有機(jī)化學(xué)方程式和高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

1、讓我發(fā)瘋的有機(jī)化學(xué)方程式和高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、各類化合物的鑒別方法1 .烯峪二烯、烘建:(1)澳的四氯化碳溶液，紅色腿去(2)高鈕酸鉀溶液，紫色腿去。2 .含有快氫的快姓:：(1)硝酸銀，生成快化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液，生成快化亞銅紅色沉淀。3 .小環(huán)姓：三、四元脂環(huán)姓可使澳的四氯化碳溶液腿色4 .鹵代姓：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代姓生成沉淀的速度不同， 叔鹵代姓和烯丙式鹵代姓最快，仲鹵代姓次之，伯鹵代始需加熱才出現(xiàn)沉淀。5 .醇：(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)；(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇

2、放 置后也無變化。6 .酚或烯醇類化合物：(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與澳水生成三澳苯酚白色沉淀。7 .城基化合物：(1)鑒別所有的醛酮：2, 4-二硝基苯肌，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能;（ 4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。?8 甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9 胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（ 1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH 溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaO

3、H ；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH 溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（ 2）用NaNO2+HCl ：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)猓侔飞牲S色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10 糖：（ 1 ） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（ 2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（ 3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二、例題解析例 1 用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或

4、高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例 2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例 3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將

5、醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（ 1 ） 將化合物各取少量分別放在7 支試管中，各加入幾滴2， 4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（ 2） 將 4 種羰基化合物各取少量分別放在4 支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（ 3） 將2 種醛各取少量分別放在2 支試管中，各加入斐林試

6、劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。（ 4） 將2 種酮各取少量分別放在2 支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。（ 5） 將3 種醇和酚各取少量分別放在3 支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。（ 6） 將2 種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。例4用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反

7、應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出；叔胺不發(fā)生反應(yīng)，因此， 可用此反應(yīng)（興 斯堡反應(yīng))鑒別三種化合物。鑒別方法如下：三、有機(jī)化學(xué)規(guī)律一、綜觀近幾年來的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特點(diǎn)是：通過題給某一有機(jī)物的化學(xué)式(或式量)，結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì)，對該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理，從而考查“對微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力 ”。 為此， 必須對有機(jī)物的化學(xué)式(或式量)具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的“空間想象能力 ”

8、。1 式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變，可采用以下方法：(1) 若少1 個碳原子，則增加12 個氫原子。(2) 若少 1 個碳原子，4 個氫原子，則增加1 個氧原子。(3) 若少4 個碳原子，則增加3 個氧原子。2 有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法若用CnHmOz (m0 2葉2, zQ m、n ?N , z屬非負(fù)整數(shù))表示爛或爛的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Oz(z型比較，若少于兩個H原子，則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個 C = C, 不難發(fā)現(xiàn)，有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C = C數(shù)目為 個，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理：(1) 一個C=C相當(dāng)于一個環(huán)。(2

9、) 一個碳碳叁鍵相當(dāng)于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。(3) 一個苯環(huán)相當(dāng)于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它(見 (2)。(4) 一個羰基相當(dāng)于一個碳碳雙鍵。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型，學(xué)習(xí)時要掌握以下規(guī)律：1 不飽和鍵數(shù)目的確定(1)有機(jī)物與H2(或X2)完全加成時，若物質(zhì)的量之比為 1 ： 1,則該有機(jī)物含有一個雙鍵；1 ： 2時，則該有機(jī)物含有一個叁鍵或兩個雙鍵；1 ： 3時，則該有機(jī)物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。2 2） 由不飽和度確定有機(jī)物的大致結(jié)構(gòu)：對于姓:類物質(zhì)CnHm ,其不飽和度W = C = C: W=1; CoC: W=2;環(huán)：W = 1 ;苯：W

10、 = 4;蔡：W = 7; 復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。2 符合一定碳、氫之比的有機(jī)物C ： H=1 ： 1的有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚等；C ： H=1 ： 2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯姓:、環(huán)烷姓:等；C ： H=1 ： 4的有：甲烷、甲醇、尿素等。三、近幾年有關(guān)推測有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型：1 根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷這類題目的特點(diǎn)是：通過有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、醛、羧酸、 酯的化學(xué)性質(zhì)，通過知識串聯(lián)，綜合推理，得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。具體方法是： 以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，用 H2、 Br2 等的量確定分

11、子中不飽和鍵類型（雙鍵或叁鍵）和數(shù)目；或以碳的四價及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。 根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。2根據(jù)高聚物（或單體）確定單體（或高聚物 ）這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個價鍵向括號內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡式；(1) 常見加聚反應(yīng)的類型有： 同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。 由不同單體加聚，單體一般

12、為烯烴。(2) 常見縮聚反應(yīng)的類型有： 酚醛縮聚。 氨基酸縮聚。由高聚物找單體，一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個斷裂；若按此斷裂寫不出單體，一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。(3) 由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)通過完全燃燒有機(jī)物，根據(jù)CO2 和 H2O 的量，推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。(1) 有 機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用( 2 )這類題目的特點(diǎn)是：運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。規(guī)律 1：最簡式相同的有機(jī)物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意：含有n個碳原子的飽和一元醛

