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1、 烴的衍生物的化學(xué)方程式 姓名 班次一、溴乙烷與鹵代烴1、溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱:CH3CH2BrNaOH 加熱CH3CH2OHNaBr2、溴甲烷與氫氧化鈉水溶液共熱 CH3BrNaOH 加熱CH3OHNaBr3、溴丙烷與氫氧化鈉水溶液共熱:CH3CH2CH2BrNaOH 加熱CH3CH2CH2OHNaBr4、2溴丙烷與氫氧化鈉水溶液共熱:(CH3)2CHBrNaOH 加熱(CH3)2CHOHNaBr5、1,2二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱:BrCH2CH2Br2NaOH 加熱HOCH2CH2OH2NaBr6、溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱:CH3CH2BrNaOH 加熱 乙醇CH2=CH2

2、NaBrH2O7、1溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱:CH3CH2CH2BrNaOH 加熱 乙醇CH3CH=CH2NaBrH2O8、2溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱:CH3CHBrCH2CH3NaOH 加熱 乙醇CH3CH2CH=CH2NaBrH2O9、2溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱:CH3CHBrCH2CH3NaOH 加熱 乙醇CH3CH=CHCH3NaBrH2O10、2,3二溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱:CH3CHBrCHBrCH32NaOH 加熱 乙醇CH2=CHCH=CH22NaBr2H2O二、乙醇與醇類1、乙醇與鈉的反應(yīng):2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22、甲醇與鈉

3、的反應(yīng):2CH3OH2Na2CH3ONaH23、2丙醇與鈉的反應(yīng):2(CH3)2CHOH2Na2(CH3)2CHONaH24、乙二醇與鈉的反應(yīng):HOCH2CH2OH2NaNaOCHCH2ONaH25、乙醇與鈣的反應(yīng):2CH3CH2OHCa(CH3CH2O)2CaH26、乙醇與溴化氫共熱:CH3CH2OHHBr 加熱CH3CH2BrH2O7、甲醇與溴化氫共熱:CH3OHHBr 加熱CH3BrH2O8、2丙醇與溴化氫共熱:(CH3)2CHOHHBr 加熱(CH3)2CHBrH2O9、 乙二醇醇與溴化氫共熱:HOCH2CH2OH2HBr 加熱BrCH2CH2Br2H2O10、乙醇分子間脫水:2CH3

4、CH2OH140 濃硫酸CH3CH2OCH2CH3H2O11、乙醇分子間脫水:2CH3OH140 濃硫酸CH3OCH3H2O12、2丙醇分子間脫水:2(CH3)2CHOH140 濃硫酸(CH3)2CHOCH(CH3)2H2O13、甲醇與乙醇分子間脫水:CH3CH2OHCH3OH140 濃硫酸CH3OCH2CH3H2O14、乙醇燃燒:CH3CH2OH3O2 點(diǎn)燃2CO23H2O15、乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色:5CH3CH2OH4KMnO46H2SO45CH3COOH2K2SO44MnSO411H2O16、用酸性重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)酒后駕車:3CH3CH2OH2K2Cr2O78H2SO43CH3CO

5、OH2K2SO42Cr2(SO4)311H2O17、 乙醇的催化氧化:2CH3CH2OHO2加熱 催化劑2CH3CHO2H2O18、甲醇的催化氧化:2CH3OHO2加熱 催化劑2HCHO2H2O19、2丙醇的催化氧:2(CH3)2CHOHO2加熱 催化劑2CH3COCH32H2O20、乙二醇的催化氧化:HOCH2CH2OHO2加熱 催化劑OHCCHO2H2O21、乙醇與濃硫酸共熱170:CH3CH2OH170 濃硫酸CH2=CH2H2O22、丙醇與濃硫酸共熱:CH3CH2CH2OH170 濃硫酸CH3CH=CH2H2O23、2丙醇與濃硫酸共熱:(CH3)2CHOH170 濃硫酸CH3CH=CH

6、2H2O24、1,4丁二醇與濃硫酸共熱:HOCH2CH2CH2CH2OH170 濃硫酸CH2=CHCH=CH2H2O25、 乙醇與乙酸和濃硫酸共熱:CH3COOHCH3CH2OH加熱 濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O26、甲醇與乙酸和濃硫酸共熱:CH3COOHCH3OH加熱 濃硫酸CH3COOCH3H2O27、甲酸、乙醇與濃硫酸共熱:HCOOHCH3CH2OH加熱 濃硫酸HCOOCH2CH3H2O28、乙酸、2丙醇與濃硫酸共熱:CH3COOH(CH3)2CHOH加熱 濃硫酸CH3COOCH(CH3)2H2O29、乙二酸與足量的乙醇與濃硫酸共熱:COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2

