2022年2021精選教育學(xué)年度高二化學(xué)《炔烴》知識(shí)點(diǎn)總結(jié)典例解析.

1、第 1 頁炔烴【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解炔烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系；2、能以典型代表物為例，理解炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)；3、掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法；4、了解脂肪烴的來源和用途。【要點(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴，其分子式的通式可表示為cnh2n2(n2，且為正整數(shù))，其中碳原子數(shù)小于或等于4 的炔烴是氣態(tài)炔烴，最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔。1乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)c2h2hcch hcch 直線形 (四個(gè)原子處在同一條直線上) 2乙炔的物理性質(zhì)乙炔是一種無色、無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。乙炔常因混有雜

2、質(zhì)而帶有特殊難聞的臭味。3乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)乙炔的氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙炔的可燃性2c2h2+5o2燃燒4co2+2h2o 注意： ch4、c2h4、c2h2三種氣體燃燒時(shí)，火焰越來越明亮，但黑煙越來越濃，原因是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越來越大。氧炔焰溫度可達(dá)3000以上，可用氧炔焰來焊接或切割金屬。(2)乙炔的加成反應(yīng)乙炔可與 h2、hx、x2(鹵素單質(zhì) )、h2o 等發(fā)生加成反應(yīng)。如：hcch+2h2催化劑ch3ch3hcch+h2o催化劑ch3cho (3)乙炔的加聚反應(yīng)(在聚乙炔中摻入某些物質(zhì)，就有導(dǎo)電性，聚乙炔又叫導(dǎo)電塑料) 4乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理： cac2+2h2oca

3、(oh)2+chch。(2)發(fā)生裝置：使用“固體 +液體氣體”的裝置。(3)收集方法：排水集氣法。(4)凈化方法：用濃的cuso4溶液除去 h2s、ph3等雜質(zhì)氣體。5炔烴的組成結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)的變化規(guī)律通式官能團(tuán)物理性質(zhì)狀態(tài)熔沸點(diǎn)密度溶解性炔烴cnh2n2碳碳三鍵隨碳原子數(shù)的遞增，氣體液體固體 (常溫常壓 n4 時(shí)是氣體 ) 隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸增大(均小于水 ) 難 溶 于水注意：隨碳原子數(shù)的增加，炔烴的含碳量逐漸減小。精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 頁，共 5 頁 - - - - - - - -

4、-精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -第 2 頁炔烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化的原因：同屬分子晶體，組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大。分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。例如：烴的密度隨碳原子數(shù)的增多而增大，但都小于水。6炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似， 也能發(fā)生加成反應(yīng)、 氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)等。 但比烯烴要困難些。要點(diǎn)二、脂肪烴的來源及其應(yīng)用來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣 (c4以下)、汽油 (c5c11)、煤油 (c11c16)、柴油(c

5、15c18)等，用作各種燃料減壓分餾潤滑油、石蠟 (用作化工原料 )等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷，是一種高效清潔燃料，也是重要的化工原料煤干餾焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣等直接或間接液化燃料油、化工原料要點(diǎn)三、商余法確定烴的分子式由相對(duì)分子質(zhì)量推求烴的分子式可采用如下的“商余法”，其規(guī)律是：用該烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以碳的相對(duì)原子質(zhì)量，所得商數(shù)為分子中碳原子個(gè)數(shù)，余數(shù)為氫原子個(gè)數(shù)。即r12m=商數(shù)(碳原子數(shù))余數(shù) (氫原子數(shù) )。若遇到余數(shù)為 0 或過小，即氫原子數(shù)不合理，可以用減少1 個(gè)碳原子，增加 12 個(gè)氫原子的方法來變通，如相對(duì)分子質(zhì)量為124 的烴，12410412。

6、c10h4顯然不合理，應(yīng)為c9h16。要點(diǎn)四、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較1物理性質(zhì)及其變化規(guī)律(1)烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水小。(2)分子中的碳原子數(shù) 4 的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體， 其他脂肪烴在常溫常壓下呈液態(tài)或固態(tài)。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。(3)熔沸點(diǎn)一般較低， 其變化規(guī)律是： 組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物 )， 相對(duì)分子質(zhì)量越大，其熔沸點(diǎn)越高。相對(duì)分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體 )，支鏈越多，其熔沸點(diǎn)越低。組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大，其熔沸點(diǎn)越高

