第10章脂類化合物雙語

1、chapter 101油脂油脂類脂類脂油油脂肪脂肪磷脂磷脂甾族化合物甾族化合物糖脂糖脂蠟蠟膜脂膜脂脂類化合物分類脂類化合物分類chapter 102sectionsection1 1 fats and oilsfats and oilssectionsection2 2 phospholipids and phospholipids and glycolipidsglycolipidssectionsection3 3 steroids steroidschapter10 chapter10 lipidslipidschapter 103sectionsection1 1 fats and o

2、ilsfats and oils一、油脂的組成一、油脂的組成二、油脂的物理性質二、油脂的物理性質三、油脂的化學性質三、油脂的化學性質chapter 104一、油脂的組成一、油脂的組成高級脂肪酸甘油酯高級脂肪酸甘油酯, , 油脂通式油脂通式ch o c rch2 o c roch2 o c roo單酸甘油酯單酸甘油酯混酸甘油酯混酸甘油酯chapter 105 棕櫚酸棕櫚酸 （十六烷酸）（十六烷酸） 硬脂酸硬脂酸 （十八烷酸（十八烷酸）油脂油脂水解水解甘油甘油3脂肪酸脂肪酸飽和脂肪酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸chapter 106油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸）亞油酸（亞油酸（9，

3、12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）ch3(ch2)7chch(ch2)7coohch3(ch2)3(ch2chch)2(ch2)7cooh必需脂肪酸：必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、亞油酸、亞麻酸、 花生四烯酸花生四烯酸chapter 107三、油脂的化學性質三、油脂的化學性質（一）水解（酸、堿、酶）（一）水解（酸、堿、酶）+ 3 oh2胰脂酶+rcoohr coohr coohch ohch2 ohch2 ohch o c rch2 o c rooch2 o c rochapter 108皂化值皂化值：使使1g1g油脂完全皂化所需的氫油脂完全皂化所需的氫 氧化鉀的質量（氧化鉀的質量（mgmg）。

4、）。皂化值用途：皂化值用途：判斷油脂分子量的大小。判斷油脂分子量的大小。+ 3ch ohch2 ohch2 oh+rcoonar coonar coonana ohch2 o c rooch o c rch2 o c ro皂化皂化chapter 109（二）加成（二）加成1 1、加氫（油脂的硬化）、加氫（油脂的硬化）ch o c c17h33ch2 o c c17h33och2 o c c17h33oo+3h2nich o c c17h35ch2 o c c17h35och2 o c c17h35oo甘油三油酸酯甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯chapter 10102 2、加碘、加碘

5、碘值碘值：100g油脂所能吸收的碘的質油脂所能吸收的碘的質 量（量（g）。）。碘值用途碘值用途：判斷油脂的不飽和程度。：判斷油脂的不飽和程度。chapter 1011 （三）酸?。ü?、熱、濕氣、酶、微生物）（三）酸?。ü?、熱、濕氣、酶、微生物）氧 化ch2 cohc ch2ohohoch2 c+分解氧化ch2 ch=ch ch2+o2ch2 ch ch ch2oochapter 1012or ch2 ch2 coohr c ch2 coohr c ch3oco2氧 化油脂水 解oh2+r-coohch3-cooh+chapter 1013section2 phospholipids and s

6、ection2 phospholipids and glycolipidsglycolipids一、含磷的有機化合物一、含磷的有機化合物二、磷脂二、磷脂三、糖脂三、糖脂chapter 1014一、含磷的有機化合物一、含磷的有機化合物膦（膦（phosphine)phosphine) 磷化氫分子中的氫被烴基取代生磷化氫分子中的氫被烴基取代生成的化合物。成的化合物。rphrph2 2 r r2 2ph rph r3 3p rp r4 4p p+ +x x- -伯膦伯膦 仲膦仲膦 叔膦叔膦 季鏻鹽季鏻鹽chapter 1015磷酸酯和膦酸酯磷酸酯和膦酸酯膦酸膦酸 磷酸分子中的磷酸分子中的-oh被烴基取

7、代被烴基取代 的衍生物。的衍生物。poohohrporohrchapter 1016poohohch3ch2opoohch3ch2och3ch2o磷酸乙酯磷酸乙酯磷酸二乙酯磷酸二乙酯poch3ch3ch2och3ch2o甲膦酸二乙酯甲膦酸二乙酯chapter 1017二、磷脂二、磷脂(phospholipids)(phospholipids)卵磷脂卵磷脂ch2 o p o ch2 ch2 n(ch3)3r c o ch2ooor c o cho甘油部分甘油部分 膽堿部分膽堿部分磷磷酸酸部部分分脂脂肪肪酸酸部部分分l-卵卵磷磷脂脂chapter 1018ch2-ch-ch2o=p-oooch2c

8、h2n(ch3)3ooc=oc=och2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2chchch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3+-卵卵磷脂磷脂膽堿膽堿磷酸磷酸甘油甘油脂肪酸脂肪酸極極性性頭頭部部非非極極性性尾尾部部chapter 1019l-腦磷脂腦磷脂甘油部 分磷酸部 分膽 胺 部 分脂肪酸部 分ch2 o p o ch2 ch2 nh3r c o ch2ooor c o ch2o或絲氨酸或絲氨酸chapter 1020ch2-ch-ch2o=p-oooch2ch2n(ch3)3ooc=oc=och2ch2ch2ch2ch2ch2c

