編號是否從離支鏈最近的一端開始二查編號是否從離支鏈最近的一端開始, ,支鏈位次之和是否最支鏈位次之和是否最 小小; ; 三看符號是否書寫正確三看符號是否書寫正確, ,牢記五個牢記五個“必須必須”: : (1)(1)注明取代基的位置時注明取代基的位置時, ,必須用阿

15、拉伯?dāng)?shù)字等表示。必須用阿拉伯?dāng)?shù)字等表示。 (2)(2)相同取代基合并后的總數(shù)相同取代基合并后的總數(shù), ,必須用漢字等表示。必須用漢字等表示。 (3)(3)名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用“,”,”隔開。隔開。 (4)(4)名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時, ,都必須用短線都必須用短線“-”-”隔隔 開。開。 (5)(5)如果有不同的取代基如果有不同的取代基, ,不管取代基的位次大小如何不管取代基的位次大小如何, ,都必須都必須 把簡單的寫在前面把簡單的寫在前面, ,復(fù)雜的寫在后面。復(fù)雜的寫在后面。 2.2.注意某些情況。注意某些情況。 若烷烴名稱

16、中出現(xiàn)若烷烴名稱中出現(xiàn)“1-1-甲基甲基”“”“2-2-乙基乙基”“”“3-3-丙基丙基”, ,則不必則不必 再查其他部分再查其他部分, ,此名稱一定是錯誤的此名稱一定是錯誤的, ,因為主鏈選錯了。因為主鏈選錯了。 【微思考【微思考】 (1)(1)某同學(xué)對一些有機物進行了命名某同學(xué)對一些有機物進行了命名, ,試分析其正誤試分析其正誤, ,并說明原因。并說明原因。 2,3,3-2,3,3-三甲基丁烷三甲基丁烷2-2-甲基甲基-3-3-乙基丁烷乙基丁烷 提示提示: :對應(yīng)物質(zhì)為對應(yīng)物質(zhì)為 。原命名不符合取代基位次。原命名不符合取代基位次 之和最小的原則之和最小的原則, ,正確命名為正確命名為2,2

17、,3-2,2,3-三甲基丁烷。三甲基丁烷。 對應(yīng)物質(zhì)為對應(yīng)物質(zhì)為 。原命名主鏈選擇錯誤。原命名主鏈選擇錯誤, ,正確命正確命 名為名為2,3-2,3-二甲基戊烷。二甲基戊烷。 (2)(2)己烷的同分異構(gòu)體中有幾種含有三個甲基的己烷的同分異構(gòu)體中有幾種含有三個甲基的? ?請用系統(tǒng)命名請用系統(tǒng)命名 法分別為它們命名。法分別為它們命名。 提示提示: :兩種。若為三個甲基兩種。若為三個甲基, ,則有且只有一個支鏈則有且只有一個支鏈, ,支鏈為甲基支鏈為甲基, , 最長碳鏈為最長碳鏈為5 5個碳原子個碳原子, ,則有兩種則有兩種, ,分別為分別為 CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)

18、CH)CH2 2CHCH3 3, ,名稱為名稱為3-3-甲基戊烷甲基戊烷; ; CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3, ,名稱為名稱為2-2-甲基戊烷。甲基戊烷。 【過關(guān)題組【過關(guān)題組】 1.(20141.(2014汕頭高二檢測汕頭高二檢測)(1)(1)按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的 名稱名稱: : (2)(2)根據(jù)下列有機物的名稱根據(jù)下列有機物的名稱, ,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式: : 2,4-2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷: : ; ; 2,2,5-2,2,5-三甲基三甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷: :

19、 。 【解題指南【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點解答本題應(yīng)注意以下兩點: : (1)(1)遇到遇到“C C2 2H H5 5”等時應(yīng)展開為等時應(yīng)展開為“CHCH2 2CHCH3 3”再確定最長鏈再確定最長鏈; ; (2)(2)確保從離支鏈最近的一端編號確保從離支鏈最近的一端編號, ,即支鏈位次之和最小。即支鏈位次之和最小。 【解析【解析】(1)(1)按照系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名時按照系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名時, ,首先選主鏈?zhǔn)紫冗x主鏈, , 稱某烷稱某烷; ;然后編碳號定基位然后編碳號定基位; ;最后再寫名稱。最后再寫名稱。 (2)(2)由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)由有機物的名稱

