氨基酸之精氨酸

1、精氨酸尹賢洙基本信息m化學(xué)名稱：l-2氨基-5-胍基戊酸m英文名稱：argininem三字母符號：argm單字母符號：r基本信息m相對分子量：174.20m分子式：c6h14n4o2m分子結(jié)構(gòu)式如圖物理性質(zhì)m熔點(diǎn)：244(分解)m純品含量：99.0%-100.0%m比旋光度：+26.9-27.9m透光率：98%m氯化物含量：0.02%物理性質(zhì)m硫酸鹽含量：0.02%m鐵含量：10ppmm砷含量：1ppmm其他重金屬含量：10ppmm其他氨基酸：不得檢驗(yàn)出。物理性質(zhì)m干燥失重量：0.5%m灼燒后殘渣剩余：0.10%m常溫下ph值：10.5-12.0m產(chǎn)品通用名稱：l-精氨酸化學(xué)性質(zhì)m所有天然精氨

2、酸為l-型，從水中結(jié)晶的產(chǎn)物含2分子結(jié)晶水，在乙醇中結(jié)晶的是無水物。m由于分子中胍基的存在，精氨酸呈堿性，易與酸反應(yīng)形成鹽?；瘜W(xué)性質(zhì)m經(jīng)水重結(jié)晶后，于105失去結(jié)晶水。m其水溶性呈強(qiáng)堿性，可從空氣中吸收二氧化碳。m溶于水(15%,21),不溶于乙醚，微溶于乙醇?；瘜W(xué)性質(zhì)m白 色 斜 方 晶 系（二水物）晶體或白色結(jié)晶性粉末。m天然品大量存在于魚精蛋白中，亦為各種蛋白質(zhì)的基本組成，故存在十分廣泛。結(jié)構(gòu)m精氨酸可以算為一種雙性氨基酸，這是因?yàn)榕c主鏈最接近的旁鏈部份是較長的、而且是有機(jī)及疏水的，而另一端的旁鏈則是一個胍基。結(jié)構(gòu)m這個胍基的酸度系數(shù)（pka值）為12.48，在中性、酸性或堿性的環(huán)境下都

3、是帶正電荷的。m因?yàn)樵谄潆p鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系，使得其正電極離開原位。m這個胍基能形成多重的氫鍵。來源m精氨酸可以從任何含有蛋白質(zhì)的食物中攝取，如肉類、家禽、奶酪產(chǎn)品、魚類等。m而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力、花生及核桃等。合成m精氨酸是由瓜氨酸透過胞質(zhì)酵素精氨基琥珀酸合成酶（ass）及精氨基琥珀酸裂解酶（asl）合成。m在這個過程中所消耗的能量較大，這是因?yàn)橐獙⒚恳粋€分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷（atp）水解 成 一 磷 酸 腺 苷（amp），即兩個三磷酸腺苷當(dāng)量。合成m瓜氨酸能從以下各種來源生成：m從精氨酸經(jīng)由一氧化氮合酶（nos）催成；m從鳥氨酸經(jīng)由脯氨酸或谷氨酰胺/谷

4、氨酸的分解代借催成；合成m從非對稱性二甲基精氨酸（adma）經(jīng)由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（ddah）催成。m經(jīng)由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途徑是雙向性的，因此氨基酸的生成會容易受到細(xì)胞的種類及生長階段的影響。合成m從整個機(jī)體來看，精氨酸在生物體內(nèi)的合成基本是發(fā)生在小腸的上皮細(xì)胞。m小腸的上皮細(xì)胞會從谷氨酰胺及谷氨酸先產(chǎn)生瓜氨酸，m然后在腎臟的腎小管細(xì)胞協(xié)助下抽取出來并轉(zhuǎn)化為精氨酸。合成m因此，若小腸上皮細(xì)胞或腎臟腎小管受到損害，精氨酸的內(nèi)生合成會因而減少，這些人的膳食要相應(yīng)提高。m另外，精氨酸的合成也會在其他細(xì)胞中發(fā)生，但所合成的份量較少。合成m若在非機(jī)體合成的環(huán)境中加入誘導(dǎo)型一氧化氮合

5、酶（inos），可以明顯的提高合成的份量。m在一氧化氮合酶催化的過程中，產(chǎn)生副產(chǎn)品瓜氨酸，可以透過“瓜氨酸/一氧化氮過程”或“精氨酸/瓜氨酸過程”再轉(zhuǎn)化為精氨酸。合成m這個轉(zhuǎn)化過程可以在多種不同的細(xì)胞內(nèi)進(jìn)行，瓜氨酸會因某程度上取代精氨酸而生成出來。m但是，過程很難被量化，原因是瓜氨酸會與較穩(wěn)定的一氧化氮化合物（硝酸鹽及亞硝酸鹽）積聚起來。功能m精氨酸在以下的生物代謝各種過程中，都有著重要的角色：m1、細(xì)胞分裂m2、傷口復(fù)原m3、排出氨m4、免疫功能m5、分泌激素作用于蛋白質(zhì)m精氨酸的分子結(jié)構(gòu)、電荷分布及形成多重氫鍵的能力，使得它能與帶有負(fù)電荷的分子相結(jié)合。m因此，精氨酸在蛋白質(zhì)的外圍，能在帶電

