氨基酸的結(jié)構(gòu)和功能

1、氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能氨基酸的結(jié)構(gòu)與功能第一章第一章the structure and function of amino acids一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為一、構(gòu)成人體蛋白質(zhì)氨基酸均為l- -氨基氨基酸酸雖然存在于自然界中的氨基酸有雖然存在于自然界中的氨基酸有300余余種，但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有種，但組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，種，且均屬且均屬 l- -氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）。（除甘氨酸外）。h甘氨酸甘氨酸ch3丙氨酸丙氨酸l-l-氨基酸的通式氨基酸的通式rc+nh3coo-h(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸二二、氨

2、基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能氨基酸的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)決定其功能 包括丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、包括丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。甲硫氨酸和脯氨酸。 此類氨基酸在水溶液中溶解度小。此類氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu)（一）氨基酸的差異在于側(cè)鏈結(jié)構(gòu) -r基團(tuán)基團(tuán)中文名中文名英文名英文名縮寫(xiě)縮寫(xiě)符號(hào)符號(hào)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式等電點(diǎn)等電點(diǎn)（pi）含脂肪烴側(cè)鏈的氨基酸含脂肪烴側(cè)鏈的氨基酸甘氨酸甘氨酸glycinegly g5.97丙氨酸丙氨酸alaninealaa6.00纈氨酸纈氨酸valineval v5.96亮氨酸亮氨酸leucineleu l5.98異亮氨酸異亮氨酸

3、isoleucineile i6.02(1)(1)側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸側(cè)鏈含烴鏈的氨基酸屬于非極性脂肪族氨基酸側(cè)鏈含有羥基的氨基酸側(cè)鏈含有羥基的氨基酸絲氨酸絲氨酸serineser s5.68蘇氨酸蘇氨酸t(yī)hreoninethr t5.60酪氨酸酪氨酸t(yī)yrosinetyry見(jiàn)芳香族類見(jiàn)芳香族類5.66側(cè)鏈含有硫的氨基酸側(cè)鏈含有硫的氨基酸半胱氨半胱氨酸酸cysteinecysc5.07甲硫氨甲硫氨酸酸methioninemet m5.74(2)(2)側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸側(cè)鏈含羥基或含巰基是極性中性氨基酸n甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、甘氨酸、絲氨酸、半胱氨

4、酸、蘇氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。天冬酰胺和谷氨酰胺。(3)(3)側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其衍生物的氨基酸側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其衍生物的氨基酸 此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含此類氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其側(cè)鏈都含有羧基，均可解離而帶負(fù)電荷。有羧基，均可解離而帶負(fù)電荷。側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其氨基衍生物的氨基酸側(cè)鏈含酸性基團(tuán)及其氨基衍生物的氨基酸天冬氨天冬氨酸酸aspartic acidasp d2.97天冬酰天冬酰胺胺asparagineasnn5.41谷氨酸谷氨酸glutamic acidglue3.22谷氨酰谷氨酰胺胺glutamineglnq5.65(4)(4)側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基

5、酸側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸屬于堿性氨基酸 此類氨基酸有賴氨酸、精氨酸和組氨酸，其側(cè)鏈分別含有氨基、胍基和咪唑基，均可發(fā)生質(zhì)子化，使之帶正電荷。側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸側(cè)鏈含堿性基團(tuán)的氨基酸精氨酸精氨酸argininearg r10.76賴氨酸賴氨酸lysinelys k9.74組氨酸組氨酸histidinehis h7.59(5)(5)側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸側(cè)鏈含芳香基團(tuán)的氨基酸是芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其側(cè)鏈分別有苯基、酚基和吲哚基。分別有苯基、酚基和吲哚基。側(cè)鏈含芳香環(huán)的氨基酸側(cè)鏈含芳香環(huán)的氨基酸組氨酸組氨酸histidin

6、ehis h見(jiàn)上見(jiàn)上7.59苯丙氨酸苯丙氨酸phenylalaninephef5.48酪氨酸酪氨酸t(yī)yrosinetyr y5.66色氨酸色氨酸t(yī)ryptophantrp w5.89亞氨基酸亞氨基酸脯氨酸脯氨酸 prolinepro p6.30幾種特殊氨基酸幾種特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亞氨基酸）（亞氨基酸）ch2chcoo-nh2+ch2ch2ch2chcoo-nh2+ch2ch2-ooc-ch-ch2-s+nh3s-ch2-ch-coo-+nh3-ooc-ch-ch2-s+nh3s-ch2-ch-coo-+nh3 半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫鍵二硫鍵-hh-ooc-ch-ch2-s

