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文檔簡介
1、2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名定義:定義:具有芳香性的化合物,一般指芳香烴。具有芳香性的化合物,一般指芳香烴。芳香烴芳香烴苯型芳香烴苯型芳香烴非苯型芳香烴非苯型芳香烴單環(huán)芳香烴單環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴聯(lián)苯聯(lián)苯多苯代脂肪烴多苯代脂肪烴o 苯苯 呋喃呋喃 萘萘 二聯(lián)苯二聯(lián)苯 三苯基甲烷三苯基甲烷2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(1) 芳香烴基的命名芳香烴基的命名芳烴去掉一個氫原子剩下部分為芳基:芳烴去掉一個氫原子剩下部分為芳基:ch3ch3ch3ch2苯基苯基 苯甲基苯甲基 鄰苯甲基鄰苯甲基 間苯甲基間苯甲基 對苯甲基對苯甲基2.8 芳香族化合物
2、的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名a、當取代基為烴基時,以、當取代基為烴基時,以苯作苯作為母體,稱為母體,稱作作“某苯某苯” 當當有多個取代基時,取代基編號應符合有多個取代基時,取代基編號應符合最低系列原則最低系列原則。 若以最低系列原則無法確定編號時,則滿足次序規(guī)則若以最低系列原則無法確定編號時,則滿足次序規(guī)則中較小基團占小位次。中較小基團占小位次。ch2ch3ch2ch2ch31-乙基乙基-4-丙苯丙苯1,2,4-三甲苯三甲苯1-甲基甲基-2-乙苯乙苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名 二二取代苯有三種位置異構
3、體,用取代苯有三種位置異構體,用1,2-、1,3-、1,4-表示;表示;或者用或者用“鄰鄰”、“間間”、“對對”表示。表示。ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3c2h51,2-二甲苯二甲苯鄰鄰-二甲苯二甲苯1-甲基甲基-3-乙苯乙苯間間-甲基乙苯甲基乙苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名 具有三個相同取代基的苯也三具有三個相同取代基的苯也三種位置異構體,種位置異構體,用用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示;或者表示;或者用用“連連”、“偏偏”、“均均”表表示。示。1,2,3-三甲苯三甲苯連連-三甲苯三甲苯ch3ch3ch3ch3
4、ch3ch3ch3ch3h3c1,2,4-三甲苯三甲苯偏偏-三甲苯三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯均均-三甲苯三甲苯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名b、當、當苯環(huán)連接復雜烷基,或者不飽和烴時,一般把側(cè)鏈苯環(huán)連接復雜烷基,或者不飽和烴時,一般把側(cè)鏈當作母體當作母體ch3chch2chch3ch3ch3ch2ch2chcchch3ch32-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名(3)當苯環(huán)上取代基不是烴基時:)當苯環(huán)上取代基不
5、是烴基時: 如果被如果被-no2、-no、-x取代,則以苯或甲苯為母體。取代,則以苯或甲苯為母體。 如果被如果被-nh2、-oh、-cho、-cooh、-so3h取代時,則取代時,則以兩者合體為母體,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。以兩者合體為母體,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。 如果有多個取代基,則選擇母體順序為:如果有多個取代基,則選擇母體順序為:羧酸羧酸磺酸磺酸羧酸酯羧酸酯酰鹵酰鹵酰胺酰胺腈腈醛醛酮酮醇醇硫硫醇醇酚酚硫酚硫酚胺胺炔烴炔烴烯烴烯烴醚醚硫醚硫醚鹵代烴鹵代烴硝硝基基 母體選定后,其余基團則為取代基。母體選定后,其余基團則為取代基。該規(guī)則同樣適用于其他含有多個該
