2018_2019年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物3.1.2有機合成路線的設計有機合成的應用教案魯科版選修5201911071115

1、第2課時有機合成路線的設計有機合成的應用課時演練·促提升a組1.榮獲諾貝爾化學獎的科學家的科研成果,不僅具有巨大的理論意義,并且有很多已經(jīng)成功地運用于生產(chǎn)實際,取得了良好的經(jīng)濟效益。例如,被應用于工業(yè)合成重要的治療帕金森綜合征的藥物左旋多巴(c)。下面是它們的合成路線。在上述反應中,關(guān)于(1)(2)兩步的反應類型,全部正確的是()a.化合反應,分解反應b.加成反應,水解反應c.還原反應,分解反應d.氧化反應,水解反應解析:認真對比反應前后兩種物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的差別,可知反應(1)發(fā)生的是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應,反應(2)是酯、肽鍵等的水解反應。答案:b2.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,它可

2、以發(fā)生的反應類型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)縮聚(h)加聚a.(a)(c)(d)(f)b.(b)(e)(f)(h)c.(a)(b)(c)(d)(f)d.除(e)(h)外解析:該有機物分子中含有酚羥基、醇羥基、羧基。酚羥基的鄰位或?qū)ξ粴湓幽芘c濃溴水發(fā)生取代反應;苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷;醇羥基在濃硫酸作用下能發(fā)生消去反應產(chǎn)生雙鍵;醇羥基或羧基能分別和羧酸或醇發(fā)生酯化反應;羧基能與naoh溶液發(fā)生中和反應;含羥基與羧基,故能發(fā)生縮聚反應。該有機物不能發(fā)生水解和加聚反應。答案:d3.下面是有機合成的三個步驟:對不同的合成路線進行優(yōu)選由目標化合物

3、分子逆推原料分子并設計合成路線觀察目標化合物分子的結(jié)構(gòu),正確的順序為()a.b.c.d.解析:有機合成的一般步驟為:觀察目標化合物分子的結(jié)構(gòu)設計合成路線優(yōu)選。答案:b4.用苯做原料,經(jīng)過一步化學反應不能制得的是()a.硝基苯b.環(huán)己烷c.苯酚d.溴苯解析:苯可與濃硫酸和濃硝酸的混合酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯;苯可與h2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷;苯可與液溴(br2)在fe的催化作用下發(fā)生取代反應生成溴苯,溴苯在naoh的水溶液中加熱可水解生成苯酚,所以從苯到苯酚必須經(jīng)過兩步。答案:c5.以氯乙烷為原料制取乙二酸(hooccooh)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的()與naoh的水溶液共熱與naoh的

4、醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在情況下與氯氣加成在cu或ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的cu(oh)2共熱a.b.c.d.解析:采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二鹵代烴乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件,可知c項設計合理。答案:c6.已知鹵代烴可以發(fā)生如下反應:2ch3cl+2nach3ch3+2nacl。下列有機物中可以合成甲基環(huán)丙烷()的是()a.ch3ch2ch2ch2clb.ch3ch2ch2clc.d.解析:此合成從碳骨架上看是一個成環(huán)的反應,所以要求首先有兩個鹵素原子,且兩個鹵素原子中間間隔3個碳原子。答案:c7.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應條件略

5、去)如下:下列敘述錯誤的是()a.步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用fecl3溶液檢驗b.步驟產(chǎn)物中殘留的ch2chch2oh可用溴水檢驗c.苯酚和菠蘿酯均可與酸性kmno4溶液發(fā)生反應d.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與h2在一定條件下發(fā)生反應解析:苯酚遇fecl3溶液顯紫色,步驟產(chǎn)物中殘留的苯酚可用fecl3溶液檢驗,a項正確;步驟產(chǎn)物菠蘿酯和殘留的ch2chch2oh分子結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵,都可以使溴水退色,殘留的ch2chch2oh不能用溴水進行檢驗,b項錯誤;苯酚容易被氧化,能與酸性kmno4溶液發(fā)生反應,菠蘿酯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,也能與酸性kmno4溶液發(fā)生反應,c項正確;苯氧乙酸中含有苯環(huán),菠

