高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)——第10章第3講烴的含氧衍生物

1、一、醇類(lèi)一、醇類(lèi)1概念概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為飽和一元醇的分子通式為 。cnh2n2o2醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。沸點(diǎn)：直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)沸點(diǎn)：直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸的遞增而逐漸 ；醇分子間存在醇分子間存在 鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇

2、的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn) 烷烴。烷烴。小于小于升高升高氫氫高于高于3乙醇乙醇(1)組成和結(jié)構(gòu)：組成和結(jié)構(gòu)：分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)ohc2h6och3ch2oh(2)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 密度：比水密度：比水 ；沸點(diǎn)：比水；沸點(diǎn)：比水 ；水溶性：；水溶性： 。(3)化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：與與na反應(yīng)：反應(yīng)： ；小小低低與水互溶與水互溶2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2燃燒：燃燒： ；催化氧化：催化氧化： ，被酸性被酸性kmno4溶液或溶液或k2cr2o7溶液氧化為溶液氧化為 。乙酸乙酸消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：乙醇與濃乙醇與濃h2so4混合共熱至混合

3、共熱至170，反應(yīng)的化學(xué)方程式，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：為： .思考思考感悟感悟1怎樣證明某酒精產(chǎn)品中是否含有水分？怎樣證明某酒精產(chǎn)品中是否含有水分？提示提示取少量試樣于一潔凈試管中，加入少量無(wú)水硫取少量試樣于一潔凈試管中，加入少量無(wú)水硫酸銅固體，若固體由白色變?yōu)樗{(lán)色，說(shuō)明酒精中含有水酸銅固體，若固體由白色變?yōu)樗{(lán)色，說(shuō)明酒精中含有水分，否則不含水分。分，否則不含水分。二、苯酚二、苯酚1分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)分子式：分子式： ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或或 。c6h6oc6h5oh2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)顏色、狀態(tài)：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊的氣味，顏色、狀態(tài)：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊的氣味， 易被

4、空氣中的氧氣氧化呈易被空氣中的氧氣氧化呈 色。色。(2)溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度 ，高于，高于65時(shí)時(shí) 與水與水 ，苯酚，苯酚 溶于酒精。溶于酒精。(3)毒性：苯酚毒性：苯酚 毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不 慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 擦洗。擦洗。粉紅粉紅易易小小互溶互溶有有酒精酒精3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：弱酸性：向苯酚濁液中加向苯酚濁液中加naoh溶液變澄清的化學(xué)方程式：溶液變澄清的化學(xué)方程式： 。苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。向苯酚鈉溶液中通向苯酚鈉溶液

5、中通co2反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(2)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 向苯酚稀溶液中加入飽和溴水，生成向苯酚稀溶液中加入飽和溴水，生成 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 此反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。此反應(yīng)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)： 向苯酚溶液中滴入幾滴向苯酚溶液中滴入幾滴fecl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈 色，色， 此反應(yīng)可用于此反應(yīng)可用于fe3和苯酚的相互檢驗(yàn)。和苯酚的相互檢驗(yàn)。白色沉淀白色沉淀紫紫思考思考感悟感悟2如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性弱于碳酸？如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性弱于碳酸？提示提示往往 溶液中通入溶液中通入co2，若溶液

6、變渾，若溶液變渾濁，即證明酸性濁，即證明酸性h2co3 。三、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)三、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念概念醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為為 。cho2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例以乙醛為例)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：思考思考感悟感悟3乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性kmno4溶液褪色？溶液褪色？提示提示能，乙醛能被銀氨溶液及新制能，乙醛能被銀氨溶液及新制cu(oh)2懸濁懸濁液等弱氧化劑氧化，因此更容易被液等弱氧化劑氧化，因此更容易被kmno4、溴水等、溴水等強(qiáng)氧

7、化劑氧化，所以酸性強(qiáng)氧化劑氧化，所以酸性kmno4溶液及溴水能與乙溶液及溴水能與乙醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。醛發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。四、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)四、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(1)羧酸；由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物、官能團(tuán)：羧酸；由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物、官能團(tuán)： 。(2)酯：羧酸分子中的酯：羧酸分子中的oh被被or取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě) 為為rcoor，官能團(tuán)，官能團(tuán) 。cooh2性質(zhì)性質(zhì)(1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例以乙酸為例)：酸性：酸性：乙酸在水中的電離方程式為：乙酸在水中的電離方程式為： ，其酸性比，其酸性比h2co3的的 ，屬于弱

