席夫堿的合成ppt課件

1、1席夫堿化合物的合成 席夫堿是是含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)（CN）的一類有機(jī)化合物，通常席夫堿由胺和有活性羰基的化合物（醛、酮等）縮合而成，改變連接的取代基及其位置，變化給電子基團(tuán)的位置，可以開拓出許多從鏈狀到環(huán)合，從單齒到多齒、結(jié)構(gòu)多變、性能迥異的席夫堿配體。席夫堿不僅可以和過渡金屬形成配合物，還可以和鑭系、錒系及部分主族金屬元素形成穩(wěn)定的配合物。2分類 按齒數(shù)分類：單齒，二齒，多齒 按結(jié)構(gòu)分類：單席夫堿，多席夫堿，大環(huán)席夫堿 按對稱性來劃分：對稱席夫堿，不對稱席夫堿合成： 直接合成法：按一定比例將醛與胺直接混合 反應(yīng) ，合成通式： 優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)率較高，反應(yīng)簡便 缺點(diǎn)：副反應(yīng)多，副產(chǎn)物多，產(chǎn)品后處

2、理麻煩， 不易分離純化出產(chǎn)品3 分步反應(yīng)法：通過控制反應(yīng)條件，先制成新鮮的席夫堿溶液，接著再加入金屬鹽 模板合成法：反應(yīng)物活性低或產(chǎn)物不穩(wěn)定時(shí)，用金屬離子作為模板劑，合成大環(huán)席夫堿時(shí)操作簡易、產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率較高、易分離純化、選擇性好 逐滴加入法：先將伯胺類化合物與金屬離子溶液混合，再逐滴加入醛或酮溶液，劇烈攪拌，少量配體形成，然后立即與已存在的大量金屬離子絡(luò)合成配合物。4單席夫堿 由單胺類和單羰基類化合物縮合而成，經(jīng)常作為陰離子型二齒配體和中性的單齒配體。5雙席夫堿由一分子的二胺類和兩分子的羰基化合物縮合所得，常用的二胺有鄰苯二胺，乙二胺，丙二胺，當(dāng)R5，R6為羥基時(shí)，便得到了縮乙二胺（Sale

3、n）6大環(huán)席夫堿 由芳香二醛（苯，吡啶，呋喃，噻吩等）或二酮化合物與一系列多胺縮合得到，形成含有不飽和官能團(tuán)的席夫堿的雜原子大環(huán)化合物。7結(jié)構(gòu)表征：元素分析： 通過元素分析測定產(chǎn)物的C、H、N含量，推測配體的分子式和分子量，用元素分析儀來測定。紅外光譜： 席夫堿的CN具有明顯而特殊的紅外吸收，可作為合成配體的初步判斷依據(jù)，通過紅外光譜吸收峰的位置、吸收峰的數(shù)目及其強(qiáng)度可以確定產(chǎn)品所含的官能團(tuán)，進(jìn)一步分析產(chǎn)物的組成。質(zhì)譜分析： 席夫堿配體結(jié)構(gòu)較為簡單，可以得到準(zhǔn)確的分子式和分子量，通過比對配體，配合物和聚合物三者的圖譜可以判斷是否生成了配合物或聚合物。8紫外光譜：如果席夫堿的配體中含有苯環(huán)、雙鍵等對紫外光吸收明顯的基團(tuán)時(shí)，可以得到一系列的吸收譜帶。X射線衍射 若得到單晶產(chǎn)物并經(jīng)過初步測試判斷為