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1、第七章 習(xí) 題 1.命名下列化合物。(1) (2)(3) (4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)(11)HSCH2CH2OH (12)2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(1) (1S,3R)-3-甲基環(huán)戊醇 (2) (S)-環(huán)己烯-3-醇 (3) (1R,2R)-1,2-環(huán)己二醇 (4) 兒茶酚(5) 3,7-二甲基-1,5-萘二酚 (6) 對(duì)甲氧基苯基醚(7) 對(duì)甲苯基芐基硫醚 (8) 12-冠-4(9) 異丁硫醇 (10) DMSO3.完成下列反應(yīng)式(1)(2)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(1
2、9)(20)4.用化學(xué)法及光譜法鑒別下列各組化合物。(1)正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。(2)鄰甲苯酚、2-甲基環(huán)己醇、 苯甲醚。 (3)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、BAL。5用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(1) (2)正丁醇 乙醚 環(huán)丁烷(3) 6試寫(xiě)出間甲苯酚與下列試劑的反應(yīng)(1)稀硝酸 (2)Br2/H2O (3)(CH3)2SO4/OH (4)CHCl3/NaOH,H2O7下列醇中哪些能被HIO4氧化?試寫(xiě)出氧化產(chǎn)物(1)(2) (3)(4)8根據(jù)下列反應(yīng)推測(cè)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)A+HIO4 CH3CHO+HCHOB+HIO4 HOC(CH2)4CHO9寫(xiě)出下列化合物進(jìn)行頻哪醇重排的產(chǎn)物(1
3、) (2) 10試解釋為什么苦味酸有較強(qiáng)的酸性(Ka=4.2*10-1)11試解釋為什么從2-戊醇制得的2-溴戊烷中總含有3-溴戊烷12試解釋為什么用HBr處理新戊醇時(shí)只得到2-溴-2-甲基丁烷13由制備時(shí),應(yīng)采用何種方法保護(hù)羥基14為什么蒸餾久置乙醚之前必須先做過(guò)氧化物檢查?如何檢查?如何除去其中的過(guò)氧化物?15.將下列化合物按沸點(diǎn)由低到高的順序排列并解釋其原因。(1)環(huán)己烷 (2)環(huán)己醇 (3)四氫吡喃 (4)1,4-環(huán)己二醇16.按酸性由大到小的順序排列下列化合物,并解釋原因。(1)水 (2)乙醇 (3)苯酚 (4)鄰甲苯酚 (5)對(duì)硝基苯酚 (6)間氯苯酚17.將下列醇按其SN1反應(yīng)速
4、度由快到慢排列成序。(1)CH3OH (2)CH3CH2CH2OH (3)(CH3)2CHOH (4)phCH2OH18.將下列化合物按在水中的溶解度大小排序(1)1-戊醇(2)戊烷(3)乙丙醚(4)1,2-戊二醇(5)甘油19.將下列負(fù)離子按堿性大小排序(1)phCH2O¯(2)(CH3)3CO¯(3)CH3CH2O¯(4)(CH3)2CHO¯(5)phO¯20.下列哪個(gè)化合物與Br/FeBr3反應(yīng)速度最快(1)(2)(3)(4)21.下列哪個(gè)化合物最容易發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)(1)(2)(3)(4)22.下列哪個(gè)化合物能形成分子內(nèi)氫鍵(1)(
5、2)(3)(4)23.下列哪個(gè)化合物與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)最容易轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酚(1)(2)(3)(4)24.用化學(xué)方法提純下列化合物。(1)苯甲醚中含少量苯酚 (2)正庚烷中含有少量乙醚25.由指定原料及其它必要試劑合成下列化合物。(1)由CH3CH2CH2OH合成CH3CH(OH)CH3(2)由 合成 (3)由1,3,5-三甲苯合成2,4,6-三甲基苯酚(4)苯酚合成4-硝基-2-乙?;椒樱?)由2,4-二氯苯酚及氯苯合成除草醚( )(6)由間甲苯酚合成2,6-二硝基-4-叔丁基-3-甲基苯甲醚26.寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理。(1) (2)27.化合物A(C5H12O),在酸催化下易失水成B,B用冷、
