臨泉一中2015-2016年度高三一輪復習——《有機化學基礎》知識點系統(tǒng)總結(jié)

1、臨泉一中2015-2016年度高三一輪復習有機化學基礎知識點系統(tǒng)總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，

2、加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在

3、稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8）氯乙烯

4、（CH2=CHCl，沸點為-13.9）甲醛（HCHO，沸點為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8）環(huán)氧乙烷（ ，沸點為13.5）（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上

5、的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I

6、2）變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。二、重要的反應1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2

7、 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應

8、生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應的物質(zhì)（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- =

9、 AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH =

10、Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應。5銀鏡反應的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有

11、Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實驗現(xiàn)象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙

12、二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

13、（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2

14、O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關系：COOH½ Cu(OH)2½ Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOO

15、Na + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構式HCCH相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4

16、個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)類別通 式官能團代表物分子結(jié)構結(jié)點主要化學性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：

17、ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微

18、弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生

19、水解反應生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構復雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)

20、n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有

21、干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)

22、2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明

23、有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢

24、驗CH2CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2

25、SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2C

26、O3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于

27、水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個CH2） 2兩同（同通式，同結(jié)構） 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構相似（即有相似的原子連接方式或相同

28、的官能團種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。 （二）、同分異構體的種類1碳鏈異構 2位置異構 3官能團異構（類別異構）（詳寫下表） 4順反異構5對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH

29、3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構位置異構順反異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位置異構順反異構

30、的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子

31、是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。（五）、不飽和度的計算方法 1烴及其含氧衍生物的不飽和度 2鹵代烴的不飽和度 3含N有機物的不飽和度 （1）若是氨基NH2，則 （2）若是硝基NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則八、重要的有機反應及類型1取代反應酯化反應 水解反應C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應 3氧化反應 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3

32、NH3+H2O 4還原反應 5消去反應 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應8熱裂化反應（很復雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9顯色反應 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10聚合反應 11中和反應 十、一些典型有機反應的比較 1反應機理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應。 （2）消去反應

33、：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應條件的比較 同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaO

34、HCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機物與溴反應的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）

35、CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）麥芽糖C12H22O11（還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）纖維素C6H7O2(OH)3n（非還原性糖）有機化學計算1、有機物化學式的確定(1)確定有機物的式量的方法根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M = 22.4(標準狀況)根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)根據(jù)化學反應方程式計算烴的式量。應用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量

36、。(2)確定化學式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。當能夠確定有機物的類別時。可以根據(jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學式的一般途徑2、有機物燃燒規(guī)律及其運用 (1)物質(zhì)的量一定的有機物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機物、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機物、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分

37、的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機物燃燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪ⅲ瑥亩袛?m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴

38、（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當溫度在100以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為：V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0，m/4 =

39、1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導有機物的可能結(jié)構 若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))有機化學專題復習：有機化學計算一、有機物分子式、結(jié)構式的確定中的計算【基本步驟】有機物分子式、結(jié)構式的確定步驟可按如下路線進行：【方法指導】其中涉及以下方法：基本方法、物質(zhì)的量

40、比法（又稱摩爾比法）、燃燒規(guī)律法、商余法、平均分子式法、設“1”討論法、分子組成通式法、等效轉(zhuǎn)換法、官能團法、殘基分析法、不飽和度法以及綜合分析法等1 實驗式的確定：實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子（通過實驗確定），實驗式又叫最簡式。若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)，則N(C):N(H):N(O)=_若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)=_ 2確定相對分子質(zhì)量的方法：M=m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量) 已知有機物蒸氣在標準狀況下

41、的密度：Mr= 22.4* 密度（注意密度的單位）已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M）在相同狀況下的相對密度D：則Mr=M* D (阿伏伽德羅定律的推論)M= M(A)* X(A) + M(B)*X(B)（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)）根據(jù)化學方程式計算確定。3.有機物分子式的確定： 直接法：密度（相對密度）摩爾質(zhì)量1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量分子式最簡式法：最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n=Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）.余數(shù)法： a)用

42、烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A 若余2，為烷烴 ；若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴；若差2，為炔烴或二烯烴；若差為6，為苯或其同系物。其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運用于具有通式的烴）b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12=x余，分子式為CxHy方程式法：利用燃燒的化學方程式或其他有關反應的化學方程式進行計算確定。平均分子式法：當烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。通式法：根據(jù)有機物的通式，結(jié)合反應方程式計算確定。4.結(jié)構式的確定：通過有機物的性質(zhì)分析判斷其結(jié)構【題型

43、示例】1.實驗式的確定例題1：某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（ ） A CH2O B CH2O2 C C2H4O2 D C2H4O 2.有機物分子式的確定例題2：寫出相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_ 例題3：標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g（1） 計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。（2） 若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。（3） 若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合

44、物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（要求寫出所有可能組合）例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應，產(chǎn)生56ml氫氣（標準狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ _.例題5：某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳（氣體已折算為標準狀況）和3.6g水，則這兩種氣體可能是（ ）A CH4 和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4 和C3H4 D C2H4 和C2H63.結(jié)構式的確定：例題6：有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，甲催化加氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應放出22.4LH2（標準狀況），據(jù)此推斷乙一定不是（ ）A CH2OHC

45、H2OH B CH2OH-CHOHCH3C CH3CH(OH)CH(OH)CH3 D CH3CH2OH例題7：某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分數(shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反應。試求：（1）A的分子式_ （2）A的結(jié)構式_例題8：A 、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1 molB和1mol醋酸。AB式量都不超過200，完全燃燒A、B只生成CO2和水，B中氧的含量為34.8%。A溶液具有酸性，不能使三氯化鐵溶液顯色。（1）A、B式量之差為_（2）1個B分子中應有_個氧原子。（3）A的分子式是_（4）B可能有的三種結(jié)構簡式是_ _ _ _ _4、高考試題：例1嗎啡和海洛因是嚴格查禁

46、的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求：（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙?；–H3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。例2、（09海南）已知某氨基酸的相對分子質(zhì)量小于200，且氧的質(zhì)量分數(shù)約為0.5，則其分子中碳的個數(shù)最多為：（ ）A5個 B6個 C7個 D8個例3.（09海南）某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3。 (1)A的分子式為 ：例4（09江蘇卷） 用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述正確的是（ ）A. 25時，PH=13的1.0L Ba（OH）2溶液中含有的氫氧根離子的數(shù)目為0.2NAB. 標準狀況下，2.24L Cl2與過量稀NaOH溶液反應，轉(zhuǎn)移的電子總數(shù)為0.2NAC. 室溫下，21.0g乙烯和丁烯的混合氣體中含有的碳原子數(shù)目為1.5NAD. 標準狀況下，22