7、CH3COOCH2CH3濃H2SO4加熱2H2O30、乙二醇與足量的乙酸和濃硫酸共熱:CH2OHCH2OH2CH3COOHCH2OOCCH3CH2OOCCH3濃H2SO4加熱2H2O31、乙二酸與乙二醇和濃硫酸共熱:CH2OHCH2OHCOOHCOOH濃H2SO4加熱2H2OCOOCH2COOCH232、3羥基丙酸與濃硫酸共熱:CH2C=OCH2OHOCH2CH2COOH加熱 濃硫酸 H2O33、3羥基丙酸與濃硫酸共熱:nHOCH2CH2COOHH OCH2CH2CO nOH(n1)H2O濃H2SO4加熱 34、1,4丁二酸與乙二醇和濃硫酸共熱:nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2

8、OHHO OCCH2CH2COOHnHOCH2CH2O nH(2n1)H2O濃H2SO4加熱三、苯酚與酚類1、苯酚燃燒:C6H6O7O2 點(diǎn)燃6CO23H2O2、苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng):C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O3、苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w: C6H5OCO2H2O=C6H5OHHCO3 4、苯酚鈉溶液與氯化鋁溶液混合:3C6H5OAl33H2O=3C6H5OHAl(OH)3 5、苯酚溶液中加入濃溴水: OH OH Br Br 3Br2 3HBr Br6、苯酚溶液中加入氯化鐵溶液6C6H5OHFeCl3H3Fe(C6H5O)63HCl7、苯酚在一定條件下與氫氣反應(yīng): OH3H

9、2加熱 催化劑 OH8、酚醛樹脂的制備:OHnHCHO催化劑nOHCH2nH2O 8、苯酚與乙醛的縮聚:CH3OHnCH3CHO催化劑nOHCHnH2O四、乙醛與醛類1、乙醛的燃燒:2C2H4O5O2 點(diǎn)燃4CO24H2O2、丙醛的燃燒:C3H6O4O2 點(diǎn)燃3CO23H2O3、乙醛與溴水反應(yīng):CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr4、乙醛與銀氨溶液反應(yīng): CH3CHO2Ag(NH3)2OH 加熱CH3COONH4H2O2Ag3NH35、甲醛與少量的銀氨溶液反應(yīng):HCHO2Ag(NH3)2OH 加熱HCOONH4H2O2Ag3NH36、甲醛與過(guò)量的銀氨溶液反應(yīng):HCHO4Ag(NH3)

10、2OH 加熱CO23H2O4Ag8NH37、丙醛與銀氨溶液反應(yīng):CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH 加熱CH3CH2COONH4H2O2Ag3NH38、乙二醛與銀氨溶液反應(yīng):OHCCHO2Ag(NH3)2OH 加熱H4NOOCCOONH42H2O4Ag6NH39、乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng):CH3CHO2Cu(OH)2 加熱CH3COOHCu2O2H2O10、甲醛與少量的新制的氫氧化銅反應(yīng):HCHO2Cu(OH)2 加熱HCOOHCu2O2H2O11、甲醛與過(guò)量的新制的氫氧化銅反應(yīng):HCHO4Cu(OH)2 加熱CO22Cu2O5H2O12、乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng):CH3CH2CHO2C

11、u(OH)2 加熱CH3CH2COOHCu2O2H2O13、乙二醛與新制的氫氧化銅反應(yīng):OHCCHO4Cu(OH)2 加熱HOOCCOOH2Cu2O4H2O14、乙醛的催化氧化: 2CH3CHOO2 催化劑2CH3COOH 15、甲醛的催化氧化:HCHOO2 催化劑2HCOOH16、丙醛的催化氧化:2CH3CH2CHOO2 催化劑2CH3CH2COOH17、乙二醛的催化氧化:OHCCHOO2 催化劑HOOCCOOH18、乙醛與氫氣反應(yīng):CH3CHOH2加熱 催化劑CH3CH2OH 19、乙醛與氫氣反應(yīng):HCHOH2加熱 催化劑CH3OH20、丙醛與氫氣反應(yīng):CH3CH2CHOH2加熱 催化劑C

12、H3CH2CH2OH21、乙二醛與氫氣反應(yīng):OHCCHO2H2加熱 催化劑HOCH2CH2OH五、丙酮與酮類1、丙酮燃燒:C3H6O4O2 點(diǎn)燃3CO23H2O2、丙酮與氫氣反應(yīng):CH3COCH3H2加熱 催化劑(CH3)2CHOH六、乙酸、羧酸類1、乙酸與鈉反應(yīng):2CH3COOH2Na2CH3COONaH22、乙酸與氧化鎂反應(yīng):2CH3COOHMgO(CH3COO)2MgH2O3、乙酸與氫氧化鈉反應(yīng):CH3COOHNaOHCH3COONaH2O4、乙酸與碳酸鈣反應(yīng):2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O5、乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng):CH3COOHNaHCO3CH3COONaC