6、荷的環(huán)境下產(chǎn)生相互作用。作用于蛋白質(zhì)m在機(jī)體的蛋白質(zhì)內(nèi)，勝肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸轉(zhuǎn)化成瓜氨酸。m而蛋白質(zhì)甲基轉(zhuǎn)移酶能將精氨酸甲基化。作為前體m精氨酸是一氧化氮、尿素、鳥氨酸及肌丁胺等物質(zhì)的直接前體，是合成肌肉素的重要原料，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。m作為一氧化氮的前體，精氨酸可以協(xié)助舒張血管。作為前體m非對稱性二甲基精氨酸（adma）會壓抑一氧化氮的化學(xué)作用，m所以非對稱性二甲基精氨酸adma被認(rèn)為是心血管疾病的標(biāo)記，就像精氨酸是健康內(nèi)皮細(xì)胞層的象征一樣。壓抑病毒復(fù)制m細(xì)胞培植研究指出當(dāng)有機(jī)體外（試管內(nèi)）賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時，可以壓抑病毒的復(fù)制。m在治療上的成效卻是

7、未知的，但食用精氨酸會影響注射賴氨酸的效用。營養(yǎng)增補(bǔ)劑m精氨酸是鳥氨酸循環(huán)中的一個組成成分具有極其重要的生理功能。m多吃精氨酸，可以增加肝臟中 精 氨 酸 酶(arginase)的活性，有助于將血液中的氨轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩囟判钩鋈ァI養(yǎng)增補(bǔ)劑m所以，精氨酸對高氨血癥，肝臟機(jī)能障礙等均有功效。m精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有促進(jìn)精子的質(zhì)量，提高精子運(yùn)動能量的作用。營養(yǎng)增補(bǔ)劑m精氨酸是一種雙基氨基酸，對成人來說雖然不是必需氨基酸。m但在有些情況如機(jī)體發(fā)育不成熟或在嚴(yán)重應(yīng)激條件下，如果缺乏精氨酸，機(jī)體便不能維持正氮平衡與正常的生理功能。營養(yǎng)增補(bǔ)劑m病人若缺乏精氨酸，會導(dǎo)致血氨過高，甚至昏迷。m嬰兒先天性

8、缺乏尿素循環(huán)的某些酶，精氨酸對其也是必須的，否則不能維持正常的生長與發(fā)育。m但一般認(rèn)為對嬰兒不說組氨酸與精氨酸也屬必需氨基酸。也就是說，嬰兒有10種必需氨基酸。營養(yǎng)增補(bǔ)劑m動物實(shí)驗(yàn)表明，大鼠受傷以后，若善食中的精氨酸少于0.05%,大鼠便不能維持氮平衡與正常生長。m如果這時補(bǔ)充1%的精氨酸，對受傷大鼠的恢復(fù)較好。營養(yǎng)增補(bǔ)劑m病人在進(jìn)行手術(shù)(如膽囊切除術(shù))以前，如先補(bǔ)充30g的精氨酸，會使病人維持正氮平衡而易于恢復(fù).對腫瘤病人在進(jìn)行大手術(shù)前鼻飼勻膳時，補(bǔ)充25g的精氨酸比補(bǔ)充同樣氮含量的甘氨酸有效得多，更易于保持氮的正平衡。要使精氨酸發(fā)揮上述功效，其劑量較大甚至要達(dá)到每千克體重0.5g藥理作用m

9、精氨酸能利用氨合成尿素而降低血液中血氨的含量，改善高血氨帶來的各種癥狀。m另外，精氨酸有輔助糾正肝性腦病時酸堿平衡的作用。適應(yīng)癥m精氨酸能降低人體內(nèi)血氨水平，用于肝昏迷，適用于忌鈉患者。m精氨酸也適用于其它原因引起血氨過高所致的神經(jīng)系統(tǒng)多種病狀。不良反應(yīng)m精氨酸是一種可以在體內(nèi)自然產(chǎn)生的非必需氨基酸。m通過營養(yǎng)補(bǔ)充劑攝入有可能帶來一定副作用，如導(dǎo)致呼吸急促，瘙癢，濕疹，惡心和胃痛，血液化學(xué)品改變等過敏反應(yīng)等。m此外，有肝臟和腎臟疾病的人也容易出現(xiàn)不良反應(yīng)。不良反應(yīng)m但大多數(shù)人對精氨酸保健品反應(yīng)良好，只有少數(shù)人在持續(xù)使用幾個月后會出現(xiàn)明顯副作用。m過敏反應(yīng)是最常見的精氨酸副作用。盡管任何形式的營養(yǎng)品都有可能出現(xiàn)這類問題，但注射液形式最常見。如果發(fā)現(xiàn)過敏癥狀，應(yīng)立即停止使用這種保健品。不良反應(yīng)m左旋精氨酸作為一種常見的氨基酸保健品形式還可能引起其他一些副作用，如惡心，腹部痙攣，胃痛和大便增加等。m哮喘患者如果吸入還有可能引起更嚴(yán)重副作用。有些人甚至還會痛風(fēng)發(fā)作。不良反應(yīng)m一些人可能在注射左旋精氨酸時會出現(xiàn)面部潮紅，頭痛和腰痛等嚴(yán)重癥狀。m有些人甚至還會出現(xiàn)不寧腿和靜脈刺激，甚至造成注射點(diǎn)周圍組織死亡。不良反應(yīng)m肝臟或腎臟有疾病的人可能出現(xiàn)的精氨酸副作用更嚴(yán)重。因此，應(yīng)該在醫(yī)生監(jiān)