7、h+nh3-ooc-ch-ch2-sh+nh3hs-ch2-ch-coo-+nh3hs-ch2-ch-coo-+nh3（二）（二） -r基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性基團(tuán)賦予氨基酸不同的極性 蛋白質(zhì)中的蛋白質(zhì)中的l- -氨基酸依據(jù)極性的分類氨基酸依據(jù)極性的分類類別類別主要氨基酸主要氨基酸非非極極性性脂肪族氨基脂肪族氨基酸酸丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、甲硫氨酸芳香族氨基芳香族氨基酸酸苯丙氨酸苯丙氨酸亞氨基酸亞氨基酸脯氨酸脯氨酸極極性性中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺、谷氨酰甘氨酸、絲氨酸、半胱氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺

8、、酪氨酸、色氨酸胺、酪氨酸、色氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸堿性氨基酸堿性氨基酸賴氨酸、精氨酸、組氨酸賴氨酸、精氨酸、組氨酸重要的重要的l- -氨基酸的主要功能特點(diǎn)氨基酸的主要功能特點(diǎn)名稱名稱結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)半胱氨酸半胱氨酸氧化狀態(tài)下，多肽鏈中不相鄰的兩個(gè)半胱氨酸通過(guò)二硫鍵相連，增強(qiáng)蛋白氧化狀態(tài)下，多肽鏈中不相鄰的兩個(gè)半胱氨酸通過(guò)二硫鍵相連，增強(qiáng)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性；巰基易與重金屬離子結(jié)合質(zhì)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性；巰基易與重金屬離子結(jié)合 天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸攜帶強(qiáng)負(fù)電荷，常位于水溶性蛋白的表面；可結(jié)合帶正電荷的分子或金屬攜帶強(qiáng)負(fù)電荷，常位于水溶性蛋白的表面

9、；可結(jié)合帶正電荷的分子或金屬離子離子苯丙氨酸、酪氨酸、色氨苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸酸側(cè)鏈結(jié)構(gòu)大且極性較弱或無(wú)極性，常位于水溶性蛋白的內(nèi)部側(cè)鏈結(jié)構(gòu)大且極性較弱或無(wú)極性，常位于水溶性蛋白的內(nèi)部甘氨酸甘氨酸是唯一不存在不對(duì)稱立體結(jié)構(gòu)的氨基酸，有較大的旋轉(zhuǎn)自由度，賦予多肽是唯一不存在不對(duì)稱立體結(jié)構(gòu)的氨基酸，有較大的旋轉(zhuǎn)自由度，賦予多肽鏈更多的柔性；是最小的氨基酸，能夠存在于空間致密的蛋白質(zhì)中，如膠鏈更多的柔性；是最小的氨基酸，能夠存在于空間致密的蛋白質(zhì)中，如膠原原組氨酸組氨酸咪唑基團(tuán)容易發(fā)生質(zhì)子化，進(jìn)而影響其所在的蛋白質(zhì)構(gòu)象，因此是許多蛋咪唑基團(tuán)容易發(fā)生質(zhì)子化，進(jìn)而影響其所在的蛋白質(zhì)構(gòu)象，因此是許多蛋

10、白質(zhì)功能的調(diào)節(jié)機(jī)制白質(zhì)功能的調(diào)節(jié)機(jī)制 異亮氨酸、亮氨酸、纈氨異亮氨酸、亮氨酸、纈氨酸酸均含有較大的疏水側(cè)鏈，其剛性結(jié)構(gòu)特征及疏水相互作用都對(duì)蛋白折疊有均含有較大的疏水側(cè)鏈，其剛性結(jié)構(gòu)特征及疏水相互作用都對(duì)蛋白折疊有重要的影響力，常作為水溶性蛋白的內(nèi)部支撐結(jié)構(gòu)重要的影響力，常作為水溶性蛋白的內(nèi)部支撐結(jié)構(gòu)賴氨酸、精氨酸賴氨酸、精氨酸有帶正電荷的柔性側(cè)鏈，常作為蛋白的親水表面，且易于結(jié)合帶有負(fù)電荷有帶正電荷的柔性側(cè)鏈，常作為蛋白的親水表面，且易于結(jié)合帶有負(fù)電荷的其他分子，如的其他分子，如dna甲硫氨酸甲硫氨酸是多肽鏈生物合成的起始氨基酸；參與體內(nèi)含硫化合物代謝及甲基化反應(yīng)是多肽鏈生物合成的起始氨基酸