13、O2H2O6、乙酸與乙醇和濃硫酸共熱:CH3COOHCH3CH2OH加熱 濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O7、甲酸與乙醇和濃硫酸共熱:HCOOHCH3CH2OH加熱 濃硫酸HCOOCH2CH3H2O8、乙酸和甲醇與濃硫酸共熱:CH3COOHCH3OH加熱 濃硫酸CH3COOCH3H2O9、乙酸與2丙醇和濃硫酸共熱:CH3COOH(CH3)2CHOH加熱 濃硫酸CH3COOCH(CH3)2H2O9、乙二酸與足量的乙醇與濃硫酸共熱:COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3濃H2SO4加熱2H2O CH2OHCH2OH2CH3COOHCH2OOCCH3CH2OOCC

14、H3濃H2SO4加熱2H2O10、乙二醇與足量的乙酸和濃硫酸共熱:CH2OHCH2OHCOOHCOOH濃H2SO4加熱2H2OCOOCH2COOCH211、乙二酸與乙二醇和濃硫酸共熱:12、對(duì)苯二甲酸與乙二醇的縮聚:催化劑nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2OHOOCCOOCH2CH2O n H nHOOC(CH2)6COOHnH2N(CH2)6NH2催化劑OC(CH2)6CONH(CH2)6NH (2n1)H2OHO nH13、1,6己二酸與1,6己二胺的縮聚: 七、乙酸乙酯與酯類1、乙酸乙酯的燃燒:C4H8O25O2 點(diǎn)燃4CO24H2O2、甲酸甲酯與銀氨溶液反應(yīng): HC

15、OOCH32Ag(NH3)2OH 加熱H4NOOCCOOCH3H2O2Ag3NH33、甲酸甲酯與新制的氫氧化銅反應(yīng):HCOOCH32Cu(OH)2 加熱HOOCCOOCH3Cu2O2H2O4、乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng):CH3COOCH2CH3H2O加熱 稀硫酸CH3COOHCH3CH2OH5、甲酸甲酯在酸性條件下的水解反應(yīng):HCOOCH2CH3H2O加熱 稀硫酸HCOOHCH3CH2OH6、乙酸甲酯在酸性條件下的水解反應(yīng):CH3COOCH3H2O加熱 稀硫酸CH3COOHCH3OH7、丙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng):CH3CH2COOCH2CH3H2O加熱 稀硫酸CH3CHCOOHCH3

16、CH2OH8、乙酸乙酯與氫氧化鈉溶液共熱: CH3COOCH2CH3NaOH 加熱CH3COONaCH3CH2OH9、甲酸乙酯與氫氧化鈉溶液共熱:HCOOCH2CH3NaOH 加熱HCOONaCH3CH2OH10、乙酸甲酯與氫氧化鈉溶液共熱:CH3COOCH3NaOH 加熱CH3COONaCH3OH11、丙酸乙酯與氫氧化鈉溶液共熱:CH3CH2COOCH2CH3NaOH 加熱CH3CHCOONaCH3CH2OH考點(diǎn)名稱:有機(jī)物的推斷· (1)有機(jī)物推斷的一般方法: 找已知條件最多的,信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)(包括物理性質(zhì))、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征

17、、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。 尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)(如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物-甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu))、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。 根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用,常用來(lái)確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。 根據(jù)加成所需的量,確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目;由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。 如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推,猜測(cè)可能,再驗(yàn)證可能,看是否完全符合題意,從而得出正確答案。 推斷有機(jī)物,通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量,確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息,判斷有

18、機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息,確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中,最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。 (2)根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán) 能使溴水褪色,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?遇三氯化鐵溶液顯紫色,可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。 遇濃硝酸變黃,可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 遇I2水變藍(lán),可推知該物質(zhì)為淀粉。 加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成;或加入銀氨溶液有銀鏡生成,可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。 加入金屬Na放出H2,可推知該物質(zhì)

19、分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。 加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-SO3H。 加入溴水,出現(xiàn)白色沉淀,可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。 (3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 能使溴水褪色的物質(zhì),含有C=C或CC或-CHO;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì),含有-CHO;能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì),含有OH、COOH;能與碳酸鈉作用的物質(zhì),含有羧基或酚羥基;能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì),含有羧基;能水解的物質(zhì),應(yīng)為鹵代烴和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng),則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解,則為酯、二糖或淀粉;但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解,則為纖維素。 (4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán) 某有機(jī)物與醋酸反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個(gè)OH;增加84,則含有兩個(gè)OH。緣由OH轉(zhuǎn)變?yōu)?OOCCH3。 某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化,若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO(變?yōu)镃OOH);若增加32,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO(變?yōu)镃OOH)。 若有機(jī)物與Cl2反應(yīng),若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵;若增加142,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。 (5)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH一定連接在

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