高中化學第一章認識有機化合物第四節(jié)第2課時《元素分析與相對分子質量的測定分子結構的鑒定》知識回顧及例

1、第2課時 元素分析與相對分子質量的測定分子結構的鑒定學習目標定位1.通過對典型實例的分析，初步學會測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能據(jù)此確定有機化合物的分子式。2.能夠根據(jù)實驗和某些物理方法確定有機化合物的結構。知識 ”回顧區(qū)薔枚逅本洲藍描陳冇可題釉1 鑒定有機物中含有哪些元素（定性分析）（1）將某有機物在 O2中充分燃燒后，各元素對應的燃燒產(chǎn)物： 3 CO ； HR HO； NR Nt; St些。（2）若將有機物完全燃燒， 生成物只有H20（使無水CuSO變藍）和CO（使澄清石灰水變渾濁），則該有機物中一定含有的元素是，可能含有的元素是 0。（3）判斷是否含氧元素，可先求出

2、產(chǎn)物CO和H2O中C_H兩元素的質量和，再與有機物的質量比較，若兩者相等，則說明原有機物中不含氧元素，否則有機物中含氧元素。2.確定有機物中各元素的質量分數(shù)（定量分析）（1）有機物中元素定量分析原理 （李比希法） 先用紅熱的CuO作氧化劑將僅含 C H、O元素的有機物氧化， 然后分別用無水 CaCl2和KOH 濃溶液吸收生成的水和二氧化碳； 根據(jù)吸收前后吸收劑的質量變化即可算出反應生成的水和二氧化碳的質量,從而確定有機物中氫元素和碳元素的質量，剩余則為氧元素的質量； 最后計算確定有機物分子中各元素的質量分數(shù)。（2）實驗式（最簡式）和分子式的區(qū)別 實驗式表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡單整

3、數(shù)比的式子； 分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子； 二者中各元素的質量分數(shù)相等，可能不同的是原子個數(shù)。探究點一有機物分子式的確定1有機物相對分子質量的確定方法(1) 根據(jù)標準狀況下氣體的密度p,計算該氣體的相對分子質量M= 22.4 p (限于標準狀況下)。 依據(jù)氣體的相對密度 D,計算氣體的相對分子質量MA= DM。A、B兩種氣體組成的混合氣體中，它們的體積分數(shù)分別為w(A)、w xCO+ yHbO90 g44x g 9 y g1.8 g2.64 g 1.08 g90 g : 1.8 g = 44x g : 2.64 g x = 390 g : 1.8 g = 9y g ：

4、1.08 g y= 6z=90 3X 12 6X116有機物分子式為 GH6Q。歸納總結有機物分子式的確定方法:（1）實驗萬法先根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。再根據(jù)有機物的摩爾質量（相對分子質量），求出有機物的分子式。（2）直接法根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)和有機物的摩爾質量（相對分子質量）直接求出1 mol有機物中各元素原子的物質的量。（3）方程式法根據(jù)有機物的燃燒通式及消耗Q的量（或生成產(chǎn)物的量），通過計算確定出有機物的分子式?；顚W活用1 某氣態(tài)有機物 X含C H、Q三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是（） X中含碳質量分數(shù) X

5、中含氫質量分數(shù)X在標準狀況下的體積質譜確定X的相對分子質量X的質量A.B.CD.答案 B解析由C、H的質量分數(shù)可推出Q的質量分數(shù)，由各元素的質量分數(shù)可確定X的實驗式,由相對分子質量和實驗式可確定X的分子式。2 某含碳、氫、氧三種元素的有機物X質譜圖如圖所示。經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%,氫的質量分數(shù)是13.51%，該有機物的分子式是答案GHoO解析常用實驗式和相對分子質量來確定有機物的分子式。本題可以根據(jù)題目中所給各元素的質量分數(shù)求出該有機物的實驗式，再分析該有機物的質譜圖找出相對分子質量，進而求出分子式。由題意可知，氧的質量分數(shù)為1 64.86% 13.51%= 21.63

6、%。心一擊HP 人64.86%13.51%21.63%各兀素原子個數(shù)比：N(C) ： n(h): n(o)= 12 :1 :16 4 ： 10 ： 1。故該有機物的實驗式為 C4HoO,實驗式的相對分子質量為74。觀察該有機物的質譜圖，質荷比最大的數(shù)值為74,所以其相對分子質量為74,該有機物的分子式為GHoQ探究點二有機物結構式的確定1 閱讀下列材料，回答問題：紅外光譜(infrared spectroscopy)中不同頻率的吸收峰反映的是有機物分子中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率，因此從紅外光譜可以獲得有機物分子中含有何種化學鍵或官能團的 信息。核磁共振氫譜(nuclear magneti

7、c resonance spectra)中有多少個峰，有機物分子中就有多 少種處在不同化學環(huán)境中的氫原子；峰的面積比就是對應的處于不同化學環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。(1) 紅外光譜在確定有機物分子結構中的作用是推知有機物分子含有的化學鍵和官能團。(2) 核磁共振氫譜在確定有機物分子結構中的作用是推知有機物分子有幾種不同類型的氫原 子及各自的數(shù)目。(3) 分析乙醇和甲醚的核磁共振氫譜，填寫下表：乙醇甲醚核磁共振氫譜收度虔-+ 3 /1 04321C6結論氫原子類型=吸收峰數(shù)目=3氫原子類型=吸收峰數(shù)目=1不同氫原子的個數(shù)之比=不同吸收峰的面積之比=2 ： 1 ：3只有一種類型的氫原子2.根據(jù)題給條件

