衍變關系一元二元環(huán)狀PPT學習教案

1、會計學1衍變關系一元二元環(huán)狀衍變關系一元二元環(huán)狀1、烴的衍生物烴的衍生物是高中有機化學的核心是高中有機化學的核心,也是有也是有 機合成的橋梁。機合成的橋梁。2、烴衍由兩部分組成：烴基和官能團，、烴衍由兩部分組成：烴基和官能團，官能官能 團團是是烴衍的特征結構。烴衍的特征結構。3、烴衍知識容量大，各種測試中的比例在有、烴衍知識容量大，各種測試中的比例在有 機物中占第一位。機物中占第一位。4、信息題是有機化學的特色，作為知識載體、信息題是有機化學的特色，作為知識載體 的物質基本上都是烴衍，并且絕大多數都的物質基本上都是烴衍，并且絕大多數都 是學生不熟悉的物質，只要抓住官能團的是學生不熟悉的物質，只

2、要抓住官能團的 特征，進行知識的提煉和重組，就能找到特征，進行知識的提煉和重組，就能找到 解題思路。解題思路。第1頁/共36頁第2頁/共36頁3、初步了解苯酚的性質（弱酸性）。第3頁/共36頁7 7、初步了解酯的性質（水、初步了解酯的性質（水解）。解）。第4頁/共36頁2、了解在生產和生活中常見有機物、了解在生產和生活中常見有機物的性質和用途。（乙醇、乙酸、的性質和用途。（乙醇、乙酸、油脂）油脂） 第5頁/共36頁物的化學物的化學反應，合成具有指定結構簡式反應，合成具有指定結構簡式的產物。的產物。第6頁/共36頁 近年高考主要考點近年高考主要考點：1、同分異構體的概念及種類同分異構體的概念及種

3、類 2、有機物官能團的性質和鑒別、有機物官能團的性質和鑒別3、有機物的分子式的確定、有機物的分子式的確定 4、有機化學方程式的書寫、有機化學方程式的書寫5、有機反應類型的確定、有機反應類型的確定 6、有機合成和有機物結構的推斷、有機合成和有機物結構的推斷第7頁/共36頁 加強對官能團結構的分析和官能團之間加強對官能團結構的分析和官能團之間 異同的比較。異同的比較。 2一手抓官能團，一手抓衍生關系，兩手一手抓官能團，一手抓衍生關系，兩手 都要硬。都要硬。 3訓練思維的有序性，提高思維層次。訓練思維的有序性，提高思維層次。 4、注意講解和對比易混淆的概念。、注意講解和對比易混淆的概念。第8頁/共3

4、6頁H-C-C-O-H-H-HH-HCH3-C-O-H=O分子中原子或原子團之間是相互影響的。分子中原子或原子團之間是相互影響的。OH第9頁/共36頁 烴的羥基衍生物性質比較烴的羥基衍生物性質比較羥基中羥基中氫原子氫原子活潑性活潑性物質物質乙乙醇醇苯酚苯酚乙乙酸酸結構簡式結構簡式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH酸酸性性中性中性比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強與與Na反應反應能能能能能能與與NaOH的反應的反應能能能能不不能能與與Na2CO3的反應的反應不不能能能能能能增增強強第10頁/共36頁CH3-C-H=OCH3-C-O-H=OCH3-C-O-C2H5=O分子中原子或原子團之間是

5、相互影響的。分子中原子或原子團之間是相互影響的。第11頁/共36頁 烴的羰基衍生物性質比較烴的羰基衍生物性質比較物質物質結構簡式結構簡式與與H2加成加成其它其它性質性質羰基羰基穩(wěn)定性穩(wěn)定性乙醛乙醛乙乙酸酸乙酸乙酸乙酯乙酯CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5容易容易 不易不易 不易不易醛基中醛基中CH鍵易被氧化（成酸）鍵易被氧化（成酸）不穩(wěn)不穩(wěn)定定羧基中羧基中CO鍵易斷裂（酯化）鍵易斷裂（酯化）酯鏈中酯鏈中CO鍵易斷裂（水解鍵易斷裂（水解） 穩(wěn)定穩(wěn)定 穩(wěn)定穩(wěn)定第12頁/共36頁 例例1：為了實現以下各步轉化，請為了實現以下各步轉化，請 在括號內填入適宜的物質：在括號內填入適宜的物質：C

6、H2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONa(1)(2)(3)(4)(5)答案答案: (1) NaHCO3 (2) HCl (3) NaOH或或 Na2CO3 (4) CO2 (5) Na 第13頁/共36頁例例2：黃曲霉素黃曲霉素AFTB2結構如圖。跟結構如圖。跟1mol該化合物起反應的該化合物起反應的H2或或NaOH的最大值分的最大值分別是：別是：答案：答案： 6mol,2mol 第14頁/共36頁第15頁/共36頁 有機合成與有機物的推斷有機合成與有機物的推斷 第16頁/共36頁（一）各類有機物的衍變關系（一）各類有機物的衍變關系烴烴

7、RH鹵代烴鹵代烴RX醇類醇類ROH醛類醛類RCHO羧酸羧酸RCOOH酯類酯類RCOOR鹵代鹵代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氫加氫酯化酯化水解水解氧化氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元線一元線第17頁/共36頁CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO第18頁/共36頁CH3CH2ClCH2OH光光FeCHOCOOHClCH3OHCH3TNTCOOHCOOOHClNO2NH2芳香線芳香線第19頁/共36頁（二）有機合成題的解題思路（二）有機合成題

