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文檔簡介

1、醇酚ppt羥基跟苯環(huán)羥基跟苯環(huán) 直接相連直接相連 的化合物。的化合物。二、結(jié)構(gòu):二、結(jié)構(gòu):C6H6O一、酚定義:一、酚定義: 苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式分子式球球棍棍模模型型比比例例模模型型第1頁/共64頁三、物理性質(zhì):三、物理性質(zhì): 苯酚被空氣中的氧氣苯酚被空氣中的氧氣慢慢地氧化成慢慢地氧化成粉紅色粉紅色的的對苯醌對苯醌。小小 資資 料料顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)密度密度溶解性溶解性毒性毒性 純苯酚無色晶體,在空氣中因被氧化而顯。有有特特殊殊氣氣味味常溫下常溫下固態(tài),固態(tài),熔點熔點不高不高(43 ) 大大于于水水常溫時在水中常溫時在水中溶解度不大,溶解度不大,在水中為乳濁在水中為乳濁液液高于高于

2、65時能與水混溶。時能與水混溶。易溶于乙醇、易溶于乙醇、苯等苯等有毒,有毒,強腐蝕強腐蝕性性第2頁/共64頁苯酚特殊的溶解性冷卻冷卻 A B CA苯酚苯酚乳濁液乳濁液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳濁液乳濁液 加熱加熱溶解度溶解度增大增大 冷卻冷卻溶解度溶解度下降下降第3頁/共64頁 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH,其,其性質(zhì)是否相同?性質(zhì)是否相同? 預(yù)測預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后使與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化?的活潑性有何變化? 四、化學(xué)性質(zhì):四、化學(xué)性質(zhì):第4頁/共64頁1 1、苯酚的、苯酚的 酸性酸性 :四、化學(xué)性質(zhì):四、化學(xué)性質(zhì): 苯酚分子中的苯酚分子中的OH與苯環(huán)相連,苯環(huán)

3、使羥基與苯環(huán)相連,苯環(huán)使羥基活潑性增強,活潑性增強,OH在水溶液中能電離出在水溶液中能電離出H+,使苯,使苯酚顯示一定酸性。酚顯示一定酸性?,F(xiàn)象:生成乳濁液現(xiàn)象:生成乳濁液苯酚鈉與強酸反應(yīng):ONa+HClOH+NaCl?第5頁/共64頁 酸性 H2CO3苯酚HCO3-已知:已知:第6頁/共64頁現(xiàn)象:生成乳濁液現(xiàn)象:生成乳濁液1 1、苯酚的、苯酚的 酸性:酸性:四、化學(xué)性質(zhì):四、化學(xué)性質(zhì):弱弱俗稱俗稱石炭酸苯酚鈉與強酸反應(yīng):ONa+HClOH+NaCl弱到不能使酸堿指示劑變色弱到不能使酸堿指示劑變色第7頁/共64頁酸性 H2CO3苯酚HCO3-ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3已知:已知

4、:(2 2)與碳酸鈉的反應(yīng):)與碳酸鈉的反應(yīng):苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng):苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng):第8頁/共64頁白色沉淀白色沉淀 ,易溶于有機溶劑,易溶于有機溶劑教你一招:教你一招: 苯酚不能過量,否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀苯酚不能過量,否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。察不到白色沉淀。+3Br2 + 3HBrO HOHBrBrBr2.苯酚與溴水的反應(yīng) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代位置,為什么?取代位置,為什么?該反應(yīng)的作用該反應(yīng)的作用取代反應(yīng)取代反應(yīng)酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰,對位氫原子變得活潑,酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰,對位氫原子變得活潑,易被取代易被取代很靈敏,用

5、于苯酚的定性檢驗和定量測定很靈敏,用于苯酚的定性檢驗和定量測定第9頁/共64頁3.3.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的顯色反應(yīng): : 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色。這一反應(yīng)可。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。的存在。紫色紫色溶液溶液FeCl3溶液溶液第10頁/共64頁在苯酚分子中,羥基在苯酚分子中,羥基-OH與與苯環(huán)兩個基團,不是孤立的存苯環(huán)兩個基團,不是孤立的存在著;兩者相互影響的結(jié)果在著;兩者相互影響的結(jié)果使使羥基羥基-OH與苯環(huán)都活化與苯環(huán)都活化,從而,從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。第11頁/共64頁小結(jié)小結(jié)苯酚苯酚 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)

