有機化合物結(jié)構(gòu)的測定.doc

1、有機化合物結(jié)構(gòu)的測定編寫人：平原一中杜傳玲馬志芬課標解讀課標要求學(xué)習(xí)目標1. 初步了解測定有機物元素含量， 相對分子 1.了解常見元素相對分子量的測定方法質(zhì)量的一般方法， 并能根據(jù)其確定有機化2.掌握有機化合物分子式的確定方法合物的分子式3.掌握有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定2. 知道常見有機化合物的結(jié)構(gòu)， 了解有機物 4.培養(yǎng)科學(xué)探究的態(tài)度和方法分子中的官能團3. 知道通過化學(xué)實驗和某些物理方法可以確定有機物的結(jié)構(gòu)知識再現(xiàn)一、測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程：定性分析定量分析測定有機化合物化學(xué)分析光譜分析元素組成相對分子質(zhì)量分子式官能團 確定出分子結(jié)構(gòu)及碳骨架狀況二、有機化合物分子式的確定基本思路： 確定,

2、質(zhì)量。確定有機化合物元素的組成：碳氫元素的測定。常用方法：各元素的，必要時， 測定其相對分子，測定步驟：。氮元素的測定。方法與原理：利用，測定步驟：。鹵素的測定。方法：，步驟：。氧元素的測定：方法：。測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法：已知標準狀況下的密度，公式為：已知相對密度D，公式為：非標準狀況下，依據(jù)氣態(tài)方程使用質(zhì)譜儀測定（了解）分子式的確定：實驗式法： 由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比分子式物質(zhì)的量關(guān)系法：有密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求，并采用特定裝置。（實驗式） 相對分子質(zhì)量1mol 分子中所含各元素的物質(zhì)的量求分子式化學(xué)方程式法；利用化學(xué)方程式求分子式燃燒通式法：寫出烴及烴的

3、衍生物燃燒通式三、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定測定步驟： 由有機物的分子式計算有機物分子不飽和度， 化學(xué)實驗或儀器分析圖譜推測化學(xué)鍵類型，判斷官能團種類及所處位置確定有機化合物結(jié)構(gòu)式有機化合物不飽和度的計算不飽和度：不飽和度的計算：練習(xí)：寫出下列幾種官能團的不飽和度C=O或 C=C-C C-C N分子式為C6H5NO2 的不飽和度為確定有機化合物的官能團各種官能團的化學(xué)檢驗方法官能團試劑判斷依據(jù)或 -C C- C=C-X-OH（醇）-OH（酚）-CHO-COOH-NO2-CN確定有機化合物結(jié)構(gòu)的基本途徑確定分子式據(jù)不飽和度推斷可能的結(jié)構(gòu)化學(xué)檢驗，確定其結(jié)構(gòu)。典題解悟 ：知識點一：有機化合物分子式的確

4、定。例 1 某氣態(tài)有機物 X 含 C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X 的分子式，所需最少條件是（） X 中含碳質(zhì)量分數(shù) X 中含氫質(zhì)量分數(shù)X 在標準狀況下的體積X 對 H2 的相對密度 X的質(zhì)量ABCD 解析：由 C、H質(zhì)量分數(shù)可推出O 的質(zhì)量分數(shù)，由各元素的質(zhì)量分數(shù)可確定X 的實驗式由相對密度可確定X 的相對分子質(zhì)量，由相對分子質(zhì)量和實驗式可確定X 的分子式。答案： B例 2由一種氣態(tài)烷烴與一種氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體，它對氮氣的相對密度為6.0 ，將1.0 體積此混合氣體與 4.0體積氧氣混合后，裝入密閉容器內(nèi)，用電火花引燃，使之充分燃燒，若反應(yīng)前后溫度均保持120，測得容器內(nèi)壓