13、或酮與含有 2n個碳原子的飽和一元竣酸和酯 具有相同的最簡式； 含有n個碳原子的烘燒與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同 的最簡式。規(guī)律2：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機(jī)物為： 含有n個碳原子的醇或醴與含有(n- 1)個碳原子的同類型竣酸和酯。 含有n個碳原子的烷姓:與含有(n 1)個碳原子的飽和一元 醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。規(guī)律3：由相對分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式（設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M） 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。的余數(shù)為0或碳原子數(shù)> 6寸，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12 個氫原子，直到飽和為止。（2） 有機(jī)物燃燒通

14、式的應(yīng)用解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。烴： 4CxHy （4x y）O2 ? 4xCO2 2yH2O 或 CxHy （x ）O2 ? xCO2 H2O烴的含氧衍生物：4CxHyOz （4x y 2z）O2 ? 4xCO2 2yH2O 或 CxHyOz （x）O2 ? xCO2 H2O由此可得出三條規(guī)律：規(guī)律 1：耗氧量大小的比較（1）等質(zhì)量的姓:（CxHy）完全燃燒時，耗氧量及生成的 CO2和H2O的量均決定于 的比值大小。比值越大，耗氧量越多。（2） 等質(zhì)量具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。（3）等物質(zhì)的量的姓：（CxHy）及其含氧衍生物（C

15、xHyOz）完全燃燒時的耗氧量取決于x + ，其值越大，耗氧量越多。（4） 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物（如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等）或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。規(guī)律2:氣態(tài)姓:（CxHy）在氧氣中完全燃燒后（反應(yīng)前后溫度不變且高于100C）：若 y = 4, V 總不變；（有 CH4、C2H4、C3H4、C4H4）若y<4, V總減小，壓強(qiáng)減小；（只有乙烘）若y>4, V總增大，壓強(qiáng)增大。規(guī)律3: （1）相同狀況下，有機(jī)物燃燒后 <1時為醇或烷；n(CO2) ： n(H2O) =1 為符合 CnH2nOx 的有機(jī)

16、物;>1時為烘姓:或苯及其同系物。（2） 分子中具有相同碳（或氫）原子數(shù)的有機(jī)物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2（或H2O）的量也一定是恒定值。解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：程序一：有機(jī)物的分子式一已知基團(tuán)的化學(xué)式=剩余部分的化學(xué)式？該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合其它已知條件程序二：有機(jī)物的分子量一已知基團(tuán)的式量=剩余部分的式量？剩余部分的化學(xué)式？推斷該 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式.四、相似相溶原理1 極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）；2 非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機(jī)物、Br2、 I2 等）；3

17、.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（ 一OH）能溶解含有羥基的醇、酚、竣酸。二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性1 官能團(tuán)的溶解性：（ 1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有 OH、 CHO、 COOH 、 NH2。（ 2） 難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有： 所有的烴基（ CnH2n+1 、 CH=CH2、 C6H5等）、鹵原子（一X）、硝基（-NO2）等。2 分子中親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)的比例影響物質(zhì)的溶解性：1 ）當(dāng)官能團(tuán)的個數(shù)相同時，隨著烴基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低；5 的醇難例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H70H> 溶于水。（ 2）

18、當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時，親水基團(tuán)的個數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大例如，溶解性：CH3CH2CH20H<CH3CH（0H）CH20H<CH2（0H）CH（0H）CH20H 。（ 3）當(dāng)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對溶解性的影響大致相同時，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H50H、苯胺C6H5NH2、苯甲酸C6H5C00H、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2 0H （上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“一左邊的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）；乙酸乙酯CH3C00CH2CH3 （其中 CH3 和 CH2CH3為憎水基團(tuán)， C00 為親水基團(tuán)）。（ 4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，一定難溶于水。

19、例如，鹵代姓：R-X、硝基化合物R-N02，由于其中的姓:基R、鹵原子一X和硝基一N02 均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。五、液態(tài)有機(jī)物的密度1 . 難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)燒（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物 ），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油 酯），一氯鹵代烷姓：（1-氯乙烷），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂 ）注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。2 .難溶于水，且密度大于水的有機(jī)物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳加成反應(yīng)加成反應(yīng)（addition reaction）定義鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個碳原子上各加上一個原子或原子團(tuán)的反應(yīng)即為加成反應(yīng)（多為放熱，是烯烴和炔烴的特征反應(yīng)）。不穩(wěn)定的環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。鍵鍵能較小，容易斷裂形成兩個鍵， 烯烴或炔烴分子中存在（ 1 ）催化加氫在 Pt、 Pd、 Ni 等催化劑存在下，烯烴和炔烴與氫進(jìn)行加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴，并放出熱量稱為氫化熱（heat of hydrogenation ， 1mol 不飽和烴氫化時放出的熱量）催化加氫的機(jī)理（改變反應(yīng)途徑，降低活化能）鍵的烯、炔加