8、酸，具有酸的通性。，屬于弱酸，具有酸的通性。na2co3與足量醋酸反應(yīng)的方程式：與足量醋酸反應(yīng)的方程式： 。ch3coohch3cooh強(qiáng)強(qiáng)na2co32ch3cooh2ch3coonah2oco2酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為：乙酸可以和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的方程式為： 。ch3cooc2h5h2o(2)酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例以乙酸乙酯為例)：乙酸乙酯在酸性條件下水解：乙酸乙酯在酸性條件下水解： 。乙酸乙酯在堿性條件下水解：乙酸乙酯在堿性條件下水解： 。思考思考感悟感悟4如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？如何除去乙酸乙酯中的少量乙

9、酸和乙醇？提示提示加入飽和加入飽和na2co3溶液中，用力振蕩，用分溶液中，用力振蕩，用分液漏斗分離出上層液體即可。液漏斗分離出上層液體即可。1某有機(jī)物由某有機(jī)物由c、h、o三種元素組成，三種元素組成，其比例模型如圖所示，則下列關(guān)于其比例模型如圖所示，則下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是該有機(jī)物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 ()a此有機(jī)物的分子式為此有機(jī)物的分子式為c2h4o2b其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊試液變紅c此有機(jī)物不能與鋅反應(yīng)此有機(jī)物不能與鋅反應(yīng)d此有機(jī)物的酸性比碳酸強(qiáng)此有機(jī)物的酸性比碳酸強(qiáng)解析：解析：根據(jù)此有機(jī)物的比例模型可以判斷出它為乙酸根據(jù)此有機(jī)物的比例模

10、型可以判斷出它為乙酸(ch3cooh)，對(duì)照乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可作出，對(duì)照乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可作出判斷。判斷。答案：答案： c解析：解析：反應(yīng)反應(yīng)是乙醇的催化氧化反應(yīng)；反應(yīng)是乙醇的催化氧化反應(yīng)；反應(yīng)是乙烯的是乙烯的加成反應(yīng)；反應(yīng)加成反應(yīng)；反應(yīng)是溴乙烷的消去反應(yīng)。是溴乙烷的消去反應(yīng)。答案：答案： c3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如圖所示：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如圖所示： ， 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 ()加成加成水解水解酯化酯化氧化氧化中和中和消去消去a bc d解析：解析：該化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和醛基，故可以該化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和醛基，故可以發(fā)生加成

11、反應(yīng)；含有羧基和醇羥基，故可以發(fā)生酯化反發(fā)生加成反應(yīng)；含有羧基和醇羥基，故可以發(fā)生酯化反應(yīng)；醛基和醇羥基均可發(fā)生氧化反應(yīng)；羧基可以發(fā)生中應(yīng)；醛基和醇羥基均可發(fā)生氧化反應(yīng)；羧基可以發(fā)生中和反應(yīng)。而該分子中既沒(méi)有鹵素原子，也不存在酯的官和反應(yīng)。而該分子中既沒(méi)有鹵素原子，也不存在酯的官能團(tuán)或者其他能水解的基團(tuán)，故不能發(fā)生水解反應(yīng)；由能團(tuán)或者其他能水解的基團(tuán)，故不能發(fā)生水解反應(yīng)；由于跟醇羥基碳鄰近的碳于跟醇羥基碳鄰近的碳(苯環(huán)上的碳苯環(huán)上的碳)上沒(méi)有可以消去的上沒(méi)有可以消去的氫，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。氫，故不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：答案： c4判斷下列描述的正誤。判斷下列描述的正誤。(1) 含有的官能團(tuán)相

12、同，二含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相同。者的化學(xué)性質(zhì)相同。()(2)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的熱以上的熱水清洗。水清洗。()(3)往往 溶液中通入少量溶液中通入少量co2的離子方程式為的離子方程式為 ()(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定含有醛基，但不一定屬能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定含有醛基，但不一定屬于醛類(lèi)。于醛類(lèi)。 ()(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用中的少量乙酸可用naoh溶液除去。溶液除去。 ()解析：解析： (1) 屬于醇，而屬于醇，而 屬于酚，屬于

