大學(xué)有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)反應(yīng)、命名、推斷、鑒別

1、3.16分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：3.23分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：4.14分子式為C6H10的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞

2、鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C6H10O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.15分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說明表示推斷過程。答案：4.16分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.17溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr

3、2的產(chǎn)物，而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反應(yīng)。答案：6.13分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式表明推斷過程。答案：ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3化合物A及B分子式分別為C3H7Br及C4H9Cl。根據(jù)他們1HNMR譜的數(shù)據(jù)，寫出他們的結(jié)構(gòu)式，并注明各峰的歸屬。A. C3H7Br 1HNMR譜 1.71（6H）二重峰（說明有CH） 4.3

4、2（1H）七重峰（6個(gè)H）B. C4H9Cl 1HNMR譜 1.04（6H）二重峰 1.95（1H）多重峰 3.35（2H）二重峰答：C4H8O1HNMR: IR:1.05(3H)三重峰1720cm-1強(qiáng)峰2.13(3H)單峰2.47(2H)四重峰兩瓶沒有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案：用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔b.1己炔2己炔2甲基戊烷答案：用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：a.1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分離出來(lái)的一種活性

5、物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十五碳烷，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。答案：12用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：鑒別醛糖（還原性）和酮糖（非還原性糖）：(1)間苯二酚，酮糖在20-30秒內(nèi)生成鮮紅色，醛糖反應(yīng)慢，顏色淺，增加濃度或長(zhǎng)時(shí)間煮沸才有較弱的紅色。(2)弱氧化劑，如溴水可將醛糖氧化成相應(yīng)的糖酸（葡萄糖酸），而對(duì)酮糖則無(wú)氧化作用。 鑒別醛和酮利用醛比酮易被氧化的性質(zhì)，選用Tollens

6、試劑，它是銀氨絡(luò)離子的堿性水溶液，反應(yīng)時(shí)醛被氧化成酸，銀離子被還原成銀附著在試管壁上，故Tollens試驗(yàn)又稱銀鏡反應(yīng)。RCHO+2Ag(NH3)2+OH- 2Ag+RCO2NH4 + H2O + 3NH3鑒別甲基酮和非甲基酮碘仿反應(yīng)是具有甲基酮結(jié)構(gòu)和在氧化劑條件下能夠產(chǎn)生甲基酮結(jié)構(gòu)的分子特有的反應(yīng)，比如說用3個(gè)NaOI（次碘酸鈉，類似次氯酸鈉)和乙醛或甲基酮反應(yīng)，乙醛或甲基酮上甲基的氫全部被I取代，同時(shí)生成3個(gè)NaOH，然后由于它不穩(wěn)定，與原羰基斷開，就形成碘仿（CHI3）。碘仿是不溶于水的亮黃色的固體，很容易鑒別。鑒別飽和烴和不飽和烴將甲烷、乙烯和乙炔分別通入盛有溴水的試管中，觀察反應(yīng)現(xiàn)象

7、。甲烷不能使溴水褪色。而乙烯和乙炔能使溴水褪色。由此說明烯烴、炔烴等不飽和烴的性質(zhì)比較活潑，能夠跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴則不能。 鑒別端基炔和非端基炔（端基炔）否則為非端基炔答案：a.2乙基丁烯b.2丙基己烯c.3,5二甲基庚烯d.2,5二甲基己烯c.2甲基1,3,5己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4甲基己炔b.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔答案：a.1,1二氯環(huán)庚烷b.2,6二甲基萘c.1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯d.對(duì)異丙基甲苯e.氯苯磺酸1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷a.2甲基溴丁烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代環(huán)己烷d.對(duì)二氯苯e.2氯1,4戊

8、二烯f.(CH3)2CHI g.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f.2碘丙烷g.氯仿或三氯甲烷h.1,2二氯乙烷i.氯丙烯j.1氯丙烯答案：a.(3Z)戊烯醇b.2溴丙醇c.2,5庚二醇d.4苯基2戊醇e.(1R,2R)2甲基環(huán)己醇f.乙二醇二甲醚g.(S)環(huán)氧丙烷h.間甲基苯酚i.1苯基乙醇j.4硝基1萘酚i.1,3環(huán)已二酮j.1,1,1三氯代3戊酮k.三甲基乙醛l.3戊酮醛m.苯乙酮答案：a.異丁醛甲基丙醛b.苯乙醛c.對(duì)甲基苯甲醛d.3甲基丁酮e.2,4二甲基戊酮f.間甲氧基苯甲醛g.甲基丁烯醛h.BrCH2CH2CHO答案：a.2甲基丙酸b.鄰羥基苯甲酸（水楊酸）c.2丁烯酸d3溴丁酸e.丁酰氯f(wàn).丁酸酐g.丙酸乙酯h.乙酸丙酯i.苯甲酰胺j.順丁烯二酸m. n. m. 3-氯丁