11、；參與體內(nèi)含硫化合物代謝及甲基化反應(yīng)脯氨酸脯氨酸n原子在雜環(huán)中移動(dòng)的自由度受到限制，常位于多肽鏈的轉(zhuǎn)角處原子在雜環(huán)中移動(dòng)的自由度受到限制，常位于多肽鏈的轉(zhuǎn)角處絲氨酸、蘇氨酸絲氨酸、蘇氨酸側(cè)鏈短，所含羥基常作為酶反應(yīng)中的供氫體；親水性強(qiáng)，位于水溶性蛋白側(cè)鏈短，所含羥基常作為酶反應(yīng)中的供氫體；親水性強(qiáng)，位于水溶性蛋白表面表面（三）（三） 氨基酸氨基酸 -r基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu)基團(tuán)直接影響多肽鏈結(jié)構(gòu) （四）（四） 氨基酸的側(cè)鏈可氨基酸的側(cè)鏈可被被其他化學(xué)基團(tuán)修飾其他化學(xué)基團(tuán)修飾 體內(nèi)常見(jiàn)的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基體內(nèi)常見(jiàn)的蛋白質(zhì)翻譯后發(fā)生化學(xué)修飾的氨基酸殘基常見(jiàn)的化學(xué)修飾種類常見(jiàn)的化學(xué)

12、修飾種類發(fā)生修飾的主要氨基酸殘基發(fā)生修飾的主要氨基酸殘基磷酸化磷酸化絲氨酸、蘇氨酸、酪氨酸絲氨酸、蘇氨酸、酪氨酸n-糖基化糖基化天冬酰胺天冬酰胺o-糖基化糖基化絲氨酸、蘇氨酸絲氨酸、蘇氨酸羥基化羥基化脯氨酸脯氨酸 賴氨酸賴氨酸甲基化甲基化賴氨酸、精氨酸、組氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷賴氨酸、精氨酸、組氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸氨酸乙?；阴；嚢彼?、絲氨酸賴氨酸、絲氨酸硒化硒化半胱氨酸半胱氨酸 (硒代半胱氨酸）硒代半胱氨酸）三三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的氨基酸及其衍生物具有除形成多肽鏈外的多種重要功能多種重要功能組成蛋白質(zhì)的氨基酸的其他功能及重要衍生物舉例組成蛋白質(zhì)的氨基酸的

13、其他功能及重要衍生物舉例氨基酸名稱氨基酸名稱重要功能及衍生物重要功能及衍生物甘氨酸甘氨酸神經(jīng)遞質(zhì)；參加體內(nèi)嘌呤類、卟啉類和肌酸的合成神經(jīng)遞質(zhì)；參加體內(nèi)嘌呤類、卟啉類和肌酸的合成谷氨酸谷氨酸 神經(jīng)遞質(zhì)；其神經(jīng)遞質(zhì)；其 - -脫羧產(chǎn)物脫羧產(chǎn)物- -氨基丁酸亦是重要的神經(jīng)遞質(zhì)氨基丁酸亦是重要的神經(jīng)遞質(zhì)色氨酸色氨酸轉(zhuǎn)化生成重要的神經(jīng)遞質(zhì)轉(zhuǎn)化生成重要的神經(jīng)遞質(zhì)5 5羥色胺羥色胺精氨酸精氨酸產(chǎn)生重要的信號(hào)物質(zhì)一氧化氮（產(chǎn)生重要的信號(hào)物質(zhì)一氧化氮（nono）；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸）；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循環(huán)循環(huán)甲硫氨酸甲硫氨酸為體內(nèi)的毒物或藥物甲基化代謝提供甲基，起到解毒的作用為體內(nèi)的毒物或藥物甲基化代謝提

