97不飽和度同分異構(gòu)

1、專題一不飽和度的應(yīng)用一、推測(cè)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)分子的不飽和度（Q）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 若Q =0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu) 若Q =1,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)； 若Q =2,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；余類推； 若QA 4,說明分子中很可能有苯環(huán)。二、輔助推導(dǎo)化學(xué)式，思路如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一一計(jì)算不飽和度一一計(jì)算H原子數(shù)一一確定分子式例1: （2008海南20） 1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 （標(biāo)準(zhǔn)狀況），則X的分子式是:（ ）A、C5H10O4B. C4H8O4C. C3H6O4D. C2H2O4例2： （2009浙江11） 一種從植物中提取的天然化合

2、物a-damascone,可用于制作"香水”其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（A.分子式為C13H 20。B該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C. 1mol該化合物完全燃燒消耗19mol O2D.與溴的CCI4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)例3: （09天津卷8）請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：M-102M»151A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與 Na反應(yīng)放出H2；F為烴。請(qǐng)回答：（1）B的分子式為。

3、（4）F的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)： 三、輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，思路如下分子式一一計(jì)算不飽和度一一預(yù)測(cè)官能團(tuán)及數(shù)量一一確定結(jié)構(gòu)一一推測(cè)性質(zhì)例4:有一環(huán)狀化合物 GH8，它不能使溴的CC4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的 1個(gè)氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是（）(E)(P)例5：（ 2008四川卷29）（ 3）芳香化合物 E的分子式是CgHsCb。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則 E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 例6: （09全國(guó)卷H 30）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為 86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 ，氫為，其余為 氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖

4、所示：已知R-CH=CHOH烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R CH2CHO 。根據(jù)以上信息回答下列問題（1）A的分子式為；A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色 兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。四、同分異構(gòu)體、同系物的判斷同系物結(jié)構(gòu)相似（同類物質(zhì)），不飽和度相同；同分異構(gòu)體分子式相同，不飽和度相同,根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花大力氣數(shù)H原子個(gè)數(shù)，寫分子式。例7:下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是B.HCOOCH、與 CHjCOOHD HjOH 與 CHjCHiOH例&

5、 A、B、C D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:亠 CH-CHCHO a請(qǐng)回答下列問題:（1 ）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是 例9:人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）CHiOHCfbCH,f C!1i- C-CH/TfjOH' 快- C-C= CHt以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A.和B.和專題二C.和D.和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫技巧1、一鹵代烴種數(shù)與烴的質(zhì)子峰個(gè)數(shù)、化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關(guān)系例1

6、某烴的分子式為C5H12,核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)質(zhì)子峰，該烴的一氯代物有 種。解析寫出C5H12的各種同分異構(gòu)體進(jìn)行分析，結(jié)果如下表：同分異構(gòu)體質(zhì)子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CHs)411【小結(jié)】（1）烴的一鹵代物種數(shù) = 質(zhì)子峰數(shù)=化學(xué)環(huán)境不同的 H原子種數(shù)（2 ）分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，一鹵代物越少，分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱，一鹵代物越多。練習(xí)某有機(jī)物A的分子式為 QH80,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種, 試寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、丁基異構(gòu)的應(yīng)用（1 ）寫出丁基的四種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2-（2）寫出分子式為 C5

7、H10O的醛的各種同分異構(gòu)體并命名:CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛（3）分子式為C5H12O的醇有種能被紅熱的CuO氧化成醛3、將殘基”拚成分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的技巧|例3某烴的分子結(jié)構(gòu)中含有三個(gè) CH、二個(gè)-CH-、一個(gè)-CH-，寫出該烴可能的分子結(jié)構(gòu)并命名。PH3CHI第一步：找中心基（支鏈最多的基）:c沖CH 第二步：找終端基（-R）構(gòu)造分子骨架：一CH3 （3個(gè)）第三步：將中間基插入：2個(gè)-CH2-CH3（1）插入一個(gè)“ -CH2-CH2-”，三個(gè)位置等同，故只有一種：CH3-CH2-CH2-CH-CH（2-甲基戊烷）CH3（2） 將兩個(gè)“ -CH2-”插入，三個(gè)位置等同，故只有