8、，確定有機物的結構(1)烴A分子式為Q耳且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其結構簡式為CH CH=C2H實驗測得某醇1 mol與足量鈉反應可得 1 mol氣體，該醇分子中含羥基的個數(shù)是2。5 ch3CHj I I(3) 烴B的分子式為 QH8,其一氯代烴只有一種，其結構簡式是廠叫 坐(4) 化學式為CzHNb的有機物經(jīng)實驗測定知，其分子中有一個氮原子不與氫原子相連，則確ch3NNH?/ -定其結構簡式為。歸納總結有機物分子結構的確定方法(1) 物理方法 紅外光譜法：初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵。 核磁共振氫譜：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目。氫原子的類型=吸收峰數(shù)目不同氫原子個數(shù)比=不同

9、吸收峰面積比(2) 化學方法 根據(jù)價鍵規(guī)律，某些有機物只存在一種結構，可直接由分子式確定結構。 官能團的特征反應t定性實驗t確定有機物中可能存在的官能團。 通過定量實驗，確定有機物中的官能團及其數(shù)目?；顚W活用3下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是（）.VCHCHjCHjOIIC. CHjCCH3CH3BXH()CHiOIn ch3coch38答案 C解析 有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號峰，現(xiàn)題給有機物在核磁共振氫譜圖中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有三種不同類型的氫原子。4.某有機物X由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基

10、 O H鍵、C O鍵 和烴基上C H鍵的紅外吸收峰。X的核磁共振氫譜有四個峰， 峰面積之比是4： 1 ： 1 ： 2（其 中羥基氫原子數(shù)為3） , X的相對分子質量為92 ,試寫出X的結構簡 式。GHzCHCH,I I I答案 OH OH 011解析 由紅外吸收光譜判斷 X應屬于含有羥基的化合物。 由核磁共振氫譜判斷 X分子中有四 種不同類型的氫原子，若羥基氫原子數(shù)為 3（兩種類型氫原子），則烴基氫原子數(shù)為 5且有兩 種類型。由相對分子質量減去已知原子的相對原子質量就可求出碳原子的個數(shù)：92 3X 17 5=3。故分子式為 GfQ。羥基氫原子有兩種類型， 判斷三個羥基應分別連在三CH9CHCH

11、2II I個碳原子上，推知結構簡式為（）H（）H。郴對分Fy-w有機物結構的確定方法思路紅外光諾法具佯 方生檢聽共撮農誥fit辦價制現(xiàn)評惟斷典n特斫反應丈食1能夠確定有機物相對分子質量的方法是（）A. 紅外光譜B.質譜C.核磁共振氫譜D.紫外光譜答案 B2. 某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是（）A. 分子中的C H O的個數(shù)比為1 : 2 ：3B. 分子中C H個數(shù)比為1 ：2C. 該有機物的相對分子質量為14D. 該分子中肯定不含氧原子答案 B解析 根據(jù)生成等物質的量的 H0和CQ,只能推斷出分子中 C H個數(shù)比為1 : 2,不能確定 是否含

12、有氧原子，也不能推斷其相對分子質量。3. 在相同狀況下，相同體積的兩種烴蒸氣，完全燃燒生成的CO的體積比為1 : 2,生成水的體積比為2 : 3,則這兩種烴可能的組合是（寫分子式）：（1） 和。和。和。答案 （1）CH4 C2H6 （2）C2H C4H6 （3）C 3H8 GH2解析相同狀況下，相同體積烴的兩種蒸氣物質的量相同，完全燃燒生成CO體積之比為1 : 2,生成水體積之比為 2 : 3,可設這兩種烴的分子式分別為GH2m、GnH3m,所以滿足通式的有 CH4和 GH6, CH和 GH, QH8 和 GH12。4某種有機物在氣態(tài)時對H2的相對密度為30,充分燃燒3.0 g此有機物可得3.

13、36 L化碳(標準狀況)和3.6 g水。此有機物能與金屬鈉反應。(1) 該有機物的分子式是 ；(2) 該有機物的結構簡式有 。答案(1)C3H0(2)CH 3CHCHOH或 CHCHOHCH解析 根據(jù)題意可得：M = 30 X 2= 60。有機物中各元素的質量為3.36 L!n(C) =-1X 12 g mol = 1.8 g ,22.4 L mol3.6 gmH) =-1X 2X 1 g mol = 0.4 g ,18 g moln(O) = 3.0 g 1.8 g 0.4 g = 0.8 g。則有機物分子中NC)NH)NO)1.8 g 亠 3.0 g = 3 12 g mol 1 60 g

14、 mol 1=，0.4 g 亠 3.0 g = 81 g mol 1 60 g mol 1=，0.8 g .3.0 g1 1 I。16 g mol 60 g mol故得分子式為 GHQ正好符合飽和一元醇和醚的通式，由于該有機物能和鈉反應，則該有機物屬于醇類。綜上所述，該有機物的結構簡式為CHCHCHOH或CHC3OHCH0.15為測定某有機物 A的結構，設計了如下實驗：將 2.3 g該有機物完全燃燒，生成了 mol CQ和2.7 g H2O用質譜儀實驗得質譜圖；用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振 氫譜圖，圖中三個峰的面積比為 1 : 2 : 3。試回答下列問題：31收度(1) 有機物A的相對分子質量為 。(2) 有機物A的實驗式為 。(3) 根據(jù)A的實驗式(填“能”或“不能”)確定 A的分子式。(4) A 的分子式為 ，結構簡式為 。答案 (1)46 (2)C2HO (3