6、稀KMnO4處理得C(C5H12O2)。C與高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3,試推測(cè)A、B、C結(jié)構(gòu)。28.某有機(jī)液態(tài)化合物A(C8H10O),b.p.為220,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。IR:在3400cm-1和1050cm-1有強(qiáng)吸收,在1600cm-1,1495cm-1和1450cm-1有中等強(qiáng)度吸收峰。1H-NMR: 7.1(單峰); 4.1(單峰); 3.7(三重峰); 2.65(三重峰),峰面積比為 5:1:2:2,試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。29.某化合物A(C10H14O),溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3溶液,可與溴水反應(yīng)得到二溴衍生物C10H12Br2O,IR:在
7、3250 cm-1處有一寬峰,在830 cm-1處也有一吸收峰。A的1H-NMR數(shù)據(jù)如下: 1.3(單峰,9H); 4.9(單峰,1H); 7.0(多重峰,4H),試推測(cè)其結(jié)構(gòu)。30.有兩種液態(tài)有機(jī)物(A、B)分子式均為C4H10O,A在100時(shí),不與PCl3反應(yīng),但能與濃HI反應(yīng)生成碘代乙烷,B與PCl3共熱生成2-氯丁烷。試推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。31.化合物A(C5H10O),不溶于H2O,不與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),也不與金屬鈉反應(yīng),在稀鹽酸或稀氫氧化鈉作用下得到化合物B(C5H1202),B與等當(dāng)量的高碘酸反應(yīng)得到甲醛和化合物C(C4H8O),C能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式。答案
8、1.命名下列化合物。(1)4,5-二甲基-2-己醇;(3)1,2-二苯基-2-丙醇;(5)2,2-二羥甲基-1,3-丙二醇;(7)5-羥甲基-1,3-苯二酚;(9)2-苯基-3-甲氧基丁烷;(11)-巰基乙醇;(2)3-丁炔-2-醇;(4)1,3-二甲基-3-苯基環(huán)戊醇;(6)2-甲氧基-4-烯丙基苯酚;(8)對(duì)乙氧基苯甲醚;(10)4-戊烯-2-硫醇;(12)乙烯基乙炔基硫醚2.寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)(9) (10)3.完成下列反應(yīng)式。(1)(3)(5)(7) CH3CHO CH3COCH3(2)(4) (6)HOOCCH2CH2
9、COCH2COCH3(8)(9)(11) (12)(14) (16)CH3Br,(CH3)2CHOH,(CH3)2CHBr(18) (20) (10) (13)(15)(17)(19) 4.用化學(xué)方法及光譜法鑒別下列各組化合物。(1) 正丁醇 加熱后混濁或數(shù)小時(shí)后混濁Lucas試劑 仲丁醇 3-5分鐘混濁 叔丁醇 立即混濁 正丁醇 C-O=10501085cm-1IR 仲丁醇 C-O=10851125cm-1 叔丁醇 C-O=11251200cm-1 鄰甲苯酚 蘭紫色(2) FeCl3 2-甲基環(huán)已醇 2-甲基環(huán)已醇 有氫氣產(chǎn)生 無(wú)明顯現(xiàn)象 加鈉 苯甲醚 苯甲醚 無(wú)明顯現(xiàn)象 醇、酚均有 C-O
10、=32003600cm-1 IR 醇 C-O=10501200 cm-1 酚 C-O=1230 cm-1(3) 1,3-丙二醇 無(wú)現(xiàn)象 無(wú)現(xiàn)象 +HIO4/AgNO3 1,2-丙二醇 + Pb(OOCCH3)2 無(wú)現(xiàn)象 白色沉淀 BAL 白色沉淀 1,3-丙二醇 3組峰 1H-NMR 1,2-丙二醇 5組峰 BAL 6組峰5. (1)A H2 為苯酚B +Na A 無(wú)現(xiàn)象A +溴水C B 褪色B (2)A H2 為正丁醇B +Na B 溶的是B +冷濃鹽酸C C 余C (3)A 白色氯化銀沉淀BB +硝酸銀的醇溶液 A 余A +冷濃鹽酸C C 溶的是C 6. (1) (2)(3)(4)7.(2
11、)(4)8.A B C9. (1)(2)(3)10.因?yàn)?NO2R 的C與-I效應(yīng)使苯酚酸性增強(qiáng)11. 12. 13.14.氫化氧化醚(易爆)可用KI-淀粉試紙檢驗(yàn)+淀粉-à 蘭 可用硫酸亞鐵等還原劑除去過(guò)氧化物(紅色)15.(4)(2)(3)(1) 形成分子間氫鍵,可使沸點(diǎn)升高;極性增強(qiáng),沸點(diǎn)也升高16.(5)(6)(3)(4)(1)(2) O-H鍵間的電子云密度低,鍵易斷裂,酸性強(qiáng)17.(4)(3)(2)(1)負(fù)碳離子穩(wěn)定性越大,C-O鍵越易斷裂,SN1反應(yīng)速度也越快18.(5)(4)(2)(3)(2)與水形成氫鍵,可使水溶性增強(qiáng);極性增大,水溶性也增大19.(2)(4)(3)(1
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