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1、乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)剖析一、實(shí)驗(yàn)原理:ch3cooh + hoch2ch3 ch3cooch2ch3 + h2o 用含氧的同位素18 8o的乙醇跟乙酸實(shí)驗(yàn)研究,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18 8o原子,從而證明酯化反應(yīng)的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合生成酯。即:酯化反應(yīng)即屬于可逆反應(yīng),又屬于取代反應(yīng)。 二、實(shí)驗(yàn)裝置:如圖所示。 三、反
2、應(yīng)特點(diǎn):1.通常情況下,反應(yīng)速率較小。
3、; 2.反應(yīng)是可逆的,乙酸乙酯的產(chǎn)率較低 四、反應(yīng)的條件及其意義:1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正方向移動(dòng),提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。2.以濃硫酸作催化劑,可以提高反應(yīng)速率。3.以濃硫酸作吸水劑,可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 五、實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意:1.加入試劑的順序?yàn)椋阂掖紳饬蛩嵋宜帷?.用盛na2co3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來的ch3cooh、溶解蒸發(fā)出來的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。即:吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸
4、乙酯的溶解度,易分層析出。3.導(dǎo)管末端不能插入到na2co3飽和溶液中,以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。4.加熱時(shí)要用小火均勻加熱,防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。5.裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。6.充分振蕩試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。 六、例題分析:【例題1】以ch2ch2和h218 o為原料,自選必要的其它無機(jī)試劑合成ch3co18 oc2h5。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟。解析:根據(jù)酯化反應(yīng)的羧酸去羥基醇去氫的規(guī)律,運(yùn)用逆推法可知,要合成ch3co18 oc2h5就必須先得到ch3cooh和h
5、18 oc2h5,而ch3cooh可由ch3cho氧化得到,ch3cho可由ch3ch2oh氧化或由ch2ch2氧化得到,ch3ch2oh可由ch2ch2水化得到。 答案:(1)ch2ch2 + h2o ch3ch2oh (2) 2 ch3ch2oh + o2&
6、#160; 2ch3cho + 2 h2o 或用一步反應(yīng)即乙烯氧化成乙醛: 2ch2ch2 + o2 2ch3cho (3)2ch3cho + o2 2ch3cooh
7、160; (4)ch2ch2 + h218 o c2h518 o h (5)ch3cooh + h 18 oc2h5 ch3co18 oc2h5 + h2o 點(diǎn)撥:應(yīng)用酯化反應(yīng)原理和有關(guān)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,采用逆推法可實(shí)現(xiàn)上述合成步驟?!纠}2】將a連續(xù)進(jìn)行兩次氧化可得有機(jī)物b,用右圖所示裝置制取少
8、量a和b反應(yīng)形成的化合物(酒精燈等在圖中均以略去),請?zhí)羁眨?#160; (1)試管a中需要加入濃硫酸、b和a各2 ml,正確的加入順序是_。(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,在實(shí)驗(yàn)前應(yīng)采取的措施是_。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是_;_。(4)試管b中盛有飽和na2co3溶液,其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是_。解析:(1)濃硫酸的稀釋是將濃硫酸加入水中,邊加邊攪拌,遷移到此處,即將濃硫酸加入到乙醇中,邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 ml濃硫酸和2 ml冰醋酸。(2)防止暴沸通常是加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。(3)乙醇與
9、乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)速度較慢,加熱是為了加快反應(yīng)速率;同時(shí)是生成的乙酸乙酯能及時(shí)地分離出去,平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(4)飽和碳酸鈉在此處的作用:一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇,二是乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小,乙酸乙酯更容易分層析出。(5)振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是液體分層,上層是透明的油狀液體。答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 ml濃硫酸,再加2 ml冰醋酸。(2)在試管a中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。(3)加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。(4)出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸,乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中
10、的溶解度比較小,乙酸乙酯更容易分層析出。(5)b中液體分層,上層是透明的油狀液體。 【例題3】乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)時(shí)中學(xué)階段的一個(gè)重要反應(yīng),下列關(guān)于該酯化反應(yīng)的說法正確的是a.可以用如圖所示的裝置進(jìn)行酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)b.試劑的添加順序是先加濃硫酸,后加乙醇與乙c.飽和碳酸鈉溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸 d.向反應(yīng)后右側(cè)的試管中加入幾滴紫色石蕊試液,會(huì)看到三層顏色,上層紅色,中間紫色,下層藍(lán)色 解析:酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,應(yīng)該將長導(dǎo)管口放在液面之上,不能深入到溶液內(nèi),否則會(huì)產(chǎn)生倒吸,a錯(cuò);添加試劑的一般方法都是將密度大的液體加到密度小的
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