陜西省榆林市神木縣第六中學(xué)高二化學(xué)魯科版選修5學(xué)案：222 酚1

1、第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能從分子結(jié)構(gòu)的角度區(qū)分醇和酚。2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)，體會(huì)不同基團(tuán)之間的相互影響。一、酚1概念：_和_直接相連而形成的化合物。2苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。二、苯酚1物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_色、有_氣味的晶體。(2)常溫下苯酚在水中溶解度_，高于65，能與水_，易溶于_等有機(jī)溶劑。(3)苯酚_毒，如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用_洗滌。2化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)暴露在空氣中的苯酚易被氧化，由_色變?yōu)開(kāi)色。(2)苯環(huán)對(duì)羥基的影響苯酚的電離方程式_。與強(qiáng)堿的反應(yīng)：如與NaOH的反應(yīng)_。苯酚鈉與二氧化碳的反應(yīng)_。苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響，不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。(

2、3)羥基對(duì)苯環(huán)的影響取代反應(yīng)苯酚與濃溴水的反應(yīng)_。聚合反應(yīng)苯酚與甲醛的反應(yīng)_。(4)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液遇FeCl3溶液顯_色。知識(shí)點(diǎn)1酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1下列物質(zhì)中屬于酚類的是()2寫出分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體。知識(shí)點(diǎn)2酚的性質(zhì)3苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是()A官能團(tuán)不同B常溫下?tīng)顟B(tài)不同C相對(duì)分子質(zhì)量不同D官能團(tuán)所連烴基不同4能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A加入濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉5完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)_。(2)對(duì)甲基苯酚與

3、溴水反應(yīng)_。練基礎(chǔ)落實(shí)1下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上C苯酚鈉溶液不能使酚酞變紅色D苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀2苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑，原因是()A苯環(huán)與羥基相互影響，但苯環(huán)上的氫原子活潑性不變B苯環(huán)與羥基相互影響，但羥基上的氫原子變活潑C羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑D苯環(huán)影響羥基，使羥基變活潑3苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不

4、褪色則無(wú)苯酚取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚A B C D全部4用一種試劑能鑒別苯酚、己烯、己烷、乙醇四種溶液，這種試劑是()AFeCl3溶液 B飽和溴水C石蕊試液 DKMnO4溶液5已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)橄铝谢瘜W(xué)方程式正確的是()練方法技巧酚類物質(zhì)消耗溴的量的比較6各取1 mol的下列物質(zhì)與溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按、的順序排列正確的是()A2 mol、2 mol、6 mol B5 mol、

5、2 mol、6 molC4 mol、2 mol、5 mol D3 mol、2 mol、6 mol由官能團(tuán)推斷化合物性質(zhì)7據(jù)華盛頓郵報(bào)報(bào)道，美國(guó)食品與藥物管理局2009年10月公布了一份草擬的評(píng)估報(bào)告，指出塑料奶瓶和嬰兒奶粉罐中普遍存在的化學(xué)物質(zhì)雙酚A(如下圖)并不會(huì)對(duì)嬰兒或成人的健康構(gòu)成威脅。關(guān)于雙酚A的下列說(shuō)法正確的是()A該化合物屬于芳香烴B該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C雙酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D1 mol雙酚A最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)8從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)

6、生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是()A該物質(zhì)既可看做醇類，也可看做酚類B1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng)練綜合拓展9醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問(wèn)題。(1)下列物質(zhì)屬于醇類的是_。 (2)司機(jī)酒后駕車時(shí)可檢測(cè)他呼出的氣體，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下：2CrO3(紅色)3C2H5OH3H2SO4=Cr2(SO4)3(綠色)3CH3CHO6H2O被檢測(cè)的氣體成分是_，上述反應(yīng)中的氧化劑是_，還原劑是_。(3)300多年前，著名化學(xué)家波義耳