8、一種：CH3-CH2-CH-CH2-CH3（3-甲基戊烷）練習(xí)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含：一個(gè)|; 一個(gè)-CH-; 個(gè)-CH2-; 3個(gè)CH3-; 1個(gè)C1-,則請(qǐng)寫出符合條件的該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【跟蹤訓(xùn)練】1、 目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂（二氯二氟甲烷），根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟里昂的同分異構(gòu)體A.不存在同分異構(gòu)體種種種2、 某苯的同系物的分子式為C11H16，經(jīng)測(cè)定，分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分（-CH-）子中還含有兩個(gè)甲基，兩個(gè)亞甲基（-CH?-）和一個(gè)次甲基。則符合該條件的分子結(jié)構(gòu)有A、3種B 4種C、5種D、6種3、某苯的同系物-R ,已知R-為 C4H9-,則該物質(zhì)可能的結(jié)

9、構(gòu)有A、3種B 4種C、5種D、6種4、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有A、3種B 4種C、5種D、6種5、 菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為|它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有A、4種B 5種C、6種D、10種6、 分子式為C8HioO的苯的衍生物，分子中含有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則其中不與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式數(shù)目有A、1種B 2種C、3種D、4種7、分子式為C8H16O2的有機(jī)物A,在酸性條件下能水解生成C和D,且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化成D。則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有A、1種B 2種C、3種D、4種HClC卜/Cl/C=CC=C-8、烯烴分子中雙鍵兩

10、側(cè)的基團(tuán)在空間也可能引起同分異構(gòu)，如：和因雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)而互為同分異構(gòu)體，組成為CsHio的烴，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有A、4種B 5種C、6種D、7種9、有機(jī)物CHO-C6H4-CHO有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有A、4種B、5種C、6種10、由兩個(gè)氨基酸分子消去一個(gè)水分子而形成含有一個(gè)酸與苯丙氨酸混合后，在一定條件下生成二肽共有D、3種-CO-NH纟吉構(gòu)的化合物是二肽。丙氨A、5種C、3種D、4種11、今有組成為CWO和QH80的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有 機(jī)物的種數(shù)為A、5種B、6種C、7種D、8種12、 苯的二氯取代物有三種，那么苯的四氯

11、取代物有 種.13、 在某有機(jī)物分子中，若含有一個(gè)-QH5, 個(gè)-C6H4-，一個(gè)-CH2-，一個(gè)-0H，則屬于醇類 的同分異構(gòu)體和屬于酚類的同分異構(gòu)體各有多少種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14、寫出化學(xué)式為C4H8O2所表示的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1 ）若A能與Na2CO3反應(yīng)，則 A為： （2 ）若A與含酚酞的NaOH溶液共熱，紅色消失，則 A可能是（3）若A既能與鈉反應(yīng)放出 H2,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀，但將加熱的銅 絲插入后，銅絲表面的黑色物質(zhì)沒有消失，試寫出A的結(jié)構(gòu)式及與新制的氫氧化銅共熱的反應(yīng)方程式。15、有機(jī)物CH3-CH2-CH-CHH C CH -CH按系統(tǒng)命 名法的名稱 是 ,該有 機(jī)物的一氯 代產(chǎn)物 有種。16、二甲苯苯環(huán)上的一溴取代物共有6種，可用還原法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：6種溴二甲苯的熔點(diǎn)CC )234206213204205對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)13-54-27-54-2754(C)由此推斷熔點(diǎn)為 234 C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;熔點(diǎn)為-54 C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式17、A、B、C三種物質(zhì)的化學(xué)式都是 C/H80,若滴入FeC3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)寫出C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1