7、。2烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴通式cnh2n+2(n1) cnh2n(n2) cnh2n2(n2) 代表物ch4ch2ch2chch 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線型分子，鍵角 180化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代加成反應(yīng)能與 h2、x2、hx、h2o、hcn 等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙不與酸性kmno4溶液反應(yīng)酸性 kmno4溶液褪色酸性 kmno4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴 水 不 褪 色 ； 酸 性溴水褪色；酸性 kmno4溶液

8、褪色精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -第 3 頁kmno4溶液不褪色要點(diǎn)五、等量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算1等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算等物質(zhì)的量 (1 mol)的烴 cxhy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量為(4yx)mol。若(4yx)的值越大，消耗氧氣的物質(zhì)的量也就越大。2等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算等質(zhì)量的烴 cxhy完全

9、燃燒時(shí)，若烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，其耗氧量也越大。即yx的值越大，則該烴完全燃燒時(shí)耗氧量也就越大?！镜湫屠}】類型一：炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例 1 下圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是( ) a用 br2的 ccl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要除雜bkmno4酸性溶液褪色，說明乙炔具有還原性c逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率d將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高【思路點(diǎn)撥】認(rèn)真觀察實(shí)驗(yàn)裝置，清楚每個(gè)裝置的作用?！敬鸢浮?a 【解析】電石與水反應(yīng)時(shí)除了產(chǎn)生乙炔氣體外，還會(huì)有雜質(zhì)h2s、ph3生成， h2s、ph3均具有還原性，可以被br2氧化，a 項(xiàng)錯(cuò)

10、誤；高錳酸鉀酸性溶液能夠氧化乙炔氣體，b 項(xiàng)正確；通過控制水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，c 項(xiàng)正確；烴燃燒時(shí)， 其明亮程度和是否產(chǎn)生黑煙與碳的含量有關(guān)，有濃烈的黑煙說明乙炔含碳量高，氫的含量低，則乙炔不飽和程度高，d 項(xiàng)正確。【總結(jié)升華】實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的注意事項(xiàng)：(1)因電石與水反應(yīng)劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，以便控制飽和食鹽水的流速。(2)為獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，與電石反應(yīng)制取乙炔。(3)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花。(4)不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。因該反應(yīng)大量放熱，會(huì)損壞啟普發(fā)生器，且生成的ca(oh)2是糊狀物，會(huì)堵塞反應(yīng)容器

11、，使水面難以升降。(5)由于電石中含有與水反應(yīng)生成其他的雜質(zhì)(如 h2s、ph3等)，使制得的乙炔有難聞的氣味?？捎?cuso4溶液除去這些雜質(zhì)氣體。舉一反三：【變式 1】在一定條件下，將 a、b、c 三種炔烴所組成的混合氣體4 g，在催化劑作用下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可生成4.4 g相應(yīng)的三種烷烴，則所得的烷烴中一定有( ) a戊烷b丁烷c丙烷d乙烷【答案】 d 【解析】由題意知 m (h2)=4.4 g4 g=0.4 g，即210.4g(h )0.2mol2 g moln。由炔烴與 h2發(fā)生加成反應(yīng)按 12 的物質(zhì)的量之比反應(yīng)， 可知炔烴混合物的物質(zhì)的量是0.1 mol，即烷烴混合氣體

12、的物質(zhì)的量是 0.1 mol，平均相對(duì)分子質(zhì)量為14.4g44g mol0.1molm。a、b、c、d 四個(gè)選項(xiàng)中只有精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -第 4 頁乙烷（ c2h6）的相對(duì)分子質(zhì)量為30，小于 44，故選 d?！究偨Y(jié)升華】明確量的關(guān)系：烯烴與h2按 11 加成，炔烴與 h2按 12 加成?！咀兪?2】下列說法不正確的是 ( )

