第一節(jié)醇酚第1課時醇

1、靜寧縣成紀(jì)中學(xué)高二化學(xué)備課組靜寧縣成紀(jì)中學(xué)高二化學(xué)備課組 1.1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì) 2.2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途掌握乙醇的工業(yè)制法和用途 3.3.了解醇的分類和命名了解醇的分類和命名 4.4.了解醇類的一般通性和典型醇的用途了解醇類的一般通性和典型醇的用途 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ CHCH3 3CHCHCHCH3 3OHOH羥基（羥基（OHOH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。的化合物

2、稱為醇。羥基（羥基（OHOH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHOHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 乙醇乙醇22丙醇丙醇 苯酚苯酚 鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚引言：引言： A. C A. C2 2H H5 5OH B. COH B. C3 3H H7 7OH C. OH C. 判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是( )( )OHOHCHCH2 2OHOHD. D. E. E. F. F. CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHC CCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOHCHOH一、醇一、醇1.1.分類

3、的依據(jù)分類的依據(jù)一元醇：只含一個羥基一元醇：只含一個羥基飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O二元醇：含兩個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：含多個羥基多元醇：含多個羥基(1)(1)所含羥基的數(shù)目所含羥基的數(shù)目（2 2）根據(jù)羥基所連烴基的種類）根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都

4、易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。乙二醇可用于汽車防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。2.2.常見醇常見醇C CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC C H H2 2O O H HC CH HO O H HC C H H2 2O O H H3.3.飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名（1 1）選主鏈）選主鏈: :選含選含OHOH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇的最長碳鏈為主鏈，稱某醇（2 2）編號）編號: :從離從離OHOH最近的一端起編號最近的一端起編號（3 3）寫名稱）寫名稱: :取代基位置取代基位置 取

5、代基名稱取代基名稱羥基位置羥基位置母母 體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示）等表示）資料卡片資料卡片CHCH2 2OHOH苯甲醇苯甲醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH乙二醇乙二醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOHCHOH1,2,31,2,3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇） CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCOHCHCOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CHCH3 3CH

6、CHCHCH2 2OHOHCHCH3 322甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇結(jié)論結(jié)論: :相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴, ,醇的沸點遠遠高于烷烴醇的沸點遠遠高于烷烴解釋：解釋：醇分子間形成氫鍵，使醇分子間作用力增強，醇分子間形成氫鍵，使醇分子間作用力增強，導(dǎo)致醇的沸點遠遠高于烷烴導(dǎo)致醇的沸點遠遠高于烷烴（見教材見教材P49“P49“思考與交流思考與交流”表表3-13-1）4.4.氫鍵氫鍵 R R R R R R R R R R R RO OO OO OO OO OO OH HH HH HH HH HH H醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子

7、間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）你能得出什么結(jié)論？你能得出什么結(jié)論？1.1.乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1 1，2 2，33丙三醇的沸點高于丙三醇的沸點高于1 1，22丙二醇，丙二醇，1 1，22丙二醇的沸點高于丙二醇的沸點高于11丙醇。丙醇。原因：原因：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多，由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多，分子間作用力增強，

8、沸點升高。分子間作用力增強，沸點升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例互溶，這是因為甲甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例互溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。（見教材（見教材P49“P49“學(xué)與問學(xué)與問”表表3-23-2）1.1.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的從乙烷分子中的1 1個個H H原子被原子被OHOH（羥基）取代衍變成乙醇（羥基）取代衍變成乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C C2 2H H6 6O OHCCOH HCCOH H HH HH HH HCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHO

9、H OH OH（羥基）（羥基）二、酒的文化二、酒的文化乙醇乙醇球棍模型球棍模型比例模型比例模型乙醇的球棍模型和比例模型：乙醇的球棍模型和比例模型：2.2.乙醇的物理性質(zhì)：乙醇的物理性質(zhì)： 顏顏 色：色：氣氣 味：味：狀狀 態(tài)：態(tài)：揮發(fā)性：揮發(fā)性：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明無色透明特殊香味特殊香味液液 體體比水小比水小易揮發(fā)易揮發(fā)跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機物和有機物物和有機物斷鍵位置斷鍵位置: :脫去脫去OHOH和與和與OHOH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1 1個個H H濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑3.3.乙醇