6、物理性質(zhì)物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)第12頁/共64頁 使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手器械以及醫(yī)生的雙手,結(jié)果病人的感結(jié)果病人的感染情況顯著減少染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑為一種強有力的外科消毒劑。里斯特里斯特也因此被譽為也因此被譽為“外科消毒之父外科消毒之父”。第13頁/共64頁

7、五.苯酚的用途酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑第14頁/共64頁1、怎樣分離苯酚和苯的混合物怎樣分離苯酚和苯的混合物加入加入NaOH溶液溶液分液分液在苯酚鈉溶液中加酸或在苯酚鈉溶液中加酸或通入通入CO22、如何鑒別苯酚如何鑒別苯酚B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)第15頁/共64頁3.3.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、別開:苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,現(xiàn)象,現(xiàn)象分

8、別怎樣?分別怎樣?物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 無現(xiàn)象無現(xiàn)象 紅褐色沉淀紅褐色沉淀 血紅色血紅色第16頁/共64頁 A B C D E F 冷卻冷卻 甲甲乙乙丙丙C苯酚苯酚乳濁液乳濁液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳濁液乳濁液NaOH溶液溶液鹽酸鹽酸四、化學(xué)性質(zhì):四、化學(xué)性質(zhì):第17頁/共64頁苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴水與苯酚反應(yīng)溴水與苯酚反應(yīng) 純溴純溴不用催化劑不用催化劑FeBr3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯

9、環(huán)一次取代苯環(huán)上一個氫原子上一個氫原子瞬時完成瞬時完成初始緩慢,后加快初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第18頁/共64頁第二節(jié)第二節(jié) 醛醛第三章 烴的含氧衍生物第19頁/共64頁1、醛基、醛基2、醛的定義:、醛的定義:C:HO:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式不能寫成不能寫成電子式電子式分子里由分子里由烴基烴基跟跟醛基醛基相連而構(gòu)成的化合物。相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式:飽和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOC

10、OHC HO一、醛基和醛第20頁/共64頁3、常見的醛:、常見的醛:甲醛:甲醛:無色有刺激性氣味的氣體,它的水溶液(又稱福爾馬林)具有殺菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO第21頁/共64頁1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)2、分子結(jié)構(gòu):、分子結(jié)構(gòu):HCOHHHC結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式HCOCH3CH3CHO甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛(課本(課本P56 )第22頁/共64頁學(xué)學(xué)與與問問 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積峰的面積與氫

11、原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。是醛基上的氫原子。3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O第23頁/共64頁資料卡片資料卡片銀氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、與新制氫氧化銅反應(yīng)c、與氧氣反應(yīng)O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化劑Ag+NH3H2

12、O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 第24頁/共64頁(2)加成反應(yīng))加成反應(yīng)O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化劑同時也是還原反應(yīng)同時也是還原反應(yīng)還原反應(yīng):加氫或失氧還原反應(yīng):加氫或失氧氧化反應(yīng):加氧或失氫氧化反應(yīng):加氧或失氫有機的氧化還原反應(yīng)第25頁/共64頁學(xué)與問學(xué)與問(1)(2) 在有機化學(xué)反應(yīng)里,通常還可以從加氫或去在有機化學(xué)反應(yīng)里,通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應(yīng),即氫來分析氧化還原反應(yīng),即加氫加氫就是還原反應(yīng)就是還原反應(yīng)去氫去氫就是氧化反應(yīng)。就是氧化反應(yīng)。HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4A

13、g+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O第26頁/共64頁總結(jié):總結(jié):CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化氧化 還原還原 氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2(3) 乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H原原子受子受C=O的影響,活性增強,能被氧化劑所氧的影響,活性增強,能被氧化劑所氧化;能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的化;能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的C=O與與C=C類似,可以與類似,可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)。第27頁/共64頁科學(xué)視野科學(xué)視野第28頁/共64頁第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯

14、酯 第三章 烴的含氧衍生物第29頁/共64頁一、羧酸1 1、定義:、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2 2、分類:、分類:烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸第30頁/共64頁3 3、乙酸、乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1)物理性質(zhì)2)結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 第31頁/共64頁科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 乙酸與碳酸鈉反應(yīng),放出乙酸與碳酸鈉反應(yīng),放出CO2氣體,根據(jù)強酸制弱酸的氣體,根據(jù)強酸制弱酸的原理,說明乙酸的酸性比碳酸原理,說明乙酸的酸性比碳酸強;將