5、強比反應(yīng)前增加了4.0 ，求混合氣體中烷烴和烯烴的分子式及各自的體積分數(shù)。_=24gmol -1 由于混合物中一定含有相對分子質(zhì)量比24 小的烴， 該解析 :M( 混 ) =6.0 4.0g/mol烴只能是 CH，設(shè)烯烴（ CnH2n）的體積為 X，則4CnH2n+ 1.5nO 2 nCO 2+ nH 2O(g) V11.5nnn0.5n-1x5.0 4.0(0.5n-1)x=20 14nx+16(1-x)=24n=4x=0.2 (CH4)=80 （ C4H8） =20答案： CH4 ：80 C4H8： 20知識點二：有機物結(jié)構(gòu)式的確定例 3A 、 B、 C 是都含有C、 H、 O、 N 四種

6、元素的有機化合物，1molA 隔絕空氣經(jīng)加熱分解后得到1mol B 和 1mol CO2，且有機物的質(zhì)量減少了29.53， B 是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，經(jīng)紅外光譜分析得知，B 分子中不含甲基，除-COOH 外，還含有一個-OH。C屬于硝酸酯類化合物，又是B 的同分異構(gòu)體?；卮鹣铝袉栴}： A 的相對分子質(zhì)量是 B 的結(jié)構(gòu)簡式是 C可能的幾種結(jié)構(gòu)簡式是解析：據(jù)題意知：1mol A 分解后得到1mol B 和 1mol C ，且有機物的質(zhì)量減少了29.53 ，則可求出A 和 B 的相對分子質(zhì)量，設(shè)A 的相對分子質(zhì)量為MAB+CO2MM-4410.7047解得 M=149，則 B 的相對分子質(zhì)量為

7、 105，因為 B 是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，故 B 中含有 -CH（ NH2）COOH結(jié)構(gòu)，且 B 中不含甲基， 含有一個羥基， 所以 B 的結(jié)構(gòu)簡式是 HOCH2CH（ NH2）COOH，由于 C 是硝酸酯又是 B 的同分異構(gòu)體，所以 C 中含有 -ONO2 的結(jié)構(gòu)且含有 3 個碳，含有 3 個碳原子烴基的結(jié)構(gòu)簡式有 2 種，為正丙基和異丙基， 因此 C 有兩種同分異構(gòu)體。 分別為： CH3CH2ONO2和 （ CH3） 2CHONO2答案： 149 HOCH2CH（NH2） COOH CH3CH2ONO2 或（ CH3） 2CHONO2例 4 具有支鏈的化合物A 的分子式為 C4H6O

8、2，A 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA 和1mol NaHCO3能完全反應(yīng)，則A 的結(jié)構(gòu)簡式是，寫出與 A 具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。化合物 B 含有 C、 H、 O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60，氫的質(zhì)量分數(shù)為 13.3，B 在 Cu 的催化作用下被O2 氧化成 C，C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 則 B 的結(jié)構(gòu)簡式為 D 在 NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A 的鈉鹽和 B，相應(yīng)的反應(yīng)化學(xué)方程式是解析：由題意可知A 為不飽和結(jié)構(gòu)， A 可以和 NaHCO按 1:1 反應(yīng)可知其分子中含有-COOH，3結(jié)合 A 的分子式 C HO 可知， A 分子中含有

9、 C=C ，不含叁鍵，又知 A 具有支鏈，所以 A 的結(jié)462構(gòu)簡式為 CH 2 =C-COOH 。 則與 A 具有相同官能團的A 的同分異構(gòu)體有 CH2=CH-CH2-COOHCH33與 CH -CH=CH-COOH B 分子中 C、 H、 O元素的原子個數(shù)比為 :N (C) :N(H) :N (O)=60/12：13.3 /1：（ 1-60 -30） /16=3：8：1 ，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為60，所以最簡式為 C H O。由于 B+OCuC 中含有 -CHO，則 B的結(jié)2 C ， C 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故38構(gòu)簡式為 CH3CH2CH2OH答案： CH2 =C-COOH CH 2 =CH-