20、確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù), ,再依據(jù)支鏈再依據(jù)支鏈 位置寫出碳骨架位置寫出碳骨架, ,最后根據(jù)碳滿四價原則補寫氫原子。最后根據(jù)碳滿四價原則補寫氫原子。 答案答案: :(1)(1)3,3,5-3,3,5-三甲基庚烷三甲基庚烷4-4-甲基甲基-3-3-乙基辛烷乙基辛烷 2.(20142.(2014大連高二檢測大連高二檢測) )有機物有機物 正確的正確的 命名是命名是( () ) A.3,3,5-A.3,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 B.2,4,4-B.2,4,4-三甲基己烷三甲基己烷 C.3,3,5-C.3,3,5-三甲基戊烷三甲基戊烷 D.2,3,3-D.2,3,3-三甲基己烷三甲基己烷 【解

21、析【解析】選選B B。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可看出。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可看出, ,最長的碳鏈含有最長的碳鏈含有6 6個碳原個碳原 子。若從左端為起點編號子。若從左端為起點編號, ,則則CHCH3 3的位號分別是的位號分別是3,3,5;3,3,5;若從右若從右 端為起點編號端為起點編號, ,則則CHCH3 3的位號分別是的位號分別是2,4,42,4,4。因從右端編號位。因從右端編號位 次和最小次和最小, ,故應(yīng)從右端為起點編號故應(yīng)從右端為起點編號, ,故有機物的正確命名為故有機物的正確命名為 2,4,4-2,4,4-三甲基己烷。三甲基己烷。 【互動探究【互動探究】(1)(1)若題若題1 1中中(1)(1)是由烯

22、烴加氫后得到的是由烯烴加氫后得到的, ,則該烯則該烯 烴可能有幾種烴可能有幾種? ? 提示提示: :5 5種。雙鍵的位置如下種。雙鍵的位置如下: : (2)(2)題題2 2中有機物的一氯代物有幾種中有機物的一氯代物有幾種? ? 提示提示: :6 6種。該有機物有種。該有機物有6 6種種“等效氫等效氫”, ,分別被一個氯原子取代分別被一個氯原子取代, , 可得可得6 6種一氯代物。種一氯代物。 【變式訓(xùn)練【變式訓(xùn)練1 1】(2014(2014聊城高二檢測聊城高二檢測) )將下列各烷烴用系統(tǒng)命將下列各烷烴用系統(tǒng)命 名法命名。名法命名。 (1)(CH(1)(CH3 3) )2 2CHC(CHCHC(

23、CH3 3) )2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)C(C)C(C2 2H H5 5) )2 2C(CHC(CH3 3) )3 3 (2)(CH(2)(CH3 3) )3 3CCH(CHCCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH(C)CH(C2 2H H5 5) )2 2 【解析解析】該類題的有機物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察該類題的有機物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察, ,可先轉(zhuǎn)換成可先轉(zhuǎn)換成 短線連接的結(jié)構(gòu)簡式短線連接的結(jié)構(gòu)簡式, ,再進行命名。再進行命名。 先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價原則展開為含有短線的結(jié)構(gòu)簡先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價原則展

24、開為含有短線的結(jié)構(gòu)簡 式式, ,以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。 (1)(1)變形為變形為 2,2,5,5,6-2,2,5,5,6-五甲基五甲基-3,3,4-3,3,4-三乙基庚烷三乙基庚烷 (2)(2)變形為變形為 2,2,3,4,6-2,2,3,4,6-五甲基五甲基-7-7-乙基壬烷乙基壬烷 答案答案: :(1)2,2,5,5,6-(1)2,2,5,5,6-五甲基五甲基-3,3,4-3,3,4-三乙基庚烷三乙基庚烷 (2)2,2,3,4,6-(2)2,2,3,4,6-五甲基五甲基-7-7-乙基壬烷乙基壬烷 【變式訓(xùn)練【變式訓(xùn)練2 2】(201

25、4(2014清遠高二檢測清遠高二檢測) )某有機物的名稱是某有機物的名稱是2,2,3,2,2,3, 3-3-四甲基戊烷四甲基戊烷, ,下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡式的書寫正確的是下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡式的書寫正確的是( () ) A.(CHA.(CH3 3) )3 3CCH(CHCCH(CH3 3) )2 2 B.(CH B.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2 C.(CHC.(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH3 3 D.(CH D.(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )3 3 【解析解析】選選C C。2

26、,2,3,3-2,2,3,3-四甲基戊烷四甲基戊烷, ,主鏈為戊烷主鏈為戊烷, ,含有含有5 5個個C,C,在在 2 2號號C C和和3 3號號C C上各有兩個甲基上各有兩個甲基, ,該有機物的結(jié)構(gòu)簡式該有機物的結(jié)構(gòu)簡式 為為:(CH:(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH3 3, ,故選故選C C。 二、烯烴、炔烴的命名二、烯烴、炔烴的命名 1.1.命名方法命名方法: :與烷烴相似與烷烴相似, ,但有不同之處但有不同之處: :主鏈上必須含有雙鍵主鏈上必須含有雙鍵 或三鍵或三鍵; ;以靠近雙鍵或三鍵的一端為起點進行編號以靠近雙鍵或三鍵的一端為起點進