13、酚，二者的結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同。二者的結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同。(2)熱水對(duì)皮膚能造成燙傷，應(yīng)用酒精清洗。熱水對(duì)皮膚能造成燙傷，應(yīng)用酒精清洗。(3)往往 溶液中通入溶液中通入co2，不論通入，不論通入co2是否足是否足量，均得到量，均得到nahco3而不是而不是na2co3。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定有醛基，但不一定屬于醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)中一定有醛基，但不一定屬于醛類(lèi)，如甲酸。類(lèi)，如甲酸。(5)乙酸乙酯在乙酸乙酯在naoh溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，故除去乙酸乙溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，故除去乙酸乙酯中的乙酸用飽和酯中的乙酸用飽和na2co3溶液。溶液。答案：答案： (1)(2)(3)(4)(

14、5)5有機(jī)物有機(jī)物a的分子式為的分子式為c2h4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化：，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化：已知已知b、d是生活中常見(jiàn)的兩種有機(jī)物，請(qǐng)回答以下是生活中常見(jiàn)的兩種有機(jī)物，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：?jiǎn)栴}：(1)b分子中官能團(tuán)的名稱是分子中官能團(tuán)的名稱是_，d分子中官分子中官能團(tuán)的符號(hào)是能團(tuán)的符號(hào)是_。解析：解析：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(ch3 ch2oh)，乙醇氧化生成乙醛，進(jìn)一步氧化可生成乙酸乙醇氧化生成乙醛，進(jìn)一步氧化可生成乙酸(d)；乙醇與；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。考綱展示考綱展示考點(diǎn)關(guān)注考點(diǎn)關(guān)注(1)了解醇、酚、醛、羧酸、酯

15、的了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系及它們的相互聯(lián)系(2)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響團(tuán)之間的相互影響(3)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題(1)給出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，給出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，利用官能團(tuán)的性質(zhì)判斷利用官能團(tuán)的性質(zhì)判斷其性質(zhì)其性質(zhì)(2)判斷有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型判斷有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型(3)依據(jù)各類(lèi)烴的含氧衍依據(jù)各類(lèi)烴的含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)

16、推斷系進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷類(lèi)別類(lèi)別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能團(tuán)官能團(tuán)ohohoh結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)oh與鏈烴與鏈烴基相連基相連oh與芳香烴與芳香烴基側(cè)鏈相連基側(cè)鏈相連oh與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連類(lèi)別類(lèi)別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)(1)取代取代(2)脫水脫水(3)氧化氧化(4)酯化酯化(1)弱酸性弱酸性(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)加成反應(yīng)oh氫原氫原子的活性子的活性酚羥基醇羥基酚羥基醇羥基特性特性紅熱銅絲插入醇中紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味有刺激性氣味(生成生成醛或酮醛或酮)遇遇fe

17、cl3溶液顯紫色溶液顯紫色遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀特別提醒特別提醒 酸性：酸性： ，故往，故往 溶液中通入溶液中通入co2，不論，不論co2的多少，均生的多少，均生成成nahco3。此點(diǎn)為學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式的易錯(cuò)點(diǎn)。此點(diǎn)為學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式的易錯(cuò)點(diǎn)。例例1下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是 ()解析解析能氧化成醛的醇結(jié)構(gòu)中必含能氧化成醛的醇結(jié)構(gòu)中必含ch2oh，b、c符符合這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)中，與合這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)中，與oh相連的碳原子的相

18、鄰碳原子上必有氫原子，相連的碳原子的相鄰碳原子上必有氫原子，b不符合這不符合這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 答案答案 c探規(guī)探規(guī)尋律尋律(1)醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化的反應(yīng)生成物與跟羥基醇的催化氧化的反應(yīng)生成物與跟羥基(oh)相相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。探規(guī)探規(guī)尋律尋律(2)醇的消去規(guī)律：醇的消去規(guī)律：醇分子中，連有羥基醇分子中，連有羥基(oh)的碳原子必須有相的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)氫原子時(shí) ，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽

19、和鍵。表示為：表示為：結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。11.下表為某有機(jī)物與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象，則這種有下表為某有機(jī)物與各種試劑反應(yīng)的現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是機(jī)物可能是 ()ach2=chcooh bch2=chch3cch3cooch2ch3 dch2=chch2oh試劑試劑鈉鈉酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 nahco3溶液溶液現(xiàn)象現(xiàn)象 放出氣體放出氣體褪色褪色不反應(yīng)不反應(yīng)答案：答案： d解析：解析：能與鈉反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有能與鈉反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有oh或或cooh或二者都有；能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的有機(jī)或二者都有；能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的有機(jī)物為乙烯、乙醇