10、CH2-COOH CH3-CH=CH-COOHCH3322 CHCHCHOHH 2O CH2=C-COOCH2CH2CH3 + NaOHCH 2=C-COONa + CH3CH2CH2OHCH 3CH3夯實雙基1分子式為CxHyO2 的有機物1mol 在 O2 中完全燃燒后生成CO2 與水蒸氣體積相同（同溫同壓），并消耗O2 3.5mol, 則（）A x=1 y=2B x=2 y=4C x=3 y=6D x=4 y=82. 兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105時 1L 該混合烴與 9L 氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)至原狀態(tài)，所得氣體體積仍為10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是（）A CH4 C2

11、H4BCH 4 C3H 6C C2H 4 C3H4D C2H2 C3H63現(xiàn)有乙烯和乙醇的混合氣體VL，當(dāng)其完全燃燒時，所需O2 的體積是（）A 0.5VL BVL C 2VL D 3VL4兩種有機物以任意質(zhì)量比混合，若混合物質(zhì)量一定， 充分燃燒時產(chǎn)生的CO2 的量是定值，則混合物的組成可能是（）A 乙醇 丙醇B 乙醇 乙二醇C丙三醇 甲苯D乙烯丙烯5一定量乙醇在 O2 不足的情況下燃燒，得到CO2、 CO 和 H 2O 的總質(zhì)量為 27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則 CO 的質(zhì)量為()A 1.4 gB 2.2gC 4.4gD 在 2.2g 4.4g 之間6常溫常壓下， 50ml 三種

12、氣態(tài)烴的混合物與足量O2 混合點燃爆炸，恢復(fù)到原狀態(tài)時體積共縮小 100ml ，則三種烴可能是（）A CH4C2H 4C3H 4B C2H6C3H 6C4H6CCH4C2H6C3H8D C2H4C2H 6C2H 27在 9.42g 某飽和一氯代烴里，加入過量的燒堿溶液，加熱到沸騰，充分反應(yīng)后加入足量的 AgNO 3 溶液和稀硝酸產(chǎn)生沉淀，經(jīng)過濾、洗滌、烘干后，沉淀的質(zhì)量為17.22g，則一氯代烴的分子式是（）A C2H 5Cl B C3H 7ClC C4H9ClD CH 3Cl8可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是（）銀氨溶液A與乙酰水楊酸溴的四氯化碳溶液B與C丁香酚氯化鐵溶液與D肉桂酸氫氧化

13、鈉溶液與9 L 多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000 年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001 年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于 L 多巴酸堿性的敘述正確的是（）A既沒有酸性，又沒有堿性B既具有酸性，又具有堿性C只有酸性，沒有堿性D只有堿性，沒有酸性10某有機物 X 能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y 和 Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和 Z的蒸氣所占體積相同，化合物X 可能是（）A 乙酸丙酯B 甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯11將某飽和醇 1mol 分成兩等份，其中一份充分燃燒后生成1.5mol CO 2，另一份與足量金屬鈉反應(yīng)生成5.6L 氫氣

14、（標準狀況） ，經(jīng)光譜測定這種醇的分子結(jié)構(gòu)中除含有羥基外還含有兩種不同的氫原子，則這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為（）A CH3CHOHCH 3 B HOCH 2CHOHCH 3C CH 3CH 2CH 2OHD CH3CH2OH12在標準狀況下， 100ml 某氣態(tài)烴質(zhì)量為0.25g，該烴在一定條件下能與HBr 加成，所得產(chǎn)物只有一種，則其結(jié)構(gòu)簡式為（）A CH3-CH=CH 2B CH 2=CH-CH 2 -CH 3C CH 3-CH=CH-CH 3D CH2=C(CH 3)213某氣態(tài)烴 0.5mol 能與 1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子可被3molCl 2 取代，則此氣態(tài)烴可能是（

