有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題2015-2016學(xué)年-已修訂-5-31課件

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題一、命名或?qū)懟瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式 (有立體異構(gòu)的要注明)1. 5（1，2二甲基丙基）壬烷 2. （S）1，6二甲基環(huán)己烯 3. 4甲氧基3溴苯甲醛 4. 3，3二氯4，4聯(lián)苯二胺 5. （2S，3R）3甲基2己醇 6. 1硝基6氯萘 7. （R，Z）4甲基2己烯 8. 5甲基1，3環(huán)己二烯甲酰氯 9. N甲基環(huán)己烷磺酰胺 10. （2R，5S）2氯5溴3己炔 11. （Z，Z）2溴2，4辛二烯 12. （2R，3R）3氯2溴戊烷13. （1R，3R）3甲基環(huán)己醇14. N，N二乙基間甲基苯甲酰胺 15. 2甲基3, 3二氯戊酸鈉16. 二環(huán)4.3.0壬酮17. 異丙基烯丙基酮 18. 反1

2、甲基4溴環(huán)己烷19 1對(duì)甲苯基2氯丁烷 20 N甲基N乙基對(duì)異丙基苯甲酰胺 21 二芐醚 22 四氫呋喃 23 3甲氧基1戊醇 24 苯基環(huán)氧乙烷 25 （R）3苯基3氯丙酸 26 (E)4甲基4烯3己炔酮 27 對(duì)苯氧基苯甲酸28 3甲基4異丙基庚烷 29 5(1, 2二甲基丙基) 壬烷 30 (R)a溴代乙苯 31 2甲基3乙基己烷 32 順1, 2二甲基環(huán)己烷 (優(yōu)勢(shì)構(gòu)象)33 芐基氯 34 5乙基4辛醇 35. 乙丙酐 36. DMF（N, N二甲基甲酰胺） 37. （S）2氯丁烷（請(qǐng)寫(xiě)出Fischer投影式）38. 偶氮苯 39. 吲哚 40. 4乙基1庚烯5炔41. TMS（四甲基

3、硅烷）42. 苯并15冠5 43. （E）2甲基1氯2戊烯 44. （2S，3R）1，2，3，4丁四醇（標(biāo)出R、S構(gòu)型）二、選擇題1. 最穩(wěn)定的碳正離子是 （ ）（A） （B） （C） （D）2 . 具有順?lè)串悩?gòu)體的物質(zhì)是 （ ）（A） （B） （C） （D）3. 2氯丁烷最穩(wěn)定的構(gòu)象是 （ ）（A） （B） （C） （D）4. 下列化合物中，具有手性的是（ ） B. C. D. 5. 下列分子或離子中，親核性最強(qiáng)的是（ ） A. H2O B. HO- C. H2N- D. NH36. 下列羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的速度次序是 （ ） （1）HCHO （2） CH3COCH3 （3）CH3C

4、HO （4）C6H5COC6H5（A） (1)(2) (3) (4) （B）(4)(3) (2) (1) （C）(4)(2) (3) (1) （D）(1)(3) (2) (4)7. 下列羧酸酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的速度次序是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(2) (3) (1) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (4)(3) (2) (1) （D）(1)(2) (4) (4)8. 下列化合物的酸性次序正確的是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(1) (2) (3) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (2)(3) (1) (4) （D

5、）(4)(3) (2) (1)9 . 下列化合物于NaHSO3飽和溶液反應(yīng)最快的是（ ）A. B. C. .D. 10. 下列化合物按E1機(jī)理消除HBr時(shí)，最容易的是（ ）A. B. C. D. 11.下列碳正離子最穩(wěn)定的是 （ ） （A） （B） （C） （D）12 .下列化合物酸性最強(qiáng)的是 （ ）（A）CH3CH3 （B） （C） （D）13 .在下列化合物中，最容易進(jìn)行親電加成反應(yīng)的是 （ ）（A） （B） （C） （D）14 .在下列化合物中，熔點(diǎn)最高的是 （ ）（A） （B）nC6H14 （C）nC7H16 15 . 在下列化合物中，偶極矩最大的是 （ ）；偶極矩最小的是（ ）。（A

6、） （B） （C） 16. 在下列化合物中，熔點(diǎn)高的是 （ ）；沸點(diǎn)高的是（ ）。（A） （B）17. 下面三種化合物與CH3ONa發(fā)生SNAr2反應(yīng)的相對(duì)活性排列正確的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1)18. 下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性排列正確的是 （ ）(1) (2) CH3CH2CH2Br (3) （A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(2)(3) (1) （D）(1)(2) (3) 19. 下面三種化合物發(fā)生一硝化時(shí)，所得間位產(chǎn)物的多少次序排列

7、正確的是 （ ）（1）C6H5CH3 （2）C6H5CHCl2 （3）C6H5CCl3（A）(3)(2) (1) （B）(1)(3) (2) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 20. 下面三種化合物分子的偶極距矩大小的次序排列正確的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 21. 下面三種化合物與一分子HBr加成的反應(yīng)活性順序排列正確的是 （ ）（1） （2） （3）（A）(3)(1) (2) （B）(1)(3) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1