6、規(guī)則同樣適用于其他含有多個官能團的有機物的命名。官能團的有機物的命名。2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(2) 單環(huán)芳香烴的命名單環(huán)芳香烴的命名3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 鄰甲苯酚 4-羥基-2-氯苯甲酸2-甲基-5-溴苯甲醛 3,4-二氯苯胺 2,4,6-三硝基苯酚 2-氨基-5-羥基苯甲醛 (苦味酸)2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(3) 多環(huán)芳香烴的命名多環(huán)芳香烴的命名(1)稠環(huán)芳香烴的命名:兩個以上的苯環(huán)共用兩個鄰位)稠環(huán)芳香烴的命名:兩個以上的苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子而形成的化合物叫做稠環(huán)芳香烴。碳原子而形成的化合物叫做稠環(huán)芳香烴。1234567812345
7、678910123458910萘(萘(,位)位) 蒽(蒽(, 位)位) 菲菲編號固定,遵循編號固定,遵循取代基最小位次取代基最小位次原則。原則。ch3ch2ch3ch3br1-甲基萘甲基萘 3-甲基甲基-1-乙基萘乙基萘 9-溴菲溴菲2.8 芳香族化合物的命名芳香族化合物的命名(3) 多環(huán)芳香烴的命名多環(huán)芳香烴的命名(2)聯(lián)苯型化合物的命名:兩個以上的苯環(huán)直接以單鍵)聯(lián)苯型化合物的命名:兩個以上的苯環(huán)直接以單鍵相連而形成的化合物。相連而形成的化合物。編號:編號:從苯環(huán)和從苯環(huán)和單鍵的直接連接單鍵的直接連接處碳原子開始,處碳原子開始,第二個苯環(huán)加第二個苯環(huán)加(),第三個家第三個家().遵循取遵循
8、取代基位次最小原代基位次最小原則則二聯(lián)苯二聯(lián)苯 三聯(lián)苯三聯(lián)苯2,3-二甲基聯(lián)苯二甲基聯(lián)苯2.9 醇的命名醇的命名ch3ch2ch2oh(1)醇的普通命名法)醇的普通命名法 普通命名法主要適用于結(jié)構較簡單的醇。命名時普通命名法主要適用于結(jié)構較簡單的醇。命名時所連接的烴基名稱后面加上所連接的烴基名稱后面加上“醇醇”字。例如:字。例如:ch3chch3ohch2oh正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇苯甲醇(芐醇)苯甲醇(芐醇)2.9 醇的命名醇的命名ch3ch2ch2oh(2)醇的系統(tǒng)命名法)醇的系統(tǒng)命名法 選擇最長的碳鏈為主鏈,稱作選擇最長的碳鏈為主鏈,稱作“某醇某醇”,從靠近羥基,從靠近羥基一端給主鏈編號
9、,將取代基的位次、名稱及羥基的位次一端給主鏈編號,將取代基的位次、名稱及羥基的位次寫在寫在“某醇某醇” 的前面。的前面。1-丙醇丙醇1-氯氯-2-丁醇丁醇clch2chch2ch3oh1 2 3 42.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系統(tǒng)命名法)醇的系統(tǒng)命名法 不飽和醇命名時,應選擇不飽和醇命名時,應選擇包含羥基和不飽和鍵包含羥基和不飽和鍵碳原子碳原子在內(nèi)的在內(nèi)的最長碳鏈最長碳鏈作為主鏈,并從靠近羥基的一端開始編作為主鏈,并從靠近羥基的一端開始編號。叫號。叫“幾某烯幾醇幾某烯幾醇”。ch=chch2ohch3ccchch2ohch2ch2ch33-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇2-丙基-3-戊