6、蘿酯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)和碳碳雙鍵在一定條件下均可與h2發(fā)生加成反應,d項正確。答案:b8.科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物,其結(jié)構(gòu)如下:在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段x對化合物a的性能起了重要作用。為了研究x的結(jié)構(gòu),將化合物a在一定條件下水解只得到b()和c。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定,確定c的分子式為c7h6o3,c遇fecl3水溶液顯紫色,與nahco3溶液反應有co2產(chǎn)生。請回答下列問題:(1)化合物b能發(fā)生下列哪些類型的反應。 a.取代反應b.加成反應c.縮聚反應d.氧化反應(2)寫出化合物c所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)化合物c能經(jīng)下

7、列反應得到g(分子式為c8h6o2,分子內(nèi)含有五元環(huán)):已知:rcoohrch2oh,rxrcooh確認化合物c的結(jié)構(gòu)簡式為。 fg反應的化學方程式為。 化合物e有多種同分異構(gòu)體,1h核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式。 解析:(1)b的分子中含有碳碳雙鍵、羥基,所以能發(fā)生加成反應、氧化反應、取代反應。(2)c中應該含有酚羥基和羧基,兩個官能團的相對位置為鄰位、間位、對位。(3)cd是將cooh變成了ch2oh,de是將ch2oh轉(zhuǎn)變成了ch2br,ef是將ch2br轉(zhuǎn)變成了ch2c

8、ooh,fg則是分子內(nèi)的酯化,要形成五元環(huán),則苯環(huán)上的oh與ch2cooh應該在鄰位上,所以,c的結(jié)構(gòu)簡式為。fg的反應為+h2o。e為,符合要求的同分異構(gòu)體為、和。答案:(1)abd(2)、(3)+h2o、(或其他合理答案)b組1.化合物丙可由如下反應得到:c4h10oc4h8丙(c4h8br2)。丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()a.ch3ch(ch2br)2b.(ch3)2cbrch2brc.ch3ch2chbrch2brd.ch3(chbr)2ch3解析:c4h10o在濃硫酸并加熱條件下生成c4h8,說明該反應發(fā)生的是分子內(nèi)脫水生成了烯烴,烯烴c4h8與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,生成的二溴丁

9、烷中的兩個溴原子應在相鄰的碳原子上,而a項中的物質(zhì)兩個溴原子在相間的碳原子上,故不可能。答案:a2.某酯a,其分子式為c6h12o2,已知又知b、c、d、e均為有機物,d不與na2co3溶液反應,e不能發(fā)生銀鏡反應,則a結(jié)構(gòu)可能有()a.5種b.4種c.3種d.2種解析:e為醇d氧化后的產(chǎn)物,不能發(fā)生銀鏡反應,則e只能為酮,所以d一定不能為伯醇,只能為仲醇(因d還能發(fā)生催化氧化),d這種醇可以為、這五種醇,對應的酯a就有5種。答案:a3.分析下列合成路線:ch2chchch2abcdech3oocchchcooch3則b物質(zhì)應為下列物質(zhì)中的()a.b.c.d.解析:結(jié)合產(chǎn)物特點分析:a為1,4

10、-加成產(chǎn)物,經(jīng)過三步反應生成,cooh由ch2oh氧化而來,為防止雙鍵被氧化,需保護雙鍵,應先加成再氧化,因此b為hoch2chchch2oh。答案:d4.烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如:+上述反應可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴a通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到b和c。化合物b含碳69.8%,含氫11.6%,b無銀鏡反應,催化加氫生成d。d在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水退色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)e。反應圖示如下:回答下列問題:(1)b的相對分子質(zhì)量是;cf的反應類型為;d中含有的官能團名稱是。 (2)d+fg的化學方程式是。 (3)a的結(jié)構(gòu)簡式為。&#