20、、葡萄糖等物質(zhì)，其含有的官能團(tuán)主要物為乙烯、乙醇、葡萄糖等物質(zhì)，其含有的官能團(tuán)主要有碳碳雙鍵、羥基、醛基；與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)的有有碳碳雙鍵、羥基、醛基；與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)的有機(jī)物中一定不含有機(jī)物中一定不含有cooh，故，故d正確。正確。12.某日化品牌的洗發(fā)水因含有化學(xué)物質(zhì)雙酚某日化品牌的洗發(fā)水因含有化學(xué)物質(zhì)雙酚a而陷入而陷入致癌風(fēng)波，已知雙酚致癌風(fēng)波，已知雙酚a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：下列說(shuō)法不正確的是下列說(shuō)法不正確的是()a雙酚雙酚a屬于酚類(lèi)屬于酚類(lèi)b雙酚雙酚a易溶水易溶水c雙酚雙酚a苯環(huán)上的一氯代物最多有苯環(huán)上的一氯代物最多有2種種d雙酚雙酚a能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀能與溴水反應(yīng)

21、生成白色沉淀. .答案：答案： b解析：解析：有機(jī)物中含有兩個(gè)酚羥基，屬于酚類(lèi)，有機(jī)物中含有兩個(gè)酚羥基，屬于酚類(lèi)，a正確；正確；有機(jī)物憎水基很大，難溶于水，有機(jī)物憎水基很大，難溶于水，b錯(cuò)；有機(jī)物苯環(huán)上有錯(cuò)；有機(jī)物苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上的一氯代物共兩種化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上的一氯代物共2種，種，c正確；正確；d正確。正確。與新制與新制ag(nh3)2oh溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與新制與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀產(chǎn)生磚紅色沉淀量的量的關(guān)系關(guān)系rcho2aghcho4agrcho2cu(oh)2cu2ohcho4cu(oh)22

22、cu2o與新制與新制ag(nh3)2oh溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與新制與新制cu(oh)2懸濁液反懸濁液反應(yīng)應(yīng)注注意意事事項(xiàng)項(xiàng)試管內(nèi)壁必須潔凈；試管內(nèi)壁必須潔凈；銀氨溶液隨用隨配、不可久置；銀氨溶液隨用隨配、不可久置；反應(yīng)條件堿性、水浴加熱，反應(yīng)條件堿性、水浴加熱，乙醛用量不宜太多，一般加乙醛用量不宜太多，一般加3滴；滴；銀鏡可用稀銀鏡可用稀hno3浸泡洗滌除去浸泡洗滌除去新制新制cu(oh)2懸濁液要懸濁液要隨用隨配、不可久置；隨用隨配、不可久置；配制新制配制新制cu(oh)2懸濁懸濁液時(shí)，所用液時(shí)，所用naoh必須過(guò)必須過(guò)量；量；反應(yīng)液直接加熱煮沸反應(yīng)液直接加熱煮沸特別提醒特別提醒 醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀

23、鏡反應(yīng)或與新制醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2懸濁液懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。因此，檢驗(yàn)甲酸酯類(lèi)物反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。因此，檢驗(yàn)甲酸酯類(lèi)物質(zhì)在酸性條件下的水解產(chǎn)物有無(wú)醛基時(shí)，要先用質(zhì)在酸性條件下的水解產(chǎn)物有無(wú)醛基時(shí)，要先用naoh溶液中和溶液中和h2so4至溶液呈堿性，然后再用銀氨溶液或新至溶液呈堿性，然后再用銀氨溶液或新制制cu(oh)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。懸濁液檢驗(yàn)醛基。例例2 (2011佛山高三質(zhì)檢佛山高三質(zhì)檢)有機(jī)物有機(jī)物a是合成二氫荊芥內(nèi)酯是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列檢驗(yàn)，下列檢驗(yàn)a中中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是官能團(tuán)的

24、試劑和順序正確的是 ()a先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱b先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液c先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水d先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水解析解析選項(xiàng)選項(xiàng)a中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng)均被氧化，選項(xiàng)b中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)加成反應(yīng)，選項(xiàng)a、b錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)于選項(xiàng)c若先加銀氨溶液，若先加銀氨溶