8、的解題思路 （1）關鍵）關鍵1. 掌握各類有機物的組成、性質、結構及衍生關系掌握各類有機物的組成、性質、結構及衍生關系2.掌握重要官能團引入、消去、轉化的方法掌握重要官能團引入、消去、轉化的方法3.掌握重要有機反應的機理和化學反應方程式掌握重要有機反應的機理和化學反應方程式4.解題思路應簡捷、合理解題思路應簡捷、合理 （2）有機合成的推導方式）有機合成的推導方式 1.順合成法順合成法 CH2=CH2 HOOC-COOH 2.逆合成法逆合成法 先確定合成物質所在的類別及題中給定的條件，然先確定合成物質所在的類別及題中給定的條件，然后從產物起一步一步逆推至原料。在做題時應綜后從產物起一步一步逆推至

9、原料。在做題時應綜合運用。合運用。第20頁/共36頁第21頁/共36頁第22頁/共36頁例例3：由：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯、甲醇等合成聚 甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃） CH2=C-CH3-CH3CH3OHCH2-CnCH3COOCH3第23頁/共36頁（4）尋找解題）尋找解題“突破口突破口”的一般方的一般方法法 信息量最大的點；信息量最大的點； 最特殊的點；最特殊的點； 特殊的分子式；特殊的分子式； 假設法。假設法。 第24頁/共36頁例例4. 以焦炭、食鹽、水、石灰石為以焦炭、食鹽、水、石灰石為 原料制原料制 聚氯乙烯聚氯乙烯 （三）題（三）題 型型1.

10、用已知原料進行合成用已知原料進行合成第25頁/共36頁 例例5. 以以CH2=CH2為原料合成為原料合成 其它無機原料自選，寫出有關化學方其它無機原料自選，寫出有關化學方 程式程式。C OCCH2=CH2OO=O第26頁/共36頁2、完成指定的合成路線、完成指定的合成路線 例例6：由乙烯制備環(huán)丁二酯：由乙烯制備環(huán)丁二酯第27頁/共36頁例例7：已知已知RCH2COOH紅 磷Br2RCH-COOHBr寫出下圖中寫出下圖中A、B、C、D四種物質的結構簡四種物質的結構簡式式 C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4第28頁/共36頁C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6

11、H8O4CH3-CH-COOHOHCH3-CH-COOHBrCH3-CH-COOC2H5BrCH3-CHC=OO=CCH-CH3OOA:B:C:D:第29頁/共36頁例例8：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中試寫出下圖中AF各物質的結構簡式各物質的結構簡式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4第30頁/共36頁3、選擇適宜的合成路線選擇適宜的合成路線 例例9：CH3C=CH2CH2=C-COOH第31頁/共36頁（15分）蘇丹紅一號（分）蘇丹紅一號（sudan ）是一種偶）是一種偶氮染料，不能作為食品添加

12、劑使用。它是由苯胺和氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2萘酚為主要原料制備的，它們的結構簡式如下所示：萘酚為主要原料制備的，它們的結構簡式如下所示： （蘇丹紅一號）（蘇丹紅一號） （苯胺）（苯胺） （2-萘酚）萘酚）可表示為可表示為: （A）（D） （C）（B）(提示提示)：第32頁/共36頁（1）蘇丹紅一號的化學式（分子式）為）蘇丹紅一號的化學式（分子式）為_ （2）在下面化合物）在下面化合物(A)(D)中，與中，與2萘酚互為同分萘酚互為同分 異構體的有（填字母代號）異構體的有（填字母代號）_。（3）上述化合物（）上述化合物（C）含有的官能團是）含有的官能團是_。 （4）在適當的條

13、件下，）在適當的條件下，2萘酚經反應可得到芳香化萘酚經反應可得到芳香化 合物合物E(C8H6O4)，1molE與適量的碳酸氫鈉溶與適量的碳酸氫鈉溶 液反應可放出二氧化碳液反應可放出二氧化碳44.8L(標準狀況標準狀況)，E與與 溴在有催化劑存在時反應只能生成兩種一溴代溴在有催化劑存在時反應只能生成兩種一溴代 物，兩種一溴代物的結構簡式分別是物，兩種一溴代物的結構簡式分別是_， E與碳酸氫鈉反應的化學方程式是與碳酸氫鈉反應的化學方程式是_。（5）若將）若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生 成一個化學式（分子式）為成一個化學式（分子式）為C12H14O4的

14、新化合的新化合 物，該反應的化學方程式是物，該反應的化學方程式是_， 反應類型是反應類型是_。第33頁/共36頁 2NaHCO32H2O2CO22CH3CH2OH2H2O 酯化反應酯化反應（5）（4）（3）碳碳雙鍵）碳碳雙鍵 醛基醛基（2）（）（A）（）（B）（）（C）（1）C15H12N2O第34頁/共36頁1 1、 最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生生 成的成的COCO2 2量一定，生成的水的量也一定；量一定，生成的水的量也一定；2 2、 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的COCO2 2的量也一定；的量也一定；3 3、 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定；含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定；4 4、 兩種分子式等效兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一 定；定；5 5、 兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的