11、160;(4)化合物a的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有種。 解析:解答本題需要緊緊抓住化學反應規(guī)律:ab+c的反應是氧化反應,屬題設信息的應用,cf的反應是氧化反應(醛類物質(zhì)的銀鏡反應),bd的反應是加成反應,d+fg的反應是酯化反應,de的反應是脫水反應。知道了上述各反應情況,各物質(zhì)的類別、官能團就容易確定了,問題會迎刃而解?；衔颾含碳69.8%,含氫11.6%,根據(jù)題目所給信息可推斷出b中含有一個氧原子,則其含氧量應為:1-69.8%-11.6%=18.6%,相對分子質(zhì)量為1618.6%=86。b分子中的氧原子不是存在

12、于醛基中,而是在酮羰基中。答案:(1)86氧化反應羥基(2)ch3ch2cooh+(c2h5)2chohch3ch2cooch(c2h5)2+h2o(3)(ch3ch2)2cchch2ch3(4)35.莽草酸是有效應對h5n1型禽流感病毒的藥物“達菲”的重要成分。(1)莽草酸中可發(fā)生加成反應的官能團為(填名稱)。 (2)等物質(zhì)的量的莽草酸、甲、乙分別與naoh溶液完全反應,消耗naoh的物質(zhì)的量之比為。 (3)寫出符合以下條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 ()鏈狀結(jié)構(gòu),含三種氫,有兩個甲基()能與naoh溶液反應pet為聚合物,用于生產(chǎn)礦泉水塑料瓶。pet生

13、產(chǎn)流程如下圖。已知:a、b、c、d、e都是苯的對位二元取代物,a為烴,e與乙互為同分異構(gòu)體。(4)bc的反應類型為。 (5)能鑒別c和d的試劑是。 (6)e與乙二醇反應生成pet的化學方程式為。 解析:(1)莽草酸中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應。(2)1mol莽草酸中含1mol羧基,能消耗1molnaoh;1mol甲中含有1mol酚羥基和1mol羧基,能消耗2molnaoh,1mol乙中含有1mol羧基和1mol酚羥基所形成的酯基,能消耗3molnaoh,故等物質(zhì)的量的莽草酸、甲、乙分別與naoh溶液完全反應,消耗naoh的物質(zhì)的量之比為123。(3)該物質(zhì)的分子

14、式為c7h10o5,含有3個不飽和度,再結(jié)合條件()和()可知,該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。由題意及轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知,e為,pet的結(jié)構(gòu)簡式為,d為,c為,b為,a為。(4)bc是鹵代烴的水解反應,屬于取代反應。(5)d分子中含有醛基,c分子中沒有,可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液來鑒別d和c,能發(fā)生銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的物質(zhì)是d,另一種物質(zhì)是c。(6)e與乙二醇反應生成pet的化學方程式為+nhoch2ch2oh+2nh2o。答案:(1)碳碳雙鍵(2)123(3)(4)取代反應(5)銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液(6)+nhoch2ch2oh+2nh2o6.有機物a(c13h

15、18o2)具有香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香劑。已知:b屬于芳香族化合物,分子式為c8h10o;d、e具有相同官能團,e分子烴基上只有一種氫原子;f可以使溴的四氯化碳溶液退色?；卮鹣铝袉栴}:(1)b可以發(fā)生的反應有(填數(shù)字序號)。 取代反應消去反應加聚反應氧化反應(2)d、f分子所含的官能團的名稱依次是、。 (3)d的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:。 a.屬于芳香族化合物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種b.含“”基團(4)b和e反應生成a的化學方程式為。 解析:由題給信息可知a為酯,由b可連續(xù)被氧化,推出b為伯醇,即b中含有“ch2oh”,c為醛,d為羧酸。d、e具有相同官能團,說明e為羧酸,由b(醇)+e(羧酸)a(酯)+h2o及a、b的分子式,可得e的分子式為c5h10o2,則e為飽和脂肪酸,又知e分子烴基上只有一種氫原子,故e的結(jié)構(gòu)簡