10、的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1 1）消去反應(yīng)）消去反應(yīng): :C C下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )( )A ACHCH3 3OH OH B BC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC CCHCH3 3CHOHCHCHOHCH3 3 D DHOCHOC6 6H H4 4CHCH3 3制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170，不能過高或過低？，不能過高或過低？酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配制？合液如何配制？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集氣用排水集氣法收集法收集 濃

11、硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1.1.放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3.3.酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，要用要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫

12、酸體積比以積比以1:31:3為宜。為宜。注意事項：注意事項：4.4.溫度計的位置？溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置, ,因為需要測量的因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。是反應(yīng)物的溫度。5.5.為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸的混合物在因為無水酒精和濃硫酸的混合物在170170的溫度下主要生成的溫度下主要生成乙烯和水，而在乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。間脫水，生成乙醚。6.6.混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什

13、么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸的混合物的反應(yīng)除可生成乙的條件下，無水酒精和濃硫酸的混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7.7.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有制得的乙烯中往往混有H H2 2O

14、O、COCO2 2、SOSO2 2等氣體?？蓪獾葰怏w?？蓪怏w通過堿石灰。體通過堿石灰。8.8.為何可用排水集氣法收集？為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。 反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC CC CC CC CCHCH2 2CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O濃硫酸、

15、加熱到濃硫酸、加熱到170170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？（見教材（見教材P50“P50“學(xué)與問學(xué)與問”) )（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng): :CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 斷裂碳氧鍵和氫氧鍵斷裂碳氧鍵和氫氧鍵濃硫酸濃硫酸140140與金屬與金屬NaNa的取代的取代 ( (置換反應(yīng)置換反應(yīng)) )分子間取代分子間取代2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHC

16、H2 2ONaONa（乙醇鈉）（乙醇鈉）+H+H2 2乙醇與乙醇與HXHX反應(yīng)：反應(yīng)：乙醇的酯化反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng) （注意反應(yīng)條件）（注意反應(yīng)條件）CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O OC C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O（3 3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng): :燃燒：燃燒：C C2 2H H5 5OH+3OOH+3O2 22CO2CO2 2+3H+3H2 2O O熱量熱量催化氧化：催化氧化：條件：條件：CuCu或或AgAg作催化劑同時加熱

17、作催化劑同時加熱CuCu或或AgAg2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu醇的催化氧化實質(zhì)：醇的催化氧化實質(zhì)： “同碳脫氫同碳脫氫”反應(yīng)原理反應(yīng)原理總反應(yīng)式：總反應(yīng)式：2Cu+O2 = 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu1.銅絲銅絲在本反應(yīng)中起什么作用在本反應(yīng)中起什么作用?2.該該反應(yīng)中，乙醇斷裂和形成的化學(xué)鍵分別是什么？反應(yīng)中，乙醇斷裂和形成的化學(xué)鍵分別是什么？有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：有機物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)

18、：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子氧化反應(yīng)：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)的反應(yīng) （失失H H或加或加O O）還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子還原反應(yīng)：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)的反應(yīng) （加加H H或失或失O O）催化氧化斷鍵剖析：催化氧化斷鍵剖析：都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生像乙醇都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生像乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？結(jié)論：結(jié)論：羥基碳上有羥基碳上有2 2個氫原子的醇被催化氧化成醛。個氫原子的醇被催化氧化成醛。 羥基碳上有羥基碳上有1 1個氫原子的醇被

19、催化氧化成酮。個氫原子的醇被催化氧化成酮。 羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ） CHCH3 3 B BCHCH3 3COHCOH CH CH3 3C CCHCH3 3CHCHCHCH3 3 OHOH CHCH3 3 D DC C6 6H H5 5CCHCCH3 3 OH OHCHCH3 3CCHCCH2 2OHOH CHCH3 3CHCH3 3A AACAC與其與其他強氧化劑反應(yīng)他強氧化劑反應(yīng) 如：如： 酸性酸性KMnO4、K2Cr2O7交警對司機交警對司機進行酒精測試進行酒精測試CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化