27、行編號; ;標(biāo)明雙鍵或標(biāo)明雙鍵或 三鍵的位置。三鍵的位置。 2.2.命名步驟命名步驟: : (1)(1)選主鏈選主鏈: :選含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈為主鏈選含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈為主鏈, ,根據(jù)主鏈的根據(jù)主鏈的 碳原子數(shù)稱為某烯或某炔。當(dāng)有幾個不同的碳鏈含碳原子數(shù)相碳原子數(shù)稱為某烯或某炔。當(dāng)有幾個不同的碳鏈含碳原子數(shù)相 同時同時, ,選擇含雙鍵或三鍵且支鏈最多的碳鏈作為主鏈。選擇含雙鍵或三鍵且支鏈最多的碳鏈作為主鏈。( (虛線框虛線框 內(nèi)為主鏈內(nèi)為主鏈) ) (2)(2)選起點選起點: :以最靠近雙鍵或三鍵的一端為起點以最靠近雙鍵或三鍵的一端為起點, ,當(dāng)兩端離官能當(dāng)兩端離官能 團的距離相等

28、時團的距離相等時, ,要求取代基的位次之和最小。要求取代基的位次之和最小。( (如圖示中所標(biāo)如圖示中所標(biāo) 編號編號) ) (3)(3)寫名稱寫名稱: :用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置( (寫雙鍵或三寫雙鍵或三 鍵兩端碳原子編號較小的數(shù)字鍵兩端碳原子編號較小的數(shù)字),),用二、三等漢字標(biāo)明雙鍵或三用二、三等漢字標(biāo)明雙鍵或三 鍵的個數(shù)。鍵的個數(shù)。 則上述有機物命名為則上述有機物命名為 【警示【警示】 烯烴、炔烴命名的注意事項烯烴、炔烴命名的注意事項 (1)(1)烯烴或炔烴的命名是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎(chǔ)的烯烴或炔烴的命名是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎(chǔ)的, ,要明確二要明確

29、二 者的異同。者的異同。 (2)(2)名稱中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置名稱中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置, ,但只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原但只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原 子編號較小的數(shù)字即可。子編號較小的數(shù)字即可。 (3)(3)遵循遵循“最長、最近、最多、最小、最簡最長、最近、最多、最小、最簡”的原則的原則, ,關(guān)鍵是主關(guān)鍵是主 鏈必須含雙鍵或三鍵。鏈必須含雙鍵或三鍵。 【微思考【微思考】 (1)(1)用系統(tǒng)命名法給有機物命名時用系統(tǒng)命名法給有機物命名時, ,是否一定將最長的碳鏈作為是否一定將最長的碳鏈作為 主鏈主鏈? ? 提示提示: :不一定。如烯烴和炔烴命名時需將含雙鍵和三鍵的最長不一定。如烯烴和炔烴命名時需將含

30、雙鍵和三鍵的最長 碳鏈作為主鏈。碳鏈作為主鏈。 (2)(2)如何對有機物如何對有機物 進行命名進行命名? ? 提示提示: :根據(jù)烯烴的命名要求根據(jù)烯烴的命名要求, ,含碳碳三鍵最長的碳鏈為含碳碳三鍵最長的碳鏈為5 5個碳原個碳原 子子, ,應(yīng)從右向左依次對碳原子進行編號應(yīng)從右向左依次對碳原子進行編號, ,正確命名為正確命名為3,4-3,4-二甲二甲 基基-1-1-戊炔。戊炔。 (3)(3)有機物有機物 命名為命名為“2-2-甲基丙烯甲基丙烯”正確嗎正確嗎? ? 提示提示: :正確。因為該有機物無論從哪邊編號正確。因為該有機物無論從哪邊編號, ,雙鍵都在雙鍵都在1 1號位號位, ,因因 此可以不

31、用指明雙鍵位置此可以不用指明雙鍵位置, ,只有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長只有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長 主鏈多于三個碳原子的烯烴或炔烴才必須指明官能團的位置主鏈多于三個碳原子的烯烴或炔烴才必須指明官能團的位置, , 因為它們存在官能團的位置異構(gòu)。因為它們存在官能團的位置異構(gòu)。 【過關(guān)題組【過關(guān)題組】 1.(20141.(2014西安高二檢測西安高二檢測) )根據(jù)烯、炔烴的命名原則根據(jù)烯、炔烴的命名原則, ,回答下列回答下列 問題。問題。 (3)(3)寫出寫出2-2-甲基甲基-2-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式戊烯的結(jié)構(gòu)簡式 。 (4)(4)某烯烴的錯誤命名是某烯烴的錯誤命名是2-2-甲基甲基-4-4-乙基