10、炔-1-醇2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系統(tǒng)命名法)醇的系統(tǒng)命名法 脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體,并從羥基相連的環(huán)碳脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體,并從羥基相連的環(huán)碳原子開始編號,編號時盡量使環(huán)上其他取代基處于較小原子開始編號,編號時盡量使環(huán)上其他取代基處于較小次位次位3-甲基甲基-1-環(huán)戊醇環(huán)戊醇ohch3123ch3oh1-甲基甲基-1-環(huán)己醇環(huán)己醇2.9 醇的命名醇的命名(2)醇的系統(tǒng)命名法)醇的系統(tǒng)命名法 多元醇命名時應盡可能選擇包括多個羥基所連碳原子多元醇命名時應盡可能選擇包括多個羥基所連碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,稱作在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈,稱作“某二醇某二醇”或或“某三某三醇醇”
11、,標明取代基的位次、名稱和羥基的位次。,標明取代基的位次、名稱和羥基的位次。ohch3ohch2chchch31 2 3 4oh ohohch2chch21 2 32-甲基甲基-1,3-丁二醇丁二醇1,2,3-丙三醇(甘油)丙三醇(甘油)2.10 酚的命名酚的命名(羥基直接連在芳環(huán)上,(羥基直接連在芳環(huán)上,ar-oh) 在酚字前加上芳環(huán)名稱。在酚字前加上芳環(huán)名稱。 有其他取代基時,遵循母體優(yōu)先選擇次序和最低系列有其他取代基時,遵循母體優(yōu)先選擇次序和最低系列原則。原則。 多元酚的名稱,只需在酚字前用二、三表示羥基數(shù)目,多元酚的名稱,只需在酚字前用二、三表示羥基數(shù)目,并表明羥基位次。并表明羥基位次
12、。2.11 醚的命名醚的命名(r-o-r)o醚可看作是醇分子中羥基被烴基取代后的產(chǎn)物。醚可看作是醇分子中羥基被烴基取代后的產(chǎn)物。rohroro醚和同碳醇是同分異構體,在醚分子中,氧基醚和同碳醇是同分異構體,在醚分子中,氧基o叫作叫作“醚鍵醚鍵”。ch2ch2o醚根據(jù)所邊烴基結(jié)構的不同可分為飽和醚不飽和醚芳醚環(huán)醚硫醚ch3och3ch3och ch2aro ch3aroarooooooch3s ch3根據(jù)醚鍵兩端所連烴基的異同分aroar單醚混醚c2h5oc2h5ch3och2ch3aroch32.11 醚的命名醚的命名(r-o-r)(1)普通命名法)普通命名法 單醚單醚:叫:叫“二某基醚二某基
13、醚”,有時,有時“二二”和和“基基”可以省略。可以省略。 混醚:混醚:命命名時,將兩個烴基按先簡單后復雜的順序排在名時,將兩個烴基按先簡單后復雜的順序排在“醚醚”之前,但芳基應放在烴基之間。之前,但芳基應放在烴基之間。ch3och2ch3o ch ch2ch3ch2och3甲基乙基醚(甲乙醚)乙基乙烯基醚苯基甲基醚(苯甲醚)2.11 醚的命名醚的命名(r-o-r)(2)系統(tǒng)命名法)系統(tǒng)命名法 以與氧原子相連的碳鏈較長的烴作母體,烷氧基為取代基以與氧原子相連的碳鏈較長的烴作母體,烷氧基為取代基叫叫“某烴氧基某烴氧基某烴某烴”ch3chch2ch2ch3och3ch3o chchch2ch3hooch2ch32甲氧基戊烷1甲氧基1丁烯對乙氧基苯酚2.12 醛酮的命名醛酮的命名(c=o)ch3cho ch3cch3 cch3ooo(1)普通命名法)普通命名法 醛的命名與醇相似,支鏈醛可以用醛的命名與醇相似,支鏈醛可以用、 等表示取代基的位等表示取代基的位次次 酮的酮的命名命名與醚相似,以甲酮為母體,按羰基所連的兩個烴與醚相似,以甲酮為母體,按羰基所連的兩個烴基,從簡到繁,稱為基,從簡到繁,稱為”某(基)某(基)(某(基)某(基)(甲甲)酮)酮。乙醛乙醛 丙酮丙酮 乙酰苯乙酰苯 環(huán)己酮環(huán)己酮 二苯酮二苯酮 苯乙酮苯乙酮-甲基戊醛甲基戊醛h3c
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