15、產(chǎn)生的強;將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯氣體通入苯酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液變渾濁,說明碳酸酸性比苯酚變渾濁,說明碳酸酸性比苯酚強。強。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O第32頁/共64頁3)化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反應(yīng)乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O濃濃H2SO第33頁/共64頁自然界中的有機酸自然界中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,

16、,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH第34頁/共64頁二、酯1 1、定義:、定義:羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡式:、簡式:RCOOR3 3、化學(xué)性質(zhì):、化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng))稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O第35頁/共64頁自然界中的有機酯自然界中的有機酯資料卡片資料卡片含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有

17、:含有:乙酸異戊酯乙酸異戊酯第36頁/共64頁思考與交流思考與交流1)由于乙酸乙酯的沸點)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第37頁/共64頁第四節(jié)第四節(jié) 有機合成有機合成第三章 烴的含氧衍生物第38頁/共64頁一、有機合成的過程 利用簡單、易得的原料,通過有機反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1 1、有機合成的、有機合成的概念概念

18、2 2、有機合成的、有機合成的任務(wù)任務(wù) 有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。第39頁/共64頁有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物3 3、有機合成的、有機合成的過程過程第40頁/共64頁思考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法:、引入碳碳雙鍵的三種方法:炔烴的不完全加成;鹵代烴的消去;醇的消去。2 2、引入鹵原子的三種方法:、引入鹵原子的三種方法:醇(或酚)的取代;烯烴(或炔烴)的加成;烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。3 3、引入羥基的四種方法:、引

19、入羥基的四種方法:烯烴與水的加成;鹵代烴的水解;酯的水解;醛的還原。第41頁/共64頁二、有機合成的方法1 1、有機合成的常規(guī)方法、有機合成的常規(guī)方法(1)官能團的引入引入雙鍵(C=C或C=O)1 1)某些醇的消去引入)某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2)鹵代烴的消去引入)鹵代烴的消去引入C=C第42頁/共64頁3 3)炔烴加成引入)炔烴加成引入C=C4 4)醇的氧化引入)醇的氧化引入C=O引入鹵原子(X)1 1)烴與)烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光

20、照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr催化劑催化劑第43頁/共64頁3 3)醇與)醇與HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2)不飽和烴與)不飽和烴與HX或或X2加成加成引入羥基(OH)1 1)烯烴與水的加成)烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓2 2)醛(酮)與氫氣加成)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O第44頁/共64頁3 3)鹵代烴的水解(堿性)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br +NaOH C

21、2H5OH + NaBr水4 4)酯的水解)酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(2)官能團的消除通過加成消除不飽和鍵通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基通過加成或氧化消除醛基通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子(3)官能團的衍變第45頁/共64頁第46頁/共64頁2 2、正合成分析法、正合成分析法 此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機物。基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖第47頁/共64頁3 3、逆合成分析法、逆合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一

22、步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?;A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng),其反應(yīng)條件必須比較溫和,并具有較高的產(chǎn)率,所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。第48頁/共64頁2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO第49頁/共64頁復(fù)習(xí)課復(fù)習(xí)課第三章 烴的含氧衍生物第50頁/共64頁一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類類別別通通式式官

23、能官能團團代表性代表性物質(zhì)物質(zhì)分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)鹵鹵代代烴烴RXX鹵原鹵原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易斷裂易斷裂1、取代反應(yīng):與、取代反應(yīng):與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng):與強堿的、消去反應(yīng):與強堿的乙醇溶液共熱,脫去鹵乙醇溶液共熱,脫去鹵代氫,生成烯烴。代氫,生成烯烴。醇醇ROHOH羥基羥基乙醇乙醇C2H5OHOH與鏈烴與鏈烴基相連,基相連, CO鍵和鍵和OH鍵易斷鍵易斷裂裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。、氧化反應(yīng)。