32、乙基-2-2-戊烯戊烯, ,那么它的正確那么它的正確 命名應(yīng)是命名應(yīng)是 。 【解題指南【解題指南】解答本題需注意以下兩點解答本題需注意以下兩點: : (1)(1)由結(jié)構(gòu)簡式寫名稱或由有機物名稱寫其結(jié)構(gòu)簡式由結(jié)構(gòu)簡式寫名稱或由有機物名稱寫其結(jié)構(gòu)簡式, ,均要遵循均要遵循 系統(tǒng)命名法的五個原則系統(tǒng)命名法的五個原則: :最長、最近、最多、最小、最簡原則。最長、最近、最多、最小、最簡原則。 (2)(2)有機物命名的正誤判斷題型的設(shè)錯點一般有兩個方面有機物命名的正誤判斷題型的設(shè)錯點一般有兩個方面, ,一是一是 主鏈選擇錯誤主鏈選擇錯誤, ,二是編號錯誤。二是編號錯誤。 【解析【解析】(1)(1)、(2)

33、(2)根據(jù)烯、炔烴的命名原則根據(jù)烯、炔烴的命名原則, ,選主鏈選主鏈, ,編碳號編碳號, , 具體編號如下具體編號如下: : (1)(1) (2) (2) 然后再確定支鏈的位置然后再確定支鏈的位置, ,正確命名。正確命名。 (3)(3)根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式, ,依據(jù)命名規(guī)則重新命名并進行驗證。依據(jù)命名規(guī)則重新命名并進行驗證。 (4)(4)先依據(jù)錯誤名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式先依據(jù)錯誤名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式, ,然后再重新命名。然后再重新命名。 答案答案: :(1)3,3-(1)3,3-二甲基二甲基-1-1-丁炔丁炔 (2)2-(2)2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯 (3)(3) (4)2,4

34、-(4)2,4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯 2.2.用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。 (1)(1)有機物有機物 的名稱是的名稱是 , , 將其在催化劑存在下完全氫化將其在催化劑存在下完全氫化, ,所得烷烴的名稱是所得烷烴的名稱是 。 (2)(2)有機物有機物 的名稱是的名稱是 , , 將其在催化劑存在下完全氫化將其在催化劑存在下完全氫化, ,所得烷烴的名稱是所得烷烴的名稱是 。 【解析【解析】由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原 子編號子編號, ,炔烴是從離碳碳三鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編炔烴是從離碳碳三鍵較近

35、的一端給主鏈上的碳原子編 號號, ,故與其氫化后的烷烴命名的碳原子的編號順序可能不同故與其氫化后的烷烴命名的碳原子的編號順序可能不同, ,應(yīng)應(yīng) 選最長的碳鏈作為主鏈。選最長的碳鏈作為主鏈。 答案答案: :(1)2,3-(1)2,3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯2,3-2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷 (2)5,6-(2)5,6-二甲基二甲基-3-3-乙基乙基-1-1-庚炔庚炔2,3-2,3-二甲基二甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷 3.3.按要求填空按要求填空: : (1)(1)對下列物質(zhì)進行命名對下列物質(zhì)進行命名 (2)(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 2,4,6-2,4,6-

36、三甲基辛烷三甲基辛烷: : 1,3-1,3-丁二烯丁二烯: : 3-3-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔: : 1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯: : 【解析【解析】(1)(1)根據(jù)烷烴、烯烴和炔烴的命名規(guī)則進行命名。根據(jù)烷烴、烯烴和炔烴的命名規(guī)則進行命名。 (2)(2)由名稱寫結(jié)構(gòu)簡式由名稱寫結(jié)構(gòu)簡式, ,應(yīng)首先寫出主鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)首先寫出主鏈的結(jié)構(gòu), ,然后再在相應(yīng)然后再在相應(yīng) 位置添加取代基。位置添加取代基。 答案答案: :(1)3-(1)3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷4-4-甲基甲基-2-2-己烯己烯 5-5-甲基甲基-1-1-庚炔庚炔 【互動探究【互動探究】(1)(1)題題1 1中中(1)(1)分別與氫氣分別與氫氣1111、1212加成后的產(chǎn)加成后的產(chǎn) 物的系統(tǒng)命名分別是什么物的系統(tǒng)命名分別是什么? ? 提示提示: :與氫氣與氫氣