15、）A HCCHB CH 2=CH 2 C HC C-CH 3D CH2=C(CH 3)214巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH 3CH=CHCOOH，現(xiàn)有氯化氫溴水 純堿溶液 2-丁醇酸性 KMnO 4 溶液。在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是（）A 只有B只有C只有D15碳原子數(shù)為 4 的鏈狀有機物分子中含有一個羰基和一個羥基，此有機物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能與Na2CO3 溶液反應(yīng)，此有機物的結(jié)構(gòu)可能有種（不含其它官能團）A2種B.3 種C.4 種D.5 種OH OHOOH16對有機物 OH的敘述不正確的是（）O COHOHA 常溫下與 Na2CO3 溶液反應(yīng)放出CO2B 能發(fā)

16、生堿性水解， 1mol 該有機物能消耗8molNaOHC 與稀硫酸共熱，生成兩種有機物D 該有機物的化學(xué)式為C13H 10O817在一密閉容器中， 120時通入 a mol 烴 CxH 4 和 b mol O2，點燃，生成 CO2和 H 2O (g) ，反應(yīng)后恢復(fù)至原狀態(tài)，則反應(yīng)前后氣體體積比為18 4.6g 某有機物完全燃燒，得到8.8g CO2 和 5.4g H 2O，此有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為 23，該有機物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則其結(jié)構(gòu)簡式為夯實雙基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A 6.AD7.B8.A9.B 10.B 11.A12.C13.C 14.D15.D 16.A1

17、7.1： 118.CH 3CH 2OH能力提高1某有機物甲經(jīng)氧化得乙 (C 2H3O2Cl), 而甲經(jīng)水解可得丙，1mol 丙和 2mol 乙反應(yīng)得一種含氯的酯（ C6H 8O4Cl 2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式是（）OA CH2CH 2OHBH-C-O-CH 2-ClCCl-CH 2-CHOD HO-CH 2-CH 2-OHCl2將一定量的有機化合物充分燃燒后產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得 20g 沉淀，濾液質(zhì)量比原石灰水減少 5.8g。該有機物可能是（）A 乙烯B乙二醇C乙醇D甲酸甲酯3. 某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖, 圖中 棍 代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同

18、元素的原子，該模型圖可代表一種( )A鹵代羧酸B 酯C 氨基酸D醇鈉OHHO4據(jù)測定，指示劑酚酞的結(jié)構(gòu)簡式為：OC=O酚酞的分子式為。 1 mol 酚酞與氫氣完全加成時最多消耗mol H 2。 1 mol 酚酞若與 NaOH 溶液共熱，最多可消耗NaOHmol，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。5有機化合物 A 、B、 C 中碳、氫、氧三元素物質(zhì)的量之比均為1：2： 1，它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不能發(fā)生水解反應(yīng)。B1 、B 2 是 B 的同分異構(gòu)體。又知： B1 在 16.6以下凝為一定條件X + CO 2， X 可用于制取最簡單的烴Y 。A 在常溫下冰狀晶體，且 B1 +Na2CO3為氣體， A + C

19、 6H5OH一定條件Z（高分子化合物） 。B2 為無色液體， 也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1mol C 完全燃燒需要3mol 氧氣。B2 的名稱是，A 、B 的結(jié)構(gòu)簡式： A,B寫出 X Y 的化學(xué)方程式：。 C 的結(jié)構(gòu)簡式為，與 C 互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。6某甜味劑 A 的甜度是蔗糖的 200 倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在許多國家廣泛使用。 A 的結(jié)構(gòu)簡式為：已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含-NH2 的化合物反應(yīng)可生成酰胺，如：酯比酰胺容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝涸谙∷釛l件下加熱，化合物A 首先生成的水解產(chǎn)物是：和在較濃酸和長時間加熱條件下，化合物A 可以水解

20、生成、和化合物A 分子內(nèi)的官能團之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和（填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個6 原子組成的環(huán)）7 2000 年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為 PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下：其中 代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是：（ 1） PPA 的分子式是： _ 。（ 2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是_基和 _基（請?zhí)顚憹h字） 。（ 3）將 、 H2N 、 HO 在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5 種的結(jié)構(gòu)簡式是：請寫出另外 4 種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （不要寫出 OH 和 NH