9、h2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2chchch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3+-腦腦磷脂磷脂膽胺膽胺磷酸磷酸甘油甘油脂肪酸脂肪酸極極性性頭頭部部非非極極性性尾尾部部chapter 1021（神經）鞘磷脂（神經）鞘磷脂ch2 o p o ch2 ch2 n(ch3)3oor-c-nh-ch2och3-(ch2)12-ch=ch-ch-oh 膽膽堿堿部部分分 磷磷酸酸部部分分脂肪酸脂肪酸鞘氨醇部分鞘氨醇部分chapter 1022ch2-ch-ch2o=p-oooch2ch2n(ch3)3ohoc=ochch2chch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch

10、2ch2ch2ch2ch2chchch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3+-膽堿膽堿磷酸磷酸鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸極極性性頭頭部部非非極極性性尾尾部部chapter 1023三三 、糖脂（、糖脂（glycolipids)半乳糖腦苷脂半乳糖腦苷脂och nh c rch2ch2ohhooho ch ch=ch (ch2)12 ch3oohohhhhh半乳糖部分脂肪酸部 分鞘氨醇部 分chapter 1024ch2-ch-ch2oohoc=ochch2chch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2chchch2ch2ch2ch2ch2c

11、h2ch2ch3ch3o半乳糖半乳糖鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸極極性性頭頭部部非非極極性性尾尾部部chapter 1025section3 steroidssection3 steroids一、甾族化合物的結構一、甾族化合物的結構二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物chapter 1026一、甾族化合物的結構一、甾族化合物的結構2 2 acbd1 1 r環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲李伯曼李伯曼-布查布查(lieberman-burchard)反應反應chapter 1027按按a a、b b兩環(huán)稠和方式可將甾族化合物分兩環(huán)稠和方式可將甾族化合物分為正系和異系。為正系和異系。一、甾族

12、化合物的結構一、甾族化合物的結構2 2 acbd1 1 r2 2 acbd1 1 r正系正系(a/b(a/b順式）順式）異系異系(a/b(a/b反式）反式）chapter 1028當環(huán)上有其它取代基時，按取代基是否當環(huán)上有其它取代基時，按取代基是否與角甲基同側，將甾族化合物分為與角甲基同側，將甾族化合物分為與與兩種構型。兩種構型。2 2 acbd1 1 r2 2 acbd1 1 r正系正系(a/b(a/b順式）順式）異系異系(a/b(a/b反式）反式）（5-5-）（5-5-）chapter 10292 2 acbd1 1 2 2 acbd1 1 正系正系(a/b(a/b順式）順式）異系異系(a

13、/b(a/b反式）反式）（5-5-）（5-5-）糞糞甾烷甾烷膽膽甾烷甾烷chapter 1030膽甾烷的構象（異系、膽甾烷的構象（異系、5- 5- ）ch3ch3c8h175chapter 1031糞甾烷的構象（正系、糞甾烷的構象（正系、5- 5- ）5ch3ch3c8h17chapter 1032膽酸（膽酸（ 構型，構型，a/ba/b順式）順式）h3choch3hohohcooh24357101217hhhchapter 1033二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物 甾醇甾醇 維生素維生素d 膽汁酸（鹽）膽汁酸（鹽） 腎上腺皮質激素腎上腺皮質激素 性激素性激素chapter 1034甾醇

14、甾醇植物體內：麥角甾醇植物體內：麥角甾醇 豆甾醇豆甾醇谷甾醇谷甾醇結構特點：結構特點：r r（c c8 8、 c c9 9、 c c1010）動物體內：膽甾醇動物體內：膽甾醇 7-脫氫膽甾醇脫氫膽甾醇3-oh3-oh雙鍵（雙鍵（5 5、7 7、2222）chapter 1035膽甾醇膽甾醇( (膽固醇）（膽固醇）（構型、構型、c27) )2 2 1 1 hoh3ch3c chch3ch2ch2ch2chch3ch3 存在形式存在形式：游離態(tài)、結合態(tài)（酯）游離態(tài)、結合態(tài)（酯）chapter 1036膽固醇的用途：膽固醇的用途：1.1.運輸不飽和脂肪酸；運輸不飽和脂肪酸；2.2.作為合成其它甾族化

15、合物的原料。作為合成其它甾族化合物的原料。膽固醇膽固醇肝肝 臟臟膽酸膽酸腎上腺皮質腎上腺皮質腎上腺皮質激素腎上腺皮質激素性性 腺腺性激素性激素腸黏膜腸黏膜7-脫氫膽甾醇脫氫膽甾醇chapter 10372 2 1 1 hoh3ch3c chch3ch2ch2ch2chch3ch3 2 2 1 1 hoh2ch3c chch3ch2ch2ch2chch3ch3 紫外線紫外線7-脫氫膽甾醇脫氫膽甾醇 維生素維生素d3chapter 10382 2 1 1 hoh3ch3c chch3chchch chch3ch3 ch32 2 1 1 hoh2ch3c chch3chchch chch3ch3 ch3紫外線紫外線麥角甾醇麥角甾醇維生素維生素d2chapter 1039r r（c c5 5羧酸）羧酸）-oh-oh無雙鍵無雙鍵結合膽甾酸結合膽甾酸膽甾酸（膽酸等）膽甾酸（膽酸等）甘氨酸或?；撬岣拾彼峄蚺；撬崴馑饽懼幔}）膽汁酸（鹽）即結合膽甾酸（鹽）即結合膽甾酸（鹽） 結構特點：結構特點：chapter 1040h3choch3hohohcooh24