24、6、酯化反應(yīng)。、酯化反應(yīng)。第51頁/共64頁類類別別通通式式官能官能團團代表性代表性物質(zhì)物質(zhì)分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)酚酚OHOH直接跟直接跟苯環(huán)相連苯環(huán)相連1、弱酸性:與強堿溶液、弱酸性:與強堿溶液反應(yīng),生成苯酚鹽和水。反應(yīng),生成苯酚鹽和水。2、取代反應(yīng):跟濃溴水、取代反應(yīng):跟濃溴水反應(yīng)。反應(yīng)。3、顯色反應(yīng):跟鐵鹽反、顯色反應(yīng):跟鐵鹽反應(yīng),生成紫色物質(zhì)。應(yīng),生成紫色物質(zhì)。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不飽和性和不飽和性和還原性還原性1、加成反應(yīng):加氫生成、加成反應(yīng):加氫生成乙醇。乙醇。2、具有還原性:能被弱、具有還原性:能被弱氧化劑氧化成羧

25、酸(如:氧化劑氧化成羧酸(如:銀鏡反應(yīng))銀鏡反應(yīng))OH第52頁/共64頁類類別別通通式式官能團官能團代表代表性物性物質(zhì)質(zhì)分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O雙鍵雙鍵影響,影響,OH能夠電離,能夠電離,產(chǎn)生產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。、能起酯化反應(yīng)。酯酯RCOOR?COOR?酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR?之間之間的鍵容易斷的鍵容易斷裂裂發(fā)生水解反應(yīng),生成羧發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸和醇酸和醇第53頁/共64頁二、有機反應(yīng)的主要類型二、有機反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機物分子

26、中某些原子或原子團:有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。酯化等反應(yīng)類型。是原子或原子團與另一原子或原子團的交換;是原子或原子團與另一原子或原子團的交換;兩種物質(zhì)反應(yīng),生成兩種物質(zhì),有進有出的;兩種物質(zhì)反應(yīng),生成兩種物質(zhì),有進有出的;該反應(yīng)前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化;該反應(yīng)前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化;取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上;取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上;這是飽和化合物的特有反應(yīng)。這是飽和化合物的特有反應(yīng)。第54頁/共64頁2、加成反應(yīng)加成反

27、應(yīng):有機物分子中未飽和的碳原子:有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括加成反應(yīng)試劑包括H2、X2(鹵素)、(鹵素)、HX、HCN等。等。加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和 碳碳 原子上;原子上;該反應(yīng)中加進原子或原子團,只生成一種有機物該反應(yīng)中加進原子或原子團,只生成一種有機物 相當(dāng)于化合反應(yīng)),只進不出。相當(dāng)于化合反應(yīng)),只進不出。加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化,烯烴變烷加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化,烯烴變烷烴,結(jié)構(gòu)由平面形變立體形;炔烴變烯烴,結(jié)烴,結(jié)構(gòu)由平面形變立體形;炔烴變烯烴,

28、結(jié)構(gòu)由直線形變平面形;構(gòu)由直線形變平面形;加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng),另外,加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng),另外,芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。 第55頁/共64頁3、消去反應(yīng)消去反應(yīng):有機物在一定條件下,從一個:有機物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如:分子中脫去一個小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi);消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi);發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上;發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上;消去反應(yīng)會脫去小分子,即生成小分子;消去反應(yīng)會脫去小分子,

29、即生成小分子;消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵;消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵;消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化,它與加消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化,它與加成反應(yīng)相反,因此,分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反成反應(yīng)相反,因此,分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。應(yīng)的情況相反。 第56頁/共64頁4、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機物得氧或失氫的反應(yīng)。:有機物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括:氧化反應(yīng)包括:(1 1)烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng);)烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng);(2 2)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng);醛等與酸性高錳酸鉀

30、反應(yīng);(3 3)醇氧化為醛和酮;)醇氧化為醛和酮;(4 4)醛氧化為羧酸等反應(yīng)。)醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)還原反應(yīng):有機物加氫或去氧的反應(yīng)。:有機物加氫或去氧的反應(yīng)。第57頁/共64頁6、加聚反應(yīng)加聚反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分子化:通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。7、縮合(聚)反應(yīng)縮合(聚)反應(yīng):單體間通過縮合反應(yīng):單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時生成小分子(生成高分子化合物,同時生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)。等)的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)主要包括:醇酸縮聚、羥酸縮聚、縮聚反應(yīng)主要包括:醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。氨基酸縮聚等。第58頁/共64頁8 8、酯化反應(yīng)酯化

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