8、)22. 下面三種化合物發(fā)生消除HBr的反應(yīng)活化能大小次序排列正確的是 （ ） （1） （2） （3）（A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1) 23. 下列化合物中，與丙烯醛發(fā)生DielsAider反應(yīng)最活潑的是 C ）；最不活潑的是 （ ）（A） （B） （C） 24. 在下列共振式中，對(duì)共振雜化貢獻(xiàn)最大的是 （ ）。（A） （B） （C）35下列化合物可以發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 （ ）A： CH3CH2CHO B： CH3CH2CH2OH C： C6H5CHOHCH3 D： C6H5CH2HCH2OH25下列化合物中酸性較強(qiáng)的

9、為 （ ）。A： 乙烯 B： 乙醇 C：乙炔 D： H2O26在具有同碳原子數(shù)的烷烴異構(gòu)體中，最穩(wěn)定的是（A）的異構(gòu)體。A：支鏈較多 B：支鏈較少 C：無(wú)支鏈 D：和結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)27下列物質(zhì)可以在50 %以上H2SO4水溶液中溶解的是 （ ）。A： 溴代丙烷 B： 環(huán)己烷 C： 乙醚 D： 甲苯28與AgNO3C2H5OH溶液反應(yīng)由易到難順序?yàn)?（ ）。(a) 2環(huán)丁基2溴丙烷 (b) 1溴丙烷 (c) 2溴丙烷 (d) 1溴丙烯A： abcd B：abdc C：acbd D：bcda29 的對(duì)映體是 （ ）。A： B： C： D：30下列化合物中的碳為SP雜化的是：( )。A：乙烷 B：乙烯 C

10、：乙炔 D：苯31某烷烴的分子式為C5H12，只有二種二氯衍生物，那么它的結(jié)構(gòu)為：( )。 A： 正戊烷 B： 異戊烷 C：新戊烷 D：不存在這種物質(zhì)32尼龍-66是下列哪組物質(zhì)的聚合物? ( )A：己二酸與己二胺 B：己內(nèi)酰胺 C：對(duì)苯二甲酸與乙二醇 D：苯乙烯33下列化合物與AgNO3的乙醇溶液作用，產(chǎn)生沉淀最快的是：( )。 A： B： C： D： 34下列化合物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有？（ ） A：對(duì)甲基苯酚 B：芐醇 C：戊醛 D：丙酮35下列化合物中的碳為SP2雜化的是：(D )。A：乙烷 B：乙醇 C：乙炔 D：苯36某烷烴的分子式為C5H12，其一元氯代物有三種，那么它

11、的結(jié)構(gòu)為：( )。 A： 正戊烷 B： 異戊烷 C：新戊烷 D：不存在這種物質(zhì)三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫(xiě)出主要產(chǎn)物或條件 ), 1.( )( )3. （ ）4. （ ）5. （ ） 6.( )( )7. （ ）（）8. （ ）9. （ ）10. （） 11 （ ）12 （ ）+（ ）13 14（ ）15（ ）+（ ）16 （ ）+（ ）17 （ ）18 （）（）19 （ ）20 （） +（ ）21. （ ）（ ）（ ）22. （ ）（ ）（ ）23. （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）24（ ）（ ）25（ ）（ ）26（ ）（、 ）27 （ ） （ ）28 （ ）（ ）2930F: G

12、: H:KMnO4(其它氧化劑也可) I: J: K: Mg干醚Mg干醚(1) CO2(2) H3O+PBr3H3O+31 （ M ） （ L ） 32 （ ）（ ）(2) （ ）33 （ ）四、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。1（1）乙炔、（2）丙烯 、 （3）異丙醇 答：（1）與銀氨絡(luò)離子生成白色沉淀的為乙炔、（2）使溴的CCl4溶液變色的為丙烯、（3）其余為異丙醇。 2（1）苯酚、（2）環(huán)戊二烯 、（3）正丁醚。答：（1）可溶于NaOH溶液的為苯酚、（2）使溴的CCl4溶液變色的為環(huán)戊二烯、（3）余者為正丁醚。 3正丁基溴，叔丁基溴和烯丙基溴。解：AgNO3 C2H5OH溶液三級(jí)溴丁

13、烷如：叔丁基溴立即有AgCl沉淀產(chǎn)生；但正丁基溴需加熱幾分鐘才有沉淀產(chǎn)生； 4丙酮，丙醛，正丙醇，異丙醇和正丙醚解：（1）費(fèi)林試劑（CuSO4 的酒石酸鉀鈉溶液）的丙醛； （2）鹵素的堿溶液（亮黃色結(jié)晶）的丙酮和異丙醇；丙酮能和2，4-二硝基苯肼反應(yīng)的黃色結(jié)晶； （3）溶有無(wú)水的ZnCl2的濃鹽酸溶液能區(qū)分正丙醇和正丙醚。5苯酚，苯甲醛，苯乙酮和苯甲酸 解：依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 試劑鑒別。6. 用化學(xué)方法除去2丁烯中少量的1丁炔。答: 用Ag(NH3)2OH溶液洗滌，即可除去末端炔（1丁炔）7. 用化學(xué)方法鑒別以下各化合物A： B： C： D： E：

