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文檔簡介

1、RBrH3CCH3O強(qiáng)強(qiáng)堿堿H3CCH2O低低溫溫H3CCH2ORH3COC2H5OONaOEtH3COC2H5OOR(1) 稀稀OHH3COHOOR(2) H+,H3CCH2ORRBrCO2 第1頁/共32頁H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3CORR XH3COC2H5OOR H3CORH3COC2H5OORRRRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+, 第2頁/共32頁 H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,XH3COC2H5OOX(CH2)nX(CH2)nNaOEtH3COC2H5OOH3CO(CH2)n(CH2)nn = 2 5第3

2、頁/共32頁(1) 稀 OH(2) H+,(CH2)nNaOEtXX(CH2)n 2H3COC2H5OOX(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OO(CH2)nH3COH3CONaOEt+H3COC2H5OOH3COC2H5OO 第4頁/共32頁 2NaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3COH3COH3COH3COCO2EtCO2EtI2H3COC2H5OO H3COEtOONaOEtH3COEtOOIH3COEtOOIIX(CH2)nXn = 0X2第5頁/共32頁H3COC2H5OONaOEtRXXX(CH2)nNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?H3COC2H5OO

3、NaOEtRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?I2 2 2 2 2 NaOEtH3COC2H5OOBrCH2CO2Et(1) 稀 OH(2) H+, ?第6頁/共32頁H3COC2H5OOROClNaHH3COC2H5OORO(1) 稀 OH(2) H+,H3CORONaHRXH3COROR 第7頁/共32頁(1) 稀 OH(2) H+,H3CCH2ORH3COC2H5OOR(1) 濃 OH(2) H+,H3COH2COHOROH+ 第8頁/共32頁H3COC2H5OOR濃 OHH3COOORO+H3COOOROHH3COOOROHH3COOOOR+水解H第9頁/共32頁H3COC2

4、H5OORO(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OOH3COC2H5OORRH3COC2H5OO(CH2)n第10頁/共32頁EtOOEtOONaOEt(1) OH(2) H+,OHORR XEtOOEtOORHOOHOOR- -CO2 H+H3COEtOH2COEtOR X(1)(2)OHOR強(qiáng)強(qiáng)堿堿第11頁/共32頁RXNaOEt(2) H+, (1) OHOHOREtOOEtOORRRNaOEt(2) H+,R X EtOOEtOO(1) OHOHOREtOOEtOOR第12頁/共32頁EtOOEtOONaOEtXX(CH2)nHOO(CH2)n(1) OH(2) H+, 2

5、XX(CH2)nNaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,(CH2)nHOOHOO或 I2 第13頁/共32頁HOOHOONaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,RNaOEtEtOOEtOORRBrCH2CO2EtXEtOOEtOOROEtONaOEtEtOOEtOORNaOEt 2?XXX(CH2)n或 I2 2第14頁/共32頁C2H5XCC2H5H3C(H2C)3COOEtH3C(H2C)3X+H2CCOOEtCOOEtCOOEtH2CCOOEtCOOEt(CH2)3CH3XNaOEtNaOEtC2H5X(1) OH(2) H+,CHCOOEtCOOEtC2H5CH

6、COOHH3C(H2C)3C2H5CCOOEtCOOEtH3C(H2C)3C2H5 CHCOOHH3C(H2C)3C2H5第15頁/共32頁CH3OEtO2CI2NaOEtOCH3OCH3EtO2CEtO2C(1) 稀OH(2) H+,OCH3OCH3OCH3 OH2 OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3EtO2CEtO2CCH3OCO2Et2+ I2第16頁/共32頁OCH3OCH3OCH3CH3OEtO2COCH3OCH3EtO2COCH3X+第17頁/共32頁H3CCH2OC2H5OOC2H5OCH2OC2H5OOH3CCH3OC2H5OCH3O第18頁/共32頁OCO2EtRXNa

7、OEtOOCO2EtR(1) 稀 NaOH(2) H+,ORRXNaHOR 第19頁/共32頁OR1R2OR1R2XX+OR1X(1) LDA / 低溫(2)OR1(1) LDA / 低溫(2)R2XOR1R2OR1R2（少少量量）+第20頁/共32頁OR1R2R2X+OR1R2CO2EtOR1CO2Etab+OR1OR1X+bOEtOOEtR1X+OR1CO2EtOCO2Eta重重排排第21頁/共32頁R2XOR1CO2EtOCO2EtR1XOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2NaOEtOR1CO2EtNaOEtt-BuOK 第22頁/共32頁O(1) LDA /

8、 低低溫溫(2)OR1R2XR1XOR1CO2EtOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2 NaOEtOEtOOEt1. NaH 2.第23頁/共32頁NCO2C2H5OH3CbNCOOC2H5CO2C2H5H3CNH2H3CCH2CCO2C2H5+2HaNH2H3CO+orNH2H3CH3CH3CO+2 HCHO+NOH3C第24頁/共32頁EtOCHOOEtOOOCH3+CH2CHCH2CH2CHCH2XCH3X+CH3aEtOOOOEt+CH3CH2CO2EtEtOCOOCH2CHCH2CO2EtCH3EtOCHOOCO2EtCH3+CH2CHCH2Xb第25頁/

9、共32頁 EtOOOOEt+CH3CH2CO2EtNaOEtEtOOOCO2EtCH3NaOEtXEtOOOCH2CHCH2CO2EtCH3(1) 稀 OH(2) H+,HOOOCH2CHCH2CH3EtOOOCH2CHCH2CH3酯酯化化第26頁/共32頁CHCOCCOHRX堿堿CRCOCCOHRXCHCOCCOR 堿堿第27頁/共32頁CHCOCCOHRX 2 強(qiáng)強(qiáng)堿堿CCOCCOCHCOCCORH2O / H+ 第28頁/共32頁RXCH2COH3CCCH3O CHCONaH2CCCH3ONaCH2COCH2CCH3ORNH4ClRCOXNH4ClCH2COCH2CCH3ORCO2 NaNH2第29頁/共32頁H3CCHOO(1) PhCH2Cl(2) H3O+H2CCHOOCH2PhH3CCO2CH3O(1)CH3CH2Br(2) H3O+CH3CH2CH2CO2CH3O2 KNH2H2CCHOKOKNaHH3CCOONaOCH3 BuLiH2CCOLiON

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