21、2 連在同一個碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于 4 種的要扣分）：_ 、 _、 _、_ 。8有機物 A （ C6H 8O4）為食品包裝紙的常用防腐劑。A 可以使溴水褪色。A 難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（ C4H 4O4）和甲醇。通常狀況下B 為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。（ 1）A 可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）。加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)（ 2）B 分子所含官能團的名稱是、。（ 3）B 分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是， B 的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。（ 4）由 B 制取 A 的化學(xué)方程式是。（ 5）天門冬氨酸（C4 H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸

22、之一，可由B 通過以下反應(yīng)制取：B天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是能力提高答案：H ClCNH 3天門冬氨酸。1.A 2.BC3.C 4. CHO9 320144OHONaHO+ 3 NaOH NaOOH+ 2H2OOCOONaC=O5. 甲酸甲酯， H-CHO ，HO-CH2-CHO CH3COONa + NaOH Na 2CO3 + CH4O HO-CH2-CHOH-CHO， CH3C-OCH-OH6（ 3）7 （ 1）C9H13NO（ 2）羥基、氨基（ 3）8（ 1）（2）碳碳雙鍵、羧基。（ 3） HOOCCH=CHCOOH，CH2=C（ COOH） 2（ 4） HOOCCH=CHCOOH + 2

23、CH3O濃 H2SO43OOCCH=CHCOOCH3+2H 2OCH（ 5） HOOCCH2CHCOOH2NH高考聚焦1（ 2003，全國）根據(jù)圖示填空（ 1）化合物 A 含有的官能團是。（ 2）1mol A 與 2mo H 2 反應(yīng)生成 1moE ，其反應(yīng)方程式是。（ 3）與 A 具有相同官能團的A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。（ 4）B 在酸性條件下與Br 2 反應(yīng)得到 D， D 的結(jié)構(gòu)簡式是。（ 5）F 的結(jié)構(gòu)簡式是。由 E 生成 F 的反應(yīng)類型是。2（ 2004，江蘇）含有氨基（-NH 2 ）的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)，生成鹽酸鹽。如：R NH 2 + HCl R NH 2 HCl（ R

24、 代表烷基、苯基等）現(xiàn)有兩種化合物A 和 B，它們互為同分異構(gòu)體。已知：它們都是對位二取代苯；它們的相對分子質(zhì)量都是137；A 既能被 NaOH 溶液中和， 又可以跟鹽酸成鹽， 但不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；B 既不能被 NaOH 溶液中和，又不能跟鹽酸成鹽。它們的組成元素只可能是C、H 、O、N 、 Cl 中的幾種。按要求填空：A 和 B 的分子式是。 A 的結(jié)構(gòu)簡式是； B 的結(jié)構(gòu)簡式是。3 (2004,全國 )某有機化合物A 的結(jié)構(gòu)簡式如下：HO CH CH CH 2ONHCH O C CHCH 2CH CH 2CH 2OH A 的分子式是。 A 在 NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B 和 C， C 是芳香化合物。 B 和 C 的結(jié)構(gòu)簡式是B：，C：。該反應(yīng)屬于反應(yīng)。室溫下， C 用稀鹽酸酸化得到E， E 的結(jié)構(gòu)簡式是。在下列物質(zhì)中，不能與E 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是 (填寫序號 )。濃 H 2SO4 和濃 HNO 3 的混合液 CH 3CH 2OH ( 酸催化 )CH 3CH 2 CH 2CH 3 NaCH 3COOH ( 酸催化 )寫出同時符合下列兩項要求的E 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?；衔锸?，3， 5-三取代苯O苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C O結(jié)構(gòu)的基團。4（ 2005，全國）蘇丹紅一號（ sudan I）是一種偶氮染料，不