第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》課時(shí)2課件

1、金太陽好教育云平臺(tái) 第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 (課時(shí)2) 本節(jié)課以“復(fù)習(xí)回顧”的方式導(dǎo)入新課。首先給出連線題，復(fù) 習(xí)分離、提純的基本方法，接著按照“元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式 測定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式波譜分析，確定結(jié)構(gòu)式”的順 序展開教學(xué)。 將下列各組混合物與對(duì)應(yīng)的分離方法連線: 汽油和柴油汽油和柴油 重結(jié)晶重結(jié)晶 溴溴 水水 分液分液 硝酸鉀和氯化鈉的混合物硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾蒸餾 四氯化碳和水四氯化碳和水 萃取萃取 分離、提純 步驟方法 蒸餾、重結(jié)晶、萃取等 思考與交流思考與交流 得到純凈的有機(jī)物后，如何確定它的得到純凈的有機(jī)

2、物后，如何確定它的 分子式分子式 ？ 1、元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法 三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定 元素分析儀元素分析儀 德國化學(xué)家李比希（德國化學(xué)家李比希（1803180318731873） 李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？ 李比希法：李比希法：定量測定有機(jī)物中碳定量測定有機(jī)物中碳 和氫元素含量的一種分析方法。和氫元素含量的一種分析方法。 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中 ，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用 純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑 （附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯 酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化 碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收

3、水變?yōu)楹薪Y(jié) 晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增加的 重量分別表示生成的二氧化碳和水的重 量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含 量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到 100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù) 就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)?分析在同一樣品中進(jìn)行，且對(duì)儀器裝置 稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。 “李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理： 取定量含取定量含C C、 H H（O O）的有）的有 機(jī)物機(jī)物 加氧化銅加氧化銅 氧化氧化 H2O CO2 用無水用無水 CaClCaCl2 2吸收吸收 用用KOHKOH濃濃 溶液吸收溶液吸收 得前后得前后 質(zhì)量差質(zhì)量差 得前后得前后 質(zhì)量

4、差質(zhì)量差 計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量 得出得出實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡單的無機(jī)物，并作為簡單的無機(jī)物，并作定量測定定量測定，通過無機(jī)，通過無機(jī) 物的質(zhì)量物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分，然后計(jì)算出該有機(jī)物分 子所含元素子所含元素原子最簡單的整數(shù)比原子最簡單的整數(shù)比，即確定其，即確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。 CO2 H2O 一定量一定量 有機(jī)物有機(jī)物 燃燒燃燒 C O ? H 元素定量分析元素定量分析 H2O CO2 某含C、H、

5、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該 未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14，試 求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。 【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】 (1) 先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) (2) 再求各元素原子的個(gè)數(shù)比再求各元素原子的個(gè)數(shù)比 某含某含C C、H H、O O三種元素組成的未知有機(jī)物三種元素組成的未知有機(jī)物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn) 測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。 （1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)

6、驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù) 比）。比）。 （2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？ C C2 2H H6 6O O 相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量 有哪些方法可以求相對(duì)分子質(zhì)量？有哪些方法可以求相對(duì)分子質(zhì)量？ （1）M = m / n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D: D =M1/M2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L 質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對(duì)分子質(zhì)量。測定相對(duì)分子質(zhì)量。 2.2.相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法 有機(jī)物分有機(jī)物分 子子 高能電子束轟擊高能電子束轟

7、擊 帶電的帶電的 “碎片碎片” 確定確定 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比 （由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此 譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量） 測定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷 的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電 子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不 同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有 差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量(m)和所帶電荷(e-)的比值 質(zhì)譜法作用：測定相對(duì)分子質(zhì)量 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 CH3CH2OH + 質(zhì)荷比質(zhì)荷比 31 100 80 60 40

8、 20 0 20304050 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相對(duì)豐度相對(duì)豐度/% 乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離 子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大， 達(dá)到檢測器需要達(dá)到檢測器需要 的時(shí)間越長的時(shí)間越長，因因 此質(zhì)譜圖中的此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì) 荷比最大荷比最大的就是的就是 未知物的未知物的相對(duì)分相對(duì)分 子質(zhì)量子質(zhì)量。 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 例2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分 子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物 通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成 更小的離子。如C2H6離

9、子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4， 然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比 如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子 的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 寫出寫出C C2 2H H6 6O O可能的結(jié)構(gòu)：可能的結(jié)構(gòu)： 有機(jī)物有機(jī)物A A的分子式為的分子式為C C2 2H H6 6O O，你怎樣確定有機(jī)物，你怎樣確定有機(jī)物A A是是乙醇乙醇，還是，還是 二甲醚二甲醚？ P22第一自然段第一自然段 紅外光譜紅外光譜 用途：用途：確定官能團(tuán)和確定官能團(tuán)和 化學(xué)鍵的類型化學(xué)鍵的類型 四、分子結(jié)

10、構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定波譜分析波譜分析 紅外光譜紅外光譜 儀儀 未知未知 物物 A 的紅外光譜的紅外光譜 核磁共振氫譜核磁共振氫譜 核磁共振儀核磁共振儀 用途：用途：確定氫原子的確定氫原子的 種類及數(shù)目種類及數(shù)目 氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目 不同氫原子的個(gè)數(shù)之比峰強(qiáng)度不同氫原子的個(gè)數(shù)之比峰強(qiáng)度 ( (峰面積或峰高峰面積或峰高) )之比之比 閱讀：閱讀：P22-23P22-23 從核磁共振氫譜圖我們從核磁共振氫譜圖我們 可以知道哪些信息？可以知道哪些信息？ 核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷同分異構(gòu)體、確 定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！ CH3OCH3 3 :2 : 1 C

11、H3CH2OH 分離、提純 步驟方法 蒸餾、重結(jié)晶、萃取 測定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式 質(zhì)譜 波譜分析 確定結(jié)構(gòu)式 紅外光譜 核磁共振氫譜 元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式 李比希元素分析 現(xiàn)代元素分析儀 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 1 1、某含、某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是則其實(shí)驗(yàn)式是 _。 C C4 4H H10 10O O n n(C):(C):n n(H):(

12、H):n n(O)=(O)= 64.86%64.86% 1212 13.51%13.51% 1 1 21.63%21.63% 1616 : : : = 4:10:1= 4:10:1 下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_，分，分 子式為子式為 _ 質(zhì)荷比質(zhì)荷比 相對(duì)豐度 C C4 4H H10 10O O 7474 確定結(jié)構(gòu)式：下圖是有機(jī)物的紅外光譜圖，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)式：下圖是有機(jī)物的紅外光譜圖，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 式：式：_ COCCOC對(duì)稱對(duì)稱CHCH2 2 對(duì)稱CH3 CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3 2.

13、2.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子以及個(gè)數(shù)之比？原子以及個(gè)數(shù)之比？ 種；種； 種種 種；種； 種；種； CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH 3.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀 察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的 組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。 CHCH3

14、 3COOCHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH HOCHHOCH2 2COCHCOCH3 3 HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 3 33 3 3 32121 諾貝爾諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) ) 引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋白質(zhì)等大分子的真、蛋白質(zhì)等大分子的真 面目。面目。 美國美國 芬恩芬恩 日本日本 田中耕一田中耕一 瑞士瑞士 維特里希維特里希 一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 分離提純分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測定相對(duì)分子質(zhì)量以測定相對(duì)分子質(zhì)量以 確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。 二、分離和提純二、分離和提純 1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法 三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測定 1.1.元素分析：李比希