14、供甲基，起到解毒的作用天冬氨酸天冬氨酸神經(jīng)遞質(zhì)；三羧酸循環(huán)中的重要成分；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸神經(jīng)遞質(zhì)；三羧酸循環(huán)中的重要成分；參加合成尿素的鳥(niǎo)氨酸循環(huán)循環(huán)酪氨酸酪氨酸黑色素黑色素組氨酸組氨酸脫羧形成的組胺具有血管舒張作用，并參與多種變態(tài)反應(yīng)脫羧形成的組胺具有血管舒張作用，并參與多種變態(tài)反應(yīng)非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例非蛋白質(zhì)組成氨基酸及其衍生物功能舉例氨基酸名稱氨基酸名稱功能功能瓜氨酸、鳥(niǎo)氨酸瓜氨酸、鳥(niǎo)氨酸參加體內(nèi)尿素合成參加體內(nèi)尿素合成同型半胱氨酸同型半胱氨酸轉(zhuǎn)甲基作用的產(chǎn)物轉(zhuǎn)甲基作用的產(chǎn)物-丙氨酸丙氨酸泛酸（一種維生素）的成分之一泛酸（一種維生素）的成分之一l-肉毒堿肉毒堿化學(xué)結(jié)構(gòu)

15、為化學(xué)結(jié)構(gòu)為l-羥羥- -三甲胺丁酸，三甲胺丁酸，參加脂質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)參加脂質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn) 四四、氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù)氨基酸的理化性質(zhì)是其分離和鑒定的依據(jù) （一）（一） 氨基酸具有兩性離子特征氨基酸具有兩性離子特征由于所有氨基酸都含有可解離的由于所有氨基酸都含有可解離的 -氨基和氨基和 -羧基，因羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一種此，氨基酸溶解在水中是一種偶極離子（偶極離子（dipolar ion），），又稱又稱兩性離子（兩性離子（zwitterion）。其解離程度取決于所處溶液。其解離程度取決于所處溶液的酸堿度。的酸堿度。在某一在某一ph的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)離子和的溶液中，氨基酸解離成陽(yáng)

16、離子和陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中陰離子的趨勢(shì)及程度相等，成為兼性離子，呈電中性。此時(shí)溶液的性。此時(shí)溶液的ph值值稱為該氨基酸的稱為該氨基酸的等電點(diǎn)等電點(diǎn)。等電點(diǎn)等電點(diǎn) (isoelectric point, pi)ph=pi+oh-phpi+h+oh-+h+phpi氨基酸的兼性離子氨基酸的兼性離子 陽(yáng)離子陽(yáng)離子陰離子陰離子chnh2coohr chnh2coohrchnh3+coo-r chnh3+coo-rchnh2coo-r chnh2coo-rch coohrnh3+ch coohrnh3+氨基酸具有特征性的滴定曲線氨基酸具有特征性的滴定曲線甘氨酸滴定曲線甘氨酸滴定曲線

17、（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能（二）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)特性決定其體內(nèi)功能u 一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，一個(gè)氨基酸的羧基可與另一個(gè)氨基酸的氨基反應(yīng)成肽，形成共價(jià)的形成共價(jià)的肽肽 鍵鍵。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚。通過(guò)連續(xù)的肽鍵，許多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白質(zhì)分子合成多肽或蛋白質(zhì)分子u -氨基氨基參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的參與體內(nèi)多種化學(xué)反應(yīng)。氨基酸的 -氨基能與氨基能與醛類化合物生成弱堿，稱為醛類化合物生成弱堿，稱為schiff堿，這是體內(nèi)氨基酸堿，這是體內(nèi)氨基酸轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物轉(zhuǎn)氨基作用的中間代謝物體內(nèi)氨基酸化學(xué)反應(yīng)體內(nèi)氨基酸化學(xué)反應(yīng)（三）（三） 可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性可利用氨基酸理化特性對(duì)其進(jìn)行定性 定量分析定量分析u 氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)氨基酸與茚三酮試劑發(fā)生呈色反應(yīng)（氨基酸定量分析）（氨基酸定量分析） u 氨基酸與氨基酸與2 2，4- 4-二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸二硝基氟苯反應(yīng)生成二硝基苯基氨基酸（鑒定蛋白質(zhì)（鑒定蛋白質(zhì)n-n-末端氨基酸）末端氨基酸）u 氨基酸與亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)獍被崤c亞硝酸反應(yīng)生成氮?dú)猓ò被岫亢偷鞍踪|(zhì)水解程度）（氨基酸定量和蛋白質(zhì)水解程度）u 含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性質(zhì)含共軛雙鍵的氨基酸具有紫外吸收性