14、F：8苯酚、苯甲酸、苯胺。解：三種化合物分別與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO2）的為苯甲酸，另外兩種化合物無(wú)此現(xiàn)象；取余下的兩種化合物分別與FeCl3反應(yīng)，呈藍(lán)紫色的為苯酚，呈黑色的為苯胺。注：注意苯酚和苯胺與Br2反應(yīng)均生成白色沉淀，但Br2過(guò)量的話(huà)苯酚成黃色沉淀；另外苯胺的特色反應(yīng)：遇漂白粉呈紫色，或用重鉻酸鉀（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正確也可以。9.苯甲醚、苯甲酸和苯酚 10.苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸 11. 、 和 12. 鑒定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加I2NaOH溶液，前三種生成碘仿的黃色沉淀，丙醛呈負(fù)反應(yīng)，鑒別出丙醛；前三種中再分別加2，4二硝

15、基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黃色沉淀，乙醇呈負(fù)反應(yīng)，鑒別出乙醇；在乙醛和丙酮中分別加入Tolens試劑，生成銀鏡的是乙醛。13. 鑒定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加I2NaOH溶液，前三種生成碘仿的黃色沉淀，丙醛呈負(fù)反應(yīng)，鑒別出丙醛；前三種中再分別加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黃色沉淀，乙醇呈負(fù)反應(yīng)，鑒別出乙醇；在乙醛和丙酮中分別加入Tolens試劑，生成銀鏡的是乙醛。五、用指定原料合成（注意：反應(yīng)過(guò)程中所用的有機(jī)溶劑、催化劑及無(wú)機(jī)原料可任選，在反應(yīng)中涉及的其他中間有機(jī)物均要求從指定原料來(lái)制備）1解：(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 2以甲醇

16、，乙醇，正丙醇，甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑為原料，應(yīng)用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制備2-芐基戊酸 解： 3用丙二酸二乙酯合成法制備亮氨酸（4甲基2氨基戊酸）。 答： 4. 以乙炔、丙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成正戊醛。答：5. 以苯為原料（其它試劑任選）合成 答：合成路線(xiàn)一：合成路線(xiàn)二：6. .以甲苯為原料（其它試劑任選）合成2硝基6溴苯甲酸 7以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑為原料，應(yīng)用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制備3-甲基-4-苯基-2-丁酮 解： ） 8由CH3-CH =CH2合成CH2Cl-CHCl-CH2I 解：CH3-CH =CH2 10.11. 以乙炔為原料合成 12

17、.以苯為原料合成答： 13. 以丁酸為原料，用克萊森（Claisen）縮合反應(yīng)制備4庚酮六、推斷結(jié)構(gòu)題1. 鹵代烴C5H11Br（A）與氫氧化鈉的乙醇溶液作用，生成分子式為C5H10的化合物（B）。（B）用高錳酸鉀的酸性水溶液氧化可得到一個(gè)酮（C）和一個(gè)羧酸（D）。而（B）與溴化氫作用得到的產(chǎn)物是（A）的異構(gòu)體（E）。請(qǐng)寫(xiě)出（A）(E)的構(gòu)造式。A. B. C. D. E. 2. 分子式為C7H10的某開(kāi)鏈烴(A),可發(fā)生下列反應(yīng)：（A）經(jīng)催化加氫可生成3-乙基戊烷；（A）與硝酸銀氨溶液反應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1mol H2生成化合物（B），（B）能與順丁烯二酸酐

18、反應(yīng)生成化合物（C）。請(qǐng)寫(xiě)出（A）(C)的構(gòu)造式。A. B. C. 3. 某化合物A（C5H6），能使Br2/CCl4溶液褪色，它與1molHCl加成后的產(chǎn)物經(jīng)臭氧氧化和還原水解后得到2氯戊二醛。試寫(xiě)出A可能的構(gòu)造式。（5分）答：4. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可被氧化為苯甲酸，但C無(wú)手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性，分別為E和F；D可氧化為對(duì)苯二甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個(gè)具有手性，分別為G和H。試寫(xiě)出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。（8分每個(gè)構(gòu)造式1分）答：A為： B為：C為： D為： E為： F為：G為： H為：5、某學(xué)生由苯為原料按下面的路線(xiàn)合成化合物A(C9H10)當(dāng)他將制得的最終產(chǎn)物進(jìn)行O3氧化、還原水解后卻得到了四個(gè)羰基化合物；經(jīng)波譜分析得知它