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1、第三章第三章 有機(jī)化合有機(jī)化合物物2021年年12月月24日星期五日星期五 2、苯是、苯是1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉年由英國(guó)科學(xué)家法拉第第(M. Faraday)首先發(fā)現(xiàn)的首先發(fā)現(xiàn)的1、苯可以從石油或煤焦油中獲得、苯可以從石油或煤焦油中獲得Michael Faraday (1791-1867) 18251825年,英國(guó)科學(xué)家年,英國(guó)科學(xué)家法拉法拉第第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯發(fā)現(xiàn)苯,并測(cè)得其含碳量,確定其最并測(cè)得其含碳量,確定其最簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為CHCH; 18341834年,德國(guó)科學(xué)家年,德國(guó)科學(xué)家米希米希爾里希爾里希制得苯,并將其命名制得苯,并將其命名為為苯苯; 之之后,法國(guó)化學(xué)家后,
2、法國(guó)化學(xué)家日拉爾日拉爾等等確定其分子量為確定其分子量為7878,苯苯分子分子式為式為 。zxxkC C6 6H H6 6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn) 苯的用途:苯的用途:(一)苯的物理性質(zhì)(一)苯的物理性質(zhì) 1.1.無(wú)色,有特殊氣味的液體無(wú)色,有特殊氣味的液體2.2.密度小于水(不溶于水)密度小于水(不溶于水)3.3.易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑4.4.熔點(diǎn)(熔點(diǎn)(5.55.5), , 沸點(diǎn)(沸點(diǎn)(80.180.1)低)低5.5.易揮發(fā)(密封保存)易揮發(fā)(密封保存)6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒zxx.k二、苯二、苯冷卻可形成無(wú)色晶體。冷卻可形成無(wú)色晶體。苯是一種重要的化工原苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑
3、。料和有機(jī)溶劑。(二)苯(二)苯的分子的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)背景背景( (凱庫(kù)勒式)凱庫(kù)勒式)(鮑(鮑林林式)式) 1.分子式分子式:C6H6 2.結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:苯環(huán)苯環(huán)C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H4.空間構(gòu)型空間構(gòu)型:正六邊形平面結(jié)構(gòu)正六邊形平面結(jié)構(gòu)(12 個(gè)原子均處于同個(gè)原子均處于同 一平面上一平面上,鍵角鍵角120。)。)5.球棍模型:球棍模型:*比較苯與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)式,分析苯分子比較苯與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)式,分析苯分子中碳原子的成鍵特點(diǎn),你認(rèn)為苯可能有哪些化中碳原子的成鍵特點(diǎn),你認(rèn)為苯可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?學(xué)性質(zhì)?烷烴:烷烴:
4、碳碳碳碳單鍵單鍵 烯烴:烯烴: 碳碳碳碳雙鍵雙鍵 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HC C推測(cè):推測(cè): 苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵,苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵,6個(gè)個(gè)碳原子之間的鍵完全相同。是一種碳原子之間的鍵完全相同。是一種介于單鍵與介于單鍵與雙鍵之間的一種雙鍵之間的一種特殊鍵。特殊鍵。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-11、向試管中加入少量苯,再加入溴水,震、向試管中加入少量苯,再加入溴水,震蕩后,觀(guān)察現(xiàn)象。蕩后,觀(guān)察現(xiàn)象。2、向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳、向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳酸鉀溶液,震蕩后,觀(guān)察現(xiàn)象。酸鉀溶液,
5、震蕩后,觀(guān)察現(xiàn)象。 現(xiàn)象現(xiàn)象1:不發(fā)生反應(yīng),溶液分層明顯,不褪色。:不發(fā)生反應(yīng),溶液分層明顯,不褪色。現(xiàn)象現(xiàn)象2:不發(fā)生反應(yīng),溶液分層,不褪色。:不發(fā)生反應(yīng),溶液分層,不褪色。進(jìn)一步說(shuō)明苯分子中進(jìn)一步說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵,不存在碳碳雙鍵,是一是一種種介于單鍵與雙鍵之間的一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊鍵。特殊鍵。5、苯、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1 1)平面六邊形結(jié)構(gòu):所有原)平面六邊形結(jié)構(gòu):所有原子共平面,鍵角子共平面,鍵角1201200 0(2 2)苯分子中的碳碳鍵是一種)苯分子中的碳碳鍵是一種介于介于單鍵和單鍵和雙鍵之間的雙鍵之間的特殊鍵。特殊鍵。(3)苯分子中并沒(méi)有交替存)苯分子中
6、并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵。在的單、雙鍵。苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測(cè)性質(zhì)預(yù)測(cè)(三)(三)苯的苯的化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) (可燃性)(可燃性) 2C6H615O2點(diǎn)燃點(diǎn)燃12CO26H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:火焰明亮并帶有濃并帶有濃煙煙(原因:苯分(原因:苯分子中的含碳量高。)子中的含碳量高。) 2、苯的取代反應(yīng)、苯的取代反應(yīng)+ Br2 FeBr3Br+ HBr (1)溴代反應(yīng))溴代反應(yīng)溴苯溴苯(密度比水大的無(wú)色液體)(密度比水大的無(wú)色液體) (2)硝化反應(yīng))硝化反應(yīng)硝酸分子中里的硝酸分子中里的NO2原子團(tuán)叫做硝基,苯原子團(tuán)叫做硝基,苯分子中的氫原子被分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng),叫所取代的反應(yīng),叫做做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)。硝基苯硝基苯濃硫酸的作用:催化劑,脫水劑。濃硫酸的作用:催化劑,脫水劑。條件:條件:水浴加熱水浴加熱 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)苯雖然不具有像烯烴一樣經(jīng)典的碳碳雙鍵,苯雖然不具有像烯烴一樣經(jīng)典的碳碳雙鍵
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