有機推斷題的解題策略(羅田勝利)

1、有機推斷題解題策略及常見題型歸納羅田縣勝利中學徐世魁有機化學推斷題是根據(jù)有機物間的衍變關系而設計的。這類試題通常以新 藥、新的染料中間體、新型有機材科的合成作為載體，通過引入新的信息，組 合多個化合物的反應合成具有指定結構的產(chǎn)物，從中引出相關的各類問題，如 推斷各有機物的結構特點和所含官能團、判斷反應類型、考查化學方程式的書 寫、書寫同分異構體等。一、解題策略解有機推斷題的一般方法是:1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學反應、有機物 性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結構特征、變化前后的 碳鏈或官能團間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。2、尋找特殊的或唯一的。包括具有

2、特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的 含氧衍生物一一甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結構）、特殊的 反應、特殊的顏色等等。3、根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團 的數(shù)目。4、根據(jù)加成所需比、bd的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成 產(chǎn)物的結構，結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設幾種可能，結合題給信息進行順推 或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。二、常見題型歸納1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）此類題是最為常見的有機推斷題。除題干給出新化學方程式、計算數(shù)據(jù)、實 驗現(xiàn)象和分子式或結構式外

3、，大部分信息均集中在框圖中。解答這類題時，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應條件，結合題給信息，分析 每個代號前后原子數(shù)、碳干和官能團變化情況，找準突破口。已知：烷基苯在酸性高猛酸鉀的作用下，側鏈被氧化成竣基，如:化合物ae的轉化關系如圖a所示，已知：a是芳香化合物，只能生成3 種一漠化合物；b有酸性；c是常用增塑劑；d是有機合成的重要中間體和常用 化學試劑（d也可由其他原料催化氧化得到）；e是一種常用的指示劑酚瞅，結 構如圖bo22。ohc8h4o3 圖ac、d的結構簡式。解析：本題中信息量最大的應是a：分子式為且為芳香化合物（只 含c、h,故為芳香炷）；為烷基苯（題給信息遷移）；分子中等效h原子

4、 數(shù)為3 （只能生成3種一溟化合物）。由此可推知a的結構簡式為：匚i 再依題給氧化過程即可得出b為：匚丨 的條件推斷,c應是b與正丁醇chch7ch7ch7oh發(fā)生酯化反應生成的二元酯, 貝ijc的結構簡式為:匚丨_出現(xiàn)過，題中也無此信息，但我們 wd比）個氏0分子以及d與苯酚反 應生成的e的結構特點，反推出d的結構為：匚丨寫出a、b、cha chj;根據(jù)題給c的分子式和箭頭上cooch 2ch2ch2ch3cooch 2ch2ch2ch3;b到d的反應條件教材中未cocoz2、由計算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結構簡式例2 a是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：a中碳的質(zhì)量 分數(shù)為4

5、4.1%,氫的質(zhì)量分數(shù)為&82%； a只含有一種官能團，且每個碳原子上 最多只連一個官能團；a能與乙酸發(fā)生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā) 生消去反應。請?zhí)羁?（1）a 的分子式是 ,其結構簡式是(2 ) 寫出 a與乙酸反應的化學方程（3）寫出所有滿足下列3個條件的a的同分異構體的結構簡式：屬直鏈 化合物；與a具有相同的官能團；每個碳原子上最多只連一個官能團。這 些同分異構體的結構簡式是o解析；（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：a中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分數(shù)為 &82%,可得氧元素的質(zhì)量分數(shù)為47.08%,則有：n(c):n(h):n(o) = 5:12:4.44.1 8.8

6、2 100-44.1-8.82ir-r*16即a的最簡式為c5hi2o4,此分子中c原子數(shù)已達最大程度飽和，故也為a 的分子式。題中給出的有助于書寫a的結構簡式的信息有:a只含有一種官能團且能 與乙酸發(fā)生酯化反應（含一oh ）；不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應（相 鄰c原子間不能都有h原子）;每個碳原子上最多只連一個官能團（4個一oh分別連在4個c原子上)。由此寫出a的結構簡式為: ch2ohhoch2 c ch.ohch2oh(2) 由a的結構簡式，可知a為多元醇，與乙酸反應的化學方程式為:c(ch2oh)4 +4ch3cooh、濃h：o4、c(ch2oocch3)4 + 4h2o(3) 根據(jù)題給條件，寫出a的同分異構體為：oh oh ohoh ohch3 ch ch ch ch2oh、hoch2ch2 ch ch ch2oh ohohhoch, chch. ch ch.oh3從結構推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團種類、有機物類別這類有機題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含 元素及各原子結合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊” 找出官能團及其對應的性質(zhì)。)o例3蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素(結構簡式如圖)。 下列關于蘇丹紅說法錯誤的是(a.b.c.d.分子中含一個苯環(huán)和一個蔡環(huán) 屬于芳香桂 能被酸性高猛酸鉀溶液氧化