第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

1、 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純研究有機化合物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟確定實驗式確定實驗式元素定元素定量分析量分析確定化學(xué)式確定化學(xué)式測定相對測定相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)波譜分析波譜分析蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性

2、雜質(zhì)和可溶性雜質(zhì)和部分被提純物部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾過濾，洗滌，洗滌(1)如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？ (2)實驗原理是什么？實驗原理是什么？(3)用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？(4)如何選取萃取劑？如何選取萃取劑？(5)這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？(6)實驗過程要注意哪些問題？實驗過程要注意哪些問題？振蕩靜靜置置分液練習練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能

3、用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是a 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水b 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水c 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇d 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是a 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 b 苯和溴苯苯和溴苯 c 汽油和苯汽油和苯 d 硝基苯和水硝基苯和水bdd練習練習3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸

4、和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點（物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點（）56.2、77.06、78、117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的ph10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時的餾出物時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物后再放入耐酸蒸餾器進行

5、蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的）加入燒使溶液的ph10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時的餾出物的主要成份是時的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）表示） （4）當最后蒸餾的溫度控制在）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是液中溶質(zhì)的主要成份是 。【思考與交流【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中

6、是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）kno3(nacl) （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）nacl（泥沙）（泥沙）（7）溴水（水）溴水（水） （8）co2（hcl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì); ;不減少提純物質(zhì)的量不減少提純物質(zhì)的量 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純研究有機化合

7、物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟確定實驗式確定實驗式元素定元素定量分析量分析確定化學(xué)式確定化學(xué)式測定相對測定相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)波譜分析波譜分析蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶萃取萃取有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素如何用實驗如何用實驗的方法確定的方法確定乙醇的組成乙醇的組成元素元素有機物分子式的確定有機物分子式的確定5.8g5.8g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成coco2 2 13.2g , h 13.2g , h2 2o o 5.4g .5.4g .含有哪些元素

8、含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ? 2 2、實驗式和分子式的區(qū)別、實驗式和分子式的區(qū)別練習練習1p21的的“學(xué)與問學(xué)與問”2、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比各原子的個數(shù)比(實驗式實驗式)由相對分子質(zhì)量和實由相對分子質(zhì)量和實驗式

9、驗式 有機物分子式有機物分子式 方法二方法二 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道一個分子中各種原子的個數(shù)知道一個分子中各種原子的個數(shù) 有機物分子式有機物分子式 3、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）m = m/n（2）m1 = dm2相對密度相對密度d（3）m = 22.4l/mol g/lg/l練習練習2（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含查禁的毒品。嗎啡分子含c 71.58%、h 6

10、.67%、n 4.91%、其余為、其余為o。已知其分子量不超過。已知其分子量不超過300。試求：試求：嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的研究有機化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法有機物有機物（不純）（不純）有 機 物有 機 物（純凈）（純凈）分離分離 提純提純研究有機化合物的一般步驟研究有機化合物的一般步驟確定實驗式確定實驗式元素定元素定量分析量分析確定化學(xué)式確定化學(xué)式測定相對測定相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)波譜分析波譜分析測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法

11、。質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。（一）相對分子質(zhì)量的確定（一）相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法三、用物理方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu)三、用物理方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu) 它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。被記錄為質(zhì)譜圖。【思考與交流】觀察【思考與交流】觀察p21譜圖，并進行思考，然后進行譜圖，

12、并進行思考，然后進行交流。交流。 1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，（分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）m = 46例例12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子）化合物通過質(zhì)譜儀的離子

13、化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如的離子。如c2h6離子化后可得到離子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)h的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是則該有機物可能是a 甲醇甲醇 b 甲烷甲烷 c 丙烷丙烷 d 乙烯乙烯b練習練習1某有機物的結(jié)構(gòu)確定：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含c、h、o

14、三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定 有機物的性質(zhì)有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）（確定有機物的官能團）分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測可能的推測可能的官能團官能團寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團的特利用官能團的特

15、征性質(zhì)，通過化征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。學(xué)實驗確定。1、紅外光譜、紅外光譜由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外

16、光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 例例2下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為c4h8o2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：cocc=o不對稱不對稱ch3練習練習2有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 coc對稱對稱ch3對稱對稱ch22、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 對于對于ch3ch2oh、ch3och3這兩種物質(zhì)這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位

17、置、連接方式不同外，碳來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。練習練習22002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仄渲幸豁検侨鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明