25、液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定溴水，則無(wú)法確定a中是否含有碳碳雙鍵。中是否含有碳碳雙鍵。答案答案 d探探規(guī)規(guī)尋尋律律(1)有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)驗(yàn)cho，后檢驗(yàn)，后檢驗(yàn) 即先用銀氨溶液或新制即先用銀氨溶液或新制cu(oh2)溶液將溶液將cho氧化成氧化成cooh，再用溴水檢，再用溴水檢驗(yàn)，通過(guò)溴水是否褪色來(lái)判斷驗(yàn)，通過(guò)溴水是否褪色來(lái)判斷 的存在。的存在。(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛類(lèi)、甲酸、甲酸鹽、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛類(lèi)、甲酸、

26、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等。甲酸酯、葡萄糖等。21.(2011全國(guó)高考全國(guó)高考)下列敘述錯(cuò)誤的是下列敘述錯(cuò)誤的是 ()a用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚b用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分己烷和3己烯己烯 c用水可區(qū)分苯和溴苯用水可區(qū)分苯和溴苯d用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛解析：解析：乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醚乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醚不能與鈉反應(yīng)，所以可用金屬鈉區(qū)分乙醇和乙醚，故不能與鈉反應(yīng)，所以可用金屬鈉區(qū)分乙醇和乙醚，故a項(xiàng)項(xiàng)正確；己烷不能與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，正確；己烷不

27、能與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，3己烯能被高己烯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液顏色褪去，所錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液顏色褪去，所以可用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)分己烷和以可用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)分己烷和3己烯，故己烯，故b項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入苯，則苯在上層，若水中加入溴苯，比水大，若水中加入苯，則苯在上層，若水中加入溴苯，則溴苯在下層，故可用水區(qū)分苯和溴苯，則溴苯在下層，故可用水區(qū)分苯和溴苯，c項(xiàng)正確；甲酸項(xiàng)正確；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀甲酯

28、和乙醛中均含有醛基，均可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故不能用新制銀氨溶液區(qū)分二者，鏡反應(yīng)，故不能用新制銀氨溶液區(qū)分二者，d項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：答案： d22.從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：物： ?，F(xiàn)有試劑：。現(xiàn)有試劑：kmno4酸性溶液；酸性溶液；h2/ni；ag(nh3)2oh；新制新制cu(oh)2懸濁液，能懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()abc d答案：答案： ac解析：解析：有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)為高考重點(diǎn)，要掌有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)及檢驗(yàn)為高考重點(diǎn)，要掌握重要官能

29、團(tuán)的性質(zhì)，同時(shí)要理清在多重官能團(tuán)檢驗(yàn)時(shí)握重要官能團(tuán)的性質(zhì)，同時(shí)要理清在多重官能團(tuán)檢驗(yàn)時(shí)的相互干擾。該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基兩的相互干擾。該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基兩種，種，kmno4酸性溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；酸性溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；h2/ni均可以這與兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；均可以這與兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；ag(nh3)2oh只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)；只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)；新制新制cu(oh)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。鍵反應(yīng)。 羧酸與酯的反應(yīng)的不同情況在推斷題中往往可作為推羧酸與酯

30、的反應(yīng)的不同情況在推斷題中往往可作為推導(dǎo)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的突破口。導(dǎo)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的突破口。1一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) ch3coohhoc2h5 ch3cooc2h5h2o。2一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)3多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：5羥基酸自身的酯化反應(yīng)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普

31、通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：聚酯。如：特別提醒特別提醒 分子式為分子式為c3h6o3，且含，且含cooh和和oh的有機(jī)物，若兩分子有機(jī)物脫去的有機(jī)物，若兩分子有機(jī)物脫去2分子水形成六元環(huán)狀分子水形成六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為酯類(lèi)化合物，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為若兩分子有機(jī)物脫去若兩分子有機(jī)物脫去2分子水形成八元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，分子水形成八元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：例例3(2011?？谀M?？谀M)由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物合物e，其合成過(guò)程如下，其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：(3)

32、指出上圖變化過(guò)程中指出上圖變化過(guò)程中的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：_。(4)d物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(5)寫(xiě)出寫(xiě)出b和和d生成生成e的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件)：_。解析解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：a是是brch2ch2br，b是是hoch2ch2oh，c是是ohccho，d是是hooccooh。答案答案 (1)ohccho(2)ch3chbr2(3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(4)羧基羧基(5)ch2(oh)ch2ohhooccooh歸歸納納拓拓展展醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較比較說(shuō)明：說(shuō)明：“”表示能反應(yīng)，表示能反應(yīng)，“”表示表示 反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑類(lèi)別類(lèi)別nanaoh溶液溶液na2co3溶液溶液n