7、發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒(méi)食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。A醇 B酚 C油脂 D羧酸第2課時(shí)酚知識(shí)清單一、1.羥基苯環(huán)2. 二、1.(1)無(wú)特殊(2)很小互溶酒精(3)有酒精2.(1)無(wú)粉紅(2) (4)紫對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1B23D4B加入濃溴水后生成白色沉淀只能說(shuō)明濃溴水與苯酚反應(yīng)；渾濁的苯酚加熱后變澄清說(shuō)明加熱增大了苯酚的溶解度；與NaOH反應(yīng)也并不僅僅是酸的性質(zhì)；B中發(fā)生如下反應(yīng)：NaHCO3，強(qiáng)酸制弱酸。5課后作業(yè)1B苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚可看作羥基取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，故氧原子與苯環(huán)中的

8、另外11個(gè)原子共面，由于CO鍵可以旋轉(zhuǎn)，故羥基上的氫原子可與另外12個(gè)原子共面，B項(xiàng)正確；苯酚鈉溶液堿性極強(qiáng)，能使酚酞變色，C項(xiàng)不正確；FeCl3遇苯酚使溶液變?yōu)樽仙?，并無(wú)沉淀生成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2C苯酚中苯環(huán)和羥基相互影響，使得二者的氫原子更活潑，但苯酚與溴水的取代反應(yīng)更易發(fā)生，說(shuō)明是羥基使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。3C書本上沒(méi)有說(shuō)明苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但可以推理，苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，空氣中的氧氣的氧化能力強(qiáng)還是酸性高錳酸鉀溶液的氧化能力強(qiáng)？當(dāng)然是后者強(qiáng)，因此苯酚也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以是正確的；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有機(jī)物，易溶于苯

9、，所以不會(huì)出現(xiàn)沉淀，這正是命題者設(shè)計(jì)的陷阱，所以是錯(cuò)誤的；是正確的。正確答案是C。4B苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀；己烯可使溴水褪色；己烷與溴水混合后萃取，有色層在上，無(wú)色層在下；乙醇與溴水互溶，現(xiàn)象各不相同，可以鑒別。5A由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H比HCO中的H容易電離，所以苯酚的酸性介于碳酸和HCO之間，O能從碳酸中得到H，生成苯酚，但不能從HCO中得到H。所以苯酚鈉能與碳酸發(fā)生反應(yīng)生成苯酚，但無(wú)論CO2是否過(guò)量，另一產(chǎn)物只能是NaHCO3，不能生成Na2CO3。6B酚類物質(zhì)消耗溴的物質(zhì)的量，取決于苯環(huán)上可取代的物質(zhì)及其他可與溴反應(yīng)的官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。漆酚中苯環(huán)取代消耗3 mol

10、Br2，C15H27中含有雙鍵個(gè)數(shù)為2，消耗2 mol Br2，共消耗5 mol溴；丁香油酚含有一個(gè)碳碳雙鍵，苯環(huán)上可取代的位置有一個(gè)，共消耗2 mol Br2，白藜蘆醇兩個(gè)苯環(huán)上共有5個(gè)取代位置，含有一個(gè)碳碳雙鍵，共消耗6 mol Br2。7B雙酚中含有氧元素，不屬于烴類；雙酚中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；碳碳雙鍵可使酸性KMnO4溶液褪色，也可使溴水褪色；1 mol苯環(huán)與H2加成可消耗3 mol H2，1 mol碳碳雙鍵與H2加成可消耗1mol H2，根據(jù)雙酚的結(jié)構(gòu)知：1 mol雙酚可與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。8C結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有5個(gè)羥基(可看做酚)，中間則含醚基(環(huán)醚)和兩個(gè)醇羥基(可看做醇)，故A正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只是酚羥基的鄰位(共4個(gè)可被取代的位置)，故B也正確；能與NaOH溶液反應(yīng)的只是酚羥基(共5個(gè))，故C錯(cuò)；有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7個(gè)，都能與Na反應(yīng)，故D正確。9(1)(2)C2H5OHCrO3C2H5OH(3)B解析(1)羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