13、 a煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來b天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣應(yīng)按照安全規(guī)范進(jìn)行操作c石油沒有固定的沸點(diǎn)d石油通過分餾可以得到多種餾分，但每種餾分仍然是多種烴的混合物【答案】 a 【解析】煤是多種無機(jī)物和有機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，它的高溫干餾產(chǎn)物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。類型二：烴的有關(guān)計(jì)算例 2 今有相對(duì)分子質(zhì)量為mr的有機(jī)物，燃燒只生成二氧化碳和水。若該有機(jī)物是鏈狀烴，且mr=56，請(qǐng)寫出該烴所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_?！敬鸢浮?ch2chch2ch3、ch3chchch3?！窘馕觥繐?jù)商余法564812，故分子式為 c4h8。因該有機(jī)物是鏈狀烴， 則可能的結(jié)構(gòu)

14、簡(jiǎn)式為：ch2chch2ch3、ch3chchch3。舉一反三：【變式 1】相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是( ) ac3h4和 c2h6bc3h6和 c3h8o cc3h6o2和 c3h8o dc3h8o 和 c4h6o2【答案】 bd 【變式 2】有機(jī)物 x 是近年來合成的一種化合物。用現(xiàn)代物理方法測(cè)得x 的相對(duì)分子質(zhì)量為64；x 含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為93.8，含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.2；x 分子中有 3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和4 種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子； x 分子中同時(shí)存在 cc 鍵、cc 鍵和 cc 鍵，并發(fā)現(xiàn)其 cc 鍵比普通的 cc 鍵短。(1)x 的分子式是 _。(2

15、)請(qǐng)寫出 x 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _?！敬鸢浮?(1)c5h4(2)【解析】(1)有機(jī)物 x 分子中碳、 氫原子個(gè)數(shù)之比為：93.8%6.2%(c)(h)5 4121nn ，而有機(jī)物 x 的相對(duì)分子質(zhì)量為64，則有機(jī)物 x 的分子式為 c5h4。(2)c5h4比相應(yīng)的烷烴少 8 個(gè)氫原子，由于 x 分子中同時(shí)存在 cc 鍵、cc 鍵、cc 鍵三種鍵(可用不飽和度分析，一個(gè)cc 鍵加一個(gè) cc 鍵，其不飽和度為3，而 x 的不飽和度為 4，表明還存在一個(gè)cc 鍵或一個(gè)碳環(huán) )，顯然不可能有兩個(gè)cc 鍵；若含有兩個(gè) cc 鍵，則x的結(jié)構(gòu)只可能是這樣分子中有5 種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，不合題意；因此x

16、 分子中極有可能含有 1 個(gè)碳環(huán)，若如此， x 的結(jié)構(gòu)可能有兩種：，而后者分子中含有 5 種不同環(huán)境的碳原子，不合題意，故x 為前一種結(jié)構(gòu)。類型三：脂肪烴的綜合應(yīng)用題例 3 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 4 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 4 頁，共 5 頁 - - - - - - - - -第 5 頁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某些有機(jī)化合物的反應(yīng)式(其中

17、 pt、ni 是催化劑 )。結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn)式鍵線式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷）回答下列問題：(1)環(huán)烷烴與 _互為同分異構(gòu)體。(2)從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是_(填名稱 )，判斷依據(jù)是_。(3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與hbr 在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件 )_。(4)寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法：試劑為_；現(xiàn)象與結(jié)論為 _?！敬鸢浮?(1)同碳原子數(shù)的烯烴(2)環(huán)丙烷在使用相同催化劑的條件下，發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的溫度最低(3)(4)酸性 kmno4溶液能使酸性 kmno4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性kmno4溶液褪色的是環(huán)丙烷【解析】(1)環(huán)烷烴與烯烴的通式都是cnh2n， 碳原子數(shù)相同時(shí)為同分異構(gòu)體； (2)反應(yīng)條件越低，反應(yīng)越容易發(fā)生； (3)環(huán)丁烷與 hbr 發(fā)生的是開環(huán)加成反應(yīng)；(4)由題給信息可知，環(huán)烷烴與烯烴類似也能發(fā)生加成反應(yīng)，但環(huán)烷烴不能被酸性kmno4溶液氧化?！究偨Y(jié)升華】 新課標(biāo)特別強(qiáng)調(diào)學(xué)習(xí)方式的改變和學(xué)生自學(xué)能力的提高，本題的出發(fā)點(diǎn)正是考查同學(xué)們對(duì)新知識(shí)的自學(xué)、吸收和運(yùn)用能力。舉一反三：【變式 1】有 5 種物質(zhì)：甲烷；苯；聚乙烯；